🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

Вивчення кінетики інгібування тирозинази деякими похідними бензіліденамінофенолів

Работа №52866

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

фармацевтика

Объем работы63
Год сдачи2018
Стоимость5000 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
466
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Мета роботи– вивчення кінетичних особливостей інгібування активності виділеної тирозинази бензиліденанілінами.
Для досягнення поставленної мети необхідно було вирішити наступні задачі:
1. Модифікувати метод виділення тирозинази з грибів Agaricus bisporus.
2. Вивчити біохімічні (вихід білка, монофенолазну і дифенолазну активності) і фізико-хімічні (рН– та термозалежності активностей, вплив органічних розчинників на активність) властивості ензиму.
3. Визначити кінетичні константи окиснення тирозину, що каталізується виділеною тирозиназою.
4. Дослідити кінетичні параметри інгібування активності тирозинази бензиліденанілінами.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Виявлено, що модифікація методу виділення тирозинази з грибів Agaricus bisporus з введенням поліетиленгліколю 4000 в процесі екстракції приводить до зменшення вмісту поліфенолів в 3 рази, що сприяє збільшенню активності ензиму на 25 %.
2. Вивчення рН- і термозалежностей отриманої тирозинази виявило, що рН- і температурний оптимуми ферменту становлять 6,5 та 40˚С, відповідно.
3. Визначення типу інгібування досліджуваних сполук показало, що 2-гідроксибензиліден-2-амінофенол і незаміщений бензиліденанілін відносяться до неконкурентних інгібіторів тирозинази.
4. Дослідження інгібування активності тирозинази виявило, що 2-дигідроксибензиліден-2-амінофенол оказує значно сильніший вплив на активність тирозинази, його Кі в 50 разів нижча за таку незаміщеного бензиліденаніліну.
Також було, розглянуто заходи, спрямовані на усунення і зниження впливу шкідливих факторів у лабораторії для створення допустимих умов праці. Проведено розрахунок витрат води на зовнішнє та внутрішнє гасіння пожежі виробничої будівлі, що склали 324 м3.



1. Jolly Jr. R.C., Robb D.A., Mason H.S. The multiple forms of mushroom tyrosinase // J. Biol. Chem. – 1969. – V. 244. – P. 1593-1599.
2. Espin J.C., Varon R., Fenoll L.G., et al. Kinetic characterization of the substrate specificity and mechanism of mushroom tyrosinase // Eur. J. Biochem. – 2000. – V. 267. – P. 1270-1279.
3. Гукасян Г.С. Очистка и некоторые свойства тирозиназы из Aspergillus flavipes // Биохимия. – 1991. v Т. 64, № 4. – С. 497-501.
4. Marmaras V.J., Bournazos S.N., Katsoris P.G., et al. Defenсe mechanisms in insects: certain integumental proteins and tyrosinase are responsible for nonself-recognition and immobilization of Escherichia coli in the cuticle of developing Ceratitis capitata // Arch. Insect. Biochem. Physiol. – 1993. – V. 23, №4. – P. 169-180.
5. Halaouli S., Aster M., Sigoillot Fenoll I. C., et al. Fungal tyrosinases: new prospects in molecular characteristics, bioengineering and biotechnological application // I. Appl. Microbiol. – 2006. – V. 100. –
P. 219-232.
6. Хейнару Э. Активность о-дифенолазы в растениях // Труды по физиол. биохим. растений. – 1975. – Т. 4. – С. 52-65.
7. Sánchez-Ferrer A., Rodríguez-López J.N., García-Cánovas F., et al. Tyrosinase: a comprehensive review of its mechanism // Biochim. Biophys. Acta. – 1995. – V. 1247. – P. 1-11.
8. Bouchilloux S., McMahill P., Mason H.S. The multiple forms of mushroom tyrosinase. Purification and molecular properties of the enzymes // J. Biol. Chem. – 1963. – V. 238, № 10. – P. 1699-1707.
