Введение 6
1. Литературный обзор 8
1.1. Характеристика канифоли 8
1.2. Химические свойства и характеристика смоляных кислот 10
1.2.1. Характеристика смоляных кислот 10
1.3. Получение канифоли 14
1.4. Получение смоляных кислот из канифоли 15
1.5. Химические свойства канифоли 17
1.5.1. Процессы гидрирования и дегидрирования 18
1.5.2. Солеобразование смоляных кислот и канифоли 19
1.6. Применение канифоли и ее производных 21
1.7. Токсичность смоляных кислот 22
1.7.1. Биодеградация смоляных кислот 22
1.7.2. Биотрансформация смоляных кислот 23
1.8. Фармакологические свойства смоляных кислот 25
1.8.1. Фитоалексиноподобная активность абиетиновой кислоты и ее
производных 27
1.9. Выводы по литературному обзору 28
2. Объекты и методы исследования 29
2.1. Схема проведения экспериментов 29
2.2. Объекты исследования 30
2.3. Методы исследования 31
2.3.1. Метод определение антимикробной активности 31
2.3.2. Метод определения биологической активности смоляных кислот 32
3. Результаты исследований и их обсуждение 34
3.1. Подготовка к эксперименту 34
3.1.1. Стерилизация посуды 34
3.1.2. Приготовление питательных сред 34
3.1.3. Выращивание микроорганизмов 36
3.1.4. Синтез калиевых солей смоляных кислот 36
3.2. Метод определение антимикробной активности 39
3.3. Расчет биологической активности 42
4. Обеспечение безопасности условий труда 47
4.1. Общая характеристика лаборатории 47
4.2. Анализ опасных и вредных факторов в лаборатории 52
4.2.1. Характеристика веществ, применяемых в работе 52
4.2.2. Характеристика микроорганизмов, применяемых в работе 54
4.3. Пожарная и электробезопасность 54
Заключение 56
Список использованных источников 57
Продукты синтеза на основе канифоли, скипидара и твердых политерпенов являются перспективными продуктами, так, канифольно - малеиновый аддукт, смоляные кислоты и производные на их основе нашли применение в лакокрасочной, пищевой и целлюлозно - бумажной промышленности. Эти кислоты обладают комплексом полезных свойств: стойкостью к окислению кислородом воз¬духа и воздействию воды, высокими пленкообразующими и физико - химическими свойствами, растворимостью во многих органических растворителях, а также хорошим совмещением со многими полимерными материалами.
Дитерпены — органические соединения группы терпенов, состоящие из четырех изопреновых звеньев. Общая формула С2оН32. Кислородсодержащие производные дитерпенов называют дитерпеноидами. Входят в состав смол хвойных растений, камедей, эфирных масел.
Неослабевающий интерес к производным дитерпенов связан с их высокой и разнообразной биологической активностью. В настоящее время, разработка и внедрение новых химических соединений немыслимы без всесторонней и объективной оценки их влияния на состояние объектов окружающей среды, выявления и предупреждения влияния на живые организмы, а также обеспечения экологической безопасности при их использовании. К настоящему времени большинство исследований посвящено изучению бактерицидной, фитонцидной, репеллентной, инсектицидной, противоопухолевой активностей этих веществ, однако пока недостаточно внимания уделено изучению влияния их на рост микроорганизмов как неотъемлемых объектов биоценозов.
Актуальность темы заключается в важности изучения влияния производных смоляных кислот, побочно образующихся в процессе сульфатной варки древе¬сины в производстве бумаги и попадающие в объекты окружающей среды в со¬ставе сточных вод, на некоторые виды микроорганизмов.
Объект исследования научной работы - растворы производных смоляных кислот и их солей.
Целью данной научной работы являются исследования влияния строения производных смоляных кислот и их солей на подавление роста различных микроорганизмов и расчет вероятностей проявления биологической активности раз¬личных видов у изучаемых веществ в программе Pass online.
В соответствии с поставленными целям были решены следующие задачи:
1) Выбор объектов исследования: смоляных кислот и микроорганизмов.
2) Приготовление питательных сред.
3) Инкубация микроорганизмов, используемых в работе.
4) Приготовление растворов производных смоляных кислот и их солей.
5) Определение антимикробной активности исследуемых препаратов.
6) Проведение расчета биологической активности исследуемых препаратов в программе Pass online.
1. Проведено систематическое изучение современных литературных данных о строении и свойствах смоляных кислот, их промышленном применении и биологической активности.
2. Показано по результатам исследования антибактериальной активности производных смоляных кислот и их солей, что:
- Наиболее выраженную токсичность в отношении Escherichia coli продемонстрировали препараты I, II и IV при концентрациях соответственно 25, 10 и 50 мг/мл, наименьшую -V, в то время как препараты III и VI не проявили токсичность.
- Для Bacillus subtilis наиболее токсичными оказались препараты II и IV (зоны подавления роста микроорганизма наблюдались при всех концентрациях 1 - 50 мг/мл), менее токсичным - препараты I и V; препараты III и VI* не про¬явили ингибирующего действия.
- Подавление роста Candida tropicalis обнаружено только у препарата V, т.е. C.t. проявил наибольшую устойчивость по отношению к препаратам (I - IV, VI*).
3. Проведен расчет вероятностей проявления биологической активности соединений (I - VI*) с помощью пакета программ PASS online. Показано, все производные смоляных кислот и их калиевых солей (I - IV, VI*) могут обладать высоким протекторным действием для слизистых оболочек (Pa 93 - 98 %) и выраженной противовирусной (грипп) защитой (Pa 70 - 80 %).