ВВЕДЕНИЕ 5
ГЛАВА 1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 12
1.1 Сорбционный метод как способ концентрирования благородных металлов 12
1.2 Комплексообразующие свойства палладия (II), платины (IV) и серебра (I) 14
1.3 Сорбционное выделение и концентрирование благородных металлов с
использованием сорбентов с серу- и азотсодержащими функциональными группами 17
1.4 Перспективы использования кремнийорганических сорбентов 26
1.5 Особенности применения рубеановодородной кислоты в качестве модификатора
для получения сорбционных материалов 30
1.6 Постановка задачи исследования 36
ГЛАВА 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 39
2.1 Синтез и идентификация дитиооксамидированных полисилоксанов 39
2.2 Методики приготовления растворов 44
2.3 Используемая аппаратура 45
2.4 Методика спектрофотометрического определения ионов металлов 46
2.5 Методика атомно-абсорбционного определения ионов металлов 47
2.6 Методика атомно-эмиссионного определения ионов металлов 47
2.7 Методика проведения сорбционных экспериментов в статических условиях 48
2.8 Методика проведения сорбционных экспериментов в динамических условиях 49
ГЛАВА 3 СОРБЦИОННЫЕ СВОЙСТВА МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПОЛИСИЛОКСАНОВ 50
3.1 Влияние природы буферного раствора на сорбцию ионов металлов
дитиооксамидированным полисилоксаном из индивидуальных растворов 50
3.2 Влияние рН раствора на сорбцию ионов металлов дитиооксамидированным
полисилоксаном из многокомпонентных систем 65
3.3 Влияние концентрации привитых групп на селективные свойства
дитиооксамидированного полисилоксана 73
3.4 Исследование кинетики сорбции ионов металлов на дитиооксамидированном
полисилоксане из многокомпонентных растворов 79
3.5 Построение изотерм сорбции ионов металлов на модифицированных
полисилоксанах 83
3.6 Изучение структуры дитиооксамидных комплексов с ионами металлов в фазе
сорбента методом ИК-спектроскопии 94
3.7 Особенности сорбции платины (IV) на дитиооксамидированном полисилоксане.
Исследование поверхности полисилоксанов методом рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии 98
3.8 Изучение десорбции ионов металлов с поверхности сорбентов в статических
условиях 102
ГЛАВА 4 ИССЛЕДОВАНИЕ СОРБЦИОННЫХ СВОЙСТВ ДИТИООКСАМИДИРОВАННЫХ ПОЛИСИЛОКСАНОВ В ДИНАМИЧЕСКИХ УСЛОВИЯХ 105
4.1 Влияние кислотности среды на сорбцию металлов в динамическом режиме 105
4.2 Извлечение благородных металлов из индивидуальных растворов в динамических
условиях 107
4.3 Изучение конкурентной сорбции ионов металлов в динамическом режиме 116
4.4 Изучение регенерационных свойств поверхности дитиооксамидированного
полисилоксана в динамических условиях 122
ГЛАВА 5 ПРИМЕНЕНИЕ ДИТИООКСАМИДИРОВАННОГО ПОЛИСИЛОКСАНА
В ПРАКТИКЕ АНАЛИТИЧЕСКОГО КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ 124
5.1 Разработка способа извлечения палладия (II) с применением
дитиооксамидированного полисилоксана 124
5.2 Разработка сорбционно-спектроскопической методики определения палладия (II) в водных растворах 128
5.2.1 Исследование сорбции платиновых металлов из солянокислых растворов 128
5.2.2 Выбор способа определения палладия (II) 131
5.2.3 Исследование влияния скорости пропускания раствора на степень извлечения
палладия (II) в динамических условиях 136
5.2.4 Результаты определения палладия (II) в водных растворах 138
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 140
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 143
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 145
ПРИЛОЖЕНИЕ А - ИК-спектры диффузного отражения дитиооксамидированных полисилоксанов с различными концентрациями привитых групп 171
ПРИЛОЖЕНИЕ Б - ИК-спектры диффузного отражения дитиооксамидированных полисилоксанов после сорбции ионов металлов 172
ПРИЛОЖЕНИЕ В - Методика измерений массовой концентрации палладия в водных растворах сорбционно-атомно-абсорбционным методом 173
Актуальность темы исследования
Наличие у благородных металлов: палладия, платины и серебра комплекса уникальных свойств определило их важное место в различных областях промышленности. В связи с этим в настоящее время все больше усилий предпринимается для развития технологии извлечения данных металлов из минерального сырья и промышленных отходов.
Сложности, связанные с относительно низкими концентрациями металлов в этих объектах на фоне сопутствующих макрокомпонентов, обусловливают целесообразность применения сорбционного метода концентрирования. Для концентрирования следовых количеств благородных металлов применяют комплексообразующие сорбенты, поскольку они позволяют не только быстро и полно извлекать ценные составляющие, но и отделять их от матричных компонентов.
Перспективным классом комплексообразующих сорбентов являются материалы на полисилоксановой матрице. Они отличаются высокой химической и термической устойчивостью, не подвержены набуханию и обладают высокой скоростью установления равновесия. Кроме того, способ их синтеза - "золь-гель" метод - характеризуется рядом преимуществ: это простой одностадийный процесс, который позволяет иммобилизировать на поверхности одновременно несколько функциональных групп. При этом обменная емкость синтезируемых данным способом сорбентов вполне сопоставима с емкостью органических полимеров.
Классический подход к синтезу сорбционных материалов для селективного извлечения серебра (I), платины (IV) и палладия (II) основан на введении азот- и серусодержащих реагентов в структуру полимерной матрицы. Одним из таких реагентов является дитиооксамид (рубеановодородная кислота). Закрепление групп рубеановодородной кислоты на поверхности полисилоксана придает модифицированному сорбенту комплексообразующие свойства и создает возможности для образования хелатных циклов с участием иона металла и тиольных и аминогрупп, что должно приводить к высоким значениям коэффициентов разделения.
Работа выполнялась при финансовой поддержке Правительства Свердловской области и РФФИ (грант № 13-03-96086 р_урал_а и грант № 16-03-00292 мол_а) и стипендии Губернатора Свердловской области.
Степень научной разработанности темы
Сорбционному концентрированию серебра (I), платины (IV) и палладия (II) посвящено немалое количество оригинальных публикаций. Несмотря на широкий спектр предлагаемых сорбентов, одной из главных проблем является создание селективных материалов, использование которых позволило бы эффективно выделять благородные металлы из сложных систем.
Кроме того, по причине близости физико-химических свойств выделение индивидуальных ионов благородных металлов по-прежнему является трудной аналитической задачей.
Закрепление групп рубеановодородной кислоты на поверхности сорбентов с целью улучшения их избирательных свойств исследовалось в ограниченном количестве публикаций. В абсолютном большинстве этих исследований сорбция благородных металлов проводилась из однокомпонентных растворов. Крайне мало работ, посвященных изучению конкурентной сорбции. Отсутствует информация о свойствах дитиооксамидированных сорбентов на полисилоксановой матрице. Необходимо отметить, что исследования сорбции благородных металлов на модифицированных полисилоксанах также ранее практически не проводились.
Цель работы заключалась в комплексном исследовании сорбционных свойств функционализированных полисилоксанов с привитыми группами рубеановодородной кислоты по отношению к переходным и щелочноземельным металлам и установление условий селективной сорбции для разработки сорбционно-спектроскопических методик определения благородных металлов.
