Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


ИМИДАЗОЛИЕВЫЕ ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ В КАЧЕСТВЕ ЭКСТРАГЕНТОВ, МОДИФИКАТОРОВ КВАРЦЕВОГО КАПИЛЛЯРА И ХИРАЛЬНЫХ СЕЛЕКТОРОВ В КАПИЛЛЯРНОМ ЭЛЕКТРОФОРЕЗЕ

Работа №80905

Тип работы

Диссертация

Предмет

химия

Объем работы163
Год сдачи2017
Стоимость4850 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
153
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 6
ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 12
1.1. Имидазолиевые ионные жидкости: свойства 12
1.2. Применение имидазолиевых ионных жидкостей 18
1.2.1. Применение ионных жидкостей в жидкостной хроматографии .... 18
1.2.1.1. Ионные жидкости в составе подвижной фазы 18
1.2.1.2. Ионные жидкости как компоненты стационарных фаз 24
1.2.2. Применение ионных жидкостей в капиллярном электрофорезе ... 33
1.2.2.1. Ионные жидкости в качестве динамических модификаторов стенок
кварцевого капилляра 33
1.2.2.2. Ковалентная модификация стенок кварцевого капилляра на основе
ионных жидкостей 36
1.2.2.3. Применение ионных жидкостей в качестве псевдостационарных фаз 37
1.2.2.4. Ионные жидкости в процессах on-line концентрирования 40
I.2.3. Применение ионных жидкостей в ВЭЖХ и КЭ для разделения энантиомеров 41
1.3. Ионные жидкости в качестве экстрагентов 43
1.3.1. Применение ионных жидкостей в жидкостно-жидкостной
экстракции 43
1.3.2. Твердофазная экстракция с участием ионных жидкостей 46
1.3.3. Процессы микроэкстракции с участием ионных жидкостей 49
ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 52
11.1. Оборудование и реактивы 52
11.2. Синтез хиральных аминокислотных ионных жидкостей 56
11.2.1. Синтез аминокислотных ионных жидкостей ([C2MIm][L-Pro],
[C4MIm][L-Pro], [C8MIm][L-Pro], [C12MIm][L-Pro]) 56
11.2.2. Синтез аминокислотной ионной жидкости [C4MIm][L-Glu] 56
II.3. Синтез ковалентных покрытий на основе ионных жидкостей 57
11.3.1. Травление кварцевого капилляра 57
11.3.2. Силанизация кварцевого капилляра 57
11.3.3. Функционализация силанизированного капилляра 57
11.3.4. Оценка стабильности ковалентных покрытий 58
11.2. Методы исследования 60
11.2.1. Высокоэффективная хроматография стероидных гормонов и
аминокислот 60
11.2.1.1. Условия хроматографического разделения аминокислот 60
11.2.1.2. Условия разделения стероидных гормонов методом ВЭЖХ 61
11.2.2. Электрофоретические эксперименты 63
11.2.2.1. Подготовка капилляра к работе 63
11.2.2.2. Приготовление буферных растворов 63
11.2.2.3. Условия электрофоретического разделения 64
11.3. Жидкостная экстракция 66
11.3.1. Экстракция аминокислот в ионные жидкости 66
11.3.1.1. Жидкостно-жидкостная экстракция аминокислот в ионные
жидкости C6MImNTf2, CMImBFy GsMImBF) 66
11.3.1.2. Жидкостно-жидкостная экстракция аминокислот в ионную жидкость C6MImNTf2 с добавкой 18-краун-6 67
11.3.1.3. Жидкостно-жидкостная экстракция аминокислот в ионную жидкость C6MImNTf2 при различном значениии рН водной фазы 68
II.3.2. Экстракция кортикостероидов в ионные жидкости 68
11.3.2.1. Жидкостно-жидкостная экстракция кортикостероидов в ионные
жидкости С6MImNTf2, C6MImBF4t (/MImBFi. 68
11.3.2.2. Жидкостно-жидкостная экстракция кортикостероидов в ионную
жидкость C8MImBF4 с добавкой циклодекстринов в водную фазу 69
11.3.2.3. Обратная экстракция кортикостероидов из ионной жидкости C8MImBF4 в водную фазу с добавкой циклодекстринов 70
11.3.3. Дисперсионная жидкостно-жидкостная микроэкстракция стероидных гормонов с участием ионной жидкости CsMImBF4 71
II.4. Пробоподготовка образцов мочи 73
11.4.1. Пробоподготовка образцов мочи для электрофоретического
определения аминокислот 73
11.4.2. Пробоподготовка образцов мочи для электрофоретического
определения катехоламинов 73
11.4.3. Пробоподготовка образцов мочи для электрофоретического
определения стероидных гормонов 74
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 75
ГЛАВА III. ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ В КАЧЕСТВЕ ДИНАМИЧЕСКИХ МОДИФИКАТОРОВ ЭЛЕКТРОФОРЕТИЧЕСКИХ СИСТЕМ 76
Глава IV. КОВАЛЕНТНЫЕ ПОКРЫТИЯ СТЕНОК КВАРЦЕВОГО
КАПИЛЛЯРА НА ОСНОВЕ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ 85
ГЛАВА V. ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ - ХИРАЛЬНЫЕ СЕЛЕКТОРЫ 92
V. 1. Разделение энантиомеров аминокислот в условиях лигандообменного капиллярного электрофореза с хиральной ионной жидкостью [C4MIm][L- Pro] в фоновом электролите 94
V. 2. Электрофоретическое разделение энантиомеров Р-адреноблокаторов при совместном введении в фоновый электролит хиральной ионной жидкости [C4MIm][L-Pro] и (2-гидроксипропил- Р-циклодекстрина) 104
ГЛАВА VI. ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ В КАЧЕСТВЕ ЭКСТРАГЕНТОВ ... 108
VI. 1. Извлечение аминокислот из водной фазы в ионные жидкости
C6MImNTf2, C6MImBF4, C8MImBF4 109
VI. 2. Извлечение стероидных гормонов из водной фазы в ионные жидкости C6MImNTf2, C6MImBF4, C8MImBF4 112
VI.2.1. Жидкостно-жидкостная экстракция стероидных гормонов 112
VI. 2.1. Дисперсионная микроэкстракция стероидных гормонов 115
ГЛАВА VII. ПРАКТИЧЕСКИЕ ПРИЛОЖЕНИЯ 117
VII. 1. Определение аминокислот в образцах мочи 118
VII. 2. Определение катехоламинов в образцах мочи 119
VII.3. Определение стероидных гормонов в образцах мочи 120
VII.4. Сопоставление аналитических характеристик изученных ионных жидкостей при экстракции и электрофоретическом определении аналитов различной полярности 122
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 126
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ 128
СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 131
ПРИЛОЖЕНИЯ 154


Капиллярный электрофорез (КЭ) - активно востребуемый метод разделения заряженных и незаряженных аналитов, достоинствами которого являются высокая эффективность, экспрессность, малый расход реагентов. С другой стороны, имеется ряд ограничений: сорбция на стенках отрицательно заряженного кварцевого капилляра основных аналитов (белков, пептидов, катехоламинов, и т.д.), приводящая к снижению эффективности и низкая УФ концентрационная чувствительность.
Для того, чтобы предотвратить адсорбцию аналитов на поверхности кварцевого капилляра и влиять на скорость электроосмотического потока (ЭОП), применяют различные способы модифицирования стенок капилляра. Наиболее простым - является введение в фоновый электролит добавок, способных блокировать силанольные группы поверхности капилляра. В последние годы для этой цели стали применять и ионные жидкости.
Под термином «ионные жидкости» (ИЖ) подразумевают широкий класс органических соединений, представляющих собой соли с температурой плавления ниже 100 0С. Возможность варьировать природу составляющих ионов позволяет регулировать гидрофобность, растворимость и другие свойства ИЖ, что открывает перспективы к их использованию в качестве добавок в составе элюента в жидкостной хроматографии и фонового электролита в капиллярном электрофорезе.
