Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПЯТИЧЛЕННЫХ 2,3-ДИОКСОГЕТЕРОЦИКЛОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНАМИНОВ

Работа №102134

Тип работы

Авторефераты (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы50
Год сдачи2016
Стоимость250 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
133
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
ПУБЛИКАЦИИ

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является поиск новых методов синтеза и функционализации оригинальных гетероциклических соединений, обладающих потенциальными практически значимыми биологическими свойствами и являющихся перспективными кандидатами для создания лекарственных препаратов различного назначения. Использование пятичленных 2,3-диоксогетероциклов в этих целях имеет перспективу по целому ряду причин, таких как огромное количество возможностей структурного разнообразия этих веществ, высокую статистическую вероятность проявления у них биологической активности, прогнозируемые низкие токсические эффекты.
Особую привлекательность среди пятичленных 2,3-диоксогетероциклов имеют фуран-2,3- дионы и продуцируемые их термическим декарбонилированием ароилкетены, а также 1Н- пиррол-2,3-дионы.
5-Арилфуран-2,3-дионы и ароилкетены на их основе известны как высокоэлектрофильные реагенты, для которых характерны реакции ацилирования с образованием соответственно ароилпирувоильных и ароилацетильных производных. Кроме того, для ароилкетенов возможны реакции циклоприсоединения по кратным связям, приводящие к образованию соответствующих гетероциклических систем.
Моноциклические 1Н-пиррол-2,3-дионы и 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионы, в том числе аннелированные азагетероциклами по стороне [е], являются полифункциональными соединениями, содержащими несколько карбонильных групп в гетероядре и заместителях, что придает им высокую реакционную способность, в особенности по отношению к нуклеофильным реагентам. Так, в результате нуклеофильных превращений указанных 1Н- пиррол-2,3-дионов под действием ОН- и NH-мононуклеофильных реагентов, а также NH,NH-, NH,OH-, NH.SH-бинуклеофильных реагентов, получены карбонильные производные пяти- и шестичленных азагетероциклов, ансамблей азагетероциклов и конденсированных гетероциклических систем, в том числе проявляющие разнообразную биологическую активность.
Енамины с середины ХХ века являются одними из самых популярных синтонов для введения электрофильной группы в карбоцепные и карбоциклические соединения. В то же время, гетероциклические енамины, в том числе «скрытые», позволяют не только ввести в молекулу электроноакцепторную группу, но и, как правило, сохраняют при этом свою родоначальную структуру. В последнее десятилетие появился ряд международных патентов [US 6,870,055 B2 (2005); US 6,956,033 B2 (2005); EP 1 541 576 A1; EP 1 736 471 A1 (2005); US 7,387,428 B2 (2008); WO 2013047751 A1(2013)], посвященных синтезу 3,3-диалкил- и 3,3,4,4- тетраалкил-3,4-дигидроизохинолинов, содержащих заместители в положении 1 и обладающие широким спектром биологической активности, что делает их достойными кандидатами в качестве гетероциклических енаминов.
Несмотря на многочисленные монографии и обзоры, посвященные химическим превращениям пятичленных 2,3-диоксогетероциклов, нуклеофильные трансформации данного класса соединений под действием гетероциклических енаминов остались в «тени» проводимых исследований. В связи с этим, систематическое изучение указанных взаимодействий имеет свою актуальность, а учитывая большие синтетические возможности используемых соединений - научную и практическую значимость.
Целью работы является систематическое исследование взаимодействий пятичленных 2,3- диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами, разработка новых эффективных подходов к синтезу ранее не известных и труднодоступных функциональных гетероциклических соединений. В рамках указанной проблемы решались следующие задачи:
а) исследование взаимодействия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов: 4-незамещенных и 4-бензоил-5-арилфуран-2,3-дионов, моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов (4,5-диароил-, 4- алкоксикарбонил-5-арил-1Н-пиррол-2,3-дионы), 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [е] (3-ароил-1Я-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1.2.4- трионы, 3 -ароилпирроло[ 1,2-а]хиноксалин- 1,2,4(5Я)-трионы) с:
• основанием Фишера;
• гетероциклическими енаминами ряда 3,4-дигидроизохинолина: 1-метил- и 1-
замещенными 3,4-дигидроизохинолинами, замещенными (3,4-дигидроизохинолин-
1(2Я)илиден)ацетамидами;
• гетероциклическими енаминами ряда 2-азаспиро[4.5]дец-1-ена: 1-метил- и 1- замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами, амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты;
• 2-алкилазааренами: хинальдином, замещенными 2-метилхиноксалинами;
б) изучение реакций поликарбонильных производных, первоначально образующихся в реакциях пятичленных 2,3-диоксогетероциклов и гетероциклических енаминов, с ИН,ИН- 1,2- и
1.4- бинуклеофильными реагентами.
Научная новизна и теоретическая значимость:
1. Впервые проведено комплексное исследование нуклеофильных превращений пятичленных О- и И- 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов, которое позволило установить основные закономерности процессов рециклизаций и гетероциклизаций исходных поликарбонильных соединений, показать возможность образования новой связи С-С в мягких условиях реакции.