Для достижения поставленной цели решался ряд задач:
1. Выявление закономерностей влияния различных факторов (кислотности среды, природы буферного раствора, концентрации привитых групп), определяющих возможность применения дитиооксамидированных полисилоксанов (ДТОАП) в статических условиях для разделения и концентрирования серебра (I), платины (IV), палладия (II), меди (II), никеля (II), кобальта (II), марганца (II), кадмия (II), свинца (II), цинка (II), кальция (II) и магния (II) при индивидуальном и совместном
присутствии в растворе.
2. Определение времени достижения сорбционного равновесия и исследование влияния равновесной концентрации комплексообразователя на возможность селективного извлечения следовых количеств серебра (I), платины (IV), палладия (II) на ДТОАП.
3. Разработка способа извлечения палладия (II) в статических условиях с применением дитиооксамидированного полисилоксана.
4. Разработка вариантов концентрирования серебра (I), платины (IV) и палладия (II) из индивидуальных растворов в динамических условиях на дитиооксамидированных полисилоксанах с различной степенью модифицирования.
5. Выявление условий селективного извлечения ионов благородных металлов в динамических условиях в зависимости от степени модифицирования дитиооксамидированного полисилоксана и кислотности среды.
6. Исследование путей регенерации дитиооксамидированных полисилоксанов после сорбционного концентрирования ионов металлов в статических и динамических условиях.
7. Разработка методики сорбционно-атомно-абсорбционного определения палладия (II) в водных растворах с применением дитиооксамидированного полисилоксана.
Научная новизна
1. Впервые определены интервалы кислотности среды, отвечающие наибольшей степени извлечения серебра (I), палладия (II), платины (IV), меди (II), кобальта (II), никеля (II), цинка (II), марганца (II), кадмия (II), магния (II), кальция (II) и свинца (II) при сорбции из индивидуальных растворов на дитиооксамидированных полисилоксанах. Установлено увеличение сорбции ионов металлов с повышением концентрации привитых групп на поверхности сорбента.
2. Определены условия селективного количественного выделения ионов палладия (II) и серебра (I) из растворов сложного состава при конкурентной сорбции в присутствии ионов неблагородных металлов.
3. Рассчитаны значения сорбционной емкости дитиооксамидированных полисилоксанов по ионам серебра (I), платины (IV) и палладия (II). Установлено время достижения сорбционного равновесия для ионов благородных металлов.
4. Доказано, что извлечение ионов благородных металлов на дитиооксамидированных полисилоксанах происходит за счет образования связей с атомами азота и серы функциональных групп. Впервые с применением метода РФЭ- спектроскопии установлено, что в процессе сорбции платина (IV) восстанавливается до платины (II).
5. Разработан способ селективного концентрирования палладия (II) из многокомпонентных систем с применением ДТОАП со степенью модифицирования 0.3. Оформлена заявка на выдачу патента на изобретение: "Способ извлечения палладия с помощью полисилоксана" (регистрационный номер 2016110278 от 21.03.2016 г.).
6. Выявлены закономерности влияния степени дитиооксамидирования полисилоксана на значения динамической обменной емкости до проскока и полной динамической обменной емкости ДТОАП по ионам серебра (I), платины (IV) и палладия (II).
7. Показано, что применение динамического варианта сорбции позволяет селективно извлекать серебро (I) на дитиооксамидированном полисилоксане и разделять палладий (II) и платину (IV) при сорбции из многокомпонентных систем.
8. Разработана и аттестована методика сорбционно-атомно-абсорбционного определения массовой концентрации палладия (II) в водных растворах. Свидетельство об аттестации № 251.0092/01.00258/2016 от 27.06.2016 г. выдано Федеральным государственным унитарным предприятием "Уральский научно-исследовательский институт метрологии".
Теоретическая и практическая значимость работы
Комплексное исследование сорбционных свойств дитиооксамидированных полисилоксанов позволило установить, что данные сорбенты селективно извлекают ионы благородных металлов из растворов сложного состава. Полученные результаты могут использоваться для разработки методик определения серебра (I) и палладия (II) в реальных объектах с предварительным концентрированием на дитиооксамидированном полисилоксане и последующем их определении различными физико-химическими методами.
Разработан способ селективного концентрирования палладия (II) из многокомпонентных систем на дитиооксамидированном полисилоксане. Оформлена заявка на изобретение: "Способ извлечения палладия с помощью полисилоксана", регистрационный номер 2016110278 от 21.03.2016 г.
Разработана и аттестована методика сорбционно-атомно-абсорбционного определения массовой концентрации палладия (II) в водных растворах в динамических условиях с применением дитиооксамидированного полисилоксана. Диапазон определяемых концентраций палладия составляет 0.01-1.0 мг/дм3. ФГУП "УНИИМ" выдано свидетельство об аттестации методики измерений № М.251.0092/01.00258/2016 от 27.06.2016 г.
Методология и методы исследования
Структура и комплексообразующие свойства дитиооксамидированных полисилоксанов исследованы физико-химическими методами: элементным анализом, ИК-Фурье-спектроскопией и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопией. Термогравиметрическим методом исследована термическая устойчивость синтезированных сорбентов. Удельную поверхность дитиооксамидированных полисилоксанов определяли методом низкотемпературной адсорбции-десорбции азота.
Содержание ионов металлов в водных растворах определяли методами комплексонометрического титрования, атомно-абсорбционной спектроскопии и атомно-эмиссионной спектроскопии с индуктивно-связанной плазмой.
Исследование селективных свойств и определение статической обменной емкости дитиооксамидированных полисилоксанов проводили методом ограниченного объема.
Положения, выносимые на защиту:
1. Обоснование выбора кислотности среды и природы буферного раствора при концентрировании и разделении серебра (I), платины (IV), палладия (II), меди (II), никеля (II), кобальта (II), марганца (II), кадмия (II), свинца (II), цинка (II), кальция (II), магния (II) из индивидуальных и многокомпонентных растворов в статических условиях дитиооксамидированными полисилоксанами с различным содержанием привитых групп.
2. Результаты исследования механизма и кинетики сорбции металлов из многокомпонентных систем на модифицированных полисилоксанах.
3. Обоснование условий селективного извлечения палладия (II) дитиооксамидированным полисилоксаном из многокомпонентных растворов в статических условиях. Способ извлечения палладия (II) из водных растворов с помощью модифицированного полисилоксана.
4. Закономерности сорбции исследуемых металлов на дитиооксамидированных полисилоксанах с различным содержанием привитых групп в динамических условиях при индивидуальном и совместном присутствии в растворе.
5. Аттестованная методика сорбционно-атомно-абсорбционного определения массовой концентрации палладия (II) в водных растворах с предварительным концентрированием на дитиооксамидированном полисилоксане.
Степень достоверности и апробация результатов
Достоверность полученных в диссертации результатов подтверждается использованием современных аттестованных методов измерений. Определение содержания металлов в растворах до и после сорбции осуществлялось с применением современного спектроскопического оборудования. Рассчитанные параметры сорбции характеризуются хорошей воспроизводимостью, а полученные закономерности извлечения ионов металлов хорошо согласуются с литературными данными. Правильность результатов определения содержания ионов металлов в анализируемых растворах обоснована использованием Государственных стандартных образцов.
