Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


ОБЛАСТИ СУЩЕСТВОВАНИЯ КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ 8-ОКСИХИНОЛИНА С МЕТАЛЛАМИ III ГРУППЫ

Работа №76677

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы66
Год сдачи2018
Стоимость4900 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
40
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 8
1. ПРОБЛЕМА ВЫСОКОЧИСТЫХ МАТЕРИАЛОВ НА ОСНОВЕ
ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУПРОВОДНИКОВЫХ УСТРОЙСТВ (обзор литературы) 11
1.1. Принцип работы OLED 11
1.2. Проблема чистоты материалов для OLED 12
1.3. Понятие нестехиометрии применительно к металлоорганическим
комплексам 13
1.4. Методы исследования p—Tдиаграмм 18
1.5. Свойства 8 - оксихинолина 23
1.6. Структура и свойства три-(8-оксихинолята) алюминия и галлия 26
1.7. Структура и свойства три-(8-оксихинолята) индия 33
1.8. Выводы из обзора литературы 37
2. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ РАБОТЫ 40
3. ПОЛУЧЕНИЕ И ИССЛЕДОВАНИЕ ВЫСОКОЧИСТЫХ
КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 8- ОКСИХИНОЛИНА И МЕТАЛЛОВ P-ЭЛЕМЕНТОВ 41
3.1. Материалы и реактивы 41
3.2. Методика синтеза металлорганических комплексов на основе 8-
оксихинолина и p-элементов 41
3.3. Методика очистки органических препаратов 42
3.4. Методика определения примесного состава порошковых препаратов
методом масс-спектрометрии с индуктивно-связанной плазмой 45
3.5. Методики спектральных измерений 46
3.6. Методика построения диаграмм p8-Hq T 46
4. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 54
5. ИТОГИ РАБОТЫ 58
6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРАТУРНЫХ ИСТОЧНИКОВ


Образ жизни современного человека тесно связан с электронными и оптоэлектронными приборами. Принцип работы данных устройств основан на электрооптических процессах, происходящих в используемых при их изготовлении активных функциональных материалов.
Одним из перспективных классов материалов для данной области электроники являются органические электролюминесцентные полупроводники. За счет своих уникальных свойств органические полупроводниковые материалы рассматриваются как альтернатива дорогостоящим неорганическим полупроводникам. Уже сейчас они нашли широкое использование в качестве активных слоев в светоизлучающих диодах [1], тонкопленочных транзисторах [2] и солнечных элементах [3].
Преимуществом органических материалов перед неорганическими является более эффективная электролюминесценция, а также простота их получения и как следствие дешевизна. Кроме того их функциональные свойства могут быть легко настроены как путем химической модификации молекулярной структуры вещества, так и путем изменения кристаллической структуры органического полупроводникового соединения. Первый путь осуществляется за счет присодинения различных функциональных групп к молекуле; второй - за счет изомеров и возможных полиморфных трансформаций органического соединения, которые чаще всего получают путем изменения условий кристаллизации из различных растворителей, реже - сублимацией и кристаллизацией расплава [4]. Исследование полиморфизма органических полупроводниковых соединений важно, т. к. свойства разных полиморфных модификаций металлоорганических координационных соединений (МКС) значительно различаются. Например, особенности испарения (энтальпия сублимации, давление пара) имеют большое значение при вакуумном осаждении органических материалов, поскольку это позволяет контролировать температуру напыления структур.
