ВВЕДЕНИЕ 3
Глава 1. Литературный обзор 5
1.1 Структура и свойства рапсового масла 5
1.2 Процесс переэтерификации 7
Глава 2. Объекты и методы исследований 9
2.1 Методы ядерного магнитного резонанса 9
2.1.1 Химические сдвиги 10
2.1.2 Интенсивность сигнала 11
2.1.3 Константа спин-спинового взаимодействия 12
2.2 Объекты исследования 13
2.3 Приготовление образцов 13
2.4 Параметры оборудования 14
Глава 3. Экспериментальная часть 16
3.1 Определение состава рапсового масла
3.2 Определение молекулярной массы рапсового масла
3.3 Модельные эксперименты с олеиновой кислотой
3.4 Первая стадия переэтерификации рапсового масла
3.5 Вторая стадия переэтерификации рапсового масла
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
На сегодняшний день метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР) широко используется в химии при разработке новых продуктов, как один из методов идентификации и анализа физико-химических свойств полученного продукта.
Метода ядерного магнитного резонанса обладает рядом преимуществ. Он достаточно информативен, безопасен для самого объекта исследования, поскольку не оказывает на него разрушающего эффекта, также не требует относительно больших затрат времени.
Сегодня мы можем наблюдать нарастающее использование природных источников энергетического сырья, в частности, истощение нефтяных, газовых, месторождений. В связи с этим возникает потребность в поиске альтернативных источников энергии.
Для решения данной задачи могут быть использованы природные источники растительных масел, которые в свою очередь являются основным сырьем при синтезе сложных эфиров, обладающих довольно широким спектром применения. Например, они могут входить в состав разнообразных смазочных масел, использоваться в виде присадок к топливу.
Целью моей работы являлся анализ методом ядерного магнитного резонанса продуктов переэтерификации рапсового масла, на разных стадиях разрабатываемого технологического процесса.
Задачи дипломной работы:
1. ознакомиться с основами ЯМР спектроскопии и работой на ЯМР спектрометре;
2. с помощью метода ЯМР определить состав рапсового масла;
3. идентифицировать с помощью метода ЯМР продукты, полученные в результате взаимодействия олеиновой кислоты с некоторыми низшими спиртами;
4. проанализировать и определить выход сложных эфиров, полученных в результате переэтерификации рапсового масла.
В результате проделанной нами работы были получены следующие результаты:
1. Методом ЯМР 1Н был определен количественный состав триглицеридов жирных кислот образца рапсового масла;
2. Проведена оценка молекулярной массы рапсового масла;
3. Проанализированы спектры ЯМР 1Н эфиров, полученных в результате взаимодействия олеиновой кислоты с некоторыми низшими спиртами (метиловый, бутиловый, пропиловый и изопропиловый спирты);
4. С помощью метода ЯМР 1Н и 13С определен количественный выход жирных кислот и их эфиров на разных временных стадиях процесса переэтерификации рапсового масла.
1. Retief, Liezel Major component determination of selected vegetable oils by means of qualitative and quantitative 13C NMR spectroscopy/Stellenbosch University.- 2006.- P. 13
2. Guillen, Maria D. High resolution 1H nuclear magnetic resonance in the study of edible oils and fats /Maria D. Guillen, Ainhoa Ruiz//Trends in Food Science & Technology.- 2001.- P. 329
3. Vlahov, G. Application of NMR to the study of olive oils /G. Vlahov //Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy.- 1999.- P.343
4. Гамаюрова, В.С. Пищевая химия. Липиды/ В.С.Гамаюрова, Л.Э.Ржечицкая.- М.: Казанский государственный технологический университет, 2010.- 62 с.
5. Тютюнников, Б.Н. Химия жиров/ Б.Н.Тютюнников, З.Е.Бухштаб, Ф.Ф.Гладкий и др.- М.: Колос, 1992.- 15 с.
6. Гамаюрова, В.С. Мифы и реальности в пищевой промышленности.
II. Сравнение пищевой и биологической ценности растительных масел /В.С.Гамаюрова, Л.Э.Ржечицкая //Вестник Казанского технологического университет.- 2011.- №18.- С.2-5.
7. Rachmanto, T. Monitoring of Biodiesel Transesterification Process Using Impedance Measurement/T. Rachmanto.-Liverpool John Moores University.-2014, -P.14-16, 26
8. Гарабаджиу, А. В. Основные аспекты использования липаз для получения биодизеля/А.В. Гарабаджиу, В.А.Галынкин, М.М.Карасев, Г.В.Козлов, Т.Б.Лисицкая//Известия Санкт-Петербургского технологического (технического университета), 2010. -С.1-2.
9. Дероум, Э. Современные методы ЯМР для химических исследований /Э.Дероум.- М.: Мир, 1992.- 98-99 с.
10. Гюнтер, Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР /Х. Гюнтер.- М.: Мир, 1984, 17-19 с.
11.Эмсли, Дж. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения /Дж.Эмсли, Дж.Финей, Л.Сатклиф.- М.: Мир, 1968.- Том1.- 60-61 с.
12. Резвухин, А.И. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса /А.И.Резвухин.- Новосибирск: Новосибирский государственный университет, 1979.- 14 с.
13. Робертс, Дж. Ядерный магнитный резонанс /Дж.Робертс.- М.: Издательство иностранной литературы, 1961.- 32 с.
14. Гордон, А. Спутник химика /А.Гордон, Р.Форд.- М.: Мир, 1976.- 275 с.
15. Ки, Б. Новейшие методы исследования полимеров /Б.Ки.- М.: Мир, 1966.- 265-266 с.
16. Каратаева, Ф.Х. Спектроскопия ЯМР в органической химии /Ф.Х.Каратаева, В.В.Клочкова.- М.: Казанский (Приволжский) федеральный университет, 2012.- 48-49 с.
17. Ионин, Б.И. ЯМР-Спектроскопия в органической химии /Б.И.Ионин, Б.А.Ершов, А.И., Кольцов.- Л.: Химия, 1983.- 52 с.
18. Guillen, Maria D. Rapid simultaneous determination by proton NMR of unsaturation and composition of acyl groups in vegetable oils /Maria D.Guillen, Ainhoa Ruiz //European Journal of Lipid Science and Technology.- 2003.- V.105.- P.690-693
19. Johnson, Leroy F. Determination of Unsaturation and Average Molecular Weight of ^tuml Fats by Nuclear Magnetic Resonanse /Leroy F. Johnson,James N. Shoolery//Analytical Chemistry.- 1962.- P.1137-1138