Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Новые подходы к синтезу фотохромных дигетарилэтенов

Работа №7159

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы122стр.
Год сдачи2006
Стоимость470 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
619
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 5
ГЛАВА 1. СИНТЕЗЫ ДИАРИЛ- И ДИГЕТАРИЛАЦЕТИЛЕНОВ И ИХ ПРЕВРАЩЕНИЕ
В 1,2-ДИАРИЛ(ГЕТАРИЛ)ЭТЕНЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) 7
1.1. СИНТЕЗ ДИАРИЛ(ГЕТАРИЛ)АЦЕТИЛЕНОВ 7
1.1.1. Из 1,2-диарилэтанов или 1,2-диарилэтиленов 7
1.1.2. Создание C=C связи реакциями сочетания 10
1.1.3. Из терминальных ацетиленов и их производных. 10 Получение арил- и гетарилацетиленов. 10 Получение диарил(гетарил)ацетиленов из терминальных ацетиленов. 12
1.2. ПРЕВРАЩЕНИЕ ДИАРИЛ- И ДИГЕТАРИЛАЦЕТИЛЕНОВ В 1,2-ДИАРИЛ(ГЕТАРИЛ)ЭТЕНЫ 16
1.2.1. 1,3-Диполярное циклоприсоединение 16
1.2.2. Реакция Дильса - Альдера. 22
1.2.3. Присоединение комплексов переходных металлов к диарилацетиленам 24 Получение производных хинолина и пиррола 24 Инденолы 26 Инденоны 27 Циклопентеноны 29 Лактоны 33 Хиноны 37
1.2.4. Реакции [п+2]-циклоприсоединения 39
1.2.5. Прочие реакции 52
ГЛАВА 2. ПОЛУЧЕНИЕ 1,2-ДИГЕТАРИЛЭТАНДИОНОВ (ОБСУЖДЕНИЕ
РЕЗУЛЬТАТОВ) 59
2.1. СИНТЕЗ 1,2-ДИКЕТОНОВ ТИОФЕНОВОГО РЯДА 60
2.2. СИНТЕЗ СИММЕТРИЧНЫХ И НЕСИММЕТРИЧНЫХ ДИГЕТАРИЛЭТАНДИОНОВ ИНДОЛЬНОГО
РЯДА 70
ГЛАВА 3. СИНТЕЗ ДИТИЕНИЛАЦЕТИЛЕНОВ И ИХ [4+2]-ПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ТИАЗИНА
(ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) 73
3.1. РЕАКЦИИ 1,2-ДИКЕТОНОВ С ГИДРАЗИНОМ И ПРЕВРАЩЕНИЕ ОЗАЗОНОВ В АЦЕТИЛЕНЫ 73
3.2. РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ С УЧАСТИЕМ ДИТИЕНИЛАЦЕТИЛЕНОВ 76
ГЛАВА 4. СИНТЕЗ ДИТИЕНИЛЭТЕНОВ С ПОМОЩЬЮ ВНУТРИ- И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОНДЕНСАЦИЙ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА ТИОФЕНА ПО МАК-МУРРИ
(ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) 84
4.1. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ 2,2,4,4-ТЕТРАМЕТИЛ-2,4-БИС(2,5-ДИМЕТИЛ-3- ТИЕНИЛ)-3-ТИАПЕНТАН-1,5-ДИОНА ПО МАК-МУРРИ 84
4.2. СИНТЕЗ И ФОТОХРОМНЫЕ СВОЙСТВА ТЕТРАКИС(3,5-ДИМЕТИЛ-2-ТИЕНИЛ- И ТЕТРАКИС(2,5- ДИМЕТИЛ-3-ТИЕНИЛ)ЭТИЛЕНОВ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОЙ КОНДЕНСАЦИЕЙ ЗАМЕЩЕННЫХ 3- И 2- ТИОФЕНКАРБАЛЬДЕГИДОВ ПО МАК-МУРРИ 87
ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 92
5.1. АЦИЛИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ ТИОФЕНА (К РАЗД. 2.1) 92
5.2. ПОЛУЧЕНИЕ СИММЕТРИЧНЫХ И НЕСИММЕТРИЧНЫХ 1,2-ДИКЕТОНОВ РЯДА ИНДОЛА (К РАЗД.
