
Тип работы:	Предмет:	Язык работы:

СИНТЕЗ 2,2’-БИПИРИДИНОВ И ИХ АННЕЛИРОВАННЫХ АНАЛОГОВ

Работа №	101188
Тип работы	Диссертации (РГБ)
Предмет	химия
Объем работы	115
Год сдачи	2018
Стоимость	4275 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено	149

Не подходит работа?

Узнай цену на написание

Содержание

Введение 4
Литературный обзор 8
1.1. Получение 1 -(2-пиридил)изохинолинов 8
1.2 Получение 2-(5-арилпиридин-2-ил)хинолинов с использованием «1,2,4-триазиновой»
методологии 15
1.3 Введение в состав 1,2,4-триазинов алкил- и (гетеро)ароматических фрагментов с
использованием литийорганических интермедиатов 15
1.4 Методы прямого введения остатков ацетилена в (гетеро)циклические системы в
результате С-Н-функционализации 17
1.5 Методы прямого введения остатков стильбенов в гетероциклические системы в
результате прямой С-Н-функционализации 21
1.7 Получение 3,6-дизамещенных-5Н-1,2,4-триазинов 27
1.6 Получение моноазатрифениленов 29
1.7 Фотолюминесцентное обнаружение нитроароматических соединений 37
1.7.1 Полиядерные гетероароматические соединения 37
Выводы на основе анализа литературных данных 41
2. Синтез 2,2’-бипиридинов и их аннелированных аналогов 43
2.1. Синтез 1-(пиридин-2-ил)изохинолинов 43
2.2. Синтез 2-(5-арилпиридин-2-ил)хинолинов 47
2.3. Фотофизические свойства хинолинов 49
2.4. Получение замещенных 2,2’-бипиридинов комбинацией 8нн-процессов и реакций аза-Дильса-Альдера в 6-фенил-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазине 50
2.5. Получение арилэтинил- и арилвинил-1,2,4-триазинов 53
2.6. Прямое получение 2-гетарил-5-фенил-пиридинов 56
2.7. Получение пиридил-замещенных моноазатрифениленов 62
2.8. Получение пиридил моноазатрифениленов с расширенной системой сопряжения 65
2.9. Получение (бензо)хинолиназатрифениленов 66
2.10. Исследование фотофизических свойств пиридилмоноазатрифениленов 67
2.11. Визуальное обнаружение нитроароматических соединений с использованием
некоторых из синтезированных соединений 69
2.12 Координационные свойства лигандов 72
3. Экспериментальная часть 74
Заключение 101
Список сокращений 103
Список литературы 104

Введение

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Современные тенденции синтетической органической химии требуют перехода от многоступенчатых процедур получения целевых молекул к процедурам, протекающим в условиях экономии атома, реакционной стадии, растворителя и т.д. (так называемые PASE-процессы), а также от реакций, катализируемых переходными металлами и их комплексами, к некатализируемым процессам при сохранении общей эффективности применяемых подходов. Такие подходы имеют неоспоримое преимущество для синтеза сложных гетероциклических соединений благодаря потенциальным терапевтическим свойствам последних (большинство из природных и синтетических лекарственных препаратов и физиологически-активных соединений имеют гетероциклическую природу), их перспективным координационно-химическим свойствам, в особенности по отношению к заряженным аналитам, а также уникальным фото-, электролюминесцентных и электрохимическим свойствам органических материалов, полученных с включением гетероциклических составляющих. Наиболее известными представителями гетероциклов, имеющих повсеместное практическое применение, является 2,2’-бипиридины и их функционализированные производные, включая азааналоги. К настоящему времени методы получения 2,2’-бипиридинов хорошо изучены. Тем не менее, для получения производных 2,2’-бипиридинов, например 2-(пиридин-2-ил)хинолинов и 1-(2- пиридил)изохинолинов, 2-(пиридин-2-ил)пиримидинов и 2-(пиридин-2-ил)пиразинов, обычно используют многоступенчатые синтезы, основанные на комбинациях реакций кросс-сочетания, гетероциклизации, реакции Бишлера-Напиральского, Кренке, реакции с литийорганическими соединениями и многих других. Большинство из описанных выше процессов являются многостадийными, они требуют применения жестких условий и/или дорогостоящих реагентов и/или катализаторов. Особый интерес представляют олигопиридины, несущие в своем составе полиядерные (гетеро)ароматические заместители и фрагменты, например (аза)пирен, (аза)фенантрен, (аза)трифенилен и т.д., благодаря своим уникальным фотофизическим свойствам, широким возможностям для дальнейшей функционализации, а также широкому спектру применения.
Цель работы заключается в поиске удобных и эффективных синтетических методов получения новых полиядерных лигандов азинового ряда, а также изучению их фотофизических и координационно-химических свойств.
Задачи исследования. Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1) синтез новых производных 2,2’-бипиридинов, содержащих в своей структуре (поли)(гетеро)ароматическиие заместители и фрагменты;
2) синтез азааналогов полиароматических соединений;
3) изучение фотофизических характеристик полученных соединений;
4) изучение координационно-химических свойств полученных соединений в присутствии электрон-дефицитных нейтральных молекул (таких как нитроароматические (взрывчатые) вещества), а также катионов металлов.
Научная новизна и теоретическая значимость.
Получены ранее неописанные полиядерные лиганды и флуорофоры 2,2’- бипиридинового ряда
Установлено, что в результате реакции нуклеофильного замещения водорода с помощью литиевой соли арилацетиленов можно ввести фрагменты как арилацетиленов, так и арилвинилов в положение С5 1,2,4-триазинового цикла в зависимости от условий реакции.
Изучены фотофизические свойства (максимумы поглощения и испускания, квантовые выходы) полученных соединений. Экспериментально установлена зависимость между строением соответствующего лиганда, в том числе разной длине системы сопряжения, и их фотофизическими свойствами.