9. Ismaya W.T., Rozeboom H.J.,Weijn A., et al. Crystal structure ofAgaricus bisporus mushroom tyrosinase: identity of the tetramer subunits and interaction with tropolone // Biochemistry. – 2011. – V. 50, № 24. – Р. 5477-5486.
10. Robb D.A., Gutteridge S. The polypeptide composition of two fungal tyrosinases // Phytochem. – 1981. – V. 20. – P. 1481-1485.
11. Naish-Byfield S., Cooksey C.J. , Riley P.A. Oxidation of monohydric phenol substrates by tyrosinase: effect of dithiothreitol on kinetics // Biochem. J. – 1994. – V. 304. – P. 155–162.
12. Robb D.A., Gutteridge S. The polypeptide composition of two fungal tyrosinases // Phytochem. – 1981. – V. 20. – P. 1481-1485.
13. Cabanes J., Chazarra S., Garcia-Carmona F. Tyrosinase kinetics: a semi-quantative model of the mechanism of oxidation of monohydric and dihydric phenolic substrates-reply // J.Theor. Biol. – 2002. – V. 214. – P. 321–325.
14. Fenoll L.G., Rodrigyes-Lopez L.N., Garcia-Sevilla F. Oxidation by mushroom tyrosinase of monophenols generating slightly unstable o-quinones // Eur. J. Biochem. – 2000. – V. 267. – P. 5865-5878.
15. Lee K.Y., Mooney D.J. Hydrogels for tissue engineering // Chem. Rev. – 2001. – V. 101. – P. 1869-1879.
16. Chen T., Embree H.D., Wu L.-Q. In vitro protein-polysaccharide conjugation: tyrosinase catalysed conjugation of gelatin and chitosan // Biopolymers. – 2002. – V. 64. – P. 292-302.
17. Matheis M., Whitaker J.R. A review: enzymatic cross-linking of proteins applicable to foods // J. Food. Biochem. – 1987. – V. 11. – P. 309-327.
18. Færgemand M., Otte J., Qvist K.B. Cross-linking of whey рroteins by enzymatic oxidation // J. Agric. Food.Chem. – 1998. – V. 46. – P. 1326-1333.
19. Espin J.C., Soler-Rivas C., Cantos E., et al. Synthesis of the antioxidant hydroxytyrosol using tyrosinase as biocatalyst// J. Agric. Food. – 2001. – Т. 49, № 3. – P. 1187-1193.
20. Seetharam G., Saville B.A. L-DOPA production from tyrosinase immobilized on zeolite // Enzym. Microb. Technol. – 2002. – V. 31, № 6. – P. 747-753.
21. Haq I., Ali S., Qadeer M.A. Biosynthesis of L-DOPA by Aspergillus oryzae // Biores. Technol. – 2002. – V. 85. – P. 25-29.
22. Wang X., Chen L., Zhu Z.,et al. Tyrosinase biosensor based on interdigitated electrodes for herbicides determination // Int. J. Electrochem. Sci. – 2006. – V. 1. – Р. 55-61.
23. Zhang T., Tian B., Kong J., et al. A sensitive mediator-free tyrosinase biosensor based on an inorganic–organic hybrid titania sol–gel matrix// Anal. Chim. Acta. – 2003. – V. 489, № 2. – Р. 199-206.
24. Ensuncho L., Alvarez-Cuenca M., Legge R.L. Removal of aqueous phenol using immobilized enzymes in a bench scale and pilot scale three-phase fluidized bed reactor // Bioprocess. Biosyst. Eng. – 2005. – V. 21, № 4. – P. 185-191.
25. Riley P.A. Molecules in focus: Melanin // Int. J. Biochem. Cell. Biol. – 1997. – V. 29. – P. 1235-1239.
26. Bell A.A., Wheeler M.H. Biosynthesis and functions of fungal melanins // Ann. Rev. Phytopathol. – 1986. – V. 24. – P. 411-451.
27. Strattford M.R., Ramsden C.A., Riley P.A. Mechanistic studies of the inactivation of tyrosinase by resorcinol // Bioorg. Med. Chem. - 2013. - V. 21. - P. 1166-1173.
