Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Синтез и свойства металлофталоцианинов, содержащих в своем составе антрахиноновые хромофоры

Работа №74714

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы66
Год сдачи2019
Стоимость4350 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
26
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Список сокращений 7
Введение 8
1. Литературный обзор 9
1.1. Строение и методы получения фталоцианина 9
1.2. Замещенные фталоцианины 14
1.3. Несимметричные фталоцианины 17
1.4. Антрахиноновые красители 19
1.4.1. Кислотные аминоантрахиноновые красители 21
1.5. Применение фталоцианинов 24
2. Экспериментально-методическая часть 26
2.1. Синтез 4-бромфталонитрила 26
2.1.1. Монокалиевая соль 4-бромфталевой кислоты 26
2.1.2. Синтез 4-бромфталимида 27
2.1.3. Синтез 4-бромфталодиамида 27
2.1.4. 4-бромфталонитрил 28
2.2. Синтез кислотного фиолетового антрахинонового красителя 29
2.3. Синтез антрахинонзамещенных нитрилов 31
2.3.1. 2-{[4-(3,4-дицианофенокси)-9,10-диоксо-9,10-дигидро-1 -
антраценил]амино}-5-метилбензол-сульфокислота натриевой соли 31
2.3.2. 4 -[(1-гидрокси-9,10-диоксо-9,10-дигидро-
2-антраценил)окси]фталонитрил 32
2.4. Синтез симметричных металлокомплексов кобальта 32
2.4.1. Металлокомплекс кобальта, содержащий в своем составе хромофор
кислотного фиолетового антрахинонового красителя 33
2.4.2. Металлокомплекс кобальта, содержащий в своем составе
ализариновый хромофор 34
2.5. Синтез несимметричного металлокомплекса кобальта 35
2.6. Методики исследования 36
2.6.1. Электронная спектроскопия 36
2.6.2. Колебательная спектроскопия 37
2.6.3. Масс-спектрометрия 38
2.6.4. Элементный анализ 40
3. Обсуждение результатов 41
Заключение 59
Список использованных источников 60


Фталоцианины - это высшие гетероциклические соединения, тетраазобензопорфирины, состоящие из изоиндольных (бенз[е]пиррольных) колец, соединенные между собой через sp2-гибридизованный атом азота. Фталоцианины с центральным ионом металла называются металлофталоцианинами. Фталоцианины и металлофталоцианины содержат хромофоры, ненасыщенные группы атомов, способные поглощать электромагнитное излучение и придавать окраску веществу. В этой связи фталоцианины традиционно используются как красители, пигменты и фотосенсибилизаторы, а в современных устройствах спинтроники, фотодиодах, датчиках и солнечных батареях, магнитных запоминающих устройствах, квантовых вычислениях и пр. они выступают в роли органических полупроводников [1].
Повышенный интерес к фталоцианинам объясняется многообразием их полезных свойств и широких областей применения [1]. Важнейшей особенностью фталоцианинов является возможность их химической модификации, наиболее изученным способом, которой является введение функциональных заместителей в бензольные кольца.
Одним из недостатков Рс является узость цветовой гаммы, поэтому вопросы, связанные с расширением диапазона светопоглощения важны и актуальны. Одним из направлений в решении этой проблемы является введение в молекулу фталоцианина заместителей, имеющих собственную хромофорную систему.
В связи этим целью данной работы является синтез и исследование физико-химических свойств фталоцианинов с остатками антрахиноновых красителей различного строения.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработаны условия получения симметричных и несимметричных металлофталоцианинов кобальта, содержащих в своем составе антрахиноновые хромофоры.
2. Полученные соединения идентифицированы данными элементного анализа, колебательной и электронной спектроскопии.
3. Исследовано влияние металла на растворимость и электроно-оптические свойства металлокомплексов.
4. Предметом дальнейших исследований является разработка условий получения металлокомплексов меди, никеля, цинка, несимметричных фталоцианинов, содержащих в своем составе антрахиноновые хромофоры, и методы их разделения.



1. Шапошников, Г.П. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги/ Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, В.Е. Майзлиш; под ред. О.И. Койфмана. - М.: КРАСАНД, 2012. - 480 с.
2. Березин, Б.Д. К вопросу о структурных особенностях молекулы фталоцианина // ЖФХ. - 1965. - Т. 39. № 2. - С. 321-327.
3. Березин, Б.Д. Кинетика диссоциации стабильных фталоцианинов металлов в сернокислотных растворах // ЖФХ. - 1963. - Т. 37. № 11. - С. 2474-2482.
4. Березин, Б.Д. Изучение фталоцианинов металлов в растворах. II. Кислотно-основное взаимодействие фталоцианинов некоторых металлов в сернокислых растворах // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. - 1959. - Т. 10. №
2. - С. 165-172.