Одним из первых электролюминесцентных материалов, у которого был
обнаружен полиморфизм, оказался три-(8-оксихинолят) алюминия (Alq3). Alq3был первым органическим полупроводником, который проявил эффективную электролюминесценцию в составе органического светоизлучающего диодного (OLED - Organic Light-Emitting Diode) устройства [5]. Однако до сих пор исследование свойств данного электролюминофора привлекает интерес ученых всего мира. На сегодняшний день Alq3широко используется в OLED в качестве эмиссионного, электронного транспортного [6] и матричного слоев [7]. Большое количество исследований направлено на изучение структурных свойств Alq3. Также интерес исследователей привлекают структурные анологи Alq3: три-(8-оксихинолят) галлия (Gaq3) и индия (Inq3). Согласно литературным данным [8], Gaq3обладает более сильным межмолекулярным п - п взаимодействием в кристаллической структуре металлокомплекса, по сравнению c Alq3, и в составе OLED-устройства проявляет более высокую эффективность электролюминесценции. Что касается Inq3, то его также рассматривают в качестве перспективного эмиссионного материала для OLED-технологии. В твердом состоянии, как и Alq3, три-(8-оксихиноляты) галлия и индия существуют в виде нескольких полиморфных модификаций, которые отличаются между собой структурными и электрооптическими характеристиками [9]. Контроль однофазности органического кристаллического полупроводникового материала, наравне с уменьшением содержания примесных элементов в материале, может существенно повысить эффективность работы OLED-устройства.
Действительно, многие проблемы, связанные с работой OLED- устройств, по большей части были решены за счет использования при их изготовлении материалов с чистотой не ниже 4N5 (99,995 мас. %). Известно, что в технологии сложных неорганических полупроводников при таком уровне чистоты материалов на структурно-чувствительные свойства кристаллов начинают влиять дефекты, вызванные собственной разупорядоченностью кристаллической решетки - дефекты нестехиометрии. Эти дефекты приводят к созданию множества кристаллических соединений, состав которых изменяется в концентрационных пределах, названных областью гомогенности.
Основой для выбора условий синтеза кристаллических препаратов с за-данным отклонением от стехиометрии является pi-T-xдиаграмма. Способы исследования этих диаграмм подробно описаны в [10, 11].
К сожалению работ, посвященных исследованию дефектообразования в органических соединениях в литературе крайне мало [12], в то время как установление взаимосвязи между условиями синтеза органического полупроводникового материала, получаемыми свойствами и функциональными характеристиками OLED-структур в перспективе может поднять органическую полупроводниковую технологию на новый качественный уровень.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

• Синтезированы препараты Inq3и проведена их очистка методом вакуумной сублимации до получения препарата с примесной и фазовой чистотой не менее 99,995 мас.%.
• Разработана методика анализа спектрально-люминесцентных
характеристик порошковых препаратов органических комплексов металлов третьей группы Периодической системы с 8-оксихинолином в широком интервале температур при контролируемой паровой атмофере 8-оксихинолина.
• Экспериментально построена фазовая диаграмма «парциальное давление пара 8-оксихинолина - температура» для высокочистого три-(8- оксихинолята) индия.
• Проведен сравнительный анализ диаграмм «парциальное давление пара 8-оксихинолина - температура» для три-(8-оксихинолятов) галлия и индия.



1. Zhang X.W. et al. Improving electron injection and microcavity effect for constructing highly efficient inverted top-emitting organic light-emitting diode //Optics & Laser Technology. 2013. Т. 45. С. 181-184.
2. Lee J. et al. Ionic self-assembled monolayer for low contact resistance in inkjet-printed coplanar structure organic thin-film transistors //Organic Electronics. 2014. Т. 15. №. 9. С. 2021-2026.
3. Albrecht S. et al. Efficient hybrid inorganic/organic tandem solar cells with tailored recombination contacts //Solar Energy Materials and Solar Cells. 2014. Т. 127. С. 157-162.
4. Китайгородский А. И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971. 424 с.
5. Tang C.W., VanSlyke S.A. Organic electroluminescent diodes //Applied physics letters. 1987. Т. 51. №. 12. С. 913-915.
6. Vivo P. et al. Influence of Alq3/Au cathode on stability and efficiency of a layered organic solar cell in air //Solar energy materials and solar cells. 2008. Т. 92. №. 11. С. 1416-1420.
7. Бочкарев М.Н., Витухновский А.Г., Каткова М.А. Органические светоизлучающие диоды (OLED) //Н. Новгород.: Деком. 2011.