Основные результаты диссертационной работы доложены на IV Всероссийском симпозиуме "Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии" (Краснодар, 2014 г.), IV и V Международных конференциях "Техническая химия. От теории к практике" (Пермь, 2014 и 2016 гг.), II Международной научно-технической конференции магистрантов, аспирантов и молодых ученых "Химия в федеральных университетах" (Екатеринбург, 2014 г.), Всероссийской конференции "Теория и практика хроматографии" (Самара, 2015 г.), Всероссийской конференции по аналитической спектроскопии (Краснодар, 2015 г.), VI Региональной конференции "Органические реагенты в практике химического анализа объектов окружающей среды" (Пермь, 2015 г.), VI Всероссийской молодежной научно-технической конференции "Наукоемкие химические технологии" (Москва, 2015 г.), III International conference of promising and upcoming young scientists "Chemistry in the Federal Universities"(Екатеринбург, 2015 г.), XX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016 г.), IV Всероссийской научной конференции "Теоретические и экспериментальные исследования процессов синтеза, модификации и переработки полимеров" (Уфа, 2016 г.), XXI Международной Черняевской конференции по химии, аналитике и технологии платиновых металлов (Верхняя Пышма, 2016 г.).
ФГУП "УНИИМ" выдано свидетельство об аттестации методики измерений массовой концентрации палладия (II) в водных растворах атомно-абсорбционным методом с предварительным концентрированием на дитиооксамидированном полисилоксане.
Личный вклад автора заключался в поиске и анализе литературных данных по теме диссертационной работы, проведении экспериментальных исследований, обработке и обсуждении полученных результатов, подготовке публикаций.
Публикации
По результатам диссертационной работы опубликовано 14 научных работ, из них 2 статьи в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК, 4 работы в сборниках трудов и материалов и 8 тезисов докладов всероссийских и международных конференций.
Структура и объем диссертации
Диссертационная работа состоит из введения, 5 глав, заключения и списка литературы из 258 библиографических ссылок. Текст работы изложен на 190 страницах, включает 41 рисунок, 39 таблиц и 3 приложения.
1. При исследовании влияния кислотности среды на сорбцию ионов металлов показано, что палладий (II) и платина (IV) в наибольшей степени извлекаются из ацетатного и аммиачно-ацетатного буферных растворов при рН 2.0-4.5, серебро (I) количественно сорбируется во всех исследуемых буферных системах. Максимальная сорбция неблагородных металлов наблюдается в аммиачном буферном растворе. Установлено повышение рассчитанных значений коэффициентов распределения и селективности в отношении палладия (II) и серебра (I) с увеличением степени модифицирования полисилоксана.
2. Выявлено существенное взаимное влияние ионов металлов при сорбции серебра (I), палладия (II) и платины (IV) из многокомпонентных систем. Установлено, что на фоне сопутствующих неблагородных металлов ДТОАП селективно извлекает серебро (I), а также способствует отделению палладия (II) от платины (IV); с повышением концентрации привитых групп на поверхности полисилоксана увеличивается степень извлечения ионов металлов.
3. Изучена кинетика сорбции ионов металлов из сложнокомпонентных систем на ДТОАП 0.3. Анализ кинетических кривых показал, что сорбционное равновесие для серебра (I) устанавливается в течение 120 минут, для палладия (II) - в течение 30 минут. Обработка кинетических кривых моделями химической кинетики позволила заключить, что лимитирующей стадией сорбции является химическая реакция между ионами металлов и функциональными группами сорбента.
4. Впервые построены изотермы сорбции серебра (I), палладия (II), платины (IV) на ДТОАП с различной концентрацией привитых групп. Установлено, что сорбционная емкость сорбента по платине (IV) достигает 0.82 ммоль/г. Значения сорбционной емкости исследуемых сорбентов по серебру (I) и палладию (II) получены путем обработки изотерм сорбции уравнением модели Тота и составляют 2.60 и 1.90 ммоль/г, соответственно.
5. Проведено исследование поверхности дитиооксамидированных полисилоксанов до и после сорбции серебра (I), палладия (II) и платины (IV) методами ИК- и РФЭ-спектроскопии. Показано, что извлечение ионов благородных металлов на ДТОАП происходит за счет образования связей с атомами азота и серы дитиооксамидных групп. Впервые с применением метода РФЭ-спектроскопии установлено, что в процессе сорбции платина (IV) восстанавливается до платины (II).
6. Определены условия селективного извлечения палладия (II) на ДТОАП в статических условиях, на основании которых предложен способ концентрирования металла из многокомпонентных систем. Оформлена заявка на выдачу патента на изобретение: "Способ извлечения палладия с помощью полисилоксана" (регистрационный номер 2016110278 от 21.03.2016 г.).
7. Впервые построены динамические выходные кривые сорбции серебра (I), палладия (II) и платины (IV) из индивидуальных растворов на полисилоксанах с разной степенью дитиооксамидирования. Путем обработки полученных зависимостей математическими моделями определены кинетические параметры сорбции ионов металлов, которые указывают на то, что стадия диффузии не определяет скорость сорбционного процесса. Рассчитаны значения динамической обменной емкости до проскока и полной динамической обменной емкости полисилоксанов по ионам серебра (I) и палладия (II).
8. При исследовании сорбции ионов металлов из многокомпонентных систем в динамическом режиме получены зависимости, свидетельствующие о селективном извлечении серебра (I) и возможном разделении палладия (II) и платины (IV). С повышением степени дитиооксамидирования полисилоксана увеличиваются значения полной динамической обменной емкости ДТОАП по ионам серебра (I), палладия (II) и платины (IV).
9. Установлено, что сорбция палладия (II) в статических и динамических условиях имеет обратимый характер; количественная десорбция возможна при обработке сорбента солянокислым раствором тиомочевины.
10. В процессе исследования селективных свойства ДТОАП в солянокислых растворах показано, что в диапазоне кислотности 1.0-6.0 моль/дм3HCl палладий (II) селективно извлекается на модифицированном полисилоксане на фоне присутствующих в растворе ионов платины (IV) и неблагородных металлов. Установлены условия количественного извлечения палладия (II). Разработана и аттестована методика сорбционно-атомно-абсорбционного определения массовой концентрации палладия (II) в водных растворах. Выдано свидетельство об аттестации методики измерений № 251.0092/01.00258/2016 от 27.06.2016 г.
Перспективы развития научного направления
Апробация дитиооксамидированных полисилоксанов для концентрирования и определения серебра (I) в реальных объектах сорбционно-спектроскопическим методом. Исследование возможности применения ДТОАП для извлечения золота (III) из многокомпонентных растворов.
Определение состава, структуры и констант устойчивости дитиооксамидных комплексов благородных металлов спектрофотометрическим методом.
Изготовление угольно-пастовых электродов, модифицированных дитиооксамидированным полисилоксаном, с целью улучшения их электрохимических характеристик и создания высокочувствительных ионоселективных сенсоров для потенциометрического определения благородных металлов в реальных объектах.
1. Дробот, Д. В. Редкие и платиновые металлы в XX-XXI вв / Д. В. Дробот, Т. М. Буслаева // Российский химический журнал. - 2001. - Т. 45. - № 2. - C. 46-55.
2. Буслаева, Т. М. Платиновые металлы и их роль в современном обществе // Соросовский образовательный журнал. - 1999. - № 11. - С. 45-49.
3. Coruh, S. A comparison of the properties of natural clinoptilolites and their ion-exchange capacities for silver removal / S. Coruh, G. Senel, O. N. Ergun // Journal of Hazardous Materials. - 2010. - V. 180. - № 1-3. - P. 486-492.
4. Jamieson, E. R. Structure, recognition, and processing of cisplatin-DNA adducts / E. R. Jamieson, S. J. Lippard // Chemical Reviews. - 1999. - V. 99. - № 9. - Р. 2467-2498.