Несмотря на активное применение имидазолиевых ионных жидкостей в методах разделения и концентрирования, их роль при определении биологически активных соединений методом КЭ изучена мало.
Перспективным направлением является применение ИЖ в составе электрофоретических систем при определении диагностических маркеров заболеваний нервной, сердечно-сосудистой и эндокринной систем: биогенных
аминов, аминокислот и стероидных гомонов. Так, введение ИЖ в фоновый электролит может способствовать увеличению эффективности при определении основных аналитов в условиях капиллярного зонного электрофореза (КЗЭ), а при концентрациях выше критической концентрации мицеллообразования (ККМ), формировать псевдостационарную фазу, обеспечивая разделение стероидных гормонов в режиме МЭКХ.
Ковалентные покрытия на основе ИЖ в сочетании с методами on-line концентрирования могут обеспечить снижение пределов обнаружения аминокислот и катехоламинов до значений, достаточных для определения их в биологических жидкостях.
Использование ИЖ в процессах экстракции позволит упростить процедуру пробоподготовки и сократить время анализа при определении соединений различной полярности.
Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ № 14-03-00735-а и №. 16-03-00791-а.
Цель работы
Выявить возможности влияния ахиральных и хиральных имидазолиевых ионных жидкостей в составе фонового электролита на процессы разделения, концентрирования и экстракции аминокислот, катехоламинов, стероидных гормонов.
В связи с поставленной целью необходимо было решить следующие задачи:
1. Изучение влияния имидазолиевых ионных жидкостей С12М1тС1 и С16М1тС1 в качестве динамических модификаторов электрофоретических систем на миграционные характеристики основных (аминокислот и катехоламинов) и нейтральных (стероидных гормонов) аналитов в условиях капиллярного зонного электрофореза (КЗЭ) и мицеллярной электрокинетической хроматографии (МЭКХ).
2. Разработка способа ковалентной модификации стенок кварцевого капилляра на основе ионных жидкостей и поиск вариантов on-line концентрирования на модифицированных капиллярах для снижения пределов обнаружения аминокислот и катехоламинов; получение сравнительных оценочных характеристик по пределам обнаружения, эффективности, селективности разделения.
3. Выявление возможностей аминокислотных ионных жидкостей ряда [CnMIm][L-Pro] (n = 2, 4, 8, 12) с хиральным анионом разделять энантиомеры аминокислот и ^-блокаторов.
4. Изучение экстракционных процессов аналитов различной природы из водной фазы в гидрофобные имидазолиевые ионные жидкости.
5. Разработка общей схемы электрофоретического анализа образцов мочи с применением ионных жидкостей в процессах разделения и экстракции аминокислот, катехоламинов, стероидных гормонов.
Научная новизна
Установлено, что введение в фоновый электролит имидазолиевых ионных жидкостей (C12MImCl, C16MImCl) способствует динамической модификации стенок кварцевого капилляра, созданию анодного электроосмотического потока (ЭОП), росту эффективности (в КЗЭ) и селективности разделения (в МЭКХ) аминокислот и катехоламинов в 2-3 раза.
Показано, что применение аминокислотной ионной жидкости [C4MIm][L-Pro] с хиральным анионом в качестве лиганда с солями меди (II) в составе фонового электролита (рН 12.2) обеспечивает разделение энантиомеров триптофана и тирозина с высокими значениями факторов разрешения (до 5.2).
Установлено, что совместное введение в фоновый электролит двух хиральных селекторов - хиральной ионной жидкости [С4М1ш] [L-Pro] и (2-гидроксипропил)-Р-циклодекстрина - приводит к увеличению факторов разрешения энантиомеров карведилола и пропранолола в 1.5 раза по сравнению с результатами, полученными в отсутствии ИЖ.
Предложен способ ковалентной модификации кварцевого капилляра с образованием покрытия на основе N-бутилзамещенной имидазолиевой ионной жидкости, обеспечившей увеличение эффективности и селективности разделения аминокислот и катехоламинов.
Предложен вариант дисперсионной жидкостно-жидкостной микроэкстракции для извлечения стероидных гормонов из водной фазы в ионную жидкость CgMImBF4, позволяющий сконцентрировать аналиты в 23-30 раз в процессе пробоподготовки.
Практическая значимость работы
Предложен способ синтеза стабильного при рН 2.0 ковалентного покрытия стенок кварцевого капилляра на основе N-бутилимидазолиевой ионной жидкости, обеспечивший высокую воспроизводимость параметров миграции аналитов, и в сочетании с on-line концентрированием (свипинг с большим объемом вводимой пробы, свипинг с электростэкингом) позволивший снизить пределы обнаружения катехоламинов до 1-2 нг/мл и аминокислот до 5¬40 нг/мл.
Разработана схема пробоподготовки образцов мочи для электрофоретического определения аминокислот с участием ионных жидкостей в качестве экстрагента (C6MImNTf2) и динамического модификатора (С16М1шС1) стенок кварцевого капилляра. Степени извлечения составили 92¬100%, пределы обнаружения - 30-55 нг/мл.
Предложенный вариант дисперсионной микроэкстракции стероидных гормонов в ионную жидкость C8MImBF4 в сочетании с их электрофоретическим разделением методом МЭКХ обеспечил определение этих аналитов в образцах мочи с пределами обнаружения 8-12 нг/мл и степенями извлечения 69-93%.
Степень достоверности и апробация результатов настоящей работы подтверждается хорошей воспроизводимостью аналитических результатов.
Положения, выносимые на защиту
1. Электрофоретическое определение аминокислот и катехоламинов с введением в фоновый электролит имидазолиевых ионных жидкостей С12М1тС1 и С16М1тС1, обеспечивших модификацию стенок кварцевого капилляра и рост эффективности.
2. Применение ионной жидкости С16М1тС1 в качестве псевдостационарной фазы с реализацией режима мицеллярной электрокинетической хроматографии для селективного разделения стероидных гормонов.
3. Создание ковалентного покрытия стенок кварцевого капилляра на основе N-бутилзамещенной имидазолиевой ионной жидкости, обеспечивающего в сочетании с внутрикапиллярным концентрированием снижение пределов обнаружения для аминокислот 5-40 нг/мл и катехоламинов - 1-2 нг/мл.
4. Применение аминокислотных ионных жидкостей с хиральным анионом в качестве индивидуальных и смешанных селекторов с циклодекстринами для электрофоретического разделения энантиомеров аминокислот и ^-блокаторов методом лигандообменного капиллярного электрофореза.
5. Разработанные схемы пробоподготовки образцов мочи с извлечением в ионную жидкость аминокислот (жидкостно-жидкостная экстракция) и стероидных гормонов (дисперсионная микроэкстракция).
Публикации и апробация работы Материалы диссертации опубликованы в 4 статьях и 13 тезисах докладов. Результаты исследований докладывались на Втором съезде аналитиков России (2013 г, Москва, Россия), VI-ой Международной конференции молодых ученых «Органическая химия сегодня» Inter CYS-2014 (2014 г, Санкт-Петербург, Россия), на IV Всероссийском симпозиуме с международным участием «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (2014 г, Краснодар, Россия), на XIV конференции «Физико-химические основы ионообменных и хроматографических процессов (ИОНИТЫ-2014)» (2014 г, Воронеж, Россия), Europen Meeting on Environmental Chemistry (2014 г, Брно, Чехия), IX International conference of young scientist on chemistry “Mendeleev - 2015”, (2015 г, Санкт-Петербург, Россия), на Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии» с международным участием, посвященная памяти М.С.Вигдергауза, (2015 г, Самара, Россия), I Всероссийской конференции с международным участием «Химический анализ и медицина» (2015 г, Москва, Россия), на VI международном молодежном конгрессе «Санкт-Петербургские научные чтения - 2015» (2015 г, Санкт-Петербург, Россия), 40th International symposim on Capillary Chromatography and 13 th GCXGC Symposium (2016 г, Riva del Garda, Italy), на ХХ Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (2016 г, Екатеринбург, Россия), Пятом Всероссийском симпозиуме с международным участием «Кинетика и динамика обменных процессов» (2016 г, Сочи, Россия).