28. Chang T.S. An updated review of tyrosinase inhibitors // Int. J. Mol. Sci. - 2009. V. 10. - P. 2440-2475.
29. Liang C.P., Chang C.H., Liang C.C., et al. In vitro antioxidant activities, free radical scavening capacity, and tyrosinase inhibitory of flavonoid compounds and ferulic acid from Spiranthes sinensis // Molecules. - 2014. - V. 19. - P. 4681-4694.
30. Harborne, J.B.; Williams, C.A. Advances in flavonoid research since 1992. Phytochemistry 2000, 55, 481-504.
31. Kubo, I.; Kinst-Hori, I. Flavonols from saffron flower: tyrosinase inhibitory activity and inhibition mechanism. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4121-4125.
32. Kubo, I.; Kinst-Hori, I.; Chaudhuri, S.K.; Kubo, Y.; Sánchez, Y.; Ogura, T. Flavonols from Heterotheca inuloides: tyrosinase inhibitory activity and structural criteria. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1749-1755.
33. Xie, L.P.; Chen, Q.X.; Huang, H.; Wang, H.Z.; Zhang, R.Q. Inhibitory effects of some flavonoids on the activity of mushroom tyrosinase. Biochemistry 2003, 68, 487-491.
34. Matsuda, H.; Higashino, M.; Chen, W.; Tosa, H.; Iinuma, M.; Kubo, M. Studies of cuticle drugs from natural sources. III. Inhibitory effect of Myrica rubra on melanin biosynthesis. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 1148-1150.
35. Lee, S.H.; Choi, S.Y.; Kim, H.; Hwang, J.S.; Lee, B.G.; Gao, J.J.; Kim, S.Y. Mulberroside F isolated from the leaves of Morus alba inhibits melanin biosynthesis. Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 1045-1048
36. Ryu, Y.B.; Ha, T.J.; Curtis-Long, M.J.; Ryu, H.W.; Gal, S.W.; Park, K.H. Inhibitory effects on mushroom tyrosinase by flavones from the stem barks of Morus lhou (S.) Koidz. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 922-930.
37. Shin, N.H.; Ryu, S.Y.; Choi, E.J.; Kang, S.H.; Chang, I.M.; Min, K.R.; Kim, Y. Oxyresveratrol as the potent inhibitor on dopa oxidase activity of mushroom tyrosinase. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 801-803.
38. Jeong, S.H.; Ryu, Y.B.; Curtis-Long, M.J.; Ryu, H.W.; Baek, Y.S.; Kang, J.E.; Lee, W.S.; Park, K.H. Tyrosinase Inhibitory Polyphenols from Roots of Morus lhou. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1195-1203.
39. Arung, E.T.; Shimizu, K.; Kondo, R. Inhibitory effect of artocarpanone from Artocarpus heterophyllus on melanin biosynthesis. Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 1966-1969.
40. Zheng, Z.P.; Cheng, K.W.; To, J.T.; Li, H.; Wang, M. Isolation of tyrosinase inhibitors from Artocarpus heterophyllus and use of its extract as antibrowning agent. Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 1530-1538.
41. Miyazawa, M.; Tamura, N. Inhibitory compound of tyrosinase activity from the sprout of Polygonum hydropiper L. (Benitade). Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 595-597.
42. An, S.M.; Kim, H.J.; Kim, J.E.; Boo, Y.C. Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels. Phytother. Res. 2008, 22, 1200-1207.
43. Yokota, T.; Nishio, H.; Kubota, Y.; Mizoguchi, M. The inhibitory effect of glabridin from licorice extracts on melanogenesis and inflammation. Pigment Cell Res. 1998, 11, 355-361.
44. Nerya, O.; Vaya, J.; Musa, R.; Izrael, S.; Ben-Arie, R.; Tamir, S. Glabrene and isoliquiritigenin as tyrosinase inhibitors from Licorice roots. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 1201-1207.
45. Kim, H.J.; Seo, S.H.; Lee, B.G.; Lee, Y.S. Identification of tyrosinase inhibitors from Glycyrrhiza uralensis. Planta Med. 2005, 71, 785-787.