5. Merget, R. Evaluation of the health risk of platinum group metals emitted from automotive catalytic converters / R. Merget, G. Rosner // Science of the Total Environment. - 2001. - V. 270. - № 1-3. - Р. 165-173.
6. Panchompoo, J. Irreversible uptake of palladium from aqueous systems using l- cysteine methyl ester physisorbed on carbon black / J. Panchompoo, L. Aldous, R. G. Compton // Journal of Materials Chemistry. - 2011. - V. 21. - Р. 9513-9522.
7. Hubicki, Z. A comparative study of chelating and cationic ion exchange resins for the removal of palladium (II) complexes from acidic chloride media / Z. Hubicki, A. Wolowicz // Journal of Hazardous Materials.- 2009. - V. 164. - № 2-3. - Р. 1414-1419.
8. Zhou, L. M. Adsorption of platinum (IV) and palladium (II) from aqueous solution by thiourea-modified chitosan microspheres / L. M. Zhou, J. H. Liu, Z. R. Liu // Journal of Hazardous Materials. - 2009. - V. 172. - № 1. - Р. 439-446.
9. Adhikari, C. R. Dimethylamine-modified waste paper for the recovery of precious metals / C. R. Adhikari, D. Parajuli, H. Kawakita [et al.] // Environmental Science and Technology. - 2008. - V. 42. - № 15. - P. 5486-5491.
10. Flemming, C. A. Copper toxicity and chemistry in the environment: a review / C. A. Flemming, J. T. Trevors // Water, Air, Soil Pollution. - 1989. - V. 44. - № 1. - P. 143-158.
11. Ratte, H. T. Bioaccumulation and toxicity of silver compounds: a review / H. T. Ratte // Environmental Toxicology and Chemistry. - 2009. - V. 18. - № 1. - Р. 89¬108.
12. Fung, M. C. Silver products for medical indications: risk-benefit assessment / M. C. Fung, D. L. Bowen // Journal of Toxicology - Clinical Toxicology. - 1996. - V. 34. - № 1. - Р. 119-126.
13. Song, X. H. Surface Activated Carbon Nanospheres for Ultrafast Adsorption of Silver Ions from Aqueous Solutions / X. H. Song, P. S. Gunawan, S. J. Leong [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2011. - V. 194. - № 1. - P. 162-168.
14. Venugopal, B. Metal toxicity in mammals. V. 2. Chemical toxicity of metals and metalloids / B. Venugopal, T. D. Luckey. - New York : Plenum Press, 1978. - 409 p.
15. Kielhorn, J. Palladium - a review of exposure and effects to human health /
J. Kielhorn, C. Melber, D. Keller [et al.] // International Journal of Hygiene and Environmental Health- 2002. - V. 205. - № 6. - Р. 417-432.
16. Wiseman, C. L. S. Airborne particulate matter, platinum group elements and human health: a review of recent evidence / C. L. S. Wiseman, F. Zereini // Science of the Total Environment. - 2009. - V. 407. - № 8. - Р. 2493-2500.
17. Chwastowska, J. Determination of platinum and palladium in environmental samples by graphite furnace atomic absorption spectrometry after separation on dithizone sorbent / J. Chwastowska, W. Skwara, E. Sterlinska [et al.] // Talanta. - 2004. - V. 64. - № 1. - P. 224-229.
18. Balcerzak, M. Sample digestion methods for the determination of traces of precious metals by spectrometric techniques / M. Balcerzak // Analytical Sciences. - 2002. - V. 18. - № 7. - Р. 737-750.
19. Barefoot, R. R. Recent advances in the determination of the platinum group elements and gold / R. R. Barefoot, J. C. Van Loon // Talanta. - 1999. - V. 49. - № 1. - Р. 1-14.
20. Pyrzynska, K. Recent advances in solid-phase extraction of platinum and palladium / K. Pyrzynska // Talanta. - 1998. - V. 47. - № 4. - Р. 841-848.
21. Пат. 1570315 SU, МПК C22B3/00. Способ разделения платиновых металлов / Е. А. Голубова, Г. В. Волкова, А. Ф. Золотов. № 4413310/02 ; заявл. 20.04.1988 ; опубл. 20.07.1999. - 6 с.
22. Faye, G. H. A Scheme for the Separation of Platinum, Palladium, Rhodium, and Iridium by Solvent Extraction / G. H. Faye, W. R. Inman // Analytical Chemistry. - 1963. - V. 35. - № 8. -Р. 985-988.
23. Pyle, J. T. Solvent Extraction of Platinum and Palladium with Derivatives of Dithiocarbamic Acid / J. T. Pyle, W. D. Jacobs // Analytical Chemistry. - 1964. - V. 36. - № 9. - Р. 1796-1799.
24. Пат. 2200132 RU, МПК C01G055/00. Способ извлечения и разделения металлов платиновой группы / В. П. Карманников, Ю. Н. Назаров, М. С. Игумнов [и др.] № 2002106724/12 ; заявл. 15.03.2002 ; опубл. 10.03.2003. - 5 с.
25. Пат. 327817 SU, МПК С22В11/04. Способ извлечения и разделения платиновых металлов из растворов экстрацией / А. В. Николаев, Р. И. Новоселов,
А. М. Еренбург [и др.] № 1477203 ; заявл. 16.09.1970 ; опубл. 25.09.1976. - 2 с.
26. Чекушин, B. C. Экстракция благородных металлов сульфидами и сульфоксидами / B. C. Чекушин, В. Ф. Борбат. - М. : Наука, 1984. - 132 с.
27. Liang, P. Dispersive liquid-liquid microextraction preconcentration of palladium in water samples and determination by graphite furnace atomic absorption spectrometry / P. Liang, E. Zhao, F. Li // Talanta. - 2009. - V. 77. - № 5. - P. 1854-1857.
28. Пат. 2110591 RU, МПК С22В11/00. Способ очистки и разделения платины и палладия / В. А. Шипачев, Г. А. Горнева. № 96103212/02 ; заявл. 20.02.1996 ; опубл. 10.05.1998. - 7 с.
29. Пат. 2161130 RU, МПК C01G55/00, C22B11/00. Способ извлечения и разделения металлов платиновой группы / В. П. Карманников, М. С. Игумнов, М. А. Клименко [и др.] № 2000101683/12 ; заявл. 26.01.2000 ; опубл. 27.12.2000. - 6 с.
30. Gomez, M. B. ICP-MS determination of Pt, Pd and Rh in airborne and road dust after tellurium coprecipitation / M. B. Gomez, M. M. Gomez, M. A. Palacios // Journal of Analytical Atomic Spectrometry. - 2003. - V. 18. - Р. 80-83.
31. Tunceli, A. Determination of Palladium in Alloy by Flame Atomic Absorption Spectrometry after Preconcentration of Its Iodide Complex on Amberlite XAD-16 /
A. Tunceli, A. R. Türker // Analytical Sciences. - 2000. - V. 16. - № 1. - Р. 81-85.
32. Kovalev, I. A. FIA-FAAS system including on-line solid phase extraction for determination of palladium, platinum and rhodium in alloys and ores / I. A. Kovalev, L. V. Bogacheva, G. I. Tysin [et al.] // Talanta. - 2000. - V. 52. - № 1. - Р. 39-50.