Работа выполнена с использованием оборудования Ресурсного образовательного центра, Научный парк, СПбГУ.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Установлено, что введение в фоновый электролит имидазолиевых ионных жидкостей (C12MImCl, C16MImCl) способствует динамической модификации стенок кварцевого капилляра, созданию анодного электроосмотического потока и приводит к росту эффективности (в КЗЭ) и селективности разделения (в МЭКХ) в 2-3 раза аминокислот и катехоламинов.
2. Выявлена возможность ионной жидкости С16М1тС1 в составе фонового электролита в концентрации, превышающей критическую концентрацию мицеллообразования, выступать в качестве псевдостационарной фазы и обеспечивать разделение нейтральных стероидных гормонов.
3. Предложен способ синтеза стабильного ковалентного покрытия стенок кварцевого капилляра на основе N-бутилимидазолиевой ионной жидкости, обеспечивший высокую воспроизводимость параметров миграции аналитов , и в сочетании с on-line концентрированием (свипинг с большим объемом вводимой пробы, свипинг с электростэкингом) позволивший снизить пределы обнаружения катехоламинов и аминокислот в 100-1500 раз по сравнению с немодифицированным капилляром.
4. Показано, что применение аминокислотной ионной жидкости [C4MIm][L- Pro] с хиральным анионом в качестве лиганда с солями меди (II) в составе фонового электролита (рН 12.2) позволяет разделять энантиомеры триптофана и тирозина с высокими значениями факторов разрешения (2.2-5.2).
5. Обнаружен синергетический эффект совместного введения в фоновый электролит системы хиральных селекторов ионной жидкости [C4MIm][L-Pro] и (2-гидроксипропил)-в-циклодекстрина, проявившийся в увеличении факторов разрешения энантиомеров ^-блокаторов (пропранолола и карведилола) в 1.5 раза.
6. Предложена схема пробоподготовки образцов мочи для электрофоретического определения аминокислот с извлечением в ионную жидкость G6MImNTf2 в качестве экстрагента со степенями извлечения 92 - 100 %. Пределы обнаружения 30-55 нг/мл.
7. Предложена схема пробоподготовки образцов мочи для электрофоретического определения стероидных гормонов, включающая дисперсионную микроэкстракцию в ионную жидкость C8MImBF4. Степени извлечения - 69-93% , пределы обнаружения - 8-12 нг/мл.


1. Shamsi S.A., Danielson N.D. Utility of ionic liquids in analytical separations // J. Sep. Sci. 2007 V. 30 P. 1729.
2. Berthod A., Ruiz-Angel M.J., Carda-Broch S. Ionic liquids in separation techniques// J. Chromatogr. A. 2008 V. 1184 P. 6.
3. Yang Q., Photolytic D.D. Photolytic degradation of chlorinated phenols in room temperature ionic liquids // J. Photochem. Photoboil. A: Chem. 2004 V. 165 P. 229.
4. Huddleston J.G., Visser A.E., Reichert W.M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation // Green Chem. 2001 V. 3 P. 156.
5. Ngo H.L., LeCompte K., Hargens L., McEwen A.B. // Thermochim. Acta 2000 V. 357 P. 97.
6. Suarez P.A.Z., Einloft S., Dullius G.E.L., de Souza R.F., Dupond J. Synthesis and physical-chemical properties of ionic liquids based on 1- n-butyl-3- methylimidazolium cation // J. Chim. Phys. 1998 V. 95 P. 1626.
7. Bonhdte P., Diaz A.-P., Papageogiou N., Kalyanasundaram K., Gratzel M. Hydrophobic, Highly Conductive Ambient-Temperature Molten Salts // Inorg. Chem. 1996 V. 35. P. 1168.
8. Holbrey J.D., Seddon K.R. The phase behaviour of 1-alkyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborates; ionic liquids and ionic liquid crystals // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991 V. 2133
9. Hagiwara R., Ito Y. Room temperature ionic liquids of alkylimidazolium cations and fluoroanions // J. Fluor. Chem. 2000. V. 105 P. 221.
10. Seddon K.R., Stark A., Torres M.-J. Influence of chloride, water, and organic solvents on the physical properties of ionic liquids // Pure Appl. Chem. 2000 V. 72 P.
131
2275.
11. Larsen A.S., Holdbrey J.D., Tham F.S., Reed C.A. Designing Ionic Liquids: Imidazolium Melts with Inert Carborane Anions // J. Am. Chem. Soc. 2000 V. 122 P. 7264.
12. Ho T.D., Zhang C., Hantao L.W., Anderson J.L. Ionic Liquids in Analytical Chemistry: Fundamentals, Advances, and Perspectives // Anal. Chem. 2014 V. 86 P. 262.
13. Walden P. Molecular weights and electrical conductivity of several fused salts // Bull. Acad. Imp. Sci. 1914 V. 1800 P. 405.
14. Wilkes J.S., Levisky J.A., Wilson R.A., Hussey C.L. Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis // Inorg. Chem. 1982 V. 21. V. 1263.
15. Wilkes J.S., Zaworotko M.J. Air and water stable 1-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 V. 13 P. 965.
16. Pringle J.M., Golding J., Baranyai K., Forsyth C.M., Deacon G.B., Scott J.L., MacFarlane D.R. The effect of anion fluorination in ionic liquids—physical properties of a range of bis(methanesulfonyl)amide salts // New J. Chem. 2003 V. 27 P. 1504.
17. Jungnickel C., Luczak J., Ranke J., Fernandez J., Muller A., Thoming J. Micelle formation of imidazolium ionic liquids in aqueous solution // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 2008 V. 316 P. 278.
18. B altazar Q. Q., Chandawalla J., Sawyer K., Anderson J. L. Interfacial and micellar properties of imidazolium-based monocationic and dicationic ionic liquids // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects 2007 V. 302 P.150.
19. Luczak J., Hupka J., Thoming J., Jungnickel C. Self-organization of imidazolium ionic liquids in aqueous solution // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects 2008
V. 329 P. 125.
20. Dong B., Zhao X., Zheng L., Zhang J., Li N., Inoue T. Aggregation behavior of long-chain imidazolium ionic liquids in aqueous solution: Micellization and characterization of micelle microenvironment // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects 2008 V. 317 P. 666.
21. Snyder L.R., Dolan J.W. Initial experiments in high-performance liquid chromatographic method development I. Use of a starting gradient run // J. Chromatogr. A 1996 V. 721 P. 3.
22. Krass J.D., Jastorff B., Genieser H.G. Determination of Lipophilicity by Gradient Elution High-Performance Liquid Chromatography // Anal. Chem. 1997 V. 69 P. 2575.
23. Valko K., Bevan C., Reynolds D. Chromatographic Hydrophobicity Index by Fast¬Gradient RP-HPLC: A High-Throughput Alternative to log P/log D// Anal. Chem. 1997 V. 69 P. 2022.
24. Ranke J., Stock F., Muller A., S. Stolte, R. Stormann, U. Bottin-Weber, B. Jastorff Lipophilicity parameters for ionic liquid cations and their correlation to in vitro cytotoxicity// Ecotoxicol. Environ. Safety 2007 V. 67 P. 430.
25. Claessens H.A. Trends and progress in the characterization of stationary phases for reversed-phase liquid chromatography // Trends Anal. Chem. 2001. V. 20. P. 563.
26. Reta M., Carr P.W. Comparative study of divalent metals and amines as silanol- blocking agents in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 1999. V. 855. P. 121.
27. Righetti P.G., Gelfi C., Verzola B., Castelletti L. The state of the art of dynamic coatings // Electrophoresis. 2001. V. 22. P. 603.
28. Jiang Q., Qiu H., Wang X., Liu X., Zhang S. Effect of Ionic Liquids as Additives on the Separation of Bases and Amino Acids in HPLC // J. Liq. Chromatogr. Rel.
Technol. 2008. V. 31. P. 1448.