Практическая ценность работы заключается в разработке простых и эффективных методов синтеза новых, ранее не описанных лигандов 2,2’ -бипиридинового ряда из легкодоступных реагентов, включая аннелированные аналоги, например азатрифенилены (дибензо|/А]хинолины) - перспективные хромофоры и хемосенсоры. Данные гетероциклы являются перспективными лигандами для хелатирования катионов различных металлов. Продемонстрировано влияние структуры лиганда на его координационно-химические свойства. Обнаружено влияние расширенной системы сопряжения азатрифениленов на их способность обнаруживать высокоэнергетические нитроароматические соединения (пикриновая кислота, 2,4-ДНТ, ТНТ) в результате тушения люминесценции. Показана возможность использования пиридилмоноазатрифенилена использоваться в качестве индикатора на /п2+.
Личный вклад автора состоит в поиске и изучении литературных источников о методах синтеза 2,2’-бипиридинов, их производных и аналогов, а также в непосредственном планировании и осуществлении экспериментов, обработке и анализе
полученных данных. Автор принимал участие в написании научных статей и представлении полученных результатов на научных конференциях.
Методология и методы диссертационного исследования. Выполнение данной работы проводилось с помощью анализа литературных источников по теме исследования, направленного органического синтеза с применением современных синтетических техник и методов, а также комплекса физико-химических и спектральных методов анализа. (ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия, УФ-спектрометрия, РСА и др.).
Степень достоверности полученных результатов обеспечена применением передовых методов исследования и воспроизводимостью результатов экспериментов. Анализ состава, структуры и чистоты, изучение фотофизических характеристик полученных соединений осуществлялись на современных и сертифицированных приборах в Уральском федеральном университете им. первого Президента России Б.Н.Ельцина и Институте органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН.
Положения, выносимые на защиту
■ взаимодействие гетерокарбонитрилов и гидразонов изонитрозоацетофенона как инструмент получения а-незамещенных 2,2’-бипиридинов и его аналогов из соответствующих 1,2,4-триазинов;
■ методы синтеза 2-(пиридин-2-ил)хинолинов и 1-(пиридин-2-
ил)изохинолинов;
■ получение полиядерных производных 1,2,4-триазинов и 2,2-бипиридинов посредством реакций нуклеофильного замещения водорода в ряду 1,2,4-триазинов;
■ разработка метода получения моноазатрифениленов (дибензо[£А]хинолинов) с расширенной системой сопряжения;
результаты фотофизических измерений для полученных соединений изучение координационно-химических свойств полученных соединений, в качестве хемосенсоров для обнаружения нитроароматических (взрывчатых) соединений
Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 21 публикации, в том числе в 9 статьях, опубликованных в рецензируемых научных журналах, входящих в международные базы Scopus и Web of Science и рекомендованных ВАК РФ, а также в 12 тезисах материалов конференций международного и российского уровней.
Апробация результатов была осуществлена на VII всероссийской конференции по химии полиядерных соединений и кластеров (Новосибирск, 2012), III международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2012), IX всероссийской конференции «Химия и медицина» (Уфа, 2013), кластера конференций по органической химии «Оргхим-2013» (Санкт-Петербург, 2013), XVI молодежной школы- конференции по органической химии (Пятигорск, 2013), третьей всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2014), уральском научном форуме «Современные проблемы органической химии» (Екатеринбург, 2014), XXVI международной Чугаевской конференции по координационной химии (Казань, 2014), I международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Биомедицина, материалы и технологии XXI века» (Казань, 2015), 1st European Young Chemists Meeting (Португалия, Гимарайнш, 2016), ХХ Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016), RSC-NOST Symposium on Organic &Biomolecular Chemistry (Лидс, Великобритания, 2017).
Объем и структура работы. Диссертация выполнена на 115 страницах, состоит из введения, трех глав: литературный обзор (глава 1), обсуждение результатов (глава 2), экспериментальная часть (глава 3) и выводов. Диссертация содержит 80 схем, 11 таблиц, 25 рисунков. Библиографический список цитируемой литературы содержит 145 наименований.
Благодарность. Автор выражает глубокую и искреннюю благодарность к.х.н. Копчуку Д.С. за помощь в проведении исследований, доценту, к.х.н. Ельцову О.С. (Уральский федеральный университет, г. Екатеринбург) за проведение спектроскопии ЯМР, к.х.н. Ковалеву И.С. (Уральский федеральный университет, г. Екатеринбург) за проведение масс-спектрометрии, к.х.н. Слепухину П.А. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) за проведение рентгеноструктурного анализа, Ким Г.А. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) и Тания О.С. (Уральский федеральный университет, г. Екатеринбург) за проведение фотофизических измерений, всему коллективу кафедры органической и биомолекулярной химии ХТИ УрФУ во главе с заведующим кафедрой академиком РАН Чарушиным В.Н. и директору ХТИ УрФУ чл.- корр. Русинову В.Л.
Работа выполнена при поддержке РНФ (грант №15-13-10033).

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

Курсовые Статьи Диплом Рязань

Заключение

1. Предложен новый синтетический подход к (3),4-диарил-1-(пиридин-2- ил)изохинолинам в результате ароматизации соответствующих тетрагидроизохинолинов, образование которых из (5),6-диарил-3-(пиридин-2-ил)-1,2,4-триазинов было эффективно осуществлено в результате реакции аза-Дильса-Альдера с обратными электронными требованиями в условиях отсутствия растворителя.
2. Предложен эффективный подход к синтезу пиридилхинолинов, содержащих атомы фтора в составе хинолинового фрагмента и/или аннелированный фрагмент циклопентена и изучены их фотофизические свойства. Аннелированный фрагмент циклопентена привел к длинноволновому смещению максимумов испускания, а введение атомов фтора привело к гипсохромному сдвигу.
3. Синтезированы неописанные ранее 6-арил-5-фенил-2,2’-бипиридины, содержащие остатки полиароматических аренов (пирен, фенантрен, трифенилен), в результате нуклеофильного замещения водорода в ряду 1,2,4-триазинов и последующей реакции аза-Дильса-Альдера.