46. Kim, J.H.; Baek, S.H.; Kim, D.H.; Choi, T.Y.; Yoon, T.J.; Hwang, J.S.; Kim, M.R.; Kwon, H.J.; Lee, C.H. Downregulation of melanin synthesis by haginin A and its application to in vivo lightening model. J. Invest. Dermatol. 2008, 128, 1227-1235.
47. Baek, S.; Kim, J.; Kim, D.; Lee, C.; Kim, J.; Chung, D.K.; Lee, C. Inhibitory effect of dalbergioidin isolated from the trunk of Lespedeza cyrtobotrya on melanin biosynthesis. J. Microbiol. Biotechnol. 2008, 18, 874-879
48. Fu, B.; Li, H.; Wang, X.; Lee, F.S.; Cui, S. Isolation and identification of flavonoids in licorice and a study of their inhibitory effects on tyrosinase. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 7408-7414.
49. Kim, S.J.; Son, K.H.; Chang, H.W.; Kang, S.S.; Kim, H.P. Tyrosinase inhibitory prenylated flavonoids from Sophora flavescens. Biol. Pharm. Bull. 2003, 26, 1348-1350.
50. Hyun, S.K.; Lee, W.H.; Jeong, da.M.; Kim, Y.; Choi, J.S. Inhibitory effect of kurarinol, kuraridinol, and trifolirhizin from Sophora flavescens on tyrosinase and melanin synthesis. Biol. Pharm. Bull. 2008, 31, 154-158.
51. Zhang, X.; Hu, X.; Hou, A.; Wang. H. Inhibitory effect of 2,4,2',4'-tetrahydroxy-3-(3-methyl-2- butenyl)-chalcone on tyrosinase activity and melanin biosynthesis. Biol. Pharm. Bull. 2009, 32, 86-90.
52. Shimizu, K.; Kondo, R.; Sakai, K. Inhibition of tyrosinase by flavonoids, stilbenes and related 4- substituted resorcinols: structure-activity investigations. Planta Med. 2000, 66, 11-15.
53. Chen, Q.X.; Ke, L.N.; Song, K.K.; Huang, H.; Liu, X.D. Inhibitory effects of hexylresorcinol and dodecylresorcinol on mushroom (Agaricus bisporus) tyrosinase. Protein J. 2004, 23, 135-141.
54. Nerya, O.; Musa, R.; Khatib, S.; Tamir, S.; Vaya, J. Chalcones as potent tyrosinase inhibitors: the effect of hydroxyl positions and numbers. Phytochemistry 2004, 65, 1389-1395.
55. Khatib, S.; Nerya, O.; Musa, R.; Shmuel, M.; Tamir, S.; Vaya, J. Chalcones as potent tyrosinase inhibitors: the importance of a 2,4-substituted resorcinol moiety. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 433-441.
56. Jun, N.; Hong, G.; Jun, K. Synthesis and evalution of 2',4',6'-trihydroxychalcones as a new class of tyrosine inhibitors. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2396-2402.
57. Kim, D.; Park, J.; Kim, J.; Han, C.; Yoon, J.; Kim, N.; Seo, J.; Lee, C. Flavonoids as mushroom tyrosinase inhibitors: A fluorescence quenching study. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 935-941.
58. Kim, Y.M.; Yun, J.; Lee, C.K.; Lee, H.; Min, K.R.; Kim, Y. Oxyresveratrol and hydroxystilbene compounds. Inhibitory effect on tyrosinase and mechanism of action. J. Biol. Chem. 2002, 277, 16340-16344
59. Kuniyoshi, S.; Seiji, Y.; Ryuichiro, K. A new stilbene with tyrosinase inhibitory activity form Chlorophora excelsa. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 318-319.
60. Jones, K.; Hughes, J.; Hong, M.; Jia, Q.; Orndorff, S. Modulation of melanogenesis by aloesin: a competitive inhibitor of tyrosinase. Pigment Cell Res. 2002, 15, 335-340.