29. Marszall M.P., Baczek T., Kaliszan R. Evaluation of the silanol-suppressing potency of ionic liquids // J. Sep. Sci. 2006. V. 29. P. 1138.
30. Kaliszan R., MarszallM.P., MarkuszewskiM.J., Baczek T., Pernak J. Suppression of deleterious effects of free silanols in liquid chromatography by imidazolium tetrafluoroborate ionic liquids // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1030. P. 263.
31. Petruczynik A. Effect of Ionic Liquid Additives to Mobile Phase on Separation and System Efficiency for HPLC of Selected Alkaloids on Different Stationary Phases // J. Chromatogr. Sci. 2012 V. 50 P. 287.
32. Bian M., Zhang Z., Yin H. Effects and mechanism characterization of ionic liquids as mobile phase additives for the separation of matrine-type alkaloids by liquid chromatography// J. Pharm. Biomed. Anal. 2012 V. 58 P. 163.
33. Flieger J., Czajkowska-Zelazko A. Comparison of chaotropic salt and ionic liquid as mobile phase additives in reversed-phase high-performance liquid chromatography of biogenic amines// J. Sep. Sci. 2011 V. 34 P. 733.
34. Zhang W.Z., L.J. He, Y.L. Gu, X. Liu, S. Jiang Effect of Ionic Liquids as Mobile Phase Additives on Retention of Catecholamines in Reversed-Phase High- Performance Liquid Chromatography // Anal. Lett. 2003 V. 36 P. 827.
35. Marszall M.P., Baczek T., Kaliszan R. Reduction of silanophilic interactions in liquid chromatography with the use of ionic liquids // Anal. Chim. Acta 2005 V. 547 P. 172.
36. Xiahoua X., Liang Z., Xia L., Shengxiang J. Ionic liquids as additives in high performance liquid chromatography: Analysis of amines and the interaction mechanism of ionic liquids// Anal. Chim. Acta 2004 V. 519 P. 207.
37. Herrera-Herrera A.V., Hernandez-Borges J., Rodriguez-Delgado M.A. Ionic liquids as mobile phase additives for the high-performance liquid chromatographic analysis of fluoroquinolone antibiotics in water samples // Anal. Bioanal. Chem. 2008 V. 392 P. 1439.
38. Han D., Wang Y., Jin Y., Row K.H. Analysis of Some в-Lactam Antibiotics Using Ionic Liquids as Mobile Phase Additives by RP-HPLC // J. Chromatogr. Sci. 2011 V.
49 P. 63.
39. Cruz-Vera M., Lucena R., Cardenas S., Valcarcel M. Combined use of carbon nanotubes and ionic liquid to improve the determination of antidepressants in urine samples by liquid chromatography// Anal. Bioanal. Chem. 2008 V. 391 P. 1139.
40. Rao R.N., Ramachandra B., Vali R.M. Reversed-phase liquid chromatographic separation of antiretroviral drugs on a monolithic column using ionic liquids as mobile phase additives // J. Sep. Sci. 2011 V. 34 P. 500.
41. Ruiz-Angel M.J., Carda-Broch S., Berthod A. Ionic liquids versus triethylamine as mobile phase additives in the analysis of P-blockers // J. Chromatogr. A 2006 V. 1119 P. 202.
42. Fernandez-Navarro J.J., Garcia-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J. The role of the dual nature of ionic liquids in the reversed-phase liquid chromatographic separation of basic drugs// J. Chromatogr. A 2011 V. 1218 P. 398.
43. Fernandez-Navarro J.R., Torres-Lapasio J.R., Ruiz-Angel M.J., Garcia-Alvarez- Coque M.C. Silanol suppressing potency of alkyl-imidazolium ionic liquids on C18 stationary phases // J. Chromatogr. A 2012 V. 1232 P. 166.
44. Fernandez-Navarro J.R., Torres-Lapasio J.R., Ruiz-Angel M.J., Garcia-Alvarez- Coque M.C. 1-Hexyl-3-methyl imidazolium tetrafluoroborate: An efficient column enhancer for the separation of basic drugs by reversed-phase liquid chromatography// J. Chromatogr. A 2012 V. 1258 P. 168.
45. Ubeda-Torres M.T., Ortiz-Bolsico C., Garcia-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J. Gaining insight in the behaviour of imidazolium-based ionic liquids as additives in reversed-phase liquid chromatography for the analysis of basic compounds // J. Chromatogr. A 2015 V. 1380 P. 96.
46. Martin-Calero A., Pino V., Ayala J.H., Gonzalez V., Afonso A.M. Ionic liquids as mobile phase additives in high-performance liquid chromatography with electrochemical detection: Application to the determination of heterocyclic aromatic amines in meat-based infant foods// Talanta 2009 V. 79 P. 590.
47. Martin-Calero A., Ayala J.H., Gonzalez V., Afonso A.M. Ionic liquids as desorption solvents and memory effect suppressors in heterocyclic aromatic amines determination by SPME-HPLC fluorescence // Anal. Bioanal. Chem. 2009 V. 394 P. 937.
48. Martin-Calero A., Tejral G., Ayala J.H., Gonzalez V., Afonso A.M. Suitability of ionic liquids as mobile-phase additives in HPLC with fluorescence and UV detection for the determination of heterocyclic aromatic amines// J. Sep. Sci. 2010 V. 33 P. 182.
49. Zhou L., Danielson N.D. The ionic liquid isopropylammonium formate as a mobile phase modifier to improve protein stability during reversed phase liquid chromatography // J. Chromatogr. B 2013 V. 940 P. 112.
50. Garcia-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-AngelM.J., BerthodA., Carda-Broch S. On the use of ionic liquids as mobile phase additives in high-performance liquid chromatography. A review // Anal. Chim. Acta. 2015. V. 883. P. 1.
51. He L., Zhang W., Zhao L., Liu X., Jiang Sh. Effect of 1-alkyl-3- methylimidazolium-based ionic liquids as the eluent on the separation of ephedrines by liquid chromatography// J. Chrom. A 2003 V. 1007 P.39
52. Kazakevich Y. V. High-performance liquid chromatography retention mechanisms and their mathematical descriptions // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1126. P. 232.
53. Polyakova Y., Row K.H. Retention Behaviour Of N-Cbz-D-Phenylalanine And D- Tryptophan: Effect Of Ionic Liquid As Mobile-Phase Modifier// Acta Chromatogr.
2006. V. 17. P. 210.
54. Xiao X., Zhao L., Liu X., Jiang S. Ionic liquids as additives in high performance liquid chromatography: Analysis of amines and the interaction mechanism of ionic liquids // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 519. P. 207.
55. Chul-Woong C., Jungnickel C., Stolte S., Preiss U., Arning J., Ranke J. Determination of LFER Descriptors of 30 Cations of Ionic Liquids - Progress in Understanding Their Molecular Interaction Potentials // Chem. Phys. Chem. 2012. V.
13. P. 780.
56. Jin C.H., Koo Y.M., Choi D., Row K.H. Effect of mobile phase additives on resolution of some nucleic compounds in high performance liquid chromatography// Biotechnol. Bioprocess Engineering. 2007. V. 12. P. 525.
57. Hua J.C., Polyakova Y., Row K.H. Effect of Concentration of Ionic Liquids on Resolution of Nucleotides in Reversed-phase Liquid Chromatography // Bull. Korean Chem. Soc. 2007. V. 28. P. 601.
58. Yu H., Sun Y.-M., Zou Ch.-M. Imidazolium ionic liquid as the background ultraviolet absorption reagent for determination of morpholinium cations by high performance liquid chromatography-indirect ultraviolet detection // Chin. Chem. Lett. 2014. V. 25. P. 1371.