8. Hing L.S., Chen C.H. Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices // Mater. Sci. Eng. 2002. V. 39. No.
5- 6. P. 143-222.
9. Avetisov R.I. et al. Polymorphism of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum, gallium, and indium //Doklady Chemistry. Springer US, 2014. Т. 454. №. 1. С.
6- 8.
10. Крегер Ф. Химия несовершенных кристаллов. М.: Мир, 1969. 654 с.
11. West A. R. Solid State Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2013. 584 p.
12. Avetissov I.C. et al. Non-stoichiometry of tris (8-hydroxyquinoline) aluminium: is it possible? //CrystEngComm. 2016. Т. 18. №. 12. С. 2182¬2188.
13. Зиновьев А.Ю., Чередниченко А.Г., Аветисов И.Х. Технология органических электролюминесцентных устройств //Теоретические основы и материалы. М.: изд. РХТУ им. ДИ Менделеева. 2010. 62с
14. Бочкарев М.Н., Витухновский А.Г., Каткова М.А. Органические светоизлучающие диоды (OLED). Н.Новгород.: Деком, 2011. 359 с
15. Девятых А.Г., Еллиева Ю.Е. Введение в теорию глубокой очистки веществ. - М.: Наука.1981.
16. Helfrich W., Schneider W. G. Recombination radiation in anthracene crystals // Phys. Rev. Lett. 1965. V. 14. P. 229-231.
17. Vincett P.S., Barlow W.A., Hann R.A., Roberts G.G. Electrical conduction and low voltage blue electroluminescence in vacuum-deposited organic films // Thin Solid Films. 1982. V. 94. P. 171-183.
18. Ковтуненко П.В. Физическая химия твердого тела. Кристаллы с дефектами. М.: Высшая школа, 1998. 352 с.
19. Hernandez I., Gillin W.P. Influence of high hydrostatic pressure on Alq3, Gaq3, and Inq3 (q= 8-hydroxyquinoline) //The Journal of Physical Chemistry B. 2009. Т. 113. №. 43. С. 14079-14086.
20. Берлин А.А. Техника лабораторных работ в органической химии. Л.: Хи-мия, 1963. 372 с.
21. Годовская К.И., Рябина Л.В., Новик Г.Ю., Гернер М.М. Технический анализ. М.: Высшая школа, 1972. 48 с.
22. URL: https://www.buchi.com/ru-ru/products/melting-point/(дата обращения: 4.05.2018).
23. Чурбанов М.Ф. Актуальные задачи химии высокочистых веществ. Неорга-нические материалы. 2009. Т. 45. № 9. С. 1029-1034.
24. Зломанов В.П., Фазовые равновесия. Химия дефектов в кристалле. М.: МГУ, 2011. 114 с.
25. Novoselova A.V., Zlomanov V.P., Karbanov S.G., Matveyev O.V., Gas'kov A.M. Physico-chemical study of the germanium, tin, lead chalcogenides // Pro-gress in Solid State Chemistry. 1972. V. 7. P. 85-115.
26. Гуськов В.Н., Гринберг Я.Х., Лазарев В.Б. Тензиметрическое исследование фазовых равновесий в системе цинк-мышьяк. Экспериментальные результаты // М.: Деп. ВИНИТИ: № 56-85, 1984. 76 с.
27. Fang R., Brebrick R.F. CdTe I: solidus curve and composition-
temperaturetellurium partial pressure data for Te-rich CdTe(s) from optical.
28. Вишняков А.В., Гребенник А.В., Межуев О.М., Миронов И.А., Петровский Г.Т. Оптический метод определения отклонений от стехиометрии в оптических материалах на основе соединений А2В6// Оптический журнал. 1994. № 4. С. 111-124. en-sity measurements // J. Phys. Chem Solids. 1996. V. 57. No. 4. P. 44-450.