4. Разработан удобный метод введения остатка арил-транс-стильбенов в положение C5 6-арил-3-(пиридил-2-ил)-1,2,4-триазинов с использованием в качестве нуклеофила в реакции SNHлитиевых солей арилацетиленов. Установлено, что в присутствии окислителя DDQ в результате нуклеофильного замещения водорода селективно образуется 6-арил-5-(арилэтинил)-3-(пиридин-2-ил)-1,2,4-триазин. На основе полученных соединений были синтезированы соответствующие лиганды 2,2’- бипиридинового ряда.
5. Дополнен и значительно расширен потенциал метода получения 3-гетарил- 6-фенил-1,2,4-триазинов из гидразона изонитрозоацетофенона и иминоэфиров, полученных in situиз гетарилнитрилов. Метод позволил получить аналоги а- незамещенных-2,2’-бипиридинов из легкодоступных реагентов.
6. Предложены методы синтеза неописанных ранее 2-(пиридин-2- ил)азатрифениленов, являющихся аналогами 2,2’-бипиридина и изучены их фотофизические свойства. Установлено, что увеличение системы сопряжения этих соединений в результате реакций кросс-сочетания по Сузуки во фрагменте азатрифенилена, либо путем аннелирования дополнительных ароматических колец к фрагменту пиридина ожидаемо приводит к значительному длинноволновому смещению максимумов как поглощения, так и испускания, и в ряде случаев имеет место значительное увеличение квантового выхода люминесценции. Полученные результаты могут быть использованы для тонкой настройки фотофизических характеристик соединений данного ряда.
7. Установлено, что в присутствии нитроароматических соединений (пикриновая кислота, 2,4-ДНТ и ТНТ) происходит тушение люминесценции моноазатрифениленов в растворе ацетонитрила. Полученные соединения могут быть использованы в качестве сенсоров для визуального обнаружения нитроароматических соединений (ВВ). Кроме того, показано, что подобные соединения могут выступать в качестве флуоресцентных индикаторов на катионы /п2'благодаря эффективному тушению люминесценции сенсора в растворе ацетонитрила.
Перспективы дальнейшей разработки темы заключается в выявлении из разработанных соединений или их структурных аналогов таких, способных изменять свои электро- и фотолюминесцентные свойства в присутствие различных анионов, катионов металлов или других нейтральных молекул. Перспективным направлением развития темы исследования является получение сенсоров на другие катионы металлов, в том числе, лантаноидов и актиноидов, другие виды взрывчатых веществ, а также исследование синтезированных соединений на потенциальную биологическую активность. Кроме того, дальнейшая разработка новых методов синтеза гетероциклических структур без использования дорогостоящих катализаторов и реагентов также представляет интерес как источник получения неописанных соединений с перспективными как фотофизическими, так и терапевтическими свойствами.

Литература

1) Knott R.F., Breckenridge J.G. Analogues of 2,2'-Bipyridyl with Isoquinoline and Thiazole Rings. Can. J. Chem. 1954, 32, 512-513.
2) Chupakhin O.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L. Reaction of 2-pyridyllithium with azine N-oxides. Simple and convenient method for the synthesis of 2,2'-bipyridine 1-oxide and 2,2':6',2":6"2'"-tetrapyridine I'-oxide. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2009, 45, 2, 176-181.
3) Hayashi K., Kobayashi K., Konishi H., Miyamoto K., Morikawa O.. A Convenient Synthesis of 1,4-Disubstituted Isoquinolines by Reactions of a-Substituted 2-Lithio- P-methoxystyrenes with Nitriles. Synthesis. 2006, 77, 2934-2938
4) Piccrilli R, Popp F.D. Reissert compound studies. XXI. Arylation reactions. Can. J. Chem, 1969, 47, 3261.
5) Padwa A., Wang X., De Kimpe N., Verniest G.. Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study. J. Org. Chem. 2010, 75, 2, 424-433
6) Patent US2004/254215 A1, 2004
7) Knapp D.M., Gillis E.P., Burke M.D. A General Solution for Unstable Boronic Acids: Slow-Release Cross-Coupling from Air-Stable MIDA Boronates. J. Am. Chem. Soc. 2009, 737, 6961-6963
8) Patent WO2010/36921 A2, 2010
9) Guillou S., Janin Y.L. Optimized palladium-based approaches to analogues of PK 11195. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2008, 45, 5, 1377-1384
10) Patent WO2005/30130 A2, 2005
11) Irving H., Hampton A. Steric hindrance in Analytical Chemistry. Part III. 1-2'- Pyridylisoquinoline and the ferroin reaction. J. Chem. Soc. 1955, 430-432.
12) Rao K.V., Beach J.W. Streptonigrin and related compounds. 5. Synthesis and evaluation of some isoquinoline analogs. J. Med. Chem. 1991, 34; 6, 1871 - 1879.
13) Huang K-B., Chena Z-F., Liua Y.-C., Wanga M., Weia J.-H., Xiea X.-Li, Zhanga J.-L., Hua K., Liang H. Copper(II/I) complexes of 5-pyridin-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5- g]isoquinoline: Synthesis, crystal structure, antitumor activity and DNA interaction. Eurean Journal of Medicinal Chemistry. 2013, 70, 640-648.
14) Hrdina R., Valterov I., Hodacov J., Ivana C., Kotora M. A Simple Approach to Unsymmetric Atropoisomeric Bipyridine N,N’-Dioxides and Their Application to Enantioselective Allylation of Aldehydes. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 822-826.
15) Allan K.M., Hong B.D., Stoltz B.M. Expedient synthesis of 3- hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl- alkylation/condensation. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4960-4964.
16) Diring S., Ziessel R., Retailleau P. A Rational Protocol for the Synthesis of Arylated Bipyridine Ligands via a Cycloaddition Pathway. J. Org. Chem. 2007, 72, 26, 10181-10191.
17) Kozhevnikov D.N., Shabunina O.V., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Kozhevnikov V.N. 5-Aryl-2,2’-bipyridines as tunable fluorophores. Tetrahedron Letters, 2006, 47, 7025-7029.