59. Liu Y.-q., Yu H. Ion chromatography with the indirect ultraviolet detection of alkali metal ions and ammonium using imidazolium ionic liquid as ultraviolet absorption reagent and eluent // J. Sep. Sci. 2016 V. 39 P. 3156
60. Zhang Y., Yu H., Wang M. Determination of pyrrolidinium ionic liquid cations by ion chromatography-indirect ultraviolet detection with imidazolium ionic liquids as both an ultraviolet absorption reagent and an eluting agent // Anal. Methods 2015 V. 7 P. 5654
61. Huang Y., Yao S., Song H. Application of Ionic Liquids in Liquid Chromatography and Electrodriven Separation // J. Chromatogr. Sci. 2013. V. 51 P. 739.
62. Zhang M., Liang X., Jiang S., Qiu H. Preparation and applications of surface- confined ionic-liquid stationary phases for liquid chromatography A Trends Anal. Chem. 2014 V. 53 P. 60.
63. Qiu H., Mallik A.K., Sawada T., Takafujia M., Ihara H. New surface-confined ionic liquid stationary phases with enhanced chromatographic selectivity and stability by co-immobilization of polymerizable anion and cation pairs A Chem.Commun. 2012 V. 48 P. 1299.
64. Qi u H., Jiang S., Takafuji M., Ihara H. Polyanionic and polyzwitterionic azobenzeneionic liquid-functionalized silica materials and their chromatographic applications // Chem. Commun. 2013 V. 49 P. 2454.
65. Qiao L., Dou A., Shi X., Li H., Shan Y., Lu X., Xu G. Development and evaluation of new imidazolium-based zwitterionic stationary phases for hydrophilic interaction chromatography // J. Chromatogr. A 2013 V. 1286 P. 137.
66. Qiao X., Zhang L., Zhang N., Wang X., Qin X., Yan H., Liu H. Imidazolium embedded C8 based stationary phase for simultaneous reversed-phase/hydrophilic interaction mixed-mode chromatography // J. Chromatogr. A 2015 V. 1400 P. 107.
67. Zhang M., Chen J., Gu T., Qiu H., Jiang S. Novel imidazolium-embedded and imidazolium-spaced octadecyl stationary phases for reversed phase liquid chromatography // Talanta 2014 V. 126 P. 177.
68. Liu H., Guo Y., WangX., LiangX., LiuX. Amino-terminated ionic liquid modified graphene oxide coated silica composite stationary phase for hydrophilic interaction chromatography // RSC Adv. 2014 V. 4 P. 37381
69. Zhang M., Chen J., Qiu H., Mallik A.K., Takafuji M., Ihara H. Homogenous formation and quaternization of urea-functionalized imidazolyl silane and its immobilization on silica for surface-confined ionic liquid stationary phases // RSC Adv. 2014 V. 4 P. 34654
70. Sun M., Feng J., Wang X., Duan H., Li L., Luo C. Dicationic imidazolium ionicliquid modified silica as a novel reversed-phase/anion-exchange mixed- modestationary phase for high-performance liquid chromatography // J. Sep. Sci. 2014 V. 37 P. 2153.
71. Qiao L., Li H., Shan Y., Wang S., Shi X., Lu X., Xu G. Study of surface-bonded dicationic ionic liquids as stationary phases for hydrophilic interaction chromatography // J. Chromatogr. A 2014 V. 1330 P. 40
72. Qiao L., Shi X., Lu X., Xu G. Preparation and evaluation of surface-bonded tricationic ionic liquid silica as stationary phases for high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A 2015 V. 1396 P. 62
73. Hu K., Zhang W., Yang H., Cui Y., Zhang J., Zhao W., Yu A., Zhang Sh. Calixarene ionic liquid modified silica gel: A novel stationary phase for mixed-mode chromatography// Talanta 2016 V. 152 P. 392
74. Qiu H., Mallik A.K., Takafuji M., Ihara H. A Facile and Specific Approach to New Liquid Chromatography Adsorbents Obtained by Ionic Self-Assembly // Chem. Eur. J. 2011 V. 17 P. 7288.
75. Qiu H., Mallik A.K., Takafuji M., Liu X., Jiang S., Ihara H. Enhancement of molecular shape selectivity by in situ anion-exchange in poly(octadecylimidazolium) silica column // J Chromatogr. A 2012 V. 1232 P. 116
76. Qiu H., Mallik A.K., Takafuji M., Jiang S., Ihara H. New poly(ionic liquid)- grafted silica multi-mode stationary phase for anion exchange/reversed- phase/hydrophilic interaction liquid chromatography // Analyst 2012 V. 137 P. 2553.
77. Zhang P., Chen J., Jia L. N-Methylimidazolium-functionalized monolithic silica column for mixed-mode chromatography // J. Chromatogr. A 2011 V. 1218 P. 3459
78. H. Han, J. Li, X. Wang, X. Liu, S. Jiang. Synthesis of ionic liquid-bonded organic- silica hybrid monolithic column for capillary electrochromatography // J. Sep.Sci.
2011 V. 34 P. 2323
79. Han H., Wang Q., Liu X., Jiang S. Polymeric ionic liquid modified organic-silica hybrid monolithic column for capillary electrochromatography // J. Chromatogr. A
2012 V. 1246 P. 9
80. Wang J., Wu F., Xia R., Zhao Q., Lin X., Xie Z. Rapid fabrication of ionic liquid- functionalized monolithic column via in-situ urea-formaldehyde polycondensation for pressurized capillary electrochromatography // J. Chromatogr. A, 2016 V. 1449 P. 100
81. Shan Y., Qiao L., Shi X., Xu G. Preparation and evaluation of a novel hybridmonolithic column based on pentafluorobenzyl imidazolium bromide ionic liquid // J. Chromatogr. A 2015 V. 1375 P. 101.
82. Pino V., Afonso A. M. Surface-bonded ionic liquid stationary phases in high- performance liquid chromatography—A review // Anal. Chim. Acta 2012 V. 714 P.
20
83. Shi X., Qiao L., Xu G. Recent development of ionic liquid stationary phases for liquid chromatography // J. Chromatogr. A 2015 V. 1420 P. 1
84. Yanes E.G., Gratz S.R., Stalcup A.M Tetraethylammonium tetrafluoroborate: a novel electrolyte with a unique role in the capillary electrophoretic separation of polyphenols found in grape seed extracts // Analyst 2000 V. 125 P. 1919
85. Yanes E.G., Gratz S.R., Baldwin M.J., Robison S.E., Stalcup A.M. Capillary Electrophoretic Application of 1-Alkyl-3-methylimidazolium-Based Ionic Liquids // Anal. Chem. 2001 V. 73 P. 3838
86. Li L., Du H., Yu H., Xu L., You T. Application of ionic liquid as additive in determination of three ^-agonists by capillary electrophoresis with amperometric detection // Electrophoresis 2013 V. 34 P. 277.
87. Lu Y., Jia C., Yao Q., Zhong H., Breadmore M.C. Analysis of flavonoids by non¬aqueous capillary electrophoresis with 1-ethyl-3-methylimidazolium ionic-liquids as background electrolytes // J. Chromatogr. A 2013 V. 1319 P. 160
88. Xiao W., Wang F.-Q., Li C.-H., Zhang Q., Xia Z.-N., Yang F.-Q. Determination of eight isoflavones in Radix Puerariae by capillary zone electrophoresis with an ionic liquid as an additive // Anal. Methods 2015 V. 7 P. 1098
89. Vaher M., Koel M. Specific background electrolytes for nonaqueous capillary electrophoresis // J. Chromatogr. A 2005 V. 1068 P. 83
90. Kenndler E. A critical overview of non-aqueous capillary electrophoresis. Part I: Mobility and separation selectivity// J. Chromatogr. A 2014 V. 1335 P. 16
91. Scriba G.K.E. Nonaqueous capillary electrophoresis-mass spectrometry // J. Chromatogr. A 2007 V. 1159 P.28
92. Vaher M., Koel M., Kaljurand M. Non-aqueous capillary electrophoresis in acetonitrile using lonic-liquid buffer electrolytes Chromatographia 2000 V. 53(1) P. S302.
93. Seiman A., Vaher M., Kaljurand M. Monitoring of the electroosmotic flow of ionic liquid solutions in non-aqueous media using thermal marks// J. Chromatogr. A 2008 V. 1189 P. 266.
