Невозможно сосчитать всех представителей флоры в мире. С самого начала человечество использует растения как источник жизни, источник пищи, жилья, даже одежды. Но самое важное, что растения являются источником полезных веществ. Обогащенное фруктами и овощами меню уменьшает риск развития многих заболеваний. В том числе существует группа веществ,которые важны для нас как антиоксиданты или регуляторы ферментов. Этой группой веществ являются флавоноиды, которые можно получить только из растительной пищи: ягод, фруктов, овощей, трав.
Флаваноиды интересны науке не только по причине их положительного действия при потреблении растительных продуктов на организм, но также будущностью получения лекарств на их основе и на основе синтетических производных этих веществ.
Дигидрокверцетин является известным и широко используемым природным антиоксидантом, поэтому его изучение необходимо для дальнейшего выявления его свойств, его механизма действия на растения и организм человека.
Исследование флаваноидов в настоящее время ведётся достаточно активно, потому что на данный момент нет единой общей теоретической базы для этого класса соединений и это является делом будущего.
Целью работы изучение влияния состава фонового электролита на электрохимическое восстановление дигидрокверцетина в водно-органических средах.
Задачи:
1. исследовать влияние концентрации уксусной кислоты на процесс электрохимического восстановления ДКВ;
2. выяснить влияние органического растворителя на электродные процессы, связанные с восстановлением ДКВ.
1. В присутствии уксусной кислоты в водно-органических средах (ацетонитрил и диоксан) дигидрокверцетин восстанавливается на ртутном электроде в виде протонированной и непротонированной формах.
2. Существенное влияние на электрохимический процесс оказывает концентрация уксусной кислоты. При высоких концентрациях кислоты от 0,1М и выше электровосстановлению подвергается протонированная форма. При уменьшении концентрации кислоты – непротонированная.
3. Процесс восстановления электрохимического восстановления дигидрокверцетина осложнен процессами адсорбции.
1. Барабой, В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений/ Барабой В. А. –Киев, 1976. – 260 c.
2. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина / Ю.С. Тараховский, Ю.А. Ким, Б.С. Абдрасилов, Е.Н. Музафаров; [отв. ред. Е.И. Маевский]. – Пущино: Sуnchrobook, 2013. – 310 c.
3. Фотохимический анализ лекарственных растений и сырья, содержащих фенологликозиды, кумарины и флаваноиды/ Г.М. Федосеева, В.М. Мирович, Е.Г. Горячкина; ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава. – Иркутск: ИГМУ, 2008. – 104 с.
4. Природные флавоноиды / Д.Ю. Корулькин, Ж.А. Абилов, Р.А. Музычкина, Г.А. Толстиков; СО РАН, Новосиб. ин-т органической химии. - Новосибирск: Академическое изд-во «Гео», 2007. – 232 с.
5. Rains, T. M., Agarwal, S., Maki, K. C. (2011) Antiobesity effects of green tea catechins: a mechanistic review, J.Nutr.Biochem., 22, 1–7.
6. Li-Weber, M. (2009) New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin, Cancer Treat.Rev., 35, 57–68.
7. Cermak, R., Wolffram, S. (2006) The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms, Curr.DrugMetab, 7, 729–744.
8. Nandakumar, N., Balasubramanian, M. P. (2011) Hesperidin protects renal and hepatic tissues against free radical-mediated oxidative stress during DMBA-induced experimental breast cancer, J.Environ.Pathol.Toxicol.Oncol., 30, 283–300.
9. Jin, S., Zhou, B., Luo, D. (2011) Hesperidin promotes cyclobutane pyrimidine dimer repair in UVB-exposed mice epidermis, Ir.J.Med.Sci., 180, 709–714.
10. Inhibitory effects of combination of lycopene and genistein on 7,12-dimethyl benz(a)anthracene-induced breast cancer in rats/ K.Sahin, M. Tuzcu, N.Sahin, F.Akdemir, I.Ozercan, S.Bayraktar, O.Kucuk//Nutr.Cancer. – 2011. – №63. – P.1279-1286.
11. Genistein induces breast cancer-associated aromatase and stimulates estrogen-dependent tumor cell growth in in vitro breast cancer model/ M.B.Van Duursen, S.M.Nijmeijer, E.S.de Morree, P.C.de Jong, B.M.van Den //Toxicology.– 2011. –Vol. 289, issues 2 – 3. – P.67-73.
12. Matsuda, M., Otsuka Y., Jin S., Wasaki J., Watanabe J., Watanabe T., Osaki M. (2008) Biotransformation of (+)-catechin into taxifolin by a two-step oxidation: primary stage of (+)-catechin metabolism by a novel (+)-catechindegrading bacteria, Burkholderia sp. KTC-1, isolatedfromtropicalpeat, Biochem.Biophys.Res.Commun., 366, 414–419.