29. Brebrick R.F. Partial Pressures of Zn and Te2over ZnTe up to 917 C //Journal of The Electrochemical Society. 1969. V. 116. No. 9. P. 1274-1279.
30. Bis R.F. Temperature-pressure projection of lead telluride phase diagram //Journal of Physics and Chemistry of Solids. 1963. V. 24. No. 4. P. 579-581.
31. Jewett F. B. LXI. A new method of determining the vapour-density of metallic vapours, and an experimental application to the cases of sodium and mercury // The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Sci-ence. 1902. V. 4. No. 23. P. 546-554.
32. Можевитина Е.Н. Нестехиометрические фазы на основе теллурида кадмия и цинка: дис. канд. хим. наук. М., 2013. С. 158.
33. Суворов А.В. Термодинамическая химия парообразного состояния. Л.: Химия. 1970. 208 с.
34. Суров О.В. Эффузионная установка для определения давления насыщен-ного пара в широком диапазоне значений // Иваново: Известия вузов. Хи-мия и химическая технология. 2009. Т. 52. №. 8. С. 56-58.
35. Новоселов Б.М., Дубинин Э.Л., Тимофеев А.И. Измерение давления пара чистых металлов при высоких температурах эффузионно-торзионным ме-тодом // Известия высших учебных заведений. 1978. Т. 21. №. 4-6.
36. Krishnakumar, V.; Ramasamy, R. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61, 673.
37. Colle M., Brutting W. Thermal, structural and photophysical properties of the organic semiconductor Alq3 //Physica status solidi (a). 2004. Т. 201. №. 6. С. 1095-1115.
38. Виноградов А.В., Елинсон С.В. Оксихинолин, М.: Наука, 1979. 328 с
39. Aravinth K., Anandha Babu G. and Ramasamy P., «Growth of 8- HydroxyQuinoline Organic Crystal by Czochralski Method and Its Characterizations», 2011.
40. Manske, R.H.F.; Ledingham, A. E.; Ashford, W.R. Can. J.Res. 1949, 27F, 359
41. Химическая энциклопедея / под ред. Кнуцена И. Л. М: Изд-во «Большая Российская энциклопедия», 1992. 1268 с.
42. Sullivan M.V., Hunt H. Heats of Combustion. IV. The Heats of Combustion of Five Aromatic Amines //The Journal of Physical Chemistry. 1949. Т. 53. №. 4. С. 497-500.
43. Sakiyama M., Nakano T., Seki S. Enthalpies of Combustion of Organic Compounds. I. 8-Quinolinol //Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1975.Т. 48. №. 6. С. 1705-1708.
44. Shao-Xu, etal."Thermodynamic Study of 8-Hydroxyquinoline by Adiabatic Calorimetry and Thermal Analysis."ChineseJournalofChemistry 26.11 (2008): 2016-2020
45. Ribeiro Da Silva, M.A.V. Monte, M.J.S. Matos, M.A.R. // J. Chem. Thermodyn. 1989, V. 21, P. 159
46. Burrows P. E., Sapochak L.S., McCarty D. M., Forrest S. R., Thompson M. E. Met-al ion dependent luminescence effects in metal tris-quinolate organic heterojunction light emitting devices // Applied physics letters. 1994. V. 64. No. 20. P. 2718-2720.
47. Wang L., Jian X., Zhang Z., Xu S. Organic thin film electroluminescent devices using Gaq3 as emitting layers // Displays. 2000. V. 21. No. 2. P. 47-49.
48. Shukla V. K., Kumar S. Optical studies on environmental and light induced ef-fects on 8-hydroxyquinoline derivative metal complex small molecular thin films: Proc. of The 9th Asian Symposium on Information Display. New Delhi:
Proc. of ASID. 2006. P. 248-251.
49. Wang Y., Zhang W., Li.Y., Ye L., Yang G. X-ray crystal structure of gallium tris-(8-hydroxyquinoline): intermolecular n-n stacking interactions in the solid state // Chemistry of materials. 1999. V. 11. No. 3. P. 530-532.