5. Moser, F., Thomas, A. The Phthalocyanines // Vol. 1, 2 Florida - CRC Press Inc., Boca Raton. - 1983. Vol. 1. - P. 227; Vol. 2. - P. 157.
6. Jung, K.S., Kwon, J.H., Shon, S.M., Ko, J.P., Park, S.S. Microwave synthesis of metal phthalocyanines under solvent-free conditions // Journal of Materials Science. - 2004. - № 39. - P. 723-726.
7. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей/ Б.И. Степанов. - М.: Химия, 1984. - 592 с.
8. Горелик, М.В. Химия антрахинонов и их производных/ М.В. Горелик. - М.: Химия, 1983. - 296 с.
9. Майзлиш, В.Е., Мочалова, Н.Л., Снегирева, Ф.П. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроциклических соединений и их металлокомплексов // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. - 1986. - Т. 29. № 1.
- С. 3-20.
10. Луценко, О.Г., Кулинич, В.П., Шапошников, Г.П., Любимцев, А.В. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофталоцианинов на их основе // ЖОХ. - 2004. - Т. 74. № 2. - С. 319-325.
11. Кулинич, В.П., Шапошников, Г.П., Горелов, В.Н. Синтез и свойства металлофталоцианинов на основе дисульфофталевой кислоты // ЖОХ. -
2006. - Т. 76. № 8. - С. 1387-1392.
12. Fang-Di, C., Bo, N., Xi-Guang, D. Facile synthesis, characterization and property comparisons of tetraaminometallophtalocyanines with and without intramolecular hydrogen bonds // Dyes and Pigments. - 2005. - Vol. 66. - № 2. - P. 149-154.
13. Leznoff, C.C., Hu, M., Nolan, K.J.M. // Chem. Commun. - 1996. - № 10. - P. 1245-1245.
14. Senser, M.K., Gul, A., Kosak, M.B. // J. Porph. and Phthal. - 2003. - Vol.
7. - № 9-10. - P. 617-622.
15. Tian, M., Yanagi, S., Sasaki, K., Wada, T., Sasabe, H. Syntheses and nonlinear optical properties of nonaggregated metallophthalocyanines // JOSA B. - 1998. - Vol. 15. - № 2. - P. 846-853.
16. Bhardwaj, N., Andraos, J., Leznoff, C.C. The syntheses and NMR studies of hexadeca- and octaneopentoxyphthalocyanines // Can. J. Chem. - 2002. - Vol. 80. -№ 2. - P. 141-147.
17. Causey, R.W., Dubovyc, I., Leznoff, C.C. Syntheses and characterization of phthalonitriles and phthalocyanines substituted with adamantane moieties // Can. J. Chem. - 2006. - Vol. 84. - № 10. - P. 1380-1387.
18. Fang-Di, C., Xi-Guang, D., Bao-zhong, Zh. Investigation of synthesis and amino-group stability of two tetraaminophtalocyanine copper isomers // Fenzi Kexue Xuebao. - 2003 - Vol. 19. - №. 1. - P. 26-32.
19. Binnemans, K., Sleven, J., De Feyter, S., De Schryver, F.C., Donnio, B., Guillon, D. Structure and Mesomorphic Behavior of Alkoxy-Substituted Bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) Complexes // Chem. Mater. - 2003. - Vol.
15. - № 20. - P. 3930-3938.
20. Strassert, C.A., Cristian, A., Dicelio, L.E., Lelia, E., Awruch, J. Reduction of an Amido Zinc(II) Phthalocyanine by Diborane // Synthesis. - 2006. - № 5. - P. 799-802.
21. Бородкин, В.Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений, подобных фталоцианину: автореф. дис. докт. хим. наук. (1966) / Бородкин Василий Федорович. - Москва, 1966. - 28 с.
22. Linstead, R.P. // J. Chem. Sos. - 1934. - Vol. 56. - № 5. - P. 1016-1017.
23. Barret, P.A., Dent, C. E., Linstead, R.P. // J. Chem. Sos. - 1936. - P. 1719-1736.
24. Barret, P.A., Frye D.A., Linstead, R.P. // J. Chem. Sos. - 1938. - P. 1157-1163.
25. Стужин, П.А. Успехи химии порфиринов/ П.А. Стужин, О.Г. Хелевина; под ред. О. А. Голубчикова. - СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. Т. 1. - С. 151-202.
26. Аскаров, К.А. Порфирины: структура, свойства, синтез/ К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева; под ред. Н. С. Ениколопяна. - М.: Наука. 1985. - 333 с.