18) Alphonse F.-A., Suzenet F., Lebret B., Guillaumet G. Synthesis, 2004, 2893.
19) Desroy N., Denis A., Oliveira C., Atamanyuk D., Briet S., Faivre F., LeFralliec
G. , Bonvin Y., Oxoby M., Escaich S., Floquet S., Drocourt E., Vongsouthi V., Durant L., Moreau F., Verhey T.B., Lee T.-W., Junop M.S..Gerusz V. Novel HldE-K inhibitors leading to attenuated Gram negative bacterial virulence. J. Med. Chem. 2013, 56, 4, 1418-1430.
20) Konno S., Sagi M., Yuki Y., Yamanaka H. Heterocycles, 1985, 23, 11, 2807.
21) Golankiewicz K., Katrusiak A., Szczepkowska-Sztolcman J., Wojtowicz-Rajchel
H. Reactions of n-electron rich 1,2,4-triazines with organolithium nucleophiles. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 1, 2549-2553.
22) Chinchilla R., Najera C. The Sonogashira Reaction: A Booming Methodology in Synthetic Organic Chemistry. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
23) Comoy C., Banaszak E., Fort Y. New efficient access to thieno[3,2-b]pyridine derivatives via regioselective lithiation of 3-methylthiopyridine. Tetrahedron. 2006, 62, 25, 6036-6041.
24) Beveridge R. E., Arndtsen B.A. A Direct, Copper-Catalyzed Functionalization of Pyridines with Alkynes. Synthesis. 2010, 6, 1000-1008.
25) Wang Zu-Li, Zhao L., Wang M.-X. Construction of Caryl-Calkynyl Bond from Copper-Mediated Arene-Alkyne and Aryl Iodide-Alkyne Cross-Coupling Reactions: A Common Aryl-CuIII Intermediate in Arene C-H Activation and Castro-Stephens Reaction. Org. Lett., 2012, 14, 6, 1472-1475
26) Kim S.H., Yoon J., Chang S. Palladium-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Heterocycles with Terminal Alkynes under Air Conditions. Org. Lett., 2011, 13, 1474-1477.
27) Anabuki S, Tokuji S, Aratani N, Osuka A. Direct meso-alkynylation of porphyrins doubly assisted by pyridyl coordination. OrgLett. 2012, 14, 11, 2778-2781.
28) Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.P., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., Konig B. Consecutive nucleophilic substitution and aza Diels-Alder reaction - an efficient strategy to functionalized 2,2’-bipyridines Tetrahedron Letters. 2006, 47, 869-872
29) Akamatsu K., Amemiya R., Yamaguchi M. SnCl4-promoted ethenylation reaction of hydroxylated heteroarenes. Heterocycles. 2004, 63, 8, 1839-1847
30) Guram A.S., Jordan R.F. Zirconium-Mediated Reactions of Alkylpyrazines and Alkynes. Synthesis of Highly Substituted Alkylpyrazines. Journal of Organic Chemistry. 1992, 57, 22, 5994-5999.
31) Lynam J.M., Milner LM., Mistry N.S., Slattery J.M., Warrington S. R., Whitwood A.C. [Ru(p5-C5H5)(p6-C10H8)]PF6 as a catalyst precursor for the one-pot direct C-H alkenylation of nitrogen heterocycles. Dalton Trans. 2014, 43, 11, 4565-4572.
32) Sopbue Fondjo E., Dopp D., Henkel G. Reactions of some anellated 2- Aminothiophenes with electron poor acetylenes. Tetrahedron. 2006, 62, 7121-7131
33) Reinhoudt D.N., Geevers J., Trompenaars W.P. Harkema S., van Hummel G.J. Solvent Effects in Thermal (2+2) Cycloaddition Reactions. Intramolecular Capture of 1,4¬Dipolar Intermediates vs. (2+2) Cycloaddition in Reactions of 3-(1 -Pyrrolidinyl)thiophenes with Electron-Deficient Acetylenes. Journal of Organic Chemistry. 1981, 46, 2, 424-434.
34) Zhao D., Shen Q., Zhou Yu-Ren, Li Jian-Xin. KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions^. Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 5908-5912.
35) Carroll F. I., Kotturi S.V., Navarro H.A., Mascarella S.W., Gilmour B.P., Smith F.L., Gabra B.H., Dewey W.L. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines as Analogues of 3-Methyl-6-(phenylethynyl)pyridine. J. Med. Chem. 2007, 50, 3388-3391.
36) Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Shabunina O.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 11, 1791-1793.
37) Neunhoeffer H., Weischedel F., Bohnisch V, Liebigs Ann. Chem. 1971, 750, 12.
38) Catozzi N., Wasnaire P., Taylor R. J. K. An efficient 1,2,4-triazine-based route to the louisianin alkaloids. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 18, 2865-2868
39) Matveev A. I., Moiseev I. K. Chem. Heterocycl. Compds., 1989, 25, 232
40) Meng J., Wen M., Zhang S., Pan P., Yu X., Deng. W.-P. Unexpected O-H Insertion of Rhodium-Azavinylcarbenes with N-Acylhydrazones: Divergent Synthesis of 3,6- Disubstituted- and 3,5,6-Trisubstituted-1,2,4-Triazines. J. Org. Chem. 2017, 82, 1676-1687
41) Crespin L., Biancalana L., Morack T., Blakemore D. C., Ley S. V. One-Pot Acid- Catalyzed Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of Aziridines with N-Tosylhydrazones: Access to 1,2,4-Triazines. Org. Lett. 2017, 19, 1084-1087.