2.2) 95
3

5.3. СИНТЕЗ ДИГЕТАРИЛАЦЕТИЛЕНОВ (К РАЗД. 3.1) 99
5.4. РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ С УЧАСТИЕМ 1,2-БИС(2,5-ДИМЕТИЛ-3-
ТИЕНИЛ)АЦЕТИЛЕНА (К РАЗД. 3.2) 102
5.5. ВНУТРИ- И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА ТИОФЕНА ПО МАК-МУРРИ (К РАЗД. 4) 106
5.5.1. Попытки проведения внутримолекулярной конденсации 2,2,4,4-тетраметил-2,4- бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона 106
5.5.2. Синтез и фотохромные свойства тетракис(3,5-диметил-2-тиенил)- и тетракис(2,5-диметил-3-тиенил)этиленов 109
ВЫВОДЫ 114
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 115
4



В настоящее время широкое развитие получили исследования фотохромных соединений, которые способны к обратимым превращениям под влиянием света исходного вещества А (фотохром) в продукт В, отличающийся спектром поглощения (окраской) и другими физико-химическими свойствами.
hv1
A ^ - B
hv2
Такие соединения и материалы на их основе находят применение в актинометрах, дозиметрах, различных оптоэлектронных устройствах и таких распространенных бытовых изделиях, как солнцезащитные очки, а в настоящее время рассматриваются как чрезвычайно перспективные системы для хранения информации.
Возможность применения фотохромов в качестве элементов оптической памяти определяется прежде всего двумя специфическими свойствами: количеством циклов взаимопревращения форм А и В, соответствующим разложению 20% образца (fatigue resistance, или «цикличность») и термической необратимостью фотопревращения. Одними из лучших термически необратимых фотохромов, которые к тому же обладают высокой «цикличностью» (до 10000 циклов), являются 1,2-дигетарилэтены. Поскольку к фотоциклизации нужного типа способны лишь цис-1,2-дигетарилэтены, необходимо предотвратить возможность цис-транс-изомеризации. Это обычно достигается закреплением цис-формы в циклических этеновых фрагментах, в качестве которых чаще всего используют остатки перфторциклопентена, малеинового ангидрида и малеинимида.

При этом сначала, как правило, строится циклический этеновый фрагмент, к которому затем «пристраивают» гетарильные заместители. В последние годы получил развитие иной принцип построения фотохромных дигетарилэтенов, основанный на получении ключевого исходного соединения, в котором два гетарильных остатка соединены функционализированным ациклическим фрагментом, чаще всего а,ю-дигетароилалкана, и последующей циклизации с образованием циклического этенового фрагмента.
Из всего изложенного следует, что важной и актуальной задачей являлась разработка новых подходов к синтезу фотохромных дигетарилэтенов и новых типов структур с фотохромными свойствами.
5

Для решения этой задачи нами были намечены три пути образования системы цис- дигетарилэтена с этеновым мостиком в составе гетероцикла или алицикла: 1) из дигетарилацетилена на основе реакций циклоприсоединения; 2) по реакции Мак-Мурри из производного 1,5-дигетарил-1,5-диоксо-3-тиапентана и 3) по реакции Мак-Мурри из дигетарилкетонов.
Нами была предложена новая стратегия, принципиальной особенностью которой является образование системы цис-дигетарилэтена из дигетарилацетилена на основе реакций циклоприсоединения. Разработаны синтезы дитиенилэтандионов и метод их превращения в дитиенилацетилены. Предложенная стратегия синтеза фотохромных дигетарилэтенов реализована на примере реакций полярного [4+2]-циклоприсоединения с участием дитиенилацетилена, тиобензамида и гетероароматических альдегидов в присутствии эфирата трёхфтористого бора, приводящей к 4-гетарил-5,6-бис(2,5-диметилтиен-3-ил)-2-фенил-4#-
1,3- тиазинам, изучены спектрально-люминесцентные свойства последних.