27. Dent, C.E., Linstead, R.P., Lowe, A.R. // J. Chem. Sos. - 1934. - P. 1034-1039.
28. Жарникова, М.А., Альянов, М.И., Ананьева, Т.А. 0-Дисульфокислота кобальтоктаоксиантрахинонцианина, проявляющая каталитические свойства при окислении серосодержащих соединений // А. с. 541840 [СССР]. -1977. - № 1.
29. Луценко, О.Г. Синтез и свойства замещенных сульфофталевой кислоты и металлофталоцианинов на их основе: автореф. дис. на соиск. учен. степ. канд. хим. наук (1.12.03.) / Луценко Оксана Геннадьевна; ИГХТУ. - Иваново, 2003. - 18 с.
30. Жарникова, Н.В., Быкова, В.В., Ананьева, Т.А., Усольцева, Н.В., Борисов, А.В., Майзлиш, В.Е., Шапошников, Г.П. Синтез и свойства тетра-6- сульфо- и тетра-6-(п-сульфофенлен)антрахинонопорфиразинов меди // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2004. - № 1. - С. 18¬25.
31. Borisov, A.V., Maizlish, V.E., Shaposhnikov, G.P., Korzhenevskii, A.B., Shikova, T.G., Sokolova, V.V., Koifman, O.I. Tetraanthraquinonoporphyrazines:
III. Synthesis and physicochemical properties of metal complexes of hydroxy-substituted tetraanthraquinonoporphyrazines // Russian Journal of General Chemistry. - 2012. - Vol. 82. - № 10. - P. 1740-1747.
32. Kriushkina, M.A., Borisov, A.V., Shaposhnikov, G.P., Pakhomov, G.L. Synthesis and properties of copper and cobalt phthalocyanine complexes fused with the nitrogen heterocyclic quinones // Russian Journal of General Chemistry. - 2010. - Vol. 80. - № 12. - P. 2495-2500.
33. Борисов, А.В., Майзлиш, В.Е., Шапошников, Г.П., Корженевский,
А.Б., Шикова, Т.Г., Соколова, В.В., Койфман, О.И.
Т етраантрахинонопорфиразины Ш.синтезифизико-химические свойства металлокомплексов гидроксизамещенных тетраантрахинонопорфиразинов // ЖОХ. - 2012. - Т.82. № 10. - С. 1742.
34. Перч, Э., Бюльманн, Ф., Аффольер, К. Определение строения органических соединений: таблицы спектральных данных/ пер. Б.Н. Тарасевича. - М.: Мир. БИНОМ. Лабораториязнаний, 2006. - 438 с.
35. Phthalocyanines: Properties and application. / Eds. C. C. Leznoff, A.B.P. Lever. New York: VCH Publishers. - 1989. - Vol. 1. - P. 436; - 1993. - Vol. 2. - P. 436; - 1993. - Vol. 3. - P. 303; - 1996. - Vol. 4. - P. 524.
36. De la Torre, G., Vazquez, P., Adullo-Lopez, F., Torres, T. // J. Mater. Chem. -1998. - Vol. 8. - № 8. - P. 1671-1683.
37. McKeown, N.B., Cook, M.J., Thomson, K.J., Harrison, K.J., Daniel, M.F., Richardson, R.M., Roser, S.J. New asymmetric substitution of phthalocyanines: Derivatives designed for deposition as Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. - 1988. - Vol. 159. - P. 469-478.
38. Palacin, S., Lesieur, P., Stefanelli, I., Barraud, A. Structural studies of intermolecular interactions in pure and diluted films of a redox-active phthalocyanine // Thin Solid Films. - 1988. -Vol. 159. - P. 83-90.
39. Piechocki, C., Simonj // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1985. - № 5. - P. 259-260.
40. Lawrence, D. S., Whitten, D. G. Photochemistry and Photophysical Properties of Novel, Unsymmetrically Substituted Metallophthalocyanines // Photochem. Photobiol. - 1996. - Vol. 64. - № 6. - P. 923-935.
41. Linben, T. G., Hanack, M. Synthesis, Separation and Characterization ofUnsymmetrically Substituted Phthalocyanines // Chem. Ber. - 1994. - Vol. 127. - № 10. - P. 2051-2057.
42. Ikeda, Y., Konami, H., Hatano, M., Mochizuki, K. Synthesis of Non- Symmetrically Benzo-Substituted Phthalocyanines and Their Electronic Spectra // Chem. Lett. - 1992. - № 5. - P. 763-766.
43. Clifford, C., Leznoff, C.C., McArthur, C.R., Qin, Y.N. Phthalocyanine- modified silica gels and their application in the purification of unsymmetrical phthalocyanines // Can. J. Chem. - 1993. - Vol. 71. - № 9. - P. 1319-1326.
44. Albert, B., Kuppelmaier, H., Wagenblast, G. // Заявка 3711762 [ФРГ]; - РЖХим. - 1989. - 12 Р235П.
45. Rajic, N.Z., Stojakovic, D.R. // J. Serb. Chem. Soc. - 1989. - Vol. 54. - №
3. - P. 141-144.