33. Богачева, Л. В. Проточное сорбционно-атомно-абсорбционное определение палладия в растворах / Л. В. Богачева, И. А. Ковалев, Г. И. Цизин [и др.] // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. - 1999. - Т. 40. - № 2. - С. 110-114.
34. Yamane, T. Simple, rapid and sensitive determination of bismuth in iron and steel based on in-line preconcentration/separation directly coupled with spectrophotometric detection in a continuous flow system / T. Yamane, H. Ishikawa, T. Tanaka // ISIJ International. - 2004. - V. 44. - № 4. - Р. 698-703.
35. Novikov, E. A. Flow injection atomic absorption spectrometry manifold for lead determination in seawater / E. A. Novikov, L. K. Shpigun, Yu. A. Zolotov // Analytica Chimica Acta. - 1990. - V. 230. - P. 157-162.
36. Pourreza, N. Determination of copper by flame atomic absorption spectrometry after solid-phase extraction / N. Pourreza, K. Ghanemi // Spectroscopy Letters. - 2006. - V. 39. - № 2. - Р. 127-134.
37. Золотов, Ю. А. Сорбционное концентрирование микрокомпонентов для целей химического анализа / Ю. А. Золотов, Г. И. Цизин, Е. И. Моросанова [и др.] // Успехи химии. - 2005. - Т. 74. - № 1. - С. 41-66.
38. Koster, G. Separation of noble metals from base metals by means of a new chelating resin / G. Koster, G. Schmuckler // Analytica Chimica Acta. - 1967. - V. 38. - Р. 179-184.
39. Chessa, G. Matrix effects on palladium (II) chelation by two macroporous polystyrene resins with 2,6-bis(methylthiomethyl) pyridine groups / G. Chessa, G. Marangoni, B. Pitteri [et al.] // Reactive and Functional Polymers. - 1992. - V. 18. - № 1. - Р. 7-14.
40. Cortina, J. L. Modification and preparation of polymeric adsorbents for precios- metal extraction in hydrometallurgical processes / J. L. Cortina, E. Meinhardt, O. Roijals [et al.] // Reactive and Functional Polymers. - 1998. - V. 36. - № 2. - Р. 149-165.
41. Металлургия благородных металлов / под ред. Чугаева Л. В. - М. : Металлургия, 1987. - 432 с.
42. Золотов, Ю. А. Аналитическая химия металлов платиновой группы / Ю. А. Золотов, Г. М. Варшал, В. М. Иванов. - М. : КомКнига, 2003. - 592 с.
43. Семиколенов, В. А. Современные подходы к приготовлению катализаторов "палладий на угле" / В. А. Семиколенов // Успехи химии. - 1992. - Т. 61. - № 2. - С. 320-331.
44. Симанова, С. А. Получение и свойства модифицированного серосодержащего поливинилового спирта как сорбента платиновых металлов / С. А. Симанова, Л. С. Бобрицкая, А. В. Калямин [и др.] // Журнал прикладной химии.
- 1984. - Т. 57. - № 11. - С. 2470-2474.
45. Симанова, С. А. О механизме сорбции платиновых металлов модифицированными ПВС волокнами / С. А. Симанова, Л. С. Бобрицкая, Ю. Н. Кукушкин [и др.] // Журнал прикладной химии. - 1981. - Т. 54. - № 4. - С. 764¬771.
46. Щукарев, С. А. Спектрофотометрическое исследование хлоридных комплексов двухвалентного палладия в водном растворе / С. А. Щукарев,
О. А. Лобанева, М. А. Иванова [и др.] // Вестник Ленинградского государственного университета. Физико-химическая серия. - 1961. - Т. 16. - № 10. - С. 152-157.
47. Шленская, В. И. О составе и константах устойчивости хлоридных комплексов двухвалентного палладия / Шленская В. И., Бирюков А. А. // Журнал неорганической химии. - 1964. - Т. 9. - № 4. - С. 813-816.
48. Шленская, В. И. Спектрофотометрическое исследование хлоридных и бромидных комплексов палладия (II) в ультрафиолетовой области / В. И. Шленская, А. А. Бирюков // Журнал неорганической химии. - 1966. - Т. 11. - № 1. - С. 54-59.
49. Elding, L. I. Palladium (II) halide complexes. I. Stabilities and spectra of palladium (II) chloro and bromo aqua complexes / L. I. Elding // Inorganica Chimica Acta.
- 1972. - V. 6. - № 2. - Р. 647-651.
50. Elding, L. J. Stabilities of platinum (II) chloro and bromo complexes and kinetics for anation of the tetraaquaplatinum (II) ion by halides and thiocyanate / L. J. Elding // Inorganica Chimica Acta. - 1978. - V. 28. - № 1. - P. 255-262.
51. Гринберг, А. А. Исследования надгидроксосоединений четырехвалентной платины / А. А. Гринберг, Ф. М. Филинов // Известия АН СССР. - 1937. - № 4. - С. 907-916.
52. Лещ, И. Ю. Некоторые данные по термодинамике соединений платиновых металлов / И. Ю. Лещ, И. Г. Рубель // Труды института "Гипроникель". - 1964. - № 19. - С. 26-49.
53. Лурье, Ю. Ю. Справочник по аналитической химии / Ю. Ю. Лурье. - М. : Альянс, 2007. - 448 с.
54. Гринберг, А. А. О константах нестойкости аммиачных комплексов палладия (II) / А. А. Гринберг, Н. В. Киселева, М. И. Гельфман // Доклады Академии наук СССР. - 1967. - Т. 172. - № 4. - С. 856-860.
55. Гинзбург, С. И. Аналитическая химия платиновых металлов / С. И. Гинзбург, Н. А. Езерская, И. В. Прокофьева [и др.] - М. : Наука, 1972. - 614 с.
56. Пятницкий, И. В. Аналитическая химия серебра / И. В. Пятницкий,
В. В. Сухан. - М. : Наука, 1975. - 264 с.
57. Wolowicz, A. Carbon-based adsorber resin Lewatit AF 5 applicability in metal ion recovery / A. Wolowicz, Z. Hubicki // Microporous Mesoporous Materials. - 2016. - V. 224. - P. 400-414.
58. Eremina, A. O. Sorption of Palladium by Carbon Sorbents from Aqueous Solutions / A. O. Eremina, V. V. Golovina, A. A. Soboleva [et al.] // Journal of Siberian Federal University. Chemistry. - 2015. - V. 8. - № 4. - Р. 541-549.
59. Sharififard, H. Evaluation of activated carbon and bio-polymer modified activated carbon performance for palladium and platinum removal / H. Sharififard, M. Soleimani, F. Z. Ashtiani // Journal of the Taiwan Institute Chemical Engineering. - 2012. - V. 43. - № 5. - Р. 696-703.
60. Chakrapani, G. Preconcentration of traces of gold, silver and palladium on activated carbon and its determination in geological samples by flame AAS after wet ashing / G. Chakrapani, P. L. Mahanta, D. S. R. Murty [et al.] // Talanta. - 2001. - V. 53. - № 6. -
Р. 1139-1147.
61. Yia, Q. Recovery of palladium (II) from nitric acid medium using a natural resin prepared from persimmon dropped fruits residues / Q. Yia, R. Fana, F. Xiec [et al.] // Journal of the Taiwan Institute Chemical Engineering. - 2016. - V. 61. - P. 299-305.
62. Москва, В. В. Понятие кислоты и основания в органической химии /
В. В. Москва // Соросовский образовательный журнал. - 1996. - № 12. - С. 33-40.