2. Разработана методология введения ароилпирувоильного и ароилуксусного фрагментов в структуру гетероциклических енаминов ряда 1-метил-3,4-дигидроизохинолина, 1-метил-2- азаспиро[4.5]дец-1-ена и основания Фишера. Установлено, что 5-арилфуран-2,3-дионы и ароилкетены, генерируемые при термолизе 6-арил-2,2-диметил-4#-1,3-диоксин-4-онов, ацилируют группу />-СН енаминофрагмента гетероциклического енамина с образованием ароилпирувоильных и ароилацетильных производных соответственно.
3. В результате реакций пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами установлено, что строение образующихся продуктов зависит от природы и структуры исходных реагентов. Так, при взаимодействии 5-арилфуран-2,3-дионов и ароилкетенов, генерируемых при термолизе 6-арил-2,2-диметил-4#-1,3-диоксин-4-онов, с 1- метил-3,4-дигидроизохинолинами получены ароилпирувоильные и ароилацетильные производные изохинолинов соответственно. При введении дополнительной амидной группы в структуру 3,4-дигидроизохинолинов и использовании (3,4-дигидроизохинолин- 1(2Я)илиден)ацетамидов в реакциях с 5-арилфуран-2,3-дионами и ароилкетенами удалось получить стереорегулярные ансамбли из двух полифункциональных гетероциклических систем.
4. Впервые продемонстрирована возможность ацилирования группы КН енаминофрагмента таутомерной енаминоформы 1-замещенных 3,4-дигидроизохинолинов и 1- замещенных 2-азаспиро[4.5]дец-1-енов карбонильной группой в положении 2 4-бензоил-5- фенилфуран-2,3-диона с последующим раскрытием фурандионового цикла по связи О1-С2.
5. Показаны перспективы использования 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона в качестве источника оксалильного фрагмента в реакциях с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1 -замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1 -енами.
6. Разработаны новые методы синтеза пирроло[2,1-а]изохинолинов и аналогов
пирролизидиновых алкалоидов (спиро[циклогекса[2,5]диен-1,1'-пирролизин]-4-оны) на основе взаимодействий 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами соответственно.
7. Синтезированы новые бис-спиро-гетероциклические системы диспиро[азол-2,2'- (азоло[ 1,2-а]азол)-7',1''-(дигидронафталина)] и диспиро[азол-2,2'-(азоло[ 1,2-а]азол)-7',1''-(2'',5''- циклогексадиена)], мостиковые системы 7'-окса-2',12'-диазатетрацикло[6.5.1.01,5.08,12]тетра- декана.
8. На основе взаимодействий пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с 2-алкилазааренами разработаны новые эффективные методы прямой функционализации ¿^-гибридизированной С- Н связи алкильного заместителя 2-алкилазааренов, не требующие использования труднодоступных, дорогих и опасных реагентов и растворителей.
Практическая значимость:
1. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее:
• ароилпирувоилзамещенных и ароилацетилзамещенных 1-метил-3,4-
дигидроизохинолинов, 1-метил-2-азаспиро[4.5]дец-1-енов и основания Фишера соответственно;
• стереорегулярных ансамблей из двух полифункциональных гетероциклических систем:
3-(3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)пирролидин-2,4-дионов, 3-[3,4-дигидроизохинолин-
1(2Н)-илиденпиридин-2,6(1Н,3Н)] -дионов, 3а-[(индолин-2-илиден)метил] -1Н-
бензо[Ь]пирроло[ 1,2-^][1,4]оксазин-1,4(3 аН)-дионов и 2-(3,4-дигидрохиноксалин-2( I//)-илиден)-5-(индолин-2-илиден)пентан-1,3,4-трионов;
• стереорегулярных ансамблей из двух полифункциональных систем: 5-(4//- спиро[нафтален- 1,3'-пирролидин]-2'-илиден)циклопент-3-ен- 1,2-дионов, 5-(2-азаспиро[4.5]дец- 1 -илиден)циклопент-3 -ен- 1,2-дионов и 5-(индолин-2-илиден)циклопент-3 -ен- 1,2-дионов;
• конденсированных гетероциклических систем: 6,7-дигидропиридо[2,1-а]изохинолин-5-иев, дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-2,3-дионов, 2',3'-дигидроспиро[циклогекса[2,5]диен- 1,1'-пирролизин]-онов, пирано[3,4-с]пиррол- 1,3,4(2Н)-трионов, 1'Н-спиро[пиррол-2,2'-пирроло[ 1,2-а]хинолин]-1',5(1Н)-дионов;
• спиро-бис-гетероциклических систем: пирроло[2,1-а]изохинолин-2-спиро-2'-пирролов,1,5,5',6'-тетрагидро-3'Н-спиро[пиррол-2,2'-пирроло[2,1-а]изохинолин]-1'-карбоксамидов;
• бис-спиро-гетероциклических систем: диспиро[азол-2,2'-(азоло[1,2-а]азол)-7',1''-(дигидронафталинов)], диспиро[азол-2,2'-(азоло[1,2-а]азол)-7',1''-(2'',5''-циклогексадиенов)] и диспиро[азол-2,2'-(азоло[ 1,2-а]азол)]-1'-карбоксамидов;
• мостиковых систем: 7'-окса-2',12' диазатетрацикло [6.5.1.01,5.08,12] тетрадеканов, 7,8-дигидроспиро[4,9а-метанопирроло[2,1-Ь][1,3]оксазепин-9,1'-циклогекса[2,5]диен]-4',5(4Н)- дионов, 9',10'-дигидроспиро[циклогексан- 1,8'-[6а,12]метанопирроло[ 1',2':4,5][ 1,4]диазепино[ 1,7- а]хиноксалин]-4,6',13'(5'Н,12'Н)-трионов;
• А-[2-(1,3,4,4а,5,10Ь-гексафенантридин-6(2Н)-илиден)ацетил] акриламидов.
2. Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.
3. Выявлен ряд веществ, обладающих анальгетической и противовоспалительной активностью по уровню сопоставимую, а в ряде случаев превосходящую применяемых в медицинской практике препаратов.
4. Среди продуктов синтеза обнаружены вещества, проявляющие флуоресцентные свойства с весьма своеобразным и практически полезным спектром, что может быть использовано для создания новых органических флуоресцентных функциональных материалов.
Положения, выносимые на защиту:
1. Основные закономерности процессов рециклизаций и гетероциклизаций пятичленных О- и И- 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов.
2. Разработка методов синтеза гетероциклических аналогов пирролизидиновых
алкалоидов, аналогов компонентов растительных алкалоидов - замещенных пирроло[1,2- а]хинолинов и пирроло[2,1-а]изохинолинов; аналогов стероидов - замещенных бензо[/]пирроло[2,1 -а]изохинолин-9-спиро-2-пирролов.
3. Разработка методов синтеза ароилпирувоилзамещенных и ароилацетилзамещенных гетероциклических енаминов.
4. Исследование биологической активности синтезированных соединений.
Апробация работы. Результаты работы были представлены на:
международных конференциях: II, III и IV Международных конференциях «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010; 2012; 2014), II, III Международных конференциях «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011; Пятигорск, 2013), Международной научно-практической конференции «Синтез знаний в естественных науках» (Пермь, 2011), XIV Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии-2012» (Тула, 2012), III научной конференции Армянского химического общества «Успехи в области органической и фармацевтической химии» (Ереван, Армения, 2012), III Международной научно-практической конференции «European Science and Technology» (Мюнхен, Германия, 2012), III Международной научно-практической конференции «Science, Technology and Higher Education» (Вествуд, Канада, 2013), 8th Eurasian Meeting on Heterocyclic Chemistry (Тбилиси, Грузия, 2014), V Международной конференции «Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты» (Санкт-Петербург, 2015), Международном конгрессе по химии гетероциклических соединений «КОСТ-2015» (Москва, 2015);
российских конференциях: II и III Всероссийских научных конференциях «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012; 2014), III Всероссийской конференции по
органической химии «ОргХим-2013» (Санкт-Петербург, 2013);
молодежных научных школах-конференциях: «Химия поликарбонильных соединений» (Пермь, 2009), «Актуальные проблемы органического синтеза и анализа» (Екатеринбург, 2010), «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии» (Пермь, 2011), «Современные аспекты химии» (Пермь, 2012).
Личный вклад автора. В диссертационной работе обсуждены и обобщены результаты, полученные лично автором или в соавторстве. Автор определял цель и задачи научного направления и разрабатывал методы их решения, проводил интерпретацию и описание результатов, формулировал выводы.
Публикации. Основное содержание работы отражено в 21 научной статье, опубликованной в рецензируемых научных изданиях, определенных ВАК; 1 монографии; 7 патентах РФ на изобретения; а также представлено в виде 8 статей и 19 тезисов докладов на научных конференциях. Общий объем опубликованных работ - 14,535 п.л.; авторский вклад - 6,42 п.л.
Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, заключения и приложения. Работа изложена на 389 страницах, содержит 91 рисунок и 6 таблиц. Список цитируемой литературы содержит 352 наименования.
Благодарность. Автор выражает глубокую и искреннюю благодарность профессору, д.х.н. Масливцу А.Н. за консультации и ценные советы при выполнении данной работы, к.ф.- м.н. Алиеву З.Г. (Институт проблем химической физики РАН, г. Черноголовка Московской обл.), к.х.н. Слепухину П.А. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) и к.х.н. Дмитриеву М.В. (Пермский государственный национальный исследовательский университет, г. Пермь) за проведение рентгеноструктурных исследований, к.х.н. Кодессу М.И. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) и Майоровой О.А. (Институт технической химии УрО РАН, г. Пермь) за проведение исследований спектроскопии ЯМР, к.фарм.н. Махмудову Р.Р. за проведение анализа биологической активности ряда синтезированных соединений (Естественнонаучный институт ПГНИУ, г. Пермь).