Изучены возможности синтеза 2,2,5,5-тетраметил-3,4-ди(2,5-диметил-3-тиенил)-2,5- дигидротиофена внутримолекулярной конденсацией Мак-Мурри 2,2,4,4-тетраметил-2,4- бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона.
С использованием межмолекулярной конденсации Мак-Мурри замещенных 2- и 3- тиофенкарбальдегидов разработаны синтезы тетратиенилэтиленов - фотохромных дитиенилэтенов нового типа, в которых цис-транс-изомеризация вырождена, вследствие чего отпадает необходимость в закреплении цис-формы.
Диссертация содержит 5 глав. Гл. 1 представляет собой литературный обзор, посвященный методам синтеза диарил- и дигетарилацетиленов и их превращениям в 1,2- диарил(гетарил)этены. Полученные результаты обсуждены в трёх главах: гл. 2 посвящена получению 1,2-дигетарилэтандионов, гл. 3 - синтезу дитиенилацетиленов и их [4+2]- полярному циклоприсоединению с образованием производных 1,3-тиазина, в гл. 4 обсуждены изученные нами внутри- и межмолекулярные конденсации по Мак-Мурри. Глава 5 содержит описание экспериментов. Далее следуют выводы и список литературы.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработана новая стратегия синтеза фотохромных дигетарилэтенов, принципиальной особенностью которой является образование системы цис-дигетарилэтена из дигетарилацетилена на основе реакций циклоприсоединения.
2. Разработаны синтезы тетратиенилэтиленов - фотохромных дитиенилэтенов нового типа, в которых цис-транс-изомеризация вырождена, вследствие чего отпадает необходимость в закреплении цис-формы.
3. С использованием модифицированного метода ацилирования тиофена и его гомологов в присутствии хлористого алюминия и пиридина получены 1,2- дитиенилэтандионы.
4. Разработаны синтезы новых симметричных и несимметричных а-дикетонов индольного ряда, основанные на использовании хлорангидридов индолилглиоксиловых кислот в качестве ацилирующих агентов в реакциях с производными индола, тиофена и бензотиофена.
5. Реакцией полярного [4+2]-циклоприсоединения 1,2-бис(2,5-диметил-3- тиенил)ацетилена с тиобензамидом и альдегидами ряда тиофена и фурана впервые получены
4- гетарил-5,6-бис(2,5-диметилтиен-3-ил)-2-фенил-4#-1,3-тиазины, для которых изучены фотохромные свойства.
6. Обнаружена новая реакция с образованием производных 3#-пиразоло[3,4- с]хинолинов при действии гидразина на симметричные и несимметричные 1-гетарил-2-(2- метил-3-индолил)этандионы.
114




1 A. C. Cope, D. S. Smith, R. J. Cotter, Org. Synth. Coll. Vol. IV, 377 (1963).
2 A. Т. Blomquist, R. E. Burge, Jr., A. C. Sucsy, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3636.
3 V. Prelog, K. Schenker, H. H. Gunthard, Helv. Chim. Acta, 1952, 35, 1598.
4 A. Krebs, Tetr. Lett, 1968, 43, 4511.
5 M. S. Newman, D. E. Reid, J. Org. Chem, 1958, 23, 665.
6 J. Tsuji, H. Takahashi, Т. Kajimoto, Tetr. Lett., 1973, 46, 4573.
7 H. Meier, Synthesis, 1972, 5, 253.
8 D. P. Bauer, R.S. Macomber, J. Org. Chem., 1976, 41, 2640.
9 F. Ramirez, R. B. Mitra, N. B. Desai, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2651.
10 Т. Mukaiyama, H. Nambu, Т. Kumamoto, J. Org. Chem., 1964, 29, 2243.
