Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
ℹ️Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
Список сокращений 7
Введение 8
1. Литературный обзор 9
1.1. Строение и методы получения фталоцианина 9
1.2. Замещенные фталоцианины 14
1.3. Несимметричные фталоцианины 17
1.4. Антрахиноновые красители 19
1.4.1. Кислотные аминоантрахиноновые красители 21
1.5. Применение фталоцианинов 24
2. Экспериментально-методическая часть 26
2.1. Синтез 4-бромфталонитрила 26
2.1.1. Монокалиевая соль 4-бромфталевой кислоты 26
2.1.2. Синтез 4-бромфталимида 27
2.1.3. Синтез 4-бромфталодиамида 27
2.1.4. 4-бромфталонитрил 28
2.2. Синтез кислотного фиолетового антрахинонового красителя 29
2.3. Синтез антрахинонзамещенных нитрилов 31
2.3.1. 2-{[4-(3,4-дицианофенокси)-9,10-диоксо-9,10-дигидро-1 -
антраценил]амино}-5-метилбензол-сульфокислота натриевой соли 31
2.3.2. 4 -[(1-гидрокси-9,10-диоксо-9,10-дигидро-
2-антраценил)окси]фталонитрил 32
2.4. Синтез симметричных металлокомплексов кобальта 32
2.4.1. Металлокомплекс кобальта, содержащий в своем составе хромофор
кислотного фиолетового антрахинонового красителя 33
2.4.2. Металлокомплекс кобальта, содержащий в своем составе
ализариновый хромофор 34
2.5. Синтез несимметричного металлокомплекса кобальта 35
2.6. Методики исследования 36
2.6.1. Электронная спектроскопия 36
2.6.2. Колебательная спектроскопия 37
2.6.3. Масс-спектрометрия 38
2.6.4. Элементный анализ 40
3. Обсуждение результатов 41
Заключение 59
Список использованных источников 60
📖 Введение
Фталоцианины - это высшие гетероциклические соединения, тетраазобензопорфирины, состоящие из изоиндольных (бенз[е]пиррольных) колец, соединенные между собой через sp2-гибридизованный атом азота. Фталоцианины с центральным ионом металла называются металлофталоцианинами. Фталоцианины и металлофталоцианины содержат хромофоры, ненасыщенные группы атомов, способные поглощать электромагнитное излучение и придавать окраску веществу. В этой связи фталоцианины традиционно используются как красители, пигменты и фотосенсибилизаторы, а в современных устройствах спинтроники, фотодиодах, датчиках и солнечных батареях, магнитных запоминающих устройствах, квантовых вычислениях и пр. они выступают в роли органических полупроводников [1].
Повышенный интерес к фталоцианинам объясняется многообразием их полезных свойств и широких областей применения [1]. Важнейшей особенностью фталоцианинов является возможность их химической модификации, наиболее изученным способом, которой является введение функциональных заместителей в бензольные кольца.
Одним из недостатков Рс является узость цветовой гаммы, поэтому вопросы, связанные с расширением диапазона светопоглощения важны и актуальны. Одним из направлений в решении этой проблемы является введение в молекулу фталоцианина заместителей, имеющих собственную хромофорную систему.
В связи этим целью данной работы является синтез и исследование физико-химических свойств фталоцианинов с остатками антрахиноновых красителей различного строения.
✅ Заключение
1. Разработаны условия получения симметричных и несимметричных металлофталоцианинов кобальта, содержащих в своем составе антрахиноновые хромофоры.
2. Полученные соединения идентифицированы данными элементного анализа, колебательной и электронной спектроскопии.
3. Исследовано влияние металла на растворимость и электроно-оптические свойства металлокомплексов.
4. Предметом дальнейших исследований является разработка условий получения металлокомплексов меди, никеля, цинка, несимметричных фталоцианинов, содержащих в своем составе антрахиноновые хромофоры, и методы их разделения.