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Впервые проведено комплексное исследование нуклеофильных превращений
пятичленных О- и N-2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов, которое позволило установить основные закономерности процессов рециклизаций и гетероциклизаций исходных поликарбонильных соединений.
2. Разработана методология введения ароилпирувоильного и ароилуксусного фрагментов в структуру гетероциклических енаминов ряда 1-метил-3,4-дигидроизохинолина, 1-метил-2- азаспиро[4.5]дец-1-ена и основания Фишера. Установлено, что 5-арилфуран-2,3-дионы и ароилкетены, генерируемые при термолизе 6-арил-2,2-диметил-4#-1,3-диоксин-4-онов, ацилируют группу />-CH енаминофрагмента гетероциклического енамина с образованием ароилпирувоильных и ароилацетильных производных соответственно.
3. В результате реакций пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами установлено, что строение образующихся продуктов зависит от структуры исходных реагентов. Так, при взаимодействии 5-арилфуран-2,3-дионов и ароилкетенов, генерируемых при термолизе 6-арил-2,2-диметил-4#-1,3-диоксин-4-онов, с 1-метил-3,4- дигидроизохинолинами получены ароилпирувоильные и ароилацетильные производные изохинолинов соответственно. При введении дополнительной амидной группы в структуру 3,4- дигидроизохинолинов и использовании (3,4-дигидроизохинолин-1(2Л)илиден)ацетамидов в реакциях с 5-арилфуран-2,3-дионами и ароилкетенами образуются стереорегулярные ансамбли из двух полифункциональных гетероциклических систем.
4. Впервые продемонстрирована возможность ацилирования группы NH енаминофрагмента таутомерной енаминоформы 1-замещенных 3,4-дигидроизохинолинов и 1- замещенных 2-азаспиро[4.5]дец-1-енов карбонильной группой в положении 2 4-бензоил-5- фенилфуран-2,3-диона с последующим раскрытием фурандионового цикла по связи О' С2.
5. Показаны перспективы использования 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона в качестве источника оксалильного фрагмента в реакциях с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1 -замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1 -енами.
6. Разработаны новые методы синтеза пирроло[2,1-а]изохинолинов и аналогов
пирролизидиновых алкалоидов (спиро[циклогекса[2,5]диен-1,1'-пирролизин]-4-оны) на основе взаимодействий 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами соответственно.
7. Синтезированы новые бис-спиро-гетероциклические системы диспиро[азол-2,2'- (азоло[ 1,2-а]азол)-7',1''-(дигидронафталина)] и диспиро[азол-2,2'-(азоло[ 1,2-а]азол)-7',1''-(2'',5''- циклогексадиена)], мостиковые системы 7'-окса-2',12'диазатетрацикло[6.5.1.01,5.08,12]тетра- декана.
8. Разработаны новые эффективные методы прямой функционализации sp3- гибридизированной связи С-Н алкильного заместителя 2-алкилазааренов под действием пятичленных 2,3-диоксогетероциклов.
9. Среди продуктов синтеза выявлены вещества, обладающие анальгетической и противовоспалительной активностью, флуоресцентными свойствами.



1. Коновалова (Халтурина) В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXV. Взаимодействие 1-метил-3,4-дигидроизохинолинов с ароилкетенами. Кристаллическая и молекулярная структура (1 Х,32)-4-гидрокси-1 -(3,3-диметил-6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолин- 1(2Л)- илиден)-4-фенилбут-3-ен-2-она / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2009. - 45(10). - С. 1531-1534 (0,39 п.л./ 0,13 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2009. V. 45, Issue 10, P. 1515-1518. DOI:
10.1134/S1070428009100157].
2. Коновалова (Халтурина) В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXVI. Взаимодействие
(2Z,5Z)-1 -арил-3 -гидрокси-5-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2Л)-илиден)-пент-2- ен-1,4-дионов с о-фенилендиамином и гидразином. Кристаллическая и молекулярная структура (Т)-2-(8,8-диметил-2,3,8,9-тетрагидро[1,4]диоксино[2,3-£]изохинолин-6(7Я)-
илиден)-1-(3-фенил-1Я-пиразол-5-ил)этанона / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2009. - 45(10). - С. 1535-1538 (0,30 п.л. / 0,10 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2009. V. 45, Issue 10, P. 1519-1522. DOI: 10.1134/S1070428009100169].
3. Коновалова (Халтурина) В.В. Прямая гетероциклизация амидов изохинолинилиденуксус- ных кислот под действием 5-арилфуран-2,3-дионов / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2009. - 45(10). - С. 1587-1588 (0,1 п.л./ 0,05 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2009. V. 45, Issue 10, P. 1576-1577. DOI: 10.1134/S1070428009100297].