61. Choi, S.; Lee, S.K.; Kim, J.E.; Chung, M.H.; Park, Y.I. Aloesin inhibits hyperpigmentation induced by UV radiation. Clin.Exp. Dermatol. 2002, 27, 513-515.
62. Lee, H.S. Tyrosinase inhibitors of Pulsatilla cernua root-derived materials. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 1400-1403.
63. Jiménez, M.; Chazarra, S.; Escribano, J.; Cabanes, J.; García-Carmona, F. Competitive inhibition of mushroom tyrosinase by 4-substituted benzaldehydes. J. Agric. Food. Chem. 2001, 49, 4060-4063.
64. Kubo, I.; Kinst-Hori, I. 2-Hydroxy-4-methoxy benzaldehyde: a potent tyrosinase inhibitor from African medicinal plants. Planta Med. 1999, 65, 19-22.
65. Kubo, I.; Kinst-Hori, I. Tyrosinase inhibitors from cumin. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 5338-5341.
66. Kubo, I.; Kinst-Hori, I. Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4574-4578.
67. Conrad, J.S.; Dawso, S.R.; Hubbard, E.R.; Meyers, T.E.; Strothkamp, K.G. Inhibitor binding to the binuclear active site of tyrosinase: temperature, pH and solvent deuterium isotope effects. Biochemistry 1994, 33, 5739-5744.
68. Kang, H.S.; Choi, J.H.; Cho, W.K.; Park, J.C.; Choi, J.S. A sphingolipid and tyrosinase inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus. Arch. Pharm. Res. 2004, 27, 742-750.
69. Jeon, H.J.; Noda, M.; Maruyama, M.; Matoba, Y.; Kumagai, T.; Suqivama, M. Identification and kinetic study of tyrosinase inhibitors found in sake lees. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 9827-9833.
70. Maqid, A.A.; Voutquenne-Nazabadioko, L.; Bontemps, G.; Litaudon, M.; Lavaud, C. Tyrosinase inhibitors and sesquiterpene diglycosides from Guioa villosa. Planta Med. 2008, 74, 55-60.
71. Sabudak, T.; Khan, M.T.; Choudhary, M.I.; Oksuz, S. Potent tyrosinase inhibitors from Trifolium balansae. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 665-670.
72. Khan, M.T.; Khan, S.B.; Ather, A. Tyrosinase inhibitory cycloartane type triterpenoids from the methanol extract of the whole plant of Amberboa ramosa Jafri and their structure-activity relationship. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 938-943.
73. Leu, Y.L.; Hwang, T.L.; Hu, J.W.; Fang, J.Y. Anthraquinones from Polygonum cuspidatum as tyrosinase inhibitors for dermal use. Phytother. Res. 2008, 22, 552-556.
74. Devkota, K.P.; Khan, M.T.; Ranjit, R.; Lannang, A.M.; Samreen; Choudhary, M.I. Tyrosinase inhibitory and antileishmanial constituents from the rhizomes of Paris polyphylla. Nat. Prod. Res. 2007, 21, 321-327.
75. Azhar-Ul-Haq; Malik, A.; Khan, M.T.; Anwar-Ul-Haq; Khan, S.B.; Ahmad, A.; Choudhary, M.I. Tyrosinase inhibitory lignans from the methanol extract of the roots of Vitex negundo Linn. and their structure-activity relationship. Phytomedicine 2006, 13, 255-260.
76. Kang, H.S.; Kim, H.R.; Byun, D.S.; Son, B.W.; Nam, T.J.; Choi, J.S. Tyrosinase inhibitors isolated from the edible brown alga Ecklonia stolonifera. Arch. Pham. Res. 2004, 27, 1226-1232.
77. Gerdemann, C.; Eicken, C.; Krebs, B. The crystal structure of catechol oxidase: new insight into the function of type-3 copper proteins. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191.
78. Shiino, M.; Watanabe, Y.; Umezawa, K. Synthesis of tyrosinase inhibitory activity of novel Nhydroxybenzyl-N-nitrosohydroxylamines. Bioorg. Chem. 2003, 31, 129–135.
