Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Синтез тиофенфениленовых люминофоров с концевыми олигодиметилсилоксановыми группами

Работа №75992

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы64
Год сдачи2019
Стоимость4265 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
38
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


АННОТАЦИЯ 6
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ 7
ВВЕДЕНИЕ 8
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
ЕЕСтроение сопряженных полимеров 9
1.2. Влияние числа мономеров на полимерную цепь 11
1.3. Сопряженные олигомеры 16
1.3.1. Олигофенилены 16
1.3.2.Олиготиофены 21
1.4. Влияние концевых групп на комплекс свойств таких соединений 28
1.5. Основные реакции для синтеза сопряженных олигомеров (Сузуки,
Кумада, Стилле, гидросилилирования) 31
1.5.1 Реакция Сузуки 32
1.5.2. Реакция Кумады 33
1.5.3. Реакция Стилле 35
1.5.4. Реакция гидросилилирование 37
1.6. Постановка задачи 38
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 41
2.1. Методики синтеза 41
2.1.1. Синтез 2-аллилтиофена (1) 42
2.1.2. Синтез 1,1,1,3,5,5,5-гептаметил-3-[3-(2-тиенил)пропил]трисилоксана
(2) 43
2.1.3. Синтез 3-[3-(5-бром-2-фенил)пропил]-1,1,1,3,5,5,5 44
гептаметилтрисилоксана (3) 44
2.1.4. Синтез 2,2'-бифенил-4,4'-диилбис(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-
диоскоборолан) (4) 44
2.1.5. Синтез 3,3'-[бифинилl-4,4'-диилбис(тиен-5,2-диилпропан-3,1-
диил)]бис(гептаметилтрисилоксан) (5) 45
2.2. Физико-химические методы исследования 46
2.2.1. Ядерный магнитный резонанс 1Н и 13С 46
2.2.2. Гель-проникающая хроматография 47
2.2.3. Абсорбционная спектроскопия 47
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 48
3.1. Синтез сопряженного олиготиофенфенилена 48
3.2. Исследование свойств полученного олигомера 51
3.2.1. Оптические свойства 51
ВЫВОДЫ 53
4. ОРГАНИЗАЦИОННО - ЭКОНОМИЧЕСКИЙ РАЗДЕЛ 54
4.1. Организация и планирование работ по теме 54
4.2 Организация работ 54
4.4. Расчёт стоимости проведения работ 56
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Олиготиофенфенилены это важный класс для органической электроники и фотоники. Они обладают рядом важных свойств, в том числе и более высокой степенью упорядоченности по сравнению с их полимерными аналогами, имеют уникальную комбинацию эффективного сопряжения звеньев, химической стабильности и огромной синтетической гибкости, которая позволяет целенаправленно управлять их свойствами за счет получения разнообразных производных.
Олиготиофенфенилены находят применение в качестве фотоактивных слоев органических солнечных батарей, органических тонкопленочных полевых транзисторов, органических электролюминесцентных устройствах и т.д. Концевые группы олиготиофенов оказывают огромное влияние на фазовое поведение, кристалличность, растворимость, пленкообразующие свойства, растворимость, подвижность зарядов и оптические свойства в блоке и др. Поэтому варьирование и тонкая настройка концевых групп очень важна. Олигодиметилсилоксановые концевые группы по сравнению с традиционными алифатическими группами могут придать таким системам ряд уникальных свойств, среди которых, ЖК-поведение, амфифильность, жидкое агрегатное состояние и др. В этой работе впервые будет получен тиофенфениленовый соолигомер с концевыми олигодиметилсилоксановыми группами. Влияние последних на фазовое поведение и оптические свойства будет исследовано методом дифференциально-сканирующей калориметрии и абсорбционно-люминесцентной спектроскопии соответственно.
Целью настоящей работы является синтез нового сопряженного тиофенфениленового олигомера с концевым олигодиметилсилоксановыми группами и исследование его фазового поведения и оптических свойств.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Гамов А., п - сопряженные полимеры и фотоэлементы на их основе, Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, 2013 г.
2. Дулов А.А., Слинкин А.А. Органические полупроводники. Полимеры с сопряженными связями. п М.: Наука, 1970. п 127 с.
3. Иванов А.Г., Геллер Н.М., Надеждина Л.Б., Шаманин В.В. Элементоорганические полупроводниковые полисалицилиденазометины // Современные проблемы науки о полимерах. 15-17 апреля 2010. Санкт- Петербург. Тезисы докладов. С. 59.
4. Электронный ресурс: https://e-
plastic.ru/potrebitelyam/electronic/elektroprovodyashie-polimery/
5. Гуль В. Е., Кулезнев В. Н. Структура и механические свойства полимеров: Учеб. для хим. -технолог. вузов. - 4-е изд., перераб. и доп. М.: Издательство «Лабиринт», 1994.
6. В.В. Киреев.высокомолекулярные соединения. В2 ч. Ч. 2: Учебнк для академического бакалавриата/В.В. Кирее - М. :Издательство Юрайт. 2017 - 243 с. - Серия : Бакалавр. Академический курс.