13. Vega-Villa, K. R., Remsberg C. M., Ohgami Y., Yanez J. A., Takemoto J. K., Andrews P. K., Davies N. M. (2009) Stereospecific high-performance liquid chromatography of taxifolin, applications in pharmacokinetics, and determination in tufu ling (Rhizomasmilacisglabrae) and apple (Malus × domestica), Biomed.Chromatogr., 23, 638–646.
14. Пат. 2330677 Российская Федерация, МПК A61K36/15 A01D11/02 A61P39/06 A61P39/02 A61P9/10 A61P9/14 A61P29/00 А61Р35/00. Способ получения дигидрокверцетина [электронный ресурс] /С.А. Лашин, В.С. Остронков– №2007108846/15;заявл. 09.03.2007; опубл. 10.08.2008. – Режим доступа: www.freepatent.ru, свободный – (01.06.2020).
15. Пат. 2000797 Российская Федерация, МПК A61K35/78. Способ получения дигидрокверцетина [электронный ресурс]/ В.А. Бабкин, Л.А. Остроухова, В.В. Глазырин, Ю. К. Святкин, Д.В. Бабкин, В. Г. Воробьев, Н.П. Селиванов - №95107187/14;заявл. 16.05.1995; опубл. 27.06.1997 – Режим доступа: patenton.ru, свободный – (01.06.2020).
16. Пат. RU2629770C1 Российская Федерация, МПК C07D311/32. Способ получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы сибирской [электронный ресурс] /В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов– № 2016147281;заявл. 01.12.2016; опубл. 04.09.2017 – Режим доступа: patenton.ru, свободный – (01.06.2020).
17. Weidmann, A. E. (2012) Dihydroquercetin: More than just an impurity? Eur.J.Pharmacol., 684, 19–26.
18. Vladimirov, Y. A., Proskurnina E. V., Demin E. M., Matveeva N. S., Lubitskiy O. B., Novikov A. A., Izmailov D. Y., Osipov A. N., Tikhonov V. P., Kagan V. E. (2009) Dihydroquercetin (taxifolin) and other flavonoids as inhibitors of free radical formation at key stages of apoptosis, Biochemistry (Mosc.), 74, 301–307.
19. Иванов, И. С., Сидехменова А. В., Смольякова В. И., Тюкавкина Н. А., Плотников.М.Б. (2010) Антитромбозная активность липовертина на модели венозного тромбоза у крыс, Фармокология, 11, 590–595.
20. Theriault, A., Wang Q., Van Iderstine S. C., Chen B., Franke A. A., Adeli K. (2000) Modulation of hepatic lipoprotein synthesis and secretion by taxifolin, a plant flavonoid, J.Lipid Res., 41, 1969–1979.
21. Мельникова, Н.Б. Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами металлов в водных растворах их солей и в изотонических медицинских средах / Н.Б. Мельникова, И.Д. Иоффе // Химия растительного сырья. – 2001. – №4. – С.25-33.
22. Столповская, Е.В. Исследование методов синтеза, строения и свойств комплексов флавоноидов с ионами металлов. Сообщение 4. Изучение реакции комплексообразования ионов Са2+ с дигидрокверцетином / Е.В. Столповская, Н.Н. Трофимова, В.А. Бабкин // Химия растительного сырья. – 2014. – №4. – С.125-130.
23. Janeiro, P. Chrysin and (±)-Taxifolin Electrochemical Oxidation Mechanisms / P. Janeiro, O. Corduneanu, А.M.O. Brett // Electroanalysis. – 2005. – Vol. 17, №12. – P. 1059-1064.
24. Характеристика растительных фенольных соединений методом циклическойвольтамперометрии / К.Э. Яковлева, С.А. Курзеев, Е.В. Степанова, Т.В. Фёдорова, Б.А. Кузнецов, О.В. Королёва // Прикладная биохимия и микробиология. – 2007. – Т.43, №6. – С.730-739.
25. Электрохимическое восстановление дигидрокверцетина на ртутном электроде / Д.А. Матвеев, Е.А. Арбузова, П.Б. Крайкивский, Н.Ф. Апрелкова, В.А. Хуторянский, К.М. Крюкова // Электрохимия. – 2011. – Т.47, №9. – С. 1096-1102.
26. Stafford, H. A. Enzymic and nonenzymic reduction of (+)-dihydroquercetin to its 3,4,-diol / H.A. Stafford, H.H. Lester // Plant Physiol. – 1982. –vol. 70. – Р. 695- 698.
27. Майрановский, С.Г. Каталитические и кинетические волны в полярографии / С.Г. Майрановский. Акад. наук СССР. Ин-т орг. химии им. Н.Д. Зелинского. – М: Наука, 1966. – 288 с.
28. Майрановский, С.Г. Полярография в органической химии / С.Г. Майрановский, Я.П. Страдынь, В.Д. Безуглый; под общ.ред. д-ра хим. наук С.Г. Майрановского. – Л.: Химия. Ленинградскоеотд-ние, 1975. – 351 с.