79. Koketsu, M.; Choi, S.Y.; Ishihara, H.; Lim, B.O.; Kim, H.; Kim, S.Y. Inhibitory effects of 1,3- selenazol-4-one derivatives on mushroom tyrosinase. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1594-1596.
80. Ha, S.K.; Koketsu, M.; Lee, K.; Choi, S.Y.; Park, J.H.; Ishihara, H.; Kim, S.Y. Inhibition of tyrosinase activity by N,N-unsubstituted selenourea derivatives. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 838-840.
81. Ahn, S.J.; Koketsu, M.; Ishihara, H.; Lee, S.M.; Ha, S.K.; Lee, K.H.; Kang, T.H.; Kima, S.Y. Regulation of melanin synthesis by selenium-containing carbohydrates. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 281-286.
82. Tsou, C.L. Kinetics of substrate reaction during irreversible modification of enzyme activity. Adv. Enzymol. Relat. Areas. Mol. Biol. 1988, 61, 381-436.
83. Espín, J.C.; Wichers, H.J. Effect of captopril on mushroom tyrosinase activity in vitro. Biochim. Biophys. Acta. 2001, 1544, 289-300
84. Haghbeen, K.; Saboury, A.A.; Karbassi, F. Substrate share in the suicide inactivation of mushroom tyrosinase. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1675, 139-146.
85. Chang, T. S. Two potent suicide substrates of mushroom tyrosinase: 7, 8, 4'-trihydroxyisoflavone and 5, 7, 8,4'-tetrahydroxyisoflavone. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2010-2015.
86. Chang, T.S. 8-Hydroxydaidzein is unstable in alkaline solutions. J. Cosmet. Sci. In press.
87. Пат. 2 956929 США, МКИ 195-68 / E. M. Cohen, L.L. Lerner. Tyrosinase concentrate and extractant and method for making the same – Заявл. 24.04.1958. Опубл.18.10.1960.
88. Singleton V. L., Othofer R., Lamnela-Raventos R. Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of Folin-Ciocalteu reagent // Meth. Enzymol. - 1999. - V. 299. - P. 152-178.
89. Hartree E.F. Determination of protein: a modification of the Lowry method, that gives a linear photometric response // Anal. Biochem. – 1972. – V. 48, № 1. – P. 422-427.
90. Ikehata K. Color and toxicity removal following tyrosinase – catalyzed oxidation of phenols / K. Ikehata, J.A. Nicell // Biotechnol. Prog. – 2000. – V. 16, № 4. – P. 533-540.
91. Leeuwen J. V., Wichers H.J. Tyrosinase activity and isoform composition in separate tissues during development of Agaricus bisporus fruit bodies // Mycological Research. - 1999. - V. 103. - P. 413-418.
92. Келети Т. Основы ферментативной кинетики. - М.: Мир, 1990. - 348 с.
93. Jiménez M., Chazarra S., Escribano J. et al. Competitive Inhibition of Mushroom tyrosinase by 4-substituted benzaldehydes // J. Agric. Food Chem. - 2001. - V. 49. - P. 4060–4063.
94. Wada S. Removal of phenols and aromatic amines from wastewater by a combination treatment with tyrosinase and a coagulant / S. Wada, H. Ichikawa, K. Tatsumi // Biotechnol. Bioeng. – 1993. – V. 45. – P. 304-309.
95. Романовська І.І. Ферментативні методи елімінації фенольних полютантів / І.І. Романовська, О.В. Осійчук, Ю.А. Шестеренко, О.В. Севастьянов // Мікробіологія i біотехнологія. – 2008. – № 1(2). – С. 72-78.
96. Solomon E.I. Electronic structure contributions to function in bioinorganic chemistry / E.I.Solomon, M.D. Lowery // Science. – 1993. – V. 259. – P. 1575–1581.
97. Жидецький В.Ц., Джигирей В.С., Сторожук В.М. Практикум із охорони праці: Навчальний посібник. - Львів: Афіша, 2000. - 352 с.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.