11 F. Ramirez, N. B. Desai, J. Am. Chem. Soc, 1963, 85(20), 3252-8.
12 M. R. Mahra.n. W. M. Abdoh, M. D. Khidre, Monatsch. Chem, 1990, 121(1), 51-8.
13 J. M. Brittain, R. A. Jones, S. A. N. Taheri, Tetr, 1992, 48(36), 7609-18.
14 J. Klein, E. Gurfinkel, Tetr. Lett, 1970, 26, 2127.
15 F. Bohlmann, P. Herbst, Chem. Ber, 1962, 95(15), 2945-55.
16 A.-B. Hornfeldt, J. S. Gronowitz, S. Gronowitz, Acta. Chem. Scand, 1968, 22(8), 2725-7.
17 R. M. Kellog, M. B. Groen, H. Wynberg, J. Org. Chem, 1967, 32(10), 3093-100.
18 S. Т. D. Gough, S. ^pett, J. Chem. Soc, 1962, 2333-7.
19 I. Lalezari, A. Shafiee, M. Yalpani, Angew. Chem., 1970, 82(12), 484.
20 Е. М. Вернигор, В. К. Шалаев, Е. А. Лукьянец, ЖОрХ, 1979, 15(3), 651-2.
21 Y. Okude, Т. Hiyama, H. Nozaki, Tetr. Lett, 1977, 43, 3829-30.
22 Т. Hiyama, Y. Okude, K. Kimura, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Japan, 1982, 55(2), 561-8.
23 G. Jiyu, H. Hongwen, C. Weixing, B. Xioureng, S. Jian, Wuji Huaxue, 1987, 3(1), 83-7. (C. A. 1988, 108, 94130)
24 S. Miyano, Y. Izumi, H. Hashimoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 10, 446-7.
25 E. J. Korey, P. L. Fuchs, Tetr. Lett, 1972, 36, 3769-72.
26 J.-P. Beny, S. N. Dhawan, J. Kagan, S. Sundlass, J. Org. Chem., 1982, 47(11), 2201-4.
27 M. S. Baird, M. Mitra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 13, 563-4.
28 A. Vaitiekunas, F. F. Nord, J. Org. Chem, 1954, 19(6), 902-6.
29 J. Kagan, S. K. Arora, M. Bryzgis, S. N. Dhawan, K. Reid, S. P. Singh, L. %w, J. Org. Chem., 1983, 48(5), 703-6.
30 Z. Yang, H. B. Liu, C. M. Lee, H. M. Chang, H. N. C. Wong, J. Org. Chem, 1992, 57(26), 7248-57.
31 Т. Tsuji, Y. Watanabe, Т. Mukaiyama, Chem. Lett., 1979, 5, 481-2.
32 J. M. Discher, W. J. Probst, J. Org. Chem, 1972, 37(26), 4467-9.
33 R. D. Stephens, C. E. Castro, J. Org. Chem, 1963, 28(12), 3313-5.
34 D. Brown, J. C. Craig, N. H. Dyson, J. W. Westley, J. Chem. Soc. C, 1966, 89-91.
35 K. Sonogashira, Y. ^hda, N. Hagihara, Tetr. Lett., 1975, 50, 4467-70.
36 C. J. Walsch, B. K. Mandal, J. Org. Chem, 1999, 64(16), 6102-4.
37 M. Pal, N. G. Kundu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I., 1996, 5, 449-51.
115

38 K. Okuro, М. Furuune, M. Miura, M. Nomura, Tetr. Lett., 1992, 33(37), 5363-4.
39 K. Okuro, M. Fuгuune, M. Enna, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem., 1993, 58(17), 4716-21.
40 L. Cassar, J. Organometal. Chem., 1975, 93, 253.
41 H. A. Dieck, F. R. Heck, J. Organometal. Chem., 1975, 93, 259.
42 E. Abele, R. Abele, P. Arsenyan, E. Lukevics, Tetr. Lett., 2003, 44, 3911-3.
43 A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetr. Lett, 1989, 30(19), 2581-4.
44 C. H. Cummins, Tetr. Lett, 1994, 35(6), 857-60.
45 S. C. Ng, I. Novak, L. Wang, H. H. Huang, W. Huang, Tetr, 1997, 53(39), 13339-50.
46 A. Suzuki, N. Miyaura, S. Abiko, M. Itoh, H. C. Brown, J. A. Sindair, М. M. Midland, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95(9), 3080-1.