63. Tokalioglua, §. Determination of palladium in various samples by atomic absorption spectrometry after preconcentration with dimethylglyoxime on silica gel / §. Tokalioglua, T. Oymakb, §. Kartala // Analytica Chimica Acta. - 2004. - V. 511. - №. 2. - P. 255-260.
64. Коншина, Дж. Н. Получение и исследование свойств силикагелей с ковалентно иммобилизованными азогидразонными (формазановыми) группами для
151
извлечения благородных металлов / Дж. Н. Коншина, В. В. Коншин, Р. Х. Дженлода
[и др.] // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2014. - Т. 14. - № 3. -
С. 485-493.
65. Baia, F. Highly selective recovery of palladium by a new silica-based adsorbent functionalized with macrocyclic ligand / F. Baia, G. Yea, G. Chenb [et al.] // Separation and Purification Technology. - 2013. - V. 106. - № 3. - P. 38-46.
66. Ebrahimzadeh, H. Determination of very low levels of gold and palladium in wastewater and soil samples by atomic absorption after preconcentration on modified mcm- 48 and mcm-41 silica / H. Ebrahimzadeh, N. Tavassoli, M. M. Amini [et al.] // Talanta. - 2010. - V. 81. - № 4-5. - Р. 1183-1188.
67. Mehrani, K. Dipyridylamine-modified nanoporous silicas as new sorbents for the separation and pre-concentration of palladium / K. Mehrani, A. Mehrani, M. Amini [et al.] // Microchimica Acta. - 2011. - V. 173. - № 1. - Р. 521-527.
68. Tu, Z. Selective solid-phase extraction and separation of trace gold, palladium and platinum using activated carbon modified with ethyl-3-(2-aminoethylamino)-2- chlorobut-2-enoate / Z. Tu, S. Lu, X. Chang [et al.] // Microchimica Acta. - 2011. - V. 173. - № 1. - Р. 231-239.
69. Gurunga, M. Persimmon tannin-based new sorption material for resource recycling and recovery of precious metals / M. Gurunga, B. B. Adhikaria, S. Alama [et al.] // Chemical Engineering Journal. - 2013. - V. 228. - P. 405-414.
70. Yia, Q. Selective recovery of Au (III) and Pd (II) from waste PCBs using ethylenediamine modified persimmon tannin adsorbent / Q. Yia, R. Fana, F. Xiec [et al.] // Procedia Environmental Science. - 2016. - V. 31. - P. 185-194.
71. Park, C. Separation and preconcentration method for palladium, platinum and gold from some heavy metals using Amberlite IRC 718 chelating Resin / C. Park,
J. S. Chung, K. W. Cha // Bulletin of Korean Chemical Society. - 2000. - V. 21. - № 1. - Р. 121-124.
72. Wolowicz, A. Applicability of new acrylic, weakly basic anion exchanger purolite a-830 of very high capacity in removal of palladium (II) chloro-complexes /
A. Wolowicz, Z. Hubicki // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2012. - V. 51. - № 21. - Р. 7223-7230.
73. Fujiwara, K. Adsorption of platinum (IV), palladium (II) and gold (III) from aqueous solutions onto l-lysine modified crosslinked chitosan resin / K. Fujiwara, A. Ramesh, T. Maki // Journal of Hazardous Materials. - 2007. - V. 146. - № 1-2. - P. 39¬50.
74. Xua, L. Z. J. Adsorption of platinum (IV) and palladium (II) from aqueous solution by magnetic cross-linking chitosan nanoparticles modified with ethylenediamine /
L. Z. J. Xua, X. Lianga, Z. Liub // Journal of Hazardous Materials. - 2010. - V. 182. - № 1-3. - P. 518-524.
75. Schilling, T. Separation of Noble Metal Ions on Silica with Chemically Bonded Ligands / T. Schilling, P. Schramel, B. Michalke [et al.] // Microchimica Acta. - 1994. - V. 116. - № 1. - P. 83-90.
76. Stewart, A. E. Metal complexes of dithiooxamides characterized as coordination polymers : dis. ... Ph. D. : 0488 / Stewart Albert Elvyn. - United States-Nebraska, 1972. - 153 p.
77. Mladenova, E. Column solid phase extraction and determination of ultra-trace au, pd and pt in environmental and geological samples / E. Mladenova, I. Dakova, I. Karadjova [et al.] // Microchemical Journal. - 2012. - V. 101. - P. 59-64.
78. Sharma, R. K. An optimized procedure for preconcentration, determination and on-line recovery of palladium using highly selective diphenyldiketone-monothiosemicarbazone modified silica gel / R. K. Sharma, A. Pandey, S. Gulati, A. Adholeya // Journal of Hazardous Materials. - 2012. -V. 209-210. - № 1. - P. 285-292.
79. Pu, Q. 2-Mercaptobenzothiazolebonded silica gel as selective adsorbent for preconcentration of gold, platinum and palladium prior to their simultaneous inductively coupled plasma optical emission spectrometric determination / Q. Pu, Z. Su, Z. Hu [et al.] // Journal of Analytical Atomic Spectrometry. - 1998. - V. 13. - № 4. - P. 249-253.
80. Losev, V. N. Sorption-spectrometric determination of palladium and gold using silica chemically modified with dipropyl disulfide groups / V. N. Losev, E. V. Borodina, O. V. Buiko [et al.] // Journal of Analytical Chemistry. - 2014. - V. 69. - № 5. - P. 413-419.
81. Jamali, M. R. Application of thiophene-2-carbaldehyde-modified mesoporous silica as a new sorbent for separation and preconcentration of palladium prior to inductively coupled plasma atomic emission spectrometric determination / M. R. Jamali, Y. Assadi,
F. Shemirani [et al.] // Talanta. - 2007. - V. 71. - № 4. - P. 1524-1529.
82. Liu, P. On-line preconcentration and separation of platinum using thiourea modified silica gel with microwave assisted desorption for FAAS determination / P. Liu,
Q. Pu, Z. Su // Analyst. - 2000. - V. 125. - № 6. - P. 1205-1209.
83. Seshadri, T. Silica immobilized 2-(2-triethoxysilyl)ethyl)thioaniline as a selective sorbent for the separation and preconcentration of palladium / T. Seshadri, H.-J. Haupt // Analytical Chemistry. - 1988. - V. 60. - № 1. - P. 47-52.
84. Barczak, M. Synthesis and application of thiolated mesoporous silicas for sorption, preconcentration and determination of platinum / M. Barczak, J. Dobrzynska,
M. Oszust [et al.] // Materials Chemistry and Physics. - 2016. - V. 181. - P. 126-135.
85. Sharma, S. Efficacy of a heterocyclic ligand anchored biopolymer adsorbent for the sequestration of palladium / S. Sharma, M. Barathi, N. Rajesh // Chemical Engineering Journal. - 2015. - V. 259. - P. 457-466.
86. Asakawa, T. Adsorption of silver on dithiocarbamate type of chemically modified chitosan / T. Asakawa, K. Inoue, T. Tanaka // Kagaku Kogaku Ronbun. - 2000. - V. 26. - № 3. - P. 321-326.
87. Guibal, E. Sulfur derivatives of chitosan for palladium sorption / E. Guibal,
N. Von Offenberg Sweeney, T. Vincent [et al.] // Reactive and Functional Polymers. - 2002. - V. 50. - № 2.- P. 149-163.
88. Guibal, E. Competitive sorption of platinum and palladium on chitosan derivatives / E. Guibal, N. Von Offenberg Sweeney, M. C. Zikan [et al.] // International Journal of Biological Macromolecules. - 2001. - V. 28. - № 5. - P. 401-408.