46. Kobayashi, N., Ashida, T., Osa, T. Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and Spectroelectrochemistry of a Zinc Phthalocyanine with D2h Symmetry // Chem. Lett. - 1992. - № 10. - P. 2031-2034.
47. Kobayashi, N., Ashida, T., Hiroya, K., Osa, T. Benzene or Naphthalene Ring-fused Mono-Substituted Type Tetraazaoctaphenylporphyrin Zinc Complexes // Chem. Lett. - 1992. - № 8. - P. 1567-1570.
48. Sharman, W.M., VAnlier, J.E. // J. Porph. and Pthal. - 2005. - Vol. 9. - № 9. - P. 651-658.
49. Subbotin, N.B., Nemykin, V.N., Voloshin, V.S. // Mendeleev Commun. - 1993. - № 5. - P. 12-14.
50. Немыкин, В. Н., Субботин, Н. Б., Костромина, Н. А., Волков, С.В.,
Лукьянец, Е.А. Синтез и свойства несимметричных динафтодибензопорфириновых комплексов с симметрией лиганда D2h// ЖНХ. - 1995. - Т. 40. - № 7. - С. 1183-1188.
51. Новый справочник химика-технолога: [электронный ресурс]//
chemanalytica.com. URL:
http://chemanalytica.com/book/nowy spravochnik khimika i tekhnologa/12 obshchie svedeniya/6139(дата обращения 5.03.2019).
52. Новый справочник химика-технолога: [электронный ресурс]//
chemanalytica.com. URL:
http://chemanalytica.com/book/novyy spravochnik khimika i tekhnologa/12 obshchie svedeniya/6158(дата обращения 5.03.2019).
53. Фталоцианины: [электронный ресурс]// Википедия. URL:
https^^i.wikipedia.org/wiki/Фталоцианины (дата обращения 18.05.2019).
54. Alt, H., Binder, H., Sandstede, G. Mechanism of the electrocatalytic reduction of oxygen on metal chelates. // J. Catalysis. - 1973. - Vol. 28. - P. 8 - 19.
55. Loshenov, V.B., Volkova, A.I., Zharkova, N.N., Kogan, E.A., Novlskykh, A.A., Tomilova, L.G., Khused, Yu.G., Luk’yanets, E.A. // 2nd International symposium on chemistry of functional dyes. Kobe. - 1992. - P. 6.
56. Бреусова, М.О. Синтез и исследование новых симметрично замещенных фталоцианинов различного строения и их аналогов. Поиск новых областей их применения: автореф. дис. на соиск. учен. степ. канд. хим. наук. (5.12.07.) / Бреусова Мария Олеговна; МГУ им. Ломоносова. - Москва,
2007. - 27 с.
57. Шишкина, О.В., Майзлиш, В.Е., Шапошников, Г.П., Любимцев, А.В., Смирнов, Р.П., Бараньски, А. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе // ЖОХ. - 1997. - Т. 76. - №5. - С. 842-845.
58. Воробьев, Ю.Г. Лабораторный практикум по химии органических красителей / Ю.Г. Воробьев, Г.П. Шапошников. - Иваново, 1996. - 76-77 с.
59. Электронная спектроскопия: [электронный ресурс]//iairas.ru. URL: http://iairas.ru/electroskopiya.php(дата обращения 18.05.2019).
60. Инфракрасная спектроскопия: [электронный ресурс]// Википедия. URL: ЬИрзУ/ги^ктреШа.огд^кз/Инфракрасная спектроскопия(дата обращения 18.05.2019).
61. Лисицин, В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов/ В.Н. Лисицин. - М.: Химия. 1987. - 368 с.
62. Шейн, С.М. Исследование реакций нуклеофильного замещения ароматических соединений: автореф. дис. на соиск. учен. степ. докт. хим. наук. (1970) / Шейн С.М. - Новосибирск, 1970. - 46 с.
63. Абрамов, И.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе
полифункциональных о-дикарбонитрилов: автореф. дис. на соиск. учен. степ. докт. хим. наук. (23.10.03.) / Абрамов Игорь Геннадьевич; ЯГТУ. -
Ярославль, 2003. - 42 с.
64. Дайер, Д.Р., Приложения спектроскопии органических соединений/ Д.Р. Дайер. - М.: Химия, 1970. - 163 с.
65. Масс-спектрометрия: [электронный ресурс]// Википедия. URL:
ЬИрзУ/ги^кэреШа.огд^кз/Масс-спектрометрия(дата обращения 18.05.2019).
66. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений: Каталог / под ред.: Е.А. Лукьянца. - Черкассы: НИИТЭХим, 1989. - 94 с.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.