42) Krueger M. Studies in the phenanthrene series. Dibenzo[f,h]quinolone and 7- methoxydibenzo[f,h]quinoline. J. Org. Chem. 1940, 5, 313-317
43) Buu-Hoi N.P. Some features of the chemistry of 6-aminochrysene. J. Org. Chem. 1954, 19, 721-725
44) Patent US2010/327736, 2010
45) Simoni D., Giannini G., Baraldi P.G., Romagnoli R., Roberti M., Rondanin R., Baruchello R., Grisolia G., Rossi M., Mirizzi D., Invidiatad F.P., Grimaudo S., Tolomeo M. A convenient synthesis of unsymmetrically substituted terphenyls of biologically active stilbenes via a double Suzuki cross-coupling protocol. Tetrahedron Letters. 2003, 44, 14, 3005-3008
46) Daigle M., Picard-Lafond A., Soligo E., Morin J-F. Regioselective Synthesis of Nanographenes by Photochemical Cyclodehydrochlorination. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2042-2047.
47) Nicolaides D.N., Litinas K.E., Papageorgiou G.K., Stephanidou-Stephanatou J. Preparation of 9-Aryl (or Heteroaryl)methylidene-10-(methoxyimino)phenanthrenes and their Thermal Electrocyclisation to Fused Quinolines. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1991, 28, 1, 139-143
48) Nicolaides D.N., Awad R.W., Papageorgiou G.K. Diels-Alder Reactions of Ethyl[10-(methoxyimino)phenanthrene-9-yliden]acetate with dienophiles. Synthesis of dibenzo[f,h]quinolone and dibenzo[a,c]acridine derivatives. J. Org. Chem, 1994, 59, 5, 1083-1086.
49) Elferink V.H.M., Hendrik J.T.J. Novel photochemical and thermal electrocyclization to fused quinolines. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 0, 882-883.
50) Berliner E. The Mechanism of Cyclization Reactions. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2894-2898
51) Bilgic O., Young D.W. A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 3. Extension of the synthesis to quinone methides of naphthalene, phenanthrene, and benzene. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry. 1980, 1233-1239.
52) Anon E., Campos P.J., Malo M.C., Rodriguez M.A. A simple synthesis of aminoazapolycyclic compounds via a photochemically induced cyclyzation reaction of 3-amino- 2-alkene imines in an acid medium. Tetrahedron Lett. 1998, 54, 46, 14113-14122.
53) Nagao I., Shimizu M., Hiyama T.. 9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling. Angewandte Chem. Int. Ed. 2009, 48, 41,7573-7576
54) Pabst G.R., Pfüller O.C., Sauer J. The New and Simple ‘LEGO’ System: Synthesis and Reactions of Ruthenium(II) Complexes. Tetrahedron Lett. 1999, 55, 8045-8064
55) Rykowski A., Branowska D., Kielak J. A novel one-pot synthesis of annulated 2,2'-bipyridine ligands by inverse electron demand Diels-Alder reaction of 5,5'-bi-1,2,4- triazines. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 19, 3657-3659
56) Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Unexpected reduction of the nitro group in (3-nitrophenyl)-1,2,4-triazines during their aza-Diels-Alder reaction with 1-morpholinocyclopentene. Mendeleev Communications. 2013, 23, 4, 209-211.
57) Taylor E.C., Macor J.E., Pont J.L. Intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4- triazines. A general synthesis of furo[2,3-b]pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines, and pyrrolo[2,3-b]pyridines. Tetrahedron. 1987, 43, 21, 5145-5158
58) Taylor E.C., Macor J.E. Intramolecular Diels-Alder Reactions of 1,2,4-Triazines. A Facile Synthesis of Thieno[2,3-b]pyridines and 3,4-Dihydro-2if-thiopyrano[2,3-b]pyridines. J. Org. Chem. 1987, 52, 4280-4287
59) Taylor E.C., Macor J.E., French L.G. Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines. J. Org. Chem. 1991, 56, 5, 1807-1812
60) Murayama K., Sawada Y., Noguchi K., Tanaka K. Synthesis of Triphenylene Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of Highly Fluorescent Triphenylene-Based Long Ladder Molecules. J. Org. Chem. 2013, 78, 6202-6210
61) Зырянов Г.В., Копчук Д.С., Ковалев И.С., Носова Э.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. Хемосенсоры для обнаружения нитроароматических (взрывчатых) веществ. Успехи химии, 2014, 83, 9, 783-819.
62) Sohn H., Calhoun R.M., Sailor M.J., Trogler W.C.. Detection of TNT and Picric Acid on Surfaces and in Seawater by Using Photoluminescent Polysiloles. Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2104-2105
63) An Z.-F., Zheng C., Chen R.-F., Yin J., Xiao J.-J., Shi H.-F., Tao Y., Qian Y., Huang W. Exceptional Blueshifted and Enhanced Aggregation-Induced Emission of Conjugated Asymmetric Triazines and Their Applications in Superamplified Detection of Explosives. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15655-15661.
64) Prakash K.S., Nagarajan R. Synthesis of solid state fluorescent quino [2, 3-b] carbazoles via copper (II) triflate-catalyzed heteroannulation: application to detection of TNT. Tetrahedron. 2013, 69, 38, 8269-8275.
65) Зырянов Г.В., Цейтлер Т.А., Егоров И.Н., Копчук Д.С., Ковалев И.С., Медведевских А.С., Русинов В.Л., Чупахин О.Н.. Бутлеровские сообщения. 2012, 30, 6, 63
66) Shu W., Guan C., Guo W., Wang C., Shen Y. Conjugated poly(aryleneethynylene-siloles) and their application in detecting explosives. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3075-3081
67) Roy B.,. Bar A. K, Gole B., Mukherjee P. S. Fluorescent Tris-Imidazolium Sensors for Picric Acid Explosive. J. Org. Chem. 2013, 78, 1306-1310
68) Latendresse C.A., Fernandes S.C., You S., Zhang H.Q., Euler W.B. A fluorometric sensing array for the detection of military explosives and IED materials. Analytical Methods. 2013, 5, 20, 5457-5463
69) Okamoto T., Kuratsu M., Kozaki M., Hirotsu K., Ichimura A., Matsushita T., Okada K. Remarkable structure deformation in phenothiazine trimer radical cation. Org. Lett. 2004, 6, 20, 3493-34396
70) . Franz A.W., Rominger F., Müller T.J.J. Synthesis and electronic properties of sterically demanding N-arylphenothiazines and unexpected Buchwald-Hartwig aminations.. J. Org. Chem. 2008, 73, 5, 1795-1802.