89. Birinci, E. Separation and recovery of palladium (II) from base metal ions by melamine-formaldehyde-thiourea (MFT) chelating resin / E. Birinci, M. Gulfen, A. O. Aydin // Hydrometallurgy. - 2009. - V. 95. - № 1-2. - P. 15-21.
90. Yirikoglu, H. Separation and recovery of silver (I) ions from basemetal ions by melamine-formaldehyde-thiourea (MFT) chelating resin / H. Yirikoglu, M. Gulfen // Separation Science and Technology. - 2008. - V. 43. - № 2. - P. 376-388.
91. Sharma, S. 2-Mercaptobenzothiazole impregnated cellulose prepared by ultrasonication for the effective adsorption of precious metal palladium / S. Sharma, N. Rajesh // Chemical Engineering Journal. - 2014. - V. 241. - P. 112-121.
92. El-Ghaffar, M. A. A. Adsorption of silver (I) on synthetic chelating polymer derived from 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol and glutaraldehyde / M. A. A. El-Ghaffar, M. H. Mohamed, K. Z. Elwakeel // Chemical Engineering Journal. - 2009. - V. 151. - № 1-3. - Р. 30-38.
93. Atia, A. A. Comparative study of the recovery of silver(I) from aqueous solutions with different chelating resins derived from glycidyl methacrylate / A. A. Atia,
A. M. Donia, A. M. Yousif // Journal of Applied Polymer Science. - 2005. - V. 97. - № 3.
- Р. 806-812.
94. Адеева, Л. Н. Сорбция платины (IV) и палладия (II) на хелатной смоле Purolite S920 / Л. Н. Адеева, А. В. Миронов // Вестник Омского университета. - 2013.
- Т. 10. - № 4. - С. 128-131.
95. Sharma, S. Augmenting the adsorption of palladium from spent catalyst using a thiazole ligand tethered on an amine functionalized polymeric resin / S. Sharma, N. Rajesh // Chemical Engineering Journal. - 2016. - V. 283. - P. 999-1008.
96. Зверев, М. П. Хемосорбционные волокна / М. П. Зверев. - М. : Химия, 1981.
- 191 с.
97. Копылова, В. Д. Сорбция палладия (II) низкоосновными анионитами /
B. Д. Копылова, Т. Б. Погодина, Н. В. Клюев // Журнал физической химии. - 1990. - Т. 64. - № 3. - С. 724-728.
98. Мясоедова, Г. В. Хелатообразующие сорбенты / Г. В. Мясоедова,
C. Б. Саввин. - М. : Наука, 1984. - 173 с.
99. Иониты. Основы ионного обмена / под ред. С. М. Черноброва. - М. : Изд-во иностр. лит-ры, 1962. - 492 с.
100. Тулупов, П. Е. Стойкость ионообменных материалов / П. Е. Тулупов. - М. : Химия, 1984. - 231 с.
101. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии / под ред. Г. В. Лисичкина. - М. : Химия, 1986. - 248 с.
102. El-Nahhal, I. M. A review on polysiloxane-immobilized ligand systems: synthesis, characterization and applications / I. M. El-Nahhal, N. M. El-Ashgar // Journal of Organometallic Chemistry. - 2007. - V. 692. - № 14. - P. 2861-2886.
103. Dabrowski, A. Bridged polysilsesquioxane xerogels functionalizated by amine- and thiol-groups: synthesis, structure, adsorption properties / A. Dabrowski, M. Barczak,
N. Stolyarchuk [et. al.] // Adsorption. - 2005. - V. 11. - № 5-6. - P. 501-517.
104. Trofimchuk, A. K. Comparison of the complexation abilities of bifunctional polysiloxane xerogels and chemically modified silica gels / A. K. Trofimchuk, V. A. Kuzovenko, I. V. Melnik [et. al.] // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2006. - V. 79. - № 2. - P. 229-235.
105. Sliesarenko, V. V. Immobilization of phosphomolybdic acid on the surface of mesoporous silica functionalized with alkylammonium groups / V. V. Sliesarenko,
O. A. Dudarko, A. K. Matkovskii-[et. al.] // Colloid Journal. - 2014. - V. 76. - № 3. -
P. 366-371.
106. Dudarko, O. A. Synthesis of mesoporous silica-tethered phosphonic acid sorbents for uranium species from aqueous solutions / O. A. Dudarko, C. Gunathilake, N. P. Wickramaratne-[et. al.] // Colloids and Surfaces A. - 2015. - V. 482. - Р. 1-8.
107. Ahmed, M. A. Synthesis and characterization of immobilized-polysiloxane monoamine-thiol triacetic acid and its diamine and triamine derivatives / M. A. Ahmed, A. A. A. Shaweesh, N. M. El-Ashgar-[et. al.] // Journal of Sol-Gel Science and Technology.
- 2016. - V. 78. - № 3. - Р. 660-672.
108. El-Ashgar, N. M. Extraction of Co, Ni, Cu, Zn and Cd ions using 2- aminophenylaminopropylpolysiloxane / N. M. El-Ashgar, I. M. El-Nahhal,
M. M. Chehimi-[et. al.] // Environmental Chemistry Letters. - 2010. - V. 8. - № 4. - Р. 311-316.
109. El-Ashgar, N. M. Preparation of ethylenediaminetriacetic acid silica-gel immobilised ligand system and its application for trace metal analysis in aqueous samples /
N. M. El-Ashgar, I. M. El-Nahhal, M. M. Chehimi-[et. al.] // International Journal of Environment Analytical Chemistry. - 2009. - V. 89. - № 14. - Р. 1057-1069.
110. Лакиза, Н. В. Равновесие и кинетика процессов разделения и концентрирования ионов переходных металлов карбоксиэтилированными полисилоксанами : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Лакиза Наталья Владимировна.
- Екатеринбург, 2007. - 122 с.
111. Лакиза, Н. В. Золь-гель синтез и физико- химические свойства кремнийорганических материалов, функционализированных аминогруппами / Н. В. Лакиза, Л. К. Неудачина, А. В. Пестов [и др.] // Физика и химия стекла. - 2011. -
Т. 37. - № 5. - С. 537-544.
112. Лакиза, Н. В. Синтез и физико-химические характеристики полисилоксана, функционализированного группами аминоуксусной кислоты / Н. В. Лакиза, Л. К. Неудачина // Журнал физической химии. - 2016. - Т. 90. - № 7. - С. 1072-1077.
113. Zasuhin, A. S. Sorption equilibria of heavy metals on polysiloxane with grafted 2-aminoethylpyridine functional groups / A. S. Zasuhin, L. K. Neudachina, Yu. G. Yatluk [et. al.] // Chemistry, Physics and Technology of Surface. - 2010. - V. 1. - № 3. - Р. 263¬268.
114. Неудачина, Л. К. Кинетика сорбции ионов тяжелых металлов пиридилэтилированным аминопропилполисилоксаном / Л. К. Неудачина, Ю. С. Петрова, А. С. Засухин [и др.] // Аналитика и контроль. - 2011. - Т. 15. - № 1. -
С. 87-95
115. Неудачина, Л. К. Сорбционные материалы на основе модифицированных полисилоксанов / Л. К. Неудачина, А. Я. Голуб, Ю. Г. Ятлук [и др.] // Неорганические материалы. - 2011. - Т. 47. - № 4. - С. 492-498.