4. Коновалова (Халтурина) В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXIX. Прямая
гетероциклизация (3,4-дигидроизохинолин-1(2Я)илиден)ацетамидов под действием 5- арилфуран-2,3-дионов. Кристаллическая и молекулярная структура (3Е',52)-3-(3,3-диметил-
3,4- дигидроизохинолин-1(2Я)-илиден)-5-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирролидин-2,4-диона / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2010. - 46(4). - С. 548-551 (0,31 п.л./ 0,10 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2010. V. 46, Issue 4, P. 539-542. DOI: 10.1134/S1070428010040159].
5. Коновалова (Халтурина) В.В. Синтез, анальгетическая и противовоспалительная актив-ность (1 Z,3Z)-1 -арил-4-гидрокси-1-(3,3 -диалкил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2Л)-илиден)-бут- 3-ен-2-онов / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, Р.Р. Махмудов, А.Н. Масливец // Химико-фармацевтический журнал. - 2010. - 44(9). - С. 14-16 (0,19 п.л./ 0,10 п.л.) [Pharm. Chem. J. 2010. V. 44, Issue 9, P. 480-482. DOI: 10.1007/s11094-010-0496-4].
6. Коновалова (Халтурина) В.В. Синтез, анальгетическая и противовоспалительная актив-ность (2Z,5Z)-1 -арил-3 -гидрокси-5-(3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2Я)-илиден)-
пент-2-ен-1,4-дионов / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, Р.Р. Махмудов, А.Н. Масливец // Химико-фармацевтический журнал. - 2010. - 44(11). - С. 7-9 (0,25 п.л./ 0,12 п.л.) [Pharm. Chem. J. 2010. V. 44, Issue 11, P. 594-596].
7. Коновалова В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXXVIII. Ацилирование основания
Фишера ароилкетенами. Кристаллическая и молекулярная структура (1E,3Z)-4-гидрокси-1- (1,3,3 -триметил-1,3 -дигидро-2Я-индол-2-илиден)-4-(4-хлорфенил)-бут-3 -ен-2-она / В.В.
Коновалова, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии.
- 2011. - 47(7). - С. 1045-1048 (0,33 п.л. / 0,11 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47, Issue 7, P. 1062-1065. DOI: 10.1134/S1070428011070153].
8. Коновалова В.В. Ацилирование енаминоформы 1-метил-4,5-дигидроспиропирролина 5- арилфуран-2,3-дионами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2011. - 47(7). - С. 1099-1100 (0,15 п.л./0,05 п.л.) [Russ. J. Org. Chem.
2011. V. 47, Issue 7, P. 1119-1120. DOI: 10.1134/S1070428011070256].
9. Коновалова В.В. Синтез бис-спиро-гетероаналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2012. - 48(9).
- С. 1257-1258 (0,12 п.л./ 0,06 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2012. V. 48, Issue 9, P. 1257-1258. DOI: 10.1134/S1070428012090205].
10. Коновалова В.В. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, О.Г. Стряпунина, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2012. - 48(11). - С. 1515-1516 (0,12 п.л./ 0,06 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2012. V. 48, Issue 11, P. 1493-1494. DOI: 10.1134/S1070428012110139].
11. Konovalova V.V. Direct heterocyclization of [3,4-dihydroisoquinolin-1(2#)-ylidene]acetamides with aroylketenes. Crystal and molecular structure of (Z)-3-(4a-methyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro- phenanthridin-6(2#)-ylidene)-4-phenylpyridine-2,6(1JH,3#)-dione / V.V. Konovalova, Yu.V. Shklyaev, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Arkivoc. - 2013. - iv. - P. 15-20 (0,32 п.л./ 0,16 п.л.).
12. Коновалова В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. ХСП. Взаимодействие 3-ароил-1#-
пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенным спиро-гетероциклическим
енамином. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, О.Г. Стряпунина, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2013. - 49(2). - С. 276-279 (0,34 п.л./ 0,11 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2013. V. 49, Issue 2, P. 268-271. DOI: 10.1134/S1070428013020140].
13. Коновалова В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XCV. Рециклизация 4-бензоил-5-
фенилфуран-2,3-диона под действием замещенных 1,3,3-триметил-2-азаспиро[4.5]дец-1- енов. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного 5-(2-азаспиро[4.5]дец-1- илиден)циклопент-3-ен-1,2-диона / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2013. - 49(11). - С. 1648-1650 (0,25 п.л. / 0,08 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2013. V. 49, Issue 11, P. 1628-1631. DOI:
10.1134/S1070428013110110].
14. Коновалова В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XCVI. Взаимодействие 3-ароил- пирроло[1,2-и]хиноксалин-1,2,4(5Л)-трионов с замещенными 1,3,3-триметил-2-азаспиро- [4.5]дец-1-енами / В.В. Коновалова, К.А. Галата, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2013. - 49(11). - С. 1683-1686 (0,36 п.л./ 0,18 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2013. V. 49, Issue 11, P. 1666-1669. DOI: 10.1134/S1070428013110171].
15. Коновалова В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XCVII. Взаимодействие 3-ароил-
пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов с основанием Фишера / В.В. Коновалова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2013. - 49(12). - С. 1778-1780 (0,21 п.л./ 0,11 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2013. V. 49, Issue 12, P. 1759-1761. DOI:
10.1134/S1070428013120099].