47 A. K. Baruah, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Heterocycles, 1988, 27(5), 1127-30.
48 Т. Sasaki, S. Eguchi, M. Yamaquchi, Т. Esaki, J. Org. Chem., 1981, 46, 1800-1.
49 R. E. Banks, A. Prakash, Tetr. Lett, 1973, 14(2), 99-102.
50 R. E. Banks, G. R. Sparkes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1972, 23, 2964-70
51 M. Yokoyama, E. Nakao, K. Sujino, S. Watanabe, H. %go, Heterocycles, 1990, 31(9), 1669-85.
52 B. Loubinoux, J.-L. Colin, S. Tabbache, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 1669-72.
53 C. Ananthanarayanan, V. Т. Ramakrishan, Ind. J. Chem., Sect B, 1989, 28, 228-30.
54 A. R. Katritzky, I. Takahashi, C. M. Marson, Chemica Scripta, 1988, 28(2), 149-55.
55 R. Huisgen, H. Blaschke, Tetr. Lett, 1964, 22, 1409-13.
56 W. Wirschun, M. Winkler, K. Lutz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1998, 11, 1755-61.
57 K. Burger, W.-D. Roth, K. Neumayr, Chem. Ber., 1976, 109, 1984-90.
58 K. Burger, J. Fenn, Chem. Ber, 1972, 195(12), 3814-23.
59 K. Burger, W. ^enn, R. Rauh, H. Schickaneder, A. Gieren, Chem. Ber., 1975, 108(5), 1460-7.
60 K. Burger, W. ^enn, R. Rauh, H. Schickaneder, Angew. Chem., 1974, 86(13), 484.
61 N. Dennis, A. R. Katritzky, M. Ramaiah, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1975, 15, 1506-14.
62 O. Tsuge, H. Samura, Tetr. Lett., 1973, 8, 597-600.
63 R. Huisgen, H. Gotthardt, R. Grashey, Chem. Ber., 1968, 101, 536-51.
64 M. E. K. Cartoon, C. W. H. Cheeseman, H. Dowlatshahi, P. Sharma, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1980, 7, 1603-6.
65 J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem, 1988, 53, 3808-12.
66 A. R. Katritzky, D. Feng, Y. Fang, SynLett, 1999, 5, 590-2.
67 В. Н. Дрозд, Ю. М. Удачин, Г. С. Богомолова, В. В. Сергейчук, ЖОрХ, 1980, 4, 883-6.
68 D. L. Boger, D. R. Soenen, C. W. Boyce, M. P. Hedrick, Q. Jin, J. Org. Chem, 2000, 65(8), 2479-83.
69 R. A. Carboni, R. V. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4342-6.
70 D. R. Soenen, J. M. Zimpleman, D. L. Boger, J. Org. Chem., 2003, 68(9), 3593-8.
71 M.-S. Yang, S.-Y. Chang, S.-S. Lu, P. D. Rao, C.-C. Liao, SynLett, 1999, 2, 225-7.
72 D. Bryce-Smith, A. Gilbert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 24, 1702-3.
73 R. Kiattansakul, J. K. Snyder, Tetr. Lett, 1999, 40(6), 1079-82.
74 Н. Я. Деркач, Т. В. Краснянская, Е. С. Левченко, Т. Г. Заболотная, ЖОрХ, 1984, 20(11), 2377-82.
75 R. C. Larock, E. K. Yum, М. J. Doty, K. K. C. Sham, J. Org. Chem, 1995, 60(11), 3270-1.
76 R. C. Larock, M. J. Doty, X. Han, Tetr. Lett, 1998, 39(29), 5143-6.
116