116. Неудачина, Л. К. Сорбционное извлечение палладия (II) модифицированными полисилоксанами / Л. К. Неудачина, А. Я. Голуб,
А. С. Холмогорова // Журнал прикладной химии. - 2014. - Т. 87. - № 7. - С. 920-927.
117. Борягина, И. В. Сорбция хлоридных комплексов палладия и платины химически модифицированными кремнеземами / И. В. Борягина, Е. В. Волчкова, Т. М. Буслаева [и др.] // Цветные металлы. - 2012. - Т. 5. - С. 59-64.
118. Sandell, E. B. Photometric Determination of Traces of Metals: General Aspects / E. B. Sandell, H. Onishi. - New York : John Wiley & Sons Limited, 1978. - 1085 p.
119. Saha, M. B. Spectrophotometric determination of Ni with rubeanic acid in presence of quinoline and collidine / M. B. Saha, A. K. Chakraburtty // Journal of Indian Chemical Society. - 1983. - V. 60. - Р. 281-282.
120. Saha, M. B. Spectrophotometric determination of cobalt with rubeanic acid in presence of quinoline and collidine / M. B. Saha, A. K. Chakraburtty // Journal of Indian Chemical Society. - 1983. - V. 60. - Р. 176-177.
121. Kalbus, L. H. The potentiometric titration of silver and copper with dithiooxamide / L. H. Kalbus, G. E. Kalbus // Analytica Chimica Acta. - 1971. - V. 53. - № 2. - P. 225-231.
122. Kalbus, L. H. Potentiometric determination of silver with dithiooxamide / L. H. Kalbus, G. E. Kalbus // Analytica Chimica Acta. - 1967. - V. 39. - № 3. - P. 335¬340.
123. Kalbus, G. E. Potentiometric determination of mercury (II) with dithiooxamide / G. E. Kalbus, R. D. Wesley, L. H. Kalbus // Analyst. - 1971. - V. 96. - № 1144. - P. 488¬493.
124. Hurd, R. N. Preparation of dithiooxamide derivatives / R. N. Hurd, G. De La Mater, G. C. McElheny [et al.] // Journal of Organic Chemistry. - 1961. - V. 26. - № 10. - P. 3980-3987.
125. Abdullin, I. F. Determination of copper and cadmium by atomic absorption spectrometry with electrochemical and sorption preconcentration / I. F. Abdullin, E. N. Turova, G. K. Budnikov // Journal of Analytical Chemistry. - 2000. - V. 55. - № 6. - P. 567-569.
126. Itoh, J. Determination of trace amounts of Cu (II), Ni (II), Co (II) and Cd (II) in river water by preconcentration of their rubeanates on a micro-membrane filter and atomic absorption detection using direct ashing method / J. Itoh, T. Miyake, M. Komata // Nippon Kagaku Kaishi. - 1996. - V. 7. - P. 645-649.
127. Won, M. S. Differential pulse voltammetric determination of copper (I) ion with a rubeanic acid-modified carbon paste electrode / M. S. Won, M. J. Kim, Y. B. Shim // Bulletin of Korean Chemical Society. - 1996. - V. 17. - P. 1142-1146.
128. Santelli, R. E. Atomic absorption determination of Cu in silicate rocks by continuous precipitation reconcentration / R. E. Santelli, M. Gallego, M. Valcarcel // Analytical Chemistry. - 1989. - V. 61. - № 13. - P. 1427-1430.
129. Dutta, S. Synthesis, characterization, and application of a new chelating resin functionalized with dithiooxamide / S. Dutta, A. K. Das // Journal of applied polymer science. - 2007. - V. 103. - № 4. - P. 2281-2285.
130. Dolak, I. Synthesis and preconcentration of Amberlite XAD-4 resin modified by rubeanic acid / I. Dolak, I. Tegin, R. Guzel [et al.] // Asian Journal of Chemistry. - 2009. - V. 21. - № 1. - P. 165-175.
131. Soylak, M. Sorbent extraction of rubeanic acid-metal chelates on a new adsorbent: Sepabeads SP70 / M. Soylak, M. Tuzen // Journal of Hazardous Materials. - 2006. - V. 138. - № 1. - P. 195-200.
132. Jorgetto, A. O. Incorporation of dithiooxamide as a complexing agent into cellulose for the removal and pre-concentration of Cu (II) and Cd (II) ions from natural water samples / A. O. Jorgetto, R. I. V. Silva, M. M. Longo [et al.] // Applied Surface Science. - 2013. - V. 264. - P. 368-374.
133. Chanda, M. Polybenzimidazole resin based new chelating agents. Palladium (II) and platinum (IV) sorption on resin with immobilized dithiooxamide / M. Chanda, G. L. Rempel // Reactive and Functional Polymers. - 1990. - V. 12. - № 1. - Р. 83-94.
134. Chanda, M. Attaching chelating ligands to polybenzimidazole via epoxidation to obtain metal selective sorbents / M. Chanda, G. L. Rempel // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. - 1989. - V. 27. - Р. 3237-3250.
135. Khunathai, K. Dithiooxamide-Immobilized Microalgal Residue for the Selective Recovery of Pd (II) and Pt (IV) / K. Khunathai, K. Inoue, K. Ohto [et al.] // Separation Science and Technology. - 2012. - V. 47. - № 8. - P. 1185-1193.
136. Celik, Z. Synthesis of a novel dithiooxamide-formaldehyde resin and its application to the adsorption and separation of silver ions / Z. Celik, M. Gulfen,
A. O. Aydin // Journal of Hazardous Materials. - 2010. - V. 174. - № 1-3. - P. 556-562.
137. Deschatre, M. Sorption of copper (II) and silver (I) by four bacterial exopolysaccharides / M. Deschatre, F. Ghillebaert, J. Guezennec [et al.] // Applied Biochemistry and Biotechnology. - 2013. - V. 171. - № 6. - Р. 1313-1327.
138. Kravchenko, O. V. Complexing of Pd (II) and Pt (II) by dithiooxamide immobilized on SiO2/ O. V. Kravchenko, K. B. Yatsimirskii, L. A. Belyakova [et al.] // Theoretical and Experimental Chemistry. - 1998. - V. 34. - № 6. - P. 338-342.
139. Пузырев, И. С. Получение сорбционных материалов на основе дитиооксамидированного аминопропилполисилоксана / И. С. Пузырев,
А. С. Холмогорова, Л. К. Неудачина [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2014. - Т. 87. - № 6. - С. 721-726.
140. Полонская, И. Н. Синтез и свойства органокремнеземного сорбента с химически закрепленными дитиооксамидными группами / И. Н. Полонская, Л. А. Белякова // Украинский химический журнал. - 1995. - Т. 61. - № 11. - С. 26-30.
141. Safa, K. Trisyl modification of epoxy- and chloromethyl-polysiloxanes /
K. Safa, A. Bahadori, S. Tofangdarzadeh [et. al.] // Journal of the Iran Chemical Society. - 2008. - V. 5. - № 1. - P. 37-47.
142. Matos, J. R. Ordered mesoporous silica with large cage-like pores: structural identification and pore connectivity design by controlling the synthesis temperature and time / J. R. Matos, M. Kruk, L. P. Mercuri [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125. - № 3. - P. 821-829.
143. Лосев, В. Н. Кремнеземы, химически модифицированные серосодержащими группами, для концентрирования, разделения и определения благородных и цветных металлов : автореф. дис. ... доктор. хим. наук : 02.00.02 / Лосев Владимир Николаевич. - Томск, 2007. - 43 с.