📄Работа №102504

Тема: НОВЫЕ N,S(Se)-ГЕТЕРОАЦЕНЫ НА ОСНОВЕ ТИЕНО[3,2-6]ТИОФЕНА И ЕГО СЕЛЕНСОДЕРЖАЩИХ АНАЛОГОВ: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА

Характеристики работы

Тип работы Авторефераты (РГБ)
Химия
Предмет Химия
📄
Объем: 24 листов
📅
Год: 2021
👁️
Просмотров: 83
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.

📋 Содержание

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ
ПУБЛИКАЦИИ

📖 Введение

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Современный мир невозможно представить без электронных устройств. В настоящее время предпочтение при их производстве, безусловно, отдаётся кремниевым технологиям. Однако, все активнее ведутся поиски принципиально новых материалов на основе органических соединений, способных ключевым образом помочь в решении актуальных задач, стоящих перед стремительно развивающейся электронной промышленностью.
Органическая электроника заняла лидирующее место среди передовых многообещающих технологий благодаря ряду отличительных особенностей: во-первых, она обладает свойствами механической гибкости или даже растяжимости, что позволяет интегрировать её в объекты, характеризующиеся нетрадиционными форм-факторами; во-вторых, для производства органической электроники могут быть использованы методы нанесения из растворов, что делает возможным единовременное производство устройств большой площади и значительно снижает стоимость производства; в-третьих, некоторые группы органических материалов являются биосовместимыми, что обеспечивает высокую степень интеграции электроники и биологии.
В связи с бурным развитием органической электроники потребность как в эффективных материалах, так и в простых, удобных и экономически выгодных способах их синтеза растёт год от года. Особенно востребованными являются структуры, содержащие в своём составе халькогеновые атомы, такие как тиено[3,2-й]тиофен (ТТ) или его селенофеновые аналоги. В частности, ТТ-фрагмент является структурным элементом различных тиеноаценов и ^8-содержащих поликонденсированных систем (^8-гетероаценов), нашедших широкое применение в качестве зарядотранспортных слоёв в органических полевых транзисторах и солнечных батареях.
Тем не менее, поиск рациональных методов получения материалов с заданными физическими свойствами на основе конденсированных тиофенов и их производных, а также новых структур на их основе, перспективных с точки зрения органической электроники, остается актуальным.
Цель работы - разработать метод получения ^8(8е)-гетероаценов разнообразного строения на основе тиено[3,2-й]тиофена и его селенсодержащих аналогов, а также оценить возможность их использования в качестве полупроводниковых материалов.
Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие основные задачи:
- разработать способы получения функциональных производных тиено[3,2-й]тиофена и его селенсодержащих аналогов;
- создать эффективные синтетические подходы к построению поликонденсированных структур на базе тиено[3,2-й]тиофена и селенофено[3,2-й]тиофена;
- изучить фотофизические и электрохимические свойства полученных Х,8(8е)- гетероаценов, а также подвижность носителей зарядов в материалах на их основе.
Научная новизна работы и теоретическая значимость:
- впервые разработаны не требующие катализа переходными металлами способы синтеза широкого ряда функциональных производных тиено[3,2-й]тиофена и его селенсодержащих аналогов, а также поликонденсированных систем на их основе с использованием комбинации реакций Фиссельмана, Фридлендера и Фишера;
- впервые показана возможность аннелирования селенофенового кольца на основе ре-акции селенида натрия с электрофильными субстратами;
- осуществлён синтез трёх новых классов ,8Ас-содержащих гетероаценов: селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-й]индолов, селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-й]хинолинов и селенофе- но[2',3':4,5]тиено[3,2-й][ 1,8]нафтиридинов
- проведена количественная оценка подвижности дырок в тонких плёнках некоторых синтезированных гетероаценов методом экстракции зарядов путём линейного увеличения напряжения (СЕЫУ метод).
Практическая значимость работы. Синтезирован широкий ряд новых производных халькогенофено[3,2-й]халькогенофенов с различными функциональными заместителями, позволяющими производить дальнейшую модификацию полученных соединений. Разработана общая стратегия последовательного аннелирования сера-, селен- и азотсодержащих циклов, пригодная для конструирования поликонденсированных систем различного строения и включающая в себя легко масштабируемые реакции. Электрофизические характеристики некоторых полученных Х,8(8е)-гетероаценов позволяют рассматривать их как перспективные полупроводниковые материалы для использования в устройствах органической электроники.
Методология и методы диссертационного исследования основаны на анализе литературных данных и направленном органическом синтезе. Строение соединений подтверждено использованием комплекса методов физико-химического анализа (элементный анализ, масс-спектрометрия высокого разрешения, ИК и ЯМР 1Н, 13С, 19Б спектроскопия, ГХ-МС, РСА), выполненных в ЦКП "Спектроскопия и анализ органических соединений" (ЦКП САОС) при ИОС УрО РАН.
Степень достоверности результатов обеспечена применением современных методов исследования и хорошей воспроизводимостью экспериментальных результатов. Анализ со-става, структуры и чистоты полученных соединений осуществлялся на сертифицированных и поверенных приборах ЦКП САОС.
Положения, выносимые на защиту:
- способы синтеза функциональных производных тиено[3,2-й]тиофена и его селенсодержащих аналогов;
- модификация полученных производных халькогенофено[3,2-й]халькогенофенов;
- синтетические подходы к Х,8(8е)-гетероаценам разнообразного строения;
- оценка перспективности использования полученных гетероаценов в качестве полу-проводниковых материалов.
Личный вклад соискателя состоит в сборе и систематизации литературных данных по методам синтеза конденсированных систем на основе аннелированных халькогенофенов, постановке задач исследования, планировании и проведении химических экспериментов, анализе, интерпретации и обобщении полученных данных как в области синтетической части работы, так и в материаловедческой, а также в подготовке публикаций по результатам исследований.
Апробация результатов диссертационной работы. Основные результаты диссертации доложены на XXIX Российской молодежной конференции с международным участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2019 г.),
Markovnikov Congress on Organic Chemistry (Казань, 2019 г.), XXI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 2019 г.), IV Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2020) (Екатеринбург, 2020 г.), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021» (Москва, 2021 г.), а также на Mendeleev 2021, The XII International Conference on Chemistry for Young Scientists (Санкт-Петербург, 2021).
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках соглашения с Институтом органической химии им. Зелинского РАН № 075-15-2020-803.
Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 11 научных работ, из них 5 статей в рецензируемых научных журналах, определенных ВАК РФ и Аттестационным Советом УрФУ и входящих в международные базы Scopus и Web of Science; тезисы 6 докладов.
Структура и объём диссертации. Диссертационная работа общим объёмом 145 страниц состоит из трёх основных глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части, а также оглавления, введения, заключения, списка литературы и условных сокращений. Обзор литературы посвящен методам получения конденсированных систем на основе аннелированных халькогенофенов. Работа содержит 169 ссылок на литературные источники, 2 таблицы, 64 схемы и 14 рисунков.
Благодарность. Автор выражает благодарность научным руководителям к.х.н. Г. Л. Русинову и к.х.н. Р. А. Иргашеву за всестороннюю помощь в выполнении работы; д.х.н. Е. В. Вербицкому и своим коллегам по лаборатории за постоянное внимание, ценные советы, чуткость и поддержку, а также всем сотрудникам Института органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН за содействие в проведении исследований.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании

✅ Заключение

1. Разработаны способы получения широкого ряда новых функциональных производных тиено[3,2-й]тиофена и его селенсодержащих аналогов: бензо[4,5]селенофено[3,2- ¿]тиофена и бензо[й]селенофено[2,3-^]тиофена.
2. Предложены и реализованы эффективные синтетические подходы к построению несимметричных поликонденсированных структур на базе тиено[3,2-й]тиофена и селенофено[3,2-й]тиофена. Впервые получены полициклические соединения, содержащие в своём составе одновременно сера-, селен- и азотсодержащие гетероциклы: селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-й]индолы, селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-й]хинолины и селенофе- но[2',3':4,5]тиено[3,2-й][ 1,8]нафтиридин.
3. Изучены фотофизические и электрохимические свойства некоторых синтезированных ^8(8е)-гетероаценов, а также подвижность носителей зарядов в материалах на их основе. Найдены перспективные полупроводниковые материалы для устройств органической электроники.
Перспективы дальнейшей разработки темы исследования. Полученные научные результаты и разработанные методы синтеза функциональных производных тиено[3,2-й]- тиофена и его селенсодержащих аналогов, а также поликонденсированных систем на их основе, представляют интерес с точки зрения разработки новых структур и материалов для нужд органической электроники. Электрофизические характеристики синтезированных ^8(8е)-гетероаценов свидетельствуют о перспективности применения данных соединений в качестве зарядотраспортных материалов в органических оптоэлектронных устройствах, таких как солнечные батареи, органические транзисторы и диоды.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ

📕 Список литературы

1. Demina, N.S. Synthesis of aryl-substituted thieno[3,2-^]thiophene derivatives and their use for N,S-heterotetracene construction / N.S. Demina, N.A. Kazin, N.A. Rasputin, R.A. Ir-gashev, G.L. Rusinov // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2019. - V. 15. - P. 2678-2683. (0.38 п.л. / 0.08 п.л.) (WOS, Scopus).
2. Demina, N.S. Construction of new heteroacenes based on benzo[^]thieno[2,3- d]thiophene / quinoline or 1,8-naphthyridine systems using the Friedländer reaction / R.A. Irgashev, N.S. Demina, N.A. Kazin, G.L. Rusinov // Tetrahedron Letters. - 2019. - V. 60, № 16. - P. 1135¬1138. (0.25 п.л. / 0.06 п.л.) (WOS, Scopus).
3. Demina, N.S. Construction of 2,3-disubstituted benzo[^]thieno[2,3-d]thiophenes and benzo[4,5]selenopheno[3,2-^]thiophenes using the Fiesselmann thiophene synthesis / R.A. Ir-gashev, N.S. Demina, G.L. Rusinov // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2020. - V. 18, № 16. - P. 3164-3168. (0.31 п.л. / 0.1 п.л.) (WOS, Scopus).
4. Demina, N.S. Benzo[^]selenophene/thieno[3,2-^]indole-based N,S,Se-heteroacenes for hole-transporting layers / N.S. Demina, N.A. Rasputin, R.A. Irgashev, A.R. Tameev, N. V. Ne-krasova, G.L. Rusinov, J.M. Nunzi // ACS Omega. - 2020. - V. 5, № 16. - P. 9377-9383. (0.44 п.л. / 0.06 п.л.) (WOS).
5. Demina, N.S. An effective route to dithieno[3,2-A2',3'-d]thiophene-based hexahet-eroacenes / N.S. Demina, P.E. Bayankina, R.A. Irgashev, N.A. Kazin, G.L. Rusinov // Synlett. - 2021. - V. 32, № 10. - P. 1009-1013. (0.31 п.л. / 0.06 п.л.) (WOS, Scopus).
Другие публикации:
6. Демина, Н.С. Синтез новых гетероаценов на основе систем бензо[й]тиено[2,3- ^]тиофена и хинолина / Н.С. Демина, Р.А. Иргашев, Г.Л. Русинов // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тез. докл. XXIX Рос. молодеж. науч. конф. с междунар. участи-ем, посвящ. 150-летию Периодической таблицы химических элементов (Екатеринбург, 23-26 апр. 2019). - Екатеринбург, 2019. - С. 354. (0.06 п.л. / 0.02 п.л.).
7. Demina, N. Benzo[^]thieno[2,3-d]thiophene-based heteroacenes as promising p-type organic semiconductors: synthesis and physical properties / N. Demina, R. Irgashev, G. Rusinov, V. Charushin // Markovnikov Congress on Organic Chemistry. Book of abstracts. Poster presentations (Moscow - Kazan, 21-28 Jun. 2019.). - Moscow, 2019. - P. 44. (0.06 п.л. / 0.02 п.л.).
8. Демина, Н.С. Синтез арилзамещённых тиено[2',3':4,5]тиено[3,2-й]индолов / Н.С. Демина, Р.А. Иргашев, Г.Л. Русинов // XXI Менделеевский съезд по общей и приклад-ной химии. В 6 т. Т. 1: тез. докл. (Санкт-Петербург, 9-13 сент. 2019). - Санкт-Петербург, 2019. - С. 171. (0.06 п.л. / 0.02 п.л.).
9. Демина, Н.С. Синтез N,S-гетероаценов на основе дитиено[3,2-А2',3'-^]тиофена / Н.С. Демина, П.Э. Баянкина, Р.А. Иргашев, Г.Л. Русинов // IV Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2020): тез. докл. (Екатеринбург, 16-20 нояб. 2020). - Екатеринбург, 2020. - С. 111. (0.06 п.л. / 0.02 п.л.).
10. Демина, Н.С. Получение N,S,Se - гетероаценов на основе бен- зо[4,5]селенофено[3,2-й]тиофена и хинолина / 1,8-нафтиридина / Н.С. Демина, Р.А. Иргашев, Г.Л. Русинов // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021», секция «Химия» (Москва, 12-23 апр. 2021). - Москва, 2021. - С. 559. (0.06 п.л. / 0.02 п.л.).
11. Demina, N.S. Synthesis of selenopheno[3,2-^]thiophene-based compounds using so-dium selenide / N.S. Demina, G.L. Rusinov // Mendeleev 2021, The XII International Conference on Chemistry for Young Scientists (Saint Petersburg, 6-10 Sept. 2021). - Saint Petersburg, 2021. - P. 529. (0.06 п.л. / 0.03 п.л.).

🛒 Оформить заказ

Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.
Предоставляемые услуги, в том числе данные, файлы и прочие материалы, подготовленные в результате оказания услуги, помогают разобраться в теме и собрать нужную информацию, но не заменяют готовое решение.
Укажите ник или номер. После оформления заказа откройте бота @workspayservice_bot для подтверждения. Это нужно для отправки вам уведомлений.

©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