94. Lu Y., Wang D., Kong C., Zhong H., Breadmore M.C. Analysis of aromatic acids by nonaqueous capillary electrophoresis with ionic-liquid electrolytes // Electrophoresis 2014 V. 35 P. 3310
95. Vaher M., Koel M., Kaljurand M. Ionic liquids as electrolytes for nonaqueous capillary electrophoresis // Electrophoresis 2002.V. 23 P. 426.
96. Lu Y., Jia C., Yao Q., Zhong H., Breadmore M.C. Analysis of flavonoids by non¬aqueous capillary electrophoresis with 1-ethyl-3-methylimidazolium ionic-liquids as background electrolytes // J. Chromatogr. A 2013 V. 1319 P. 160.
97. Qin W., Li S.F.Y. Electrophoresis of DNA in ionic liquid coated capillary// Analyst. 2003. V. 128. P. 37.
98. Qin W., Li S.F.Y. An ionic liquid coating for determination of sildenafiland UK- 103,320 in human serum by capillary zoneelectrophoresis-ion trap mass spectrometry// Electrophoresis. 2002. V. 23. P. 4110.
99. Qin W., Wei H., Li S.F.Y. 1, 3-Dialkylimidazolium-based room-temperature ionic liquids as background electrolyte and coating material in aqueous capillary electrophoresis // J. Chromatogr. A. 2003. V. 985. P. 447.
100. Borissova M., Vaher M., Koel M., KaljurandM. Capillary zone electrophoresis on chemically bonded imidazolium based salts // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1160. P. 320.
101. Terabe S. Capillary Separation: Micellar Electrokinetic Chromatography // Ann. Rev. Anal. Chem. 2009 V. 2 P. 99.
102. Seifar R.M., Kraak J.C., Kok W.T. Mechanism of Electrokinetic Separations of Hydrophobic Compounds with Sodium Dodecyl Sulfate in Acetonitrile-Water Mixtures // Anal. Chem. 1997 V. 69 P. 2772.
103. Shuhui L., Xuan T., Xingguo C., Zhide H. // Chromatographia 2002 V. 56 P. 687.
104. Katsuta S., Saitoh K. Control of separation selectivity in micellar electrokinetic chromatography by modification of the micellar phase with solubilized organic compounds // J. Chromatogr. A. 1997 V. 780 P. 165.
105. Ishihama Y., Nishi H., Fukuyama T., Otsuka K. Effect of urea addition in micellar electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A. 1991 V. 545 P. 359.
106. Terabe S., Miyashita Y., Shibata O., Barnhart E.R., Alexander L.R., Patterson D.G. Separation of highly hydrophobic compounds by cyclodextrin-modified micellar electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A 1990 V. 516 P. 23.
107. Copper C.L., Sepaniak M.J. Cyclodextrin-modified micellar electrokinetic capillary chromatography separations of benzopyrene isomers: correlation with computationally derived host-guest energies // Anal. Chem. 1994 V. 66. P. 147.
108. Liu G., Chen J., Ma Y. Simultaneous determination of catecholamines and polyamines in PC-12 cell extracts by micellar electrokinetic capillary chromatography with ultraviolet absorbance detection// J. Chromatogr. B 2004 V. 805. P. 281.
109. Nishi H., Tsumagari N., Terabe S. Effect of tetraalkylammonium salts on micellar electrokinetic chromatography of ionic substances // Anal. Chem. 1989 V. 61 P. 2434.
110. Kaneta T., Tanaka S., Taga M., Yoshida H. Effect of addition of glucose on micellar electrokinetic capillary chromatography with sodium dodecyl sulphate // J. Chromatogr. A 1992 V. 609 P. 369.
111. Akbay C., Gill N.L., Agbaria R.A., Warner I.M., C. Akbay. Polymeric Sulfated Surfactants With Varied Hydrocarbon Tail: I. Synthesis, Characterization, and Application in Micellar Electrokinetic Chromatography // Electrophoresis 2003 V. 24 P. 4209.
112. Wu L.C, Hu C.Y., Dung Y.S., Wu T.H. In-capillary formation of polymer/surfactant complexes-assisted reversed-migration micellar electrokinetic chromatography for facile analysis of neutral steroids // Talanta 2013 V. 107 P. 389.
113. Shpak A.V., Pirogov A.V., Shpigun O.A. Micellar electrokinetic chromatography with polyelectrolyte complexes as micellar pseudo-stationary phases // J. Chromatogr. B 2004 V. 800 P. 91.
114. Quirino J. P., Anres P., Sirieix- Plenet J., Delaunay N., Gareil P. Potential of long chain ionic liquids for on-line sample concentration techniques: Application to micelle to solvent stacking // J. Chromatogr. A 2011 V. 1218 P. 5718.
115. Wang Q., Qiu H., Han H., Liu X., Jiang S. Two-step stacking by sweeping and micelle to solvent stacking using a long-chain cationic ionic liquid surfactant// J. Sep. Sci. 2012 V. 35 P. 589.
116. Wang Z.F., Cheng S., Ge S.L., Wang H., Wang Q.J., He P.G., Fang Y.Z Ultrasensitive Detection of Bacteria by Microchip Electrophoresis Based on Multiple¬Concentration Approaches Combining Chitosan Sweeping, Field-Amplified Sample Stacking, and Reversed-Field Stacking // Anal. Chem. 2012 V. 84 P. 1687.
117. Jungnickel C., Luczak J., Ranke J., Ferandez J., Muller A., Thoming J. Micelle formation of imidazolium ionic liquids in aqueous solution // Colloids and Surfaces A 2008 V. 316 P. 278.
118. Lokajova J., Railila A., King A.W., Wiedmer S.K. Determination of the distribution constants of aromatic compounds and steroids in biphasic micellar phosphonium ionic liquid/aqueous buffer systems by capillary electrokinetic chromatography// J. Chromatogr. A 2013 V. 1308 P. 144.
119. Rageh A. H., Pyell U. Imidazolium-based ionic liquid-type surfactant as pseudostationary phase in micellar electrokinetic chromatography of highly hydrophilic urinary nucleosides/7 J. Chromatogr. A 2013 V. 1316 P. 135.
120. Su H.-L., Kao W.-C., Lin K.-W., Lee C., Hsieh Y.-Z. 1-Butyl-3- methylimidazolium-based ionic liquids and an anionic surfactant: Excellent background electrolyte modifiers for the analysis of benzodiazepines through capillary electrophoresis // J. Chromatogr. A 2010 V. 1217 P. 2973.
121. Bessonova E. A., Kartsova L. A., Gallyamova V. F. Effect of 3-methyl-1- cetylimidazolium chloride ionic liquid on the electrophoretic preconcentration of steroid hormones// J. Anal. Chem. 2016 V. 71 P. 696.
122. Quirino J.P., Anres P., Sirieix-Plenet J., Delaunay N., Gareil P. Potential of long chain ionic liquids for on-line sample concentration techniques: Application to micelle to solvent stacking // J. Chromatogr. A 2011 V. 1218 P. 5718.
123. Su H.-L., Lan M.-T., Hsieh Y.-Z. Using the cationic surfactants N-cetyl-N- methylpyrrolidinium bromide and 1-cetyl-3-methylimidazolium bromide for sweeping-micellar electrokinetic chromatography// J. Chromatogr. A 2009 V. 1216 P. 5313.
124. El-Hady D.A., Albishri H.M. Alkyl imidazolium ionic liquid based sweeping- micellar electrokinetic chromatography for simultaneous determination of seven tea catechins in human plasma // J. Chromatog. B 2014 V. 969 V. 224.
125. El-Hady D.A., Albishri H.M., Rengarajan R., Watzig H. Use of short chain alkyl imidazolium ionic liquids for on-line stacking and sweeping of methotrexate, flinic acid and folic acid: Their application to biological fluids // Electrophoresis 2014 V. 35 P. 1956.