16. Konovalova V.V. Synthesis of dispiro heteroanalogs of pyrrolizidine alkaloids: crystal and
molecular structure of substituted 3',4'',5-trioxodispiro[(2'',5''-cyclohexadiene)-1''(4'l^),7'-
[7#]pyrrolizine-2'(3'#),2-[2#]pyrrole]-1'-carboxamide / V.V. Konovalova, Yu.S. Rozhkova, Yu.V. Shklyaev, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Arkivoc. - 2014. - iv. - P. 124-134 (0,65 п.л./ 0,33 п.л.) [DOI: 10.3998/ark.5550190.p008.430].
17. Коновалова В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. CVII. Ацилирование замещенного
(Z)-2-[1,3,4,4a,5,10b-гексафенантридин-6(2Я)-илиден]ацетамида ароилкетенами. Кристал-лическая и молекулярная структура замещенного A-[(Z)-2-(1,3,4,4a,5,10b-гексафенан- тридин-6(2Я)-илиден)ацетил]акриламида / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2014. - 50(9). - С. 1372-1375 (0,34 п.л. / 0,17 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2014. V. 50, Issue 9, P. 1357-1360. DOI:
10.1134/S1070428014090206].
18. Коновалова В.В. Ацилирование енаминоформы спиранов ряда 2-азаспиро-[4.5]дека-1,6,9-
триен-8-она 5-арилфуран-2,3-дионами. Кристаллическая и молекулярная структура заме-щенного 5-(8-оксо-2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден)пент-2-ен-1,4-диона / В.В.
Коновалова, Ю.С. Рожкова, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2014. - 50(12). - С. 1798-1801 (0,38 п.л./ 0,13 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2014. V. 50, Issue 12, P. 1779-1782. DOI: 10.1134/S1070428014120112].
19. Konovalova V.V. Reactions of fused pyrrole-2,3-diones with dinucleophiles / V.V. Konovalova, Yu.V. Shklyaev, A.N. Maslivets // Arkivoc. - 2015. - i. - Р. 48-69 (0,80 п.л.) (авторские не разделены).
20. Коновалова В.В. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-и]хиноксалин-1,2,4(5Л)-трионов с хинальдином и замещенными хиноксалинами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2015. - 51(5). - С. 698-703 (0,545 п.л./ 0,27 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51, Issue 5, P. 680-685. DOI: 10.1134/S1070428015050176].
21. Коновалова В.В. Взаимодействие 3-ароил-1Я-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов
с замещенными ацетамидами 3,4-дигидроизохинолинов / В.В. Коновалова, А.В.
Харитонова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2015. - 51(11). - С. 1597-1602 (0,59 п.л./ 0,295 п.л.) [Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51, Issue 11, P. 1566-1571. DOI: 10.1134/S1070428015110081].
Патенты РФ на изобретения
22. Патент 2374231 РФ. (17,32)-4-Арил-4-гидрокси-1-(3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2Л)-илиден)-бут-3-ен-2-оны и способ их получения / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец, Р.Р. Махмудов; заявл. 19.11.2008; опубл. 27.11.2009. Бюл. № 33. 2009.
23. Патент 2374232 РФ. (2Х,5Х)-1-Арил-3-гидрокси-5-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2Я)-илиден)-пент-2-ен-1,4-дионы и способ их получения / В.В. Коновалова (Халтурина), А.Н. Масливец, Ю.В. Шкляев; заявл. 04.07.2008; опубл. 27.11.2009. Бюл. № 33. 2009.
24. Патент 2402534 РФ. (17,32)-4-Гидрокси-1-(3-бутил-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Я)- илиден)-4-(4-толил)бут-3-ен-2-он, проявляющий анальгетическую и противовоспалитель-ную активность / В.В. Коновалова (Халтурина), А.Н. Масливец, Ю.В. Шкляев, Р.Р. Махмудов; заявл. 27.04.2009; опубл. 27.10.2010. Бюл. № 30. 2010.
25. Патент 2417219 РФ. (32)-4-Арил-4-гидрокси-1-(1,3,3-триметилиндолин-2-илиден)-бут-3-ен- 2-оны и способ их получения / В.В. Коновалова, А.Н. Масливец; заявл. 02.11.2009; опубл. 27.04.2011. Бюл. № 12. 2011.
26. Патент 2417221 РФ. (17,32)-4-Арил-4-гидрокси-1-(3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2Я)-илиден)-бут-3-ен-4-оны и способ их получения / В.В. Коновалова, А.Н. Масливец, Ю.В. Шкляев; заявл. 02.11.2009; опубл. 27.04.2011. Бюл. № 12. 2011.
27. Патент 2485123 РФ. 3-Ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5',5'-диметилдиспиро[2,5- дигидро-1Я-азол-2,2'-(2',5',6',7'-тетрагидро-3'Я-азоло[1,2-а]азол)-7',1''-(1'',4''-дигидронаф- талин)]-3',4'',5-трионы и способ их получения / В.В. Коновалова, А.Н. Масливец, Ю.В. Шкляев, Р.Р. Махмудов; заявл. 29.12.2011; опубл. 20.06.2013. Бюл. № 17. 2013.