71) Qiu X.P., Lu R., Zhou H.P., Zhang X.F., Xu T.H., Liu X.L., Zhao Y.Y. Synthesis of linear monodisperse vinylene-linked phenothiazine oligomers. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 43, 7582-7585.
72) Zhang X., Qiu X., Lu R., Zhou H., Xue P., Liu X. Phenothiazine-based oligomers as novel fluorescence probes for detecting vapor-phase nitro compounds.Talanta.2010, 82, 5, 1943-1949
73) Rana A., Panda P.K. Fluorescent turn-off based sensing of nitrated explosives using porphyrins and their Zn(II)-derivatives. RSC Advances. 2012, 2, 32, 12164-12168.
74) Burke P. J., Chun Wong L., Jenkins T. C., Knox R. J., Stanforth S. P. The
synthesis of 2-nitroaryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, nitro-substituted 5,6-
dihydrobenzimidazo[2,1-a]isoquinoline N-oxides and related heterocycles as potential bioreducible substrates for the enzymes NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 and E. coli nitroreductase. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7447-7450.
75) Kashiwada Y., Aoshima A., Ikeshiro Y., Chen Y. P., Furukawa H., Itoigawa M., Fujioka T., Mihashi K., Cosentino L. M., Morris-Natschke S. L., Lee K. H. Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure-activity correlations with related alkaloids. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 443-448.
76) Dzierszinski F., Coppin A., Mortuaire M., Dewailly E., Slomianny C., Ameisen J. C., DeBels F., Tomavo S. Ligands of the peripheral benzodiazepine receptor are potent inhibitors of Plasmodium falciparum and Toxoplasma gondii in vitro. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 3197-3207.
77) Graulich A., Dilly S., Farce A., Scuvée-Moreau J., Waroux O., Lamy C., Chavatte P., Seutin V. Liégeois J. F. Synthesis and Radioligand Binding Studies of Bis-isoquinolinium Derivatives as Small Conductance Ca2+-Activated K+ Channel Blockers/ J. Med. Chem. 2007, 50, 5070-5075.
78) Gao Y. G., Zong R., Campbell A., Kula N. S., Baldessarini R. J., Neumeyer J. L. Synthesis and dopamine agonist and antagonist effects of (R)-(-)- and (S)-(+)-11-hydroxy-N-n- propylnoraporphine. J. Med. Chem. 1988, 31, 7, 1392-1396.
79) Chueh W.-H., Lin J.-Y. Berberine, an isoquinoline alkaloid, inhibits streptozotocin-induced apoptosis in mouse pancreatic islets through down-regulating Bax/Bcl-2 gene expression ratio. Food Chem. 2012, 132, 1, 252-260.
80) Mikata Y., Kawata K., Iwatsukia S. Konno H. Zinc-Specific Fluorescent Response of Tris(isoquinolylmethyl)amines (isoTQAs). Inorg. Chem. 2012, 51, 3, 1859-1865.
81) Sweetman B. A., Muller-Bunz H., Guiry P. J. Synthesis, resolution and racemisation studies of new tridentate ligands for asymmetric catalysis. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4643-4646.
82) Tsuboyama A., Iwawaki H., Furugori M., Mukaide T., Kamatani J., Igawa S., Moriyama T., Miura S., Takiguchi T., Okada S., Hoshino M., Ueno K. Homoleptic cyclometalated iridium complexes with highly efficient red phosphorescence and application to organic light-emitting diode. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
83) Branowska D., Rykowski A. Application of 1-Vinylimidazole in Diels-Alder Reaction of 5,5'-bi-1,2,4-Triazines. Synlett. 2002, 11, 1892
84) Boger D. L., Panek J. S. Diels-Alder reaction of heterocyclic azadienes. I. Thermal cycloaddition of 1,2,4-triazine with enamines: simple preparation of substituted pyridines. J. Org. Chem. 1981, 46, 2179-2182.
85) Shorshnev S. V., Chernyshev A. I., Esipov S. E., Pozharskii A. F., Kuz’menko V. V., Gulevskaya A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23, 1370
86) Taylor E. C., McDaniel K. F., Warner J. C. Diels-Alder Reactions of Bicyclic
I, 2,4-Triazines: The Conversion of Pyrimido[4,5-e]-1,2,4-triazines to Pyrido[2,3-d]pyrimidines (5-Deazapteridines). Tetrahedron Lett. 1987, 28, 18, 1977
87) Kozhevnikov V.N., Ustinova M.M., Slepukhin P.A., Santoro A., Bruce D.W., Kozhevnikov D.N. From 1,2,4-triazines towards substituted pyridines and their cyclometallated Pt complexes. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 26, 4096-4098.
88) Diring S., Retailleau P., Ziessel R. A Rational Protocol for the Synthesis of Arylated Bipyridine Ligands via a Cycloaddition Pathway. J. Org. Chem. 2007, 72, 26, 10181-10193.
89) Dong S., Wang W. Theoretical studies on charge transport character and optional properties of Alq3 and its difluorinated derivatives. Synth. Met. 2009, 159, 5, 385-390.
90) Trashakhova T. V., Nosova E. V., Valova M. S., Slepukhin P. A., Lipunova G. N., Charushin V. N. Synthesis and photophysical properties of 2-styrylquinazolin-4-ones. Russ.
J. Org. Chem, 2011, 47, 753.
91) Kozhevnikov V. N., Zheng Y., Clough M., AlAttar H. A., Griffiths G. C., Abdullah K., Raisys S., Jankus V., Bryce M. R., Monkman A. P. Cyclometalated Ir(III) Complexes for High-Efficiency Solution-Processable Blue PhOLEDs. Chem. Mater. 2013, 25, 2352-2358.
92) Hung L. S., Chen C. H. Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices. Mater. Sci. Eng. 2002, 39, 143-222.
93) Zyryanov G.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Chemosensors for detection of nitroaromatic compounds (explosives). Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 783-819.