126. Zhou Z., Li X., Chen X., Hao X. Synthesis of ionic liquids functionalized в- cyclodextrin-bonded chiral stationary phases and their applications in high- performance liquid chromatography // Anal. Chim. Acta 2010 V. 678 P. 208.
127. Kodali P., Stalcup A.M. Normal Phase Chiral Separation Of Hexahelicene Isomers Using A Chiral Surface Confined Ionic Liquid Stationary Phase // J. Liq. Chromatogr. Related Technol. 2014. V. 37. P. 893.
128. Wang T., Yang H., Qiu R., Huang Sh. Synthesis of novel chiral imidazolium stationary phases and their enantioseparation evaluation by high-performance liquid chromatography // Analytica Chimica Acta 2016 V. 944 P. 70.
129. Liu Q., Wu K., Tang F., Yao L., Yang F., Nie Z., Yao S. Amino Acid Ionic Liquids as Chiral Ligands in Ligand-Exchange Chiral Separations // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 9889.
130. Yang Y.X., Li J., Jiang X.Y. Chiral ionic liquids as chiral selectors for separation of tryptophan enantiomers by ligand exchange chromatography // J. Cent. South Univ. 2013. V. 20. P. 1173.
131. Qing H., Jiang X., Yu J. Separation of Tryptophan Enantiomers by Ligand¬Exchange Chromatography With Novel Chiral Ionic Liquids Ligand // Chirality. 2014. V. 26. P. 160.
132. Mu X., Qi L., Shen Y., Zhang H., Qiao J., Ma H. A novel chiral ligand exchange capillary electrophoresis system with amino acid ionic liquid as ligand and its application in screening D-amino-acid oxidase inhibitors // Analyst 2012 V. 137 P. 4235.
133. Cui Y., Ma X., Zhao M., Jiang Z., Xu S., Guo X. Combined Use of Ionic Liquid and Hydroxypropyl-b-Cyclodextrin forthe Enantioseparation of Ten Drugs by Capillary Electrophoresis // Chirality 2013 V. 25 P. 409.
134. Sun P., Armstrong D.W. Ionic liquids in analytical chemistry// Anal. Chim. Acta 2010 V. 661 P. 1.
135. Vaher M., Borissova M., Koel M., Kaljurand M. Ionic liquids as background electrolyte additives and coating materials in capillary electrophoresis // Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. 2007 V. 56 (4) P. 187.
136. Kapnissi-Christodoulou C., Stavrou I.J., Mavroudi M.C. Chiral ionic liquids in chromatographic and electrophoretic separations // J. Chromatogr. A 2014 V. 1363 P. 2.
137. Карцова Л.А., Бессонова Е.А., Колобова Е.А. Ионные жидкости - модификаторы хроматографических и электрофоретических систем // Журнал аналитической химии, 2016, Т. 71 № 2 С. 147.
138. Absalan G., AkhondM., Sheikhian L. Extraction and high performance liquid chromatographic determination of 3-indole butyric acid in pea plants by using imidazolium-based ionic liquids as extractant // Talanta 2008 V. 77 P. 407.
139. Matsumoto M., Mochiduki K., Fukunishi K., Kondo K. Extraction of organic acids using imidazolium-based ionic liquids and their toxicity to Lactobacillus rhamnosus // Sep. Purif. Technol. 2004 V. 40 P. 97.
140. Khachatryan K.S., Smirnova S.V., Torocheshnikova 1.1., Shvedene N.V., Formanovsky A.A., Pletnev I. V. Solvent extraction and extraction-voltammetric determination of phenols using room temperature ionic liquid// Anal. Bioanal. Chem. 2005 V. 381 P. 464.
141. Vidal S.T.M., Correla M.J.N., Marques M.M., Ismael M.R., Reis M.T.A. Studies on the Use of Ionic Liquids as Potential Extractants of Phenolic Compounds and Metal Ions // Sep. Sci. Technol. 2004 V. 39 P. 2155.
142. Smirnova S.V., Torocheshnikova I.I., Formanovsky A.A., Pletnev I.V. Solvent extraction of amino acids into a room temperature ionic liquid with dicyclohexano- 18-crown-6 // Anal.Bioanal. Chem. 2004 V. 378 P. 1369.
143. Wang J., Pei Y., Zhao Y., Hu Z. Recovery of amino acids by imidazolium based ionic liquids from aqueous media // Green Chem. 2005 V. 7 P. 196.
144. Shah S.N., Chellappan L.K., Gonfa G., Mutalib M.I.A., Pilus R.B.M., Bustam M.A. Extraction of naphthenic acid from highly acidic oil using phenolate based ionic liquids // Chem. Engineering J. 2016 V. 284 P. 487.
145. Fan Y., Li X., Song L., Li J., Zhang L. Effective extraction of quinine and gramine from water by hydrophobic ionic liquids: The role of anion// Chemical engineering research and design 2017 V. 119 P. 58.
146. Pei Y., Wang J., Wu K., Xuan X., Lu X. Ionic liquid-based aqueous two-phase extraction of selected proteins // Sep. Purif. Technol. 2009 V. 64 P. 288.
147. YangX., Zhang Sh., Yu W., Liu Zh., Lei L., Li N., Zhang H., Yu Y. Ionic liquid- anionic surfactant based aqueous two-phase extraction for determination of antibiotics in honey by high-performance liquid chromatography // Talanta 2014 V. 124 P. 1.
148. Tian M., Yan H., Row K.H. Solid-phase extraction of tanshinones from Salvia Miltiorrhiza Bunge using ionic liquid-modified silica sorbents // J. Chromatogr. B
2009 V. 877 P. 738.
149. Fang G., Chen J., Wang J., He J., Wang S. N-Methylimidazolium ionic liquid- functionalized silica as a sorbent for selective solid-phase extraction of 12 sulfonylurea herbicides in environmental water and soil samples /7 J. Chromatogr. A
2010 V. 1217 P. 1567.
150. Bi W., Zhou J., Row K.H. Solid phase extraction of lactic acid from fermentation broth by anion-exchangeable silica confined ionic liquids // Talanta 2011 V. 83 P. 974.
151. Vidal L., Parshintsev J., Hartonen K., Canals A., Riekkola M.-L. Ionic liquid- functionalized silica for selective solid-phase extraction of organic acids, amines and aldehydes // J Chromatogr A. 2012 V. 1226 P. 2.
152. LiM., Pham P.J., Wang T., Pittman Jr. C.U., Li T. Solid phase extraction and enrichment of essential fatty acid methyl esters from soy-derived biodiesel by novel п-complexing sorbents // Bioresour. Technol. 2009 V. 100 P. 6385.
153. Li M., Pham P.J., Wang T., Pittman Jr. C.U., Li T. Selective extraction and enrichment of polyunsaturated fatty acid methyl esters from fish oil by novel п- complexing sorbents // Sep. Purif. Technol. 2009 V. 66 P. 1.
154. Tian M., Yan H., Row K.H. Solid-Phase Extraction of Caffeine and Theophylline from Green Tea by a New Ionic Liquid-Modified Functional Polymer Sorbent // Anal. Lett. 2010 V. 43 P. 110.
155. Ruiz-Palomero C., Soriano M.L., Valcarce M. Ternary composites of nanocellulose, carbonanotubes and ionic liquids as new extractants for direct immersion single drop microextraction // Talanta 2014 V. 125 P. 72.
156. Yang J., Wei H., Teng X., Zhang H., Shi Y. Dynamic Ultrasonic Nebulisation Extraction Coupled with Headspace Ionic Liquid-based Single-drop Microextraction for the Analysis of the Essential Oil in Forsythia suspensa// Phytochem. Anal. 2014
V. 25 P. 178.
157. Mokhtar S.U., Chin S., Vijayaraghavan R., Macfarlane D.R., Drummer O.H., Marriott P.J. Direct ionic liquid extractant injection for volatile chemical analysis - a gas chromatography sampling technique// Green Chem. 2015 V. 17 P. 573.
158. Li Z., Chen F., Wang X., Wang C. Ionic liquids dispersive liquid -liquid microextraction and high-performance liquid chromatographic determination of irbesartanand valsartan in human urine // Biomed. Chromatogr. 2013 V. 27 P. 254.