77 F. Maassarani, M. Pfeffer, G. L. Borgne, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 8, 565-7.
78 N. Beydoun, M. Pfeffer, Synthesis, 1990, 8, 729-31.
79 G. Wu, S. J. Geib, A. L. Rheingold, R. F. Heck, J. Org. Chem, 1988, 53(14), 3238-41.
80 L. G. Quan, V. Gevorgyan, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3545-6.
81 L. S. Liebeskind, J. R. Gaseaska, J. S. McCallum, J. Org. Chem., 1989, 54, 669.
82 A. A. Pletnev, Q. Tian, R. C. Larock, J. Org. Chem, 2002, 67, 9276-87.
83 R. C. Larock, M. J. Doty, J. Org. Chem, 1993, 58(17), 4579-83.
84 M. Periasamy, M. R. Reddy, A. Devasagayara, Tetr., 1994, 50(23), 6955-64.
85 A. Devasagayara, M. Periasamy, Tetr. Lett., 1989, 30(5), 595-6.
86 B. Y. Lee, Y. K. Chung, J. Am. Chem. Soc, 1994, 116(19), 8793-4.
87 B. Y. Lee, H. Moon, Y. K. Chung, M. Jeong, J. Am. Chem. Soc, 1994, 116(5), 2163-4.
88 H. Masai, K. Sonogashira, N. Hagihara, Bull. Chem. Soc. Japan, 1968, 41(3), 750-1.
89 L. Hatjiarapoglou, A. Varvoglis, N. W. Alcock, G. A. Pike, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I, 1988, 10, 2839-46.
90 J. R. Butler, W. R. Cullen, W. E. Lindsell, P. N. Preston, S. J. Rettig, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 6, 439-41.
91 T. Takahashi, Z. Xi, Y. Nishihara, S. Huo, K. Kasai, K. Aoyagi, V. Denisov, E. Negishi, Tetr., 1997, 53(27), 9123-34.
92 Z. Xi, R. Hara, T. Takahashi, J. Org. Chem, 1995, 60, 4444-8.
93 T. Takahashi, B. Shen, K. Nakajima, Z. Xi, J. Org. Chem, 1999, 64(23), 8706-8.
94 X. Zhenfeng, L. Pixu, Angew. Chem, Int. Ed, 2000, 39(16), 2950-2.
95 T. Takahashi, S. Huo, R. Hara, Y. Noguchi, K. Nakajima, W.-H. Sun, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1094-5.
96 T. Takahashi, F.-Y. Tsai, Y. Li, H. Wang, Y. Kondo, M. Yamanaka, K. Nakajima, M. Kotora, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124(18), 5059-67.
97 P. J. Fagan, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110(7), 2310-2.
98 P. J. Fagan, W. A. Nugent, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1880-9.
99 B. Jiang, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc, 1999, 121, 9744-5.
100 W. Best, B. Fell, G. Schmitt, Chem. Ber, 1976, 109(8), 2914-20.
101 G. P. Mueller, F. L. MacArtor, J. Am. Chem. Soc, 1954, 76, 4621-2.
102 P. Hong, T. Mise, H. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Japan, 1990, 63, 247-8.
103 R. Aumann, H.-J. Weidenhaupt, Chem. Ber., 1987, 120, 23-27.
104 R. Aumann, H.-D. Melchess, H.-J. Weidenhaupt, Chem. Ber., 1990, 123(2), 351-6.
105 J. W. Herndon, S. U. Tumer, W. F. K. Schnatter, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110(10), 3334-5.
106 J. A. Connor, E. M. Jones, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1973, 19, 2119-24.
107 S. U. Tumer, J. W. Herndon, L. A. McMullen, J. Am. Chem. Soc, 1992, 114(22), 8394-8404.
108 J. W. Herndon, S. U. Tumer, Tetr. Lett, 1989, 30(3), 295-6.
109 J. W. Herndon, P. P. Patel, Tetr. Lett, 1997, 38(1), 59-62.
110 M. Duetsch, S. Vidoni, F. Stein, F. Funke, M. Holtemeyer, A. de Meijere, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1679-80.
111 S. Takahashi, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2001 213,872.
112 K. Doyama, T. Joh, K. Onitsuka, T. Shiohara, S. Takahashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 9, 649-50.
117

113
114
115
116
117
118
119
113 121 122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
M. ^bisu, N. Chatani, Т. Asumi, K. Amako, Y. Ie, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122(51), 12663-74.
Т. Mise, P. Hong, H. Yamazaki, J. Org. Chem, 1983, 48(1), 238-41.