94) Shirai A., Miyata O., Tohnai N., Miyata M., Procter D. J., Sucunza D., Naito T. Total synthesis of (-)-martinellic acid via radical addition-cyclization-elimination reaction. J. Org. Chem. 2008, 73, 4464-4475.
95) Shigeyama T., Katakama K., Kitajima M., Takayama H. Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum. Org. Lett. 2007, 9, 4069-4072.
96) Strekowski L., Lee H. The Friedlander synthesis of 4-perfluoroalkylquinolines. J. Fluorine Chem. 2000, 104, 281-284.
97) Maayan G., Dayagi Y., Arad-Yellin R., L.J.W. Shimon, Shanzer A. Stabilization of unique valencies of cobalt, nickel and copper by complexation with the tridentate ligand 2-(2'- pyridyl)-8-hydroxyquinoline. Polyhedron. 2013, 64, 12, 365-370.
98) Constable E.C., Neuburger M., Rösel P., Schneider G. E., Zampese J. A., Housecroft C. E., Monti F., Armaroli N., Costa R. D., Orti E. Ligand-Based Charge-Transfer Luminescence in Ionic Cyclometalated Iridium(III) Complexes Bearing a Pyrene-Functionalized Bipyridine Ligand: A Joint Theoretical and Experimental Studylnorg. Chem. 2013, 52, 2, 885-897.
99) Basu U., Khan I., Koley D., Saha S., Kondaiah P., Chakravarty A.R. Nuclear targeting terpyridine iron(II) complexes for cellular imaging and remarkable photocytotoxicity. J. Inorg. Biochem., 2012, 116, 77-87.
100) Hussain M., El-Shafei A., Islam A., Han L. Structure-property relationship of extended ^-conjugation of ancillary ligands with and without an electron donor of heteroleptic Ru(II) bipyridyl complexes for high efficiency dye-sensitized solar cells. Phys. Chem. 2013, 15, 8401-8408.
101) Ji S., Wu W., Wu W., Song P., Han K., Wang Z., Liu S., Guo H., Zhao J. Tuning the luminescence lifetimes of ruthenium(II) polypyridine complexes and its application in luminescent oxygen sensing. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1953-1963.
102) Peng X., Xu Y., Sun S., Wu Y., Fan J. A ratiometric fluorescent sensor for phosphates: Zn2+-enhanced ICT and ligand competition. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 226-228.
103) Trofimova E.A., Dobrynin A.B., Gerasimova T.P., Katsyuba S.A., Sinyashin O.G., Yakhvarov D.G. Synthesis, X-ray crystal structure and quantum-chemical study of new dinuclear cobalt complex {Co2[mmm-O2P(H)Mes]2(bpy)4}Br2. Mendeleev Commun.2013, 23, 135-136.
104) Mitchell R. H., Lai Y.-H., Williams R. V. N-Bromosuccinimide- dimethylformamide: a mild, selective nuclear monobromination reagent for reactive aromatic compounds. J. Org. Chem. 1979, 44, 25, 4733-4735
105) Dornfeld C. A., Callen J. E., Coleman G. H., Carnahan R. E., Adkins H. 9- Bromophenanthrene. Org. Synth., 1948, 28, 19
106) Yamada N., Kamatani J., Saitoh A. Patent WO2012/86366 A1
107) Lin H.-C., Straus D. A., Johnson V.A., Lu J.E., Lopez L., Terrill R.H. Preparation and electrochemistry of a pyrene-linked iron terpyridine and its anodic redox polymer. Electrochim. Acta. 2012, 62, 140-146.
108) Heravi M.M., Sadjadi S. Recent advances in the application of the Sonogashira method in the synthesis of heterocyclic compounds. Tetrahedron. 2009, 65, 7761-7775
109) Taylor E.C., Macor J.E., Pont J.. Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4- triazines. A general synthesis of furo[2,3-b]pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyridines. Tetrahedron Lett. 1987, 43, 21, 5145-5158.
110) Pasini D. The Click Reaction as an Efficient Tool for the Construction of Macrocyclic Structures. Molecules 2013, 18, 8, 9512-9530.
111) Benniston A.C., Harriman A., Lawrie D.J., Mayeux A., Rafferty K., Russell O.D. A general purpose reporter for cations: absorption, fluorescence and electrochemical sensing of zinc(II). Dalton Trans., 2003, 4762-4769.
112) Yamaguchi S., Swager T.M. Oxidative J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12087¬12088.
113) Andrew T.L., Swager T.M. Structure-Property relationships for exciton transfer in conjugated polymers. Journal Of Polymer Science Part B: Polymer Physics. 2011, 49, 476-498.
114) Hancock R.D. The pyridyl group in ligand design for selective metal ion complexation and sensing. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1500-1524.
115) Chen J.-L., Gao G.-P., Di B.-S., Luo Y.-S., Zeng X.-H., Qiu L., He L.-H., Liu S.- J. Wen H.-R. J. Coord. Chem. 2016, 69, 2908
116) Yewalkar N., Deore V., Padgaonkar A., Manohar S., Sahu B., Kumar P., Jalota- Badhwar A., Joshi K. S., Sharma S., Kumar S. Development of novel inhibitors targeting HIF-1a towards anticancer drug discovery. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6426-6429.
117) Trécourt F., Gervais B., Mongin O., Le Gal C., Mongin F., Quéguiner G. First Syntheses of Caerulomycin E and Collismycins A and C. A New Synthesis of Caerulomycin A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2892-2897.
118) Donohoe T. J., Jones C. R., Barbosa L. C. A. Total Synthesis of (±)-Streptonigrin: De Novo Construction of a Pentasubstituted Pyridine using Ring-Closing Metathesis. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16418-16421
119) Miniyar P. B., Murumkar P. R., Patil P. S., Barmade M. A., Bothara K. G. Unequivocal role of pyrazine ring in medicinally important compounds: a review. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 1607-1625.