28. Патент 2485126 РФ. 6'-Арил-2'-(2-гидроксифенил)-11',11'-диметил-3',4,4',13'-тетраоксоспи- ро[2,5-циклогексадиен-1,9'-(7'-окса-2',12'-диазатетрацикло[6.5.1.01,5.08,12]тетрадец-5'-ен]-14'- карбоксилаты и способ их получения / В.В. Коновалова, А.Н. Масливец, Ю.В. Шкляев, Р.Р. Махмудов; заявл. 29.12.2011; опубл. 20.06.2013. Бюл. № 17. 2013.
Монография
29. Коновалова В.В. Исследование диоксогетероциклов методом рентгеноструктурного анализа: монография / А.Н. Масливец, Е.Е. Степанова, М.В. Дмитриев, В.В. Коновалова - Пермь: Пермский государственный национальный исследовательский университет, 2014. - 155 с (5,32 п.л./ 1,33 п.л.).
Статьи и тезисы в сборниках научных конференций
30. Коновалова В.В. Ацилирование группы />-СН енаминов ряда изохинолина и
спиропирролина фуран-2,3-дионами и их производными / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец, З.Г. Алиев // II Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике»: сб. науч. тр. / Пермь, 2010. - т. 1. - С. 244-247 (0,10 п.л. / 0,05 п.л.).
31. Коновалова В.В. Исследование взаимодействия фуран-2,3-дионов и их производных с гетероциклическими енаминами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец, З.Г. Алиев // Школа-конференция «Актуальные проблемы органического синтеза и анализа»: сб. науч. тр. / Екатеринбург, 2010. - С. 73-77 (0,17 п.л. / 0,09 п.л.).
32. Коновалова В.В. Исследование взаимодействия пирролобензоксазинтрионов и пирролохи-ноксалинтрионов с гетероциклическими енаминами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Международная научно-практическая конференция «Синтез знаний в естественных науках»: сб. науч. тр. / Пермь, 2011. - С. 434-438 (0,15 п.л. / 0,07 п.л.).
33. Коновалова В.В. Химические превращения диоксогетероциклов и их производных под действием гетероциклических енаминов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // III Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике»: сб. науч. тр. / Пермь, 2012. - т. 1. - С. 138-141 (0,07 п.л.) (авторские не разделены).
34. Коновалова В.В. Прямая гетероциклизация (2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден)ацет- амидов под действием 5-арилфуран-2,3-дионов / Ю.С. Рожкова, В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // III Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике»: сб. науч. тр. / Пермь, 2012. - т. 1. - С. 265-266 (0,06 п.л. / 0,03 п.л.).
35. Konovalova V.V. Nucleophilic transformations of heterocyclic enamines of 3,4- dihydroisoquinolines and 2-azaspiro[4.5]decanes by reaction with 1#-pyrrolo-2,3-diones / V.V. Konovalova, Yu. S. Rozhkova, Yu.V. Shklyaev, A.N. Maslivets // III International research and practice conference «European Science and Technology»: book of materials / Munich, Germany,
2012. - vol. I. - Р. 62-64 (0,18 п.л. / 0,09 п.л.).
36. Konovalova V.V. Recyclization of 1 //-pviTolo-2,3-diones effected by substituted 2-(2- azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-ylidene)acetamides / V.V. Konovalova, Yu. S. Rozhkova, Yu.V. Shklyaev, A.N. Maslivets // III International research and practice conference «Science, Technology and Higher Education»: book of materials / Westwood, Canada, 2013. - vol. II. - Р. 118-120 (0,23 п.л. / 0,11 п.л.).
37. Коновалова В.В. Разработка новых органических функциональных материалов при взаимодействии 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами / В.В. Коновалова // Вестник ПНЦ. - 2014. - 1. - С. 10-19 (0, 5 п.л. / 0,5 п.л.).
38. Коновалова (Халтурина) В.В. Взаимодействие 1-арил-4,5-диароил-1Я-пиррол-2,3-дионов с енаминами класса изохинолина / С.Ю. Аристова, В.В. Коновалова (Халтурина), А.Н. Масливец, Ю.В. Шкляев // Молодежная научно-практическая школа-конференция «Химия поликарбонильных соединений»: сб. науч. тр. / Пермь, 2009. - С. 3 (0,03 п.л. / 0,01 п.л.).
39. Коновалова (Халтурина) В.В. Взаимодействие изохинолинов и их замещенных с фурандионами и их производными / В.В. Коновалова (Халтурина), Ю.В. Шкляев, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Молодежная научно-практическая школа-конференция «Химия поликарбонильных соединений»: сб. науч. тр. / Пермь, 2009. - С. 83-84 (0,03 п.л. / 0,02 п.л.).
40. Коновалова В.В. Исследование взаимодействия диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // II Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений»: сб. науч. тр. / Железноводск, 2011. - С.62 (0,05 п.л.) (авторские не разделены).