P. Hong, Т. Mise, H. Yamazaki, Chem. Lett., 1981, 7, 989-92.
Т. Mise, P. Hong, H. Yamazaki, Chem. Lett., 1981, 7, 993-6.
M. Takaya, K. Kunio, Y. Hiroshi, JP Patent, 57-144275 (C. A. 1982, 98, 71910f ).
J. Tsuji, Т. Nogi, J. Am. Chem. Soc, 1966, 88(6), 1289-92.
W. Tao, L. J. Silverberg, A. L. Rheingold, R. F. Heck, Organometallics, 1989, 8, 2550.
R. L. Larock, X. Han, M. J. Doty, Tetr. Lett, 1998, 39(32), 5713-6.
R. L. Larock, M. J. Doty, X. Han, J. Org. Chem, 1999, 64(24), 8770-9.
H. Rudler, A. Parlier, M. Ousmer, J. Vaissermann, Eur. J. Org. Chem., 1999, 12, 3315-21.
Y. C. Xu, W. D. Wulf, J. Org. Chem, 1987, 52, 3263-75.
J. P. A. Harrity, W. J. Kerr, Tetr. Lett, 1993, 34(18), 2995-8.
J. P. A. Harrity, W. J. Kerr, D. Middelemiss, Tetr, 1993, 49(25), 5565-76.
R. Neidlein, P. J. Rosyk, W. Kramer, H. Suschitzky, Synthesis, 1991, 2, 123-5.
W. E. Bauta, W. D. Wulff, S. F. Pavkovic, E. J. Zaluzec, J. Org. Chem, 1989, 54(7), 3249-52.
R. D. Miller, C. S. Yannoni, J. Am. Chem. Soc, 1980, 102(24), 7397-8.
L. S. Liebeskind, S. L. Baysdon, M. S. South, S. Iyer, J. P. Leeds, Tetr., 1985, 41(24), 5839-53.
Д. Н. Курсанов, М. Е. Вольпин, Ю. Д. Корешков, ЖОХ, 1960, 30(9), 2877-84.
A. Miller, M. Moore, Tetr. Lett., 1980, 21, 577-80.
B. D. Gray, C. M. McMillan, J. A. Miller, M. Moore, Tetr. Lett, 1987, 28(2), 235-8.
H. Ishibashi, S. Akai, H.-D. Choi, H. Nakagawa, Y. Tamura, Tetr. Lett., 1983, 24(36), 3877-8.
S. Ito, Y. Tanaka, Т. Fukuyama, N. Osawa, N. Sayo, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1983, 56(2), 545-8.
W. H. Pirson, D. P. Szura, M. J. Postich, J. Am. Chem. Soc., 114(4), 1329-45.
C. Giordano, Gazz. Chim. Ital, 1974, 104, 849-54.
А. А. Мичурин, И. В. Бодриков, В. К. Бельский, О. М. Титова, А. В. Живодёров, ЖОрХ, 1988, 24(9), 1978-87.
A. Hassner, J. L. Dillon, Jr., J. Org. Chem, 1983, 48, 3382-6.
L. R. Krepski, A. Hassner, J. Org. Chem, 1978, 43(14), 2879-81.
D. C. England, C. G. Krespan, J. Org. Chem, 1970, 35(10), 3308-12.
P. L. Fishbein, H. W. Moore, J. Org. Chem, 1985, 50, 3226-8.
M. D. Gheorghiu, C. Draghici, L. Stanescu, M. Avram, Tetr. Lett., 1975, 1, 9-12.
M. Fernandez, D. J. Pollart, H. W. Moore, Tetr. Lett., 1988, 29(23), 2765-8.
C. Hoornaert, A. M. Hesbain-Frisque, L. Ghosez, Angew. Chem., 1975, 87(15), 552-3.
K. Kinugasa, Т. Agawa, Organometal. Chem. Syn, 1972, 1(4), 427-38 (C. A. 1972, 77, 88639p).
J. D. Coyle, P. A. Rapley, Tetr. Lett, 1985, 26(18), 2249-52.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.