120) Nickita N., Gasser G., Pearson P., Belousoff M. J., Goh L. Y., Bond A. M., Deacon G. B., Spiccia L. Ruthenium(II) complexes incorporating 2-(2'-pyridyl)pyrimidine-4- carboxylic acid. Inorg. Chem. 2009, 48, 68-81.
121) Liu Y., Chouai A., Degtyareva N. N., Lutterman D. A., Dunbar K. R., Turro C. Chemical control of the DNA light switch: cycling the switch ON and OFF. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10796-10797.
122) Younws A. H., Zhang L., Clark R. J., Zhu L. Fluorescence of 5-arylvinyl-5'- methyl-2,2'-bipyridyl ligands and their zinc complexes. J. Org. Chem. 2009, 74, 20, 8761-8772
123) Bakker B. H., Goes M., Hoebe N., van Ramesdonk H. J., Verhoeven J. W., Werts M. H. V., Hofstraat J. W. Luminescent materials and devices: Lanthanide azatriphenylene complexes and electroluminescent charge transfer systems. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 1, 3¬16
124) Govindachari T. R., Viswanathan N., Radhakrishnan J., Charubala R., Nityanandra Rao N., Pai B. R. Indian J. Chem. 1973, 11, 1215.
125) Govindachari T. R., Pai B. R., Nagarajan K. Chemical examination of tylophora asthmatica. Part I. J. Chem. Soc. 1954, 2801-2803
126) Lim C. W., Tissot O., Mattison A., Hooper M. W., Brown J. M., Cowley A. R., Hulmes D. I., Blacker A. J. Org. Process Res. Dev. Practical preparation and resolution of 1-(2'- diphenylphosphino-1'-naphthyl)isoquinoline: A useful ligand for catalytic asymmetric synthesis. 2003, 7, 3, 379-384.
127) Sweetman B. A., Muller-Bunz H., Guiry P. J. Synthesis, resolution and racemisation studies of new tridentate ligands for asymmetric catalysis. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 27, 4643-4646.
128) Kopchuk D.S., Egorov I.N., Tseitler T.A., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V. L., Chupakhin O.N. Preparation of triazatriphenylene cations, promising chemosensors for nitro compounds. Chem. Heterocycl. Compd., 2013, 49, 3, 503-505
129) Kozhevnikov V.N., Shabunina O.V., Kopchuk D.S., Ustinova M.M., Köenig B., Kozhevnikov D.N. Tetrahedron. 2008, 64, 8963-8973.
130) Younes A. H., Zhang L., Clark R. J., Zhu L. Fluorescence of 5-arylvinyl-5'- methyl-2,2'-bipyridyl ligands and their zinc complexes, J. Org. Chem. 2009, 74, 8761-8772.
131) Joshi H. S., Jamshidi R., Tor Y. Conjugated 1,10-phenanthrolines as tunable fluorophores. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 18, 2722-2725.
132) Loren J. C., Siegel J. S. Angew. Chem. Synthesis and Fluorescence Properties of Manisyl-Substituted Terpyridine, Bipyridine, and Phenanthroline Manisyl=4-methoxy-2,6- dimethylphenyl. Int. Ed. 2001, 40, 754-757.
133) Albano G., Balzani V., Constable E. C., Maestri M., Smith D. R. Photoinduced processes in 4'-(9-anthryl)-2,2':6',2''-terpyridine, its protonated forms and Zn(II), Ru(II) and Os(II) complexes. Inorg. Chim. Acta, 1998, 277, 2, 225-231.
134) Goodall W., Williams J. A. G. A new, highly fluorescent terpyridine which responds to zinc ions with a large red-shift in emission. Chem. Commun.,2001, 2514-2515.
135) O’Rourke M., Lang Jr S. A., Cohen E. 3-Aryl-as-triazines as potential antiinflammatory agents. J. Med. Chem. 1977, 20, 723-726
136) Case F. H. The Preparation of Hydrazidines and as-Triazines Related to Substituted 2-Cyanopyridines. J. Org. Chem. 1965, 30, 931-933.
137) Dey B. B. C. Hydrazoximes of methyl- and phenyl-glyoxals. J. Chem. Soc. 1914, 705, 1039-1046.
138) Pat. WO 2004/65389 A1;
139) Mitchell R. H., Lai Y.-H., Williams R. V. N-Bromosuccinimide- dimethylformamide: a mild, selective nuclear monobromination reagent for reactive aromatic compounds. J. Org. Chem. 1979, 44, 25, 4733-4735.
140) Dornfeld C. A., Callen J. E., Coleman G. H., Carnahan R. E., Adkins H. 9- Bromophenanthrene. Org. Synth., 1948, 28, 19
141) Park H.J., Kim J.N., Yoo H.-J., Wee K.-R., Kang S.O., Cho D.W., Yoon U.C. Rational design, synthesis, and characterization of deep blue phosphorescent Ir(III) complexes containing (4'-Substituted-2'- pyridyl)-1,2,4-triazole ancillary ligands. J. Org. Chem. 2013, 78, 8054-8064.
142) Fife W. K. Regioselective Cyanation of Pyridine 1-Oxides with Trimethylsilanecarbonitrile: A Modified Reissert-Henze Reaction. J. Org. Chem. 1983, 48, 1375-1377.
143) Unver E. K., Tarkuc S., Tanyeli C., Toppare L., Udum Y. A. Effect of conjugated core building block dibenzo[a,c]phenazine unit on n-conjugated electrochromic polymers: Red- shifted absorption. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 8, 1714-1720.
144) Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Doucet E., Hamon M., Bruni G., Romeo M. R., Menziani M. C., De Benedetti P. G., Langer T. Novel Potent And Selective Central 5-Ht3 Receptor Ligands Provided With Different Intrinsic Efficacy - 1- Mapping The Central 5-Ht3 Receptor-Binding Site By Arylpiperazine Derivatives. J. Med. Chem. 1998, 47, 728-741.
145) Xie A., Cao M., Liu Y., Feng L., Hu X., Dong W. The synthesis of tetrazoles in nanometer aqueous micelles at room temperature. Eur. J. Org. Chem. 2014, 436-441.