41. Коновалова В.В. Исследование взаимодействия гетерено[а]пиррол-2,3-дионов со спиро- гетероциклическими енаминами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Школа- конференция молодых ученых «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии»: сб. науч. тр. / Пермь, 2011. - С. 46 (0,04 п.л.) (авторские не разделены).
42. Коновалова В.В. Взаимодействие некоторых диоксогетероциклов с производными 3,4- дигидроизосальсолина / А.А. Смоляк, В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Школа-конференция молодых ученых «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии»: сб. науч. тр. / Пермь, 2011. - С. 87 (0,03 п.л. / 0,02 п.л.).
43. Коновалова В.В. Взаимодействие пирролобензоксазинтрионов с гетероциклическими енаминами и основанием Фишера / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // II Всероссийская научная конференция с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования»: сб. науч. тр. / Москва, 2012. - С. 27 (0,04 п.л.) (авторские не разделены).
44. Коновалова В.В. Технология получения аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, Р.Р. Махмудов, А.Н. Масливец // XIV Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии-2012»: сб. науч. тр. / Тула, 2012. - С. 203 (0,05 п.л. / 0,025 п.л.).
45. Коновалова В.В. Исследование взаимодействия диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами ряда изохинолина и спиропирролина, основанием Фишера / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // III Научная конференция Армянского химического общества «Успехи в области органической и фармацевтической химии»: сб. науч. тр. / Ереван, Армения, 2012. - С. 36 (0,02 п.л.) (авторские не разделены).
46. Коновалова В.В. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Л)-трионов с 1,3,3,7,9-пентаметил-2-азаспиро[4.5]дец-1,6,9-триен-8-оном / К.А. Галата, Ю.С. Рожкова, В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // I Студенческая школа-конференция «Современные аспекты химии»: сб. науч. тр. / Пермь, 2012. - С. 6-7 (0,04 п.л. / 0,01 п.л.).
47. Коновалова В.В. Рециклизация 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона под действием 2',5',5'- триметил-4',5'-дигидро-4Я-спиро[нафтален-1,3'-пиррол]-4-она / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // I Студенческая школа-конференция «Современные аспекты химии»: сб. науч. тр. / Пермь, 2012. - С. 32-33 (0,03 п.л.) (авторские не разделены).
48. Коновалова В.В. Нуклеофильные превращения пятичленных 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Кластер конференций по органической химии «ОргХим-2013»: III Всероссийская конференция по органической химии: сб. науч. тр. / Санкт-Петербург, 2013. - С. 140-141 (0,02 п.л.) (авторские не разделены).
49. Коновалова В.В. Образование С-С связи при взаимодействии пятичленных 2,3- диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев,
A. Н. Масливец // III Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений»: сб. науч. тр. / Пятигорск, 2013. - С. 84 (0,03 п.л.) (авторские не разделены).
50. Коновалова В.В. Новый способ синтеза аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, Ю.С. Рожкова, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // III Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений»: сб. науч. тр. / Пятигорск, 2013. - С. 206 (0,05 п.л. / 0,03 п.л.).
51. Коновалова В.В. Взаимодействие 1Я-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с
амидами 2-(3,3-диметил-8-оксо-2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты /
B. В. Коновалова, Ю.С. Рожкова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // III Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений»: сб. науч. тр. / Пятигорск, 2013. - С. 207 (0,05 п.л. / 0,02 п.л.).
52. Коновалова В.В. Химические превращения пятичленных О- и N-2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // III Всероссийская научная конференция с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования»: сб. науч. тр. / Москва, 2014. - С. 25 (0,02 п.л.) (авторские не разделены).
53. Konovalova V.V. Nucleophilic transformations of five-membered 2,3-dioxo heterocycles by action heterocyclic enamines / V.V. Konovalova, Yu.V. Shklyaev, A.N. Maslivets // 8th Eurasian Meeting on Heterocyclic Chemistry: сб. науч. тр. / Tbilisi, Georgia, 2014. - P. 89-91 (0,06 п.л.) (авторские не разделены).
54. Коновалова В.В. Химические превращения пятичленных О- и N- 2,3-диоксогетероциклов под действием «скрытых» гетероциклических енаминов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Тезисы IV Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике»: сб. науч. тр. / Пермь, 2014. - С. 118 (0,03 п.л.) (авторские не разделены).
55. Konovalova V.V. Chemical modifications of heterocyclic enamines by the action of five-membered O- and N- 2,3-dioxoheterocycles / V.V. Konovalova, Yu.V. Shklyaev, A.N. Maslivets // Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты: сб. науч. тр. / Санкт- Петербург, 2015. - С. 138-141 (0,06 п.л.) (авторские не разделены).
56. Коновалова В.В. Синтез новых гетероциклических систем на основе взаимодействий пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Тезисы Международного конгресса по химии гетероциклических соединений «КОСТ-2015»: сб. науч. тр. / Москва, 2015. - С. 149 (0,03 п.л.) (авторские не разделены).

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.