Введение………………………………………………………………... 3
Глава 1 Литературный обзор………………………………………… 5
1.1. . Механизм перекисного окисления липидов……..……….......... 5
1.2 Механизм действия фенольных антиоксидантов.......................... 9
1.3. Способы получения 2,3,5-триметилгидрохинона……………… 12
Глава 2. Общая часть………………………………………………….. 19
2.1 Получение 2,3,5-триметилгидрохинона и бензильного сульфида на его основе…………………………………………………………….. 19
2.2 Исследование антиоксидантной активности 2,3,5-триметилгидрохинона и сульфида на его основе…...……………………. 20
Глава 3. Экспериментальная часть………………………………….. 25
3.1.Материалы и оборудование………………………………………… 25
3.2.Методы анализа и исследования…………………………………… 25
3.3 Методика определения перекисного числа в жирах………………. 28
3.4.Получение 2,3,5-триметилгидрохинона……………………………. 29
3.5.Получение 2,3,5,-триметил-6-(додецилтиометил)гидрохинона…. 30
Выводы………………………………………………………………….. 31
Список литературы.…………………………………………………… 32
Приложение……………………………………………………………. 35
Природные многоатомные фенолы представляют собой обширную группу соединений, разнообразных по физическим и химическим свойствам и обладающих весьма разносторонним действием на организм человека. Интерес современной науки к этим веществам обусловлен, прежде всего, их высокой биологической активностью. Механизм, посредством которого реализуется воздействие фенольных соединений на организм человека, связан, в том числе и с проявлением их антиоксидантной активности.
Несколько лет назад в НИИ Химии Антиоксидантов был получен ряд полифункциональных антиоксидантов, являющихся производными двухатомного фенола гидрохинона. Проведенные исследования показали, что вещества, синтезированные на основе простого незамещенного гидрохинона, характеризуются очень высокими показателями антиоксидантной активности в отношении липидных субстратов. В то же время, сульфиды на основе 2,6-диметилгидрохинона по способности ингибировать окисление лярда уступали не только своим неметилированным аналогам, но и многим монофункциональным антиоксидантам. Для прояснения особенностей антиоксидантного действия многоатомных фенолов, за последние несколько лет были синтезированы и исследованы самые разнообразные бензильные сульфиды на основе алкил- и диалкилгидрохинона. Единственным соединением, которое было запланировано для получения, но так и не было получено, оставался 2,3,5-триметил -5-(додецилтиометил)гидрохинон
В связи с этим, целью настоящей дипломной работы является синтез и исследование антиоксидантной активности 2,3,5-триметилгидрохинона, а также бензильного сульфида на его основе на модельной реакции термического автоокисления свиного жира.
Для достижения поставленной цели предполагается решить следующие задачи:
- осуществить литературный поиск по