7. Электронный ресурс:
https://studme.org/294816/matematika_himiya_fizik/reaktsionnaya_sposobnost_monomerov_oligomerov
8. Стрепихеев А.А., Деревицкая В.А. Основы химии высокомолекулярных соединений. Изд. 3-е, пер. и доп. М., «Химия», 1976.
9. Под ред. Н.М. Эмануэля, К.И. Иванова, Г.А. Разуваева, Т.И. Юрженко, В.А. Шушунова, А.Т. Меняйло, Б.В. Ерофеева, А.И. Юрженко. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. Изд. «Химия», Москва, 1969.
10. E. Lendvay and I. l-Iornyak, J. Luminescence 9 (1974) 18.
11. JO. Williams, Chem. Phys. Lett. 42 (1976) 171
12. Staab, H. A.; Binning, F. Chem. Ber. 1967, 100, 293.
13. Staab, H. A.; Binning, F. Chem. Ber. 1967, 100, 899.
14. Fujioka, Y.; Bull. Chem Soc. Jpn. 1984, 57, 3494.
15. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
16. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314
17. Hensel, V.; Lu" tzow, K.; Jacob, J.; Gessler, K.; Saenger, W.; Schlu" ter, A.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2654
18. Salbeck, J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1996, 100, 1667.
19. Salbeck, J.; Weisso"rtel, F.; Bauer, J. Macromol. Symp. 1998, 125, 121.
20. Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diedrich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998 and 2006.
21. Arsenyan, P.; Pudova, O.; Popelis, J.; Lukevics, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3109-3111.
22. Roquet, S.; de Bettignies, R.; Leriche, P.; Cravino, A.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040-3045.
23. Liu, X.-M.; He, C.; Xu, J.-W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1593-1597.
24. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
25. Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921.
26. Tour, J. M. Chem. ReV. 1996, 96, 537-553.
27. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X. H.; Cao, X. Y.; Lai, Y. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924-4936.
28. G. Barbarella, L.Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, A. Bongini, C. Arbizzani, M. Mastragostino, M. Anni,| G. Gigli, R. Cingolani. Tuning Solid-State Photoluminescence Frequencies and Efficiencies of Oligomers Containing One Central Thiophene-S,S-dioxide Unit. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11971-11978
29. C. D. Wessendorf , G. L. Schulz , Amaresh Mishra , P. Kar , I. Ata , M. Weidelener , M. Urdanpilleta , J. Hanisch , Elena Mena-Osteritz , M. Linden, E. Ahlswede , P. Bauerle . Effi ciency Improvement of Solution-Processed Dithienopyrrole-Based A-D-A Oligothiophene BulkHeterojunction Solar Cells by Solvent Vapor Annealing. Adv. Energy Mater. 2014 1-10.
30. J. Min , Y. N. Luponosov , A. Gerl , M. S. Polinskaya , S. M. Peregudova , P. V. Dmitryakov , A. V. Bakirov , M. A. Shcherbina , S. N. Chvalun , S. Grigorian , Nina Kaush-Busies , Sergei A. Ponomarenko , Tayebeh Ameri, C.
J. Brabec. Alkyl Chain Engineering of Solution-Processable Star-Shaped Molecules for High-Performance Organic Solar Cells. Adv. Energy Mater. 2014 1-10.
31. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
32. Matos K., Soderquist, J. A. Alkylboranes in the Suzuki-Miyaura Coupling: Stereochemical and Mechanistic Studies. J. Org. Chem. - 1998. - №63 (3). - р.461 - 470.
33. Yamamura M., Moritanil I., Murahashi S., The reaction of o-vinylpalladium complexes with alkyllithiums. Stereospecific syntheses of olefins from vinyl halides and alkyllithiums. Journal of Organometallic Chemistry, 1975 91 (2), 39-42.
34. A. F. Littke, G. C. Fu, Angewandte Chemie 2002, 114(22), 4350-4386.
35. Knappke, Christiane E. I.; Jacobi von Wangelin, Axel (2011). "35 years of palladium-catalyzed cross-coupling with Grignard reagents: how far have we come?". Chemical Society Reviews. 40 (10): 4948.
36. Kosugi, M. et al. Chem. Letters 1977, 301.
37. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
38. Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508—524. (Review)
39. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1998, 50, 1-652
40. Лукевиц Э. Я., Воронков М. Г., Гидросилилирование,
гидрогермилирование и гидростаннилирование, Рига, 1964, с. 5-73, 87-99, 101-319, 320-45.
41. Лукевиц Э. Я., "Успехи химии", 1977, т. 46, в. 3, с. 507-29; Андрианов К. А., Соучек И., Хананашвили Л. М., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 7, с. 1233-55. Е.А. Чернышев, А.С. Шапатин.
42. Гавриленко Т.Ю., Григоренко О.В., Ткаченко Е.К. Корпоративная экономика и финансы. М.: РУСАЙНС, 2016-125с.
43. Григоренко О.В., Садовничая И.О., Мыльникова А. Экономика предприятия и управление организацией М.: РУСАЙНС, 2017-235с.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.