50. Colle M., Dinnebier R. E., Brutting W. The structure of the blue luminescent 5-129 phase of tris(8-hydrocyquinoline)aluminium(III)(Alq3) // Chem. Commun. 2002. V. 23. P. 2908-2909.
51. Hing L.S., Chen C.H. Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices // Mater. Sci. Eng. 2002. V. 39. No. 5-6. P. 143-222.
52. Higginson, K. A., Thomsen D. L., Yang B., Papadimitrakopoulos F. Chemical degradation and physical aging of aluminum(III) 8-hydroxyquinoline: implica-tions for Organic Light-Emitting Diodes and materials desig // Organic Light-Emitting Devices, Springer, New York, USA, 2003. P. 96-98.
53. Higginson K. A, Zhang X.M., Papadimitrakopoulos F. Thermal and morpholog-ical effects on the hydrolytic stability of aluminum tris (8- hydroxyquinoline) (Alq3) // Chemistry of Materials. 1998. V. 10. No. 4. P. 1017-1020.
54. Brinkmann M., Gadret G., Muccini M., Taliani C., Masciocchi N., Sironi A. Corre-lation between molecular packing and optical properties in different crystalline pol-ymorphs and amorphous thin films of mer-tris(8- hydroxyquinoline)aluminum(III) // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. No. 21. P. 5147-5157.
55. Rajeswaran M., Blanton T.N., Klubek K.P. Refinement of the crystal structure of the 5-modification of tris(8-hydroxy-quinoline)aluminum(III), 5- Al(C9H6NO)3, the blue luminescent Alq3// Zeitschrift fur Kristallograhie -New Crystral Stuctures. 2003. V. 218. P. 439-440.
56. Rajeswaran M., Blanton T. N. Single-crystal structure determination of a new polymorph (s-Alq3) of the electroluminescence OLED (Organic Light-Emitting Diode) material, tris(8-hydroxyquinoline) aluminum(Alq3) // J. Chem. Crystal- logr. 2005. V. 35. No. 1. P. 71-76.
57. Hongze G., Zhang H., Zhang H., Gen Y., Su Z. M. Theoretical study of isomer-ism/phase dependent charge transport properties in tris(8- hydroxyquinolinato) aluminum(III) // J. Physical Chemistry A. 2006. V. 115. No. 33. P. 9259-9264.
58. Rajeswaran M., Blanton T. N., Tang C. W., Lenhart W. C., Switalski S. C., Gie-sen D. J., Antalek B. J., Pawlik T. D., Kondakov D. Y., Zumbulyadis N , Young R. H. Structural, thermal, and spectral characterization of the different crystalline forms of Alq3, tris(quinolin-8-olato)aluminum(III), an electroluminescent mate-rial in OLED technology // Polyhedron. 2009. V. 28. No. 4. P. 835-843.
59. Muccini M., Loi M. A., Kenevey K., Zamboni R., Masciocchi N., and Sironi A. Blue luminescence of facial tris(quinolin-8-olato)aluminum(III) in solution, crystals, and thin films. // Adv. Mater. 2004. V. 16. № 11. P. 861-864.
60. HernandezI., Gillin W. P., Somerton M. Spectroscopic study of Mq3(M= Al, Ga, In, q= 8-hydroxyquinolinate) at high pressure //Journal of Luminescence. 2009. Т. 129. №. 12. С. 1835-1839.
61. Yao G. U., Zhi-Bing W., Yi-Ping C., Jia-Yu Z., Yong-Hong Y. Tris (8- Hydroxyquinoline) aluminium nanostructure film and its fluorescence properties // Chin. Phys. Lett. 2008. Vol. 25. No. 12. P.4428-4430.
62. Colle M., Gmeiner J., Milius W., Hillebrecht H., Brutting W. Preparation and characterization of blue-luminescent tris (8-hydroxyquinoline)-aluminum (Alq3) // Advanced Functional Materials. 2003. V. 13. No. 2. P. 108-112.
63. Brinkmann M., Fite B., Pratontep S., Chaumont C. Structure and spectroscopic properties of the crystalline structures containing meridional and facial isomers of tris(8-hydroxyquinoline) gallium(III) // Chem. Mater. 2004. V. 16. P. 4627-4633.
64. Braun M., Gmeiner J., Tzolov M., Coelle M., Meyer F. D., Milius W., Hille-brecht H., Wendland O., von Schutz J. U., Brutting W. A new crystalline phase of the electroluminescent material tris (8-hydroxyquinoline) aluminum exhibiting blueshifted fluorescence // The Journal of Chemical Physics. 2001.
V. 114. No. 21. P. 9625-9632.
65. Fukushima T., Kaji H. Green- and blue-emitting tris(8-hydroxyquinoline) alumi-num(III) (Alq3) crystalline polymorphs: Preparation and application to organic light-emitting diodes // Organic Electronics. 2012. V. 13. P. 2985¬2990.
66. Xu B., Wang H., Hao Y., Gao Z., Zhou H. Preparation and performance of a new type of blue light-emitting material 5-Alq3// Journal of Luminescence. 2007. V. 122-123. P. 663-666.
67. Kaji H., Kusaka Y., Onoyama G., Horii F. R. elationships between light-131 emitting properties and different isomers in polymorphs of tris(8- hydroxyquinoline) aluminum(III) (Alq3) analyzed by solid-state 27Al NMR and density functional theory (DFT) calculations // Japan. J. Applied Physics. 2005. V. 44.No. 6A. P. 3706-3711.
68. Kaji H., Kusaka Y., Onoyama G., Horii F. CP/MAS 13C NMR characteriza¬tion of the isomeric states and intermolecular packing in tris(8- hydroxyquinoline) aluminum(III) (Alq3) // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. No. 13. P. 4292-4297.
69. Tsuboi T., Torii Y. Selective synthesis of facial and meridianal isomers of Alq3 // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2010. V. 529. P. 42-52.
70. Brinkmann M., Fite B., Pratontep S., Chaumont C. Structure and spectroscopic properties of the crystalline structures containing meridional and facial isomers of tris(8-hydroxyquinoline) gallium(III) // Chem. Mater. 2004. V. 16. P. 4627-4633.
71. Xua B. Preparation and performance of a new type of blue light- emitting material 5- Alq3/Bingshe Xua, Hua Wang, Yuying Hao, Zhixiang Gao, Hefeng Zhou //J. Luminescence. 2007. Т. 122. С. 123.
72. Rajeswaran M., Jarikov V. V. Tris (quinolin-8-olato) indium (III) //ActaCrystallographica Section E: Structure Reports Online. 2003. Т. 59. №. 6. С. m306-m307.
73. El-Nahass M. M., Farid A. M., Atta A. A. Structural and optical properties of Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (III) (Alq3) thermal evaporated thin films //Journal of Alloys and Compounds. 2010. Т. 507. №. 1. С. 112-119.
74. Burrows, P. E.; Sapochak, L. S.; McCarty, D. M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. et al. Metal ion dependent luminescence effects in metal tris-quinolate organic heterofunction light emitting devices. // Appl. Phys. Lett. 1994. V. 64. № 20. P. 2718-2720.
75. El-Menyawy E. M. Optical properties of amorphous and crystalline tris (8- hydroxyquinoline) indium films //Journal of Alloys and Compounds. 2016. Т. 683. С. 393-398.
76. Патент Р.Ф. 2544047//Способ определения микровключений примесей в порошковых органических люминофорах/И.Х.Аветисов, А.В. Хомяков, Р.И. Аветисов, А.Г. Чередниченко - 2013144647
77. Avetissov I. C. et al. To the homogeneity range of tris-(8- hydroxyquinoline)gallium //CrystEngComm. 2018. V. 20. №. 7. Р. 930-936.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.