159. Xu X., Liu Z., Zhao X., Su R., Zhang Y., Shi J., Zhao Y., Wu L., Ma Q., Zhou X., Zhang H., Wang Z. Ionic liquid-based microwave-assisted surfactant-improved dispersive liquid-liquid microextraction and derivatization of aminoglycosides in milk samples // J. Sep. Sci. 2013 V. 36 P. 585.
160. Chen S., Sun Y., Chao J., Cheng L., Chen Y., Liu J. Dispersive liquid-liquid microextraction of silver nanoparticles in water using ionic liquid 1-octyl-3- methylimidazolium hexafluorophosphate //J. Environ. Sci. 2016 V. 41 P. 211.
161. Li G., Wang L., Fei T., Liu H., Wu D., Zheng S. Ionic Liquid-Based Ultrasonic-Assisted Extraction Combined with HPLC-MS/MS for the Determination of Seven Mercapturic Acids in Human Urine // Chromatographia 2015 V. 78 P. 641.
162. Wang L., Zhang D., Xu X., Zhang L. Application of ionic liquid-based dispersive liquid phase microextraction for highly sensitive simultaneous determination of three endocrine disrupting compounds in food packaging // Food Chemistry 2016 V. 197 P. 754.
163. De Boeck, et al. Development and validation of a fast ionic liquid-based
dispersive liquid-liquid microextraction procedure combined with LC-MS/MS analysis for the quantification of benzodiazepines and benzodiazepine-like hypnotics in whole blood // Forensic Sci. Int. 2017
http://dx.doi.org/10.1016/j.forsciint.2016.12.026
164. Zhang R., Cheng X., Guo J., Zhang H., Hao X. Comparison of Two Ionic Liquid-Based Pretreatment Methods for Three Steroids’ Separation and Determination in Water Samples by HPLC // Chromatographia 2017 V.80 P. 237.
165. Magiera S., Sobik A. Ionic liquid-based ultrasound-assisted extraction coupled with liquid chromatography to determine isoflavones in soy foods // Journal of Food Composition and Analysis 2017 V. 57 P. 94.
166. Ebrahimpour B., Yamini Y., Esrafili A. Acid-induced homogenous liquid¬phase microextraction: Application of medium-chain carboxylic acid as extraction phase //J. Sep. Sci. 2013 V. 36 P. 1493.
167. Hosseini M.H., Rezaee M., Akbarian S., Mizani F., PourjavidM.R., Arabieh M. Homogeneous liquid-liquid microextraction via flotation assistance for rapid and efficient determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in water samples // Anal. Chim. Acta 2013 V. 762 P. 54.
168. Xiao Y., Zhang H. Homogeneous ionic liquid microextraction of the active constituents from fruits of Schisandra chinensis and Schisandra sphenanthera// Anal. Chim. Acta 2012 V. 712 P. 78.
169. Wang Z., He M., Jiang C., Zhang F., Du S., Feng W., Zhang H. Matrix solid¬phase dispersion coupled with homogeneous ionic liquid microextraction for the determination of sulfonamides inanimal tissues using high-performance liquid chromatography // J. Sep. Sci. 2015 V. 38 P. 4127.
170. Liu Zh., Yu W., Zhan H., Gu F., Jin X. Salting-out homogenous extraction followed by ionic liquid/ionic liquid liquid-liquid micro-extraction for determination of sulfonamides in blood by high performance liquid chromatography // Talanta 2016 V. 161 P. 748.
171. Han D., Row K H. Recent Applications of Ionic Liquids in Separation Technology// Molecules 2010 V. 15 P. 2405.
172. Vickackaite V., Padarauskas A. Ionic liquids in microextraction techniques // Cent. Eur. J. Chem. 2012 V. 10 (3) P. 652.
173. Vidal L., Riekkola M.-L., Canals A. Ionic liquid-modified materials for solid¬phase extraction and separation: A review// Anal. Chim. Acta 2012 V. 715 P. 19.
174. Trujillo-Rodriguez M.J., Rocio-Bautista Pr., Pino V., Afonso A.M. Ionic liquids in dispersive liquid-liquid microextraction// Trends in Analytical Chemistry 2013 V. 51 P. 87.
175. Marcinkowski L., Pena-Pereira Fr., Kloskowski A., Namiesnik J. Opportunities and shortcomings of ionic liquids in single-drop microextraction // Trends in Analytical Chemistry 2015 V. 72 P. 153.
176. Alopina E. V., Dobryakov Yu. G., Safonova E.A., Smirnova N.A. L-Proline based alkylmethylimidazolium ionic liquids [Cnmim][L-Pro]: synthesis and some physicochemical properties of their aqueous solutions // Актуальные вопросы биологической физики и химии 2016 Номер 1-2 С. 173.
177. Dobryakov, Y; Tuma, D.; Maurer, G. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Alkanols in the Ionic Liquids 1-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate, 1-Butyl-3-methylimidazolium Methyl Sulfate, and 1-Hexyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl) Amide Using the Dilutor Technique. // J. Chem. Eng. Data 2008 V. 53 P. 2154.
178. Alopina E. V., E.A. Safonova, I.B. Pukinsky, N.A. Smirnova. Liquid-Liquid Equilibria in Aqueous Mixtures of Alkylmethylimidazolium Glutamate with Potassium Carbonate and Some Physicochemical Properties of Aqueous [Cnmim][Glu] (n = 4, 6, 8) Solutions // J. Chem. Eng. Data 2016 V. 61 P. 2013.
179. Карцова Л.А., Бессонова Е.А., Сидорова А.А., Тверьянович И.А., Казаков В.А., Великанова Л.И. Определение адреналина, норадреналина, дофамина методом капиллярного электрофореза // Журнал прикл. химии 2004 т. 77. с. 1164.
180. Колобова Е.А., Карцова Л.А., Бессонова Е.А. Применение ионных жидкостей на основе имидазолия при электрофоретическом определении аминокислот в моче // Журнал аналитической химии 2015 Т.70 № 11 С.1179.
181. Колобова Е.А., Карцова Л.А., Бессонова Е.А. «Ионные жидкости на основе имидазолия в качестве модификаторов электрофоретических систем при определении биогенных аминов и стероидных гормонов» // Вестник СПбГУ. Сер. 4. Т. 2. (60). 2015. Вып. 3. С.175.
182. Albers E., Muller B.W. Complexation of steroid hormones with cyclodextrin derivatives: substituent effects of the guest molecule on solubility and stability in aqueous solution // J. Pharm. Sci. 1992 V.81 P. 756.
183. Kolobova Е.А., Kartsova L.A., Bessonova E.A., Alopina E.V., Safonova E.A. The possibilities of amino acid ionic liquids as a chiral selectors at separation of enantiomers of amino acids and P-blockers // Journal of Chromatography & Separation Techniques, 2016, 7:5(Suppl).
184. Fitts J.P., Persson P., Brown G.E.Jr., Parks G.A. Structure and Bonding of Cu (II)-Glutamate Complexes at the g-Al2O3-Water Interface // Journal of Colloid and Interface Science 1999 V. 220 P. 133.
185. Schmid M.G., Lecnic O., Sitte U., Gubitz G. Application of ligand-exchange capillary electrophoresis to the chiral separation of a-hydroxy acids and P-blockers.// J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 307.
186. Карцова Л.А., Бессонова Е.А., Объедкова Е.В., Даванков В.А. Использование сверхсшитого полистирола как сорбента для твердофазной экстракции при анализе лекарств в биологических объектах методом высокоэффективной тонкослойной хроматографии (ВЭТСХ)// Сорбционные и хроматографические процессы 2010 Т.10. Вып. 1 С. 5.
187. Zhang Q., Qi X., Chunlai Feng, Tong Sh., Rui MThree chiral ionic liquids as additives for enantioseparation incapillary electrophoresis and their comparison with conventionalmodifiers // J. Chromatogr. A 2016 V. 1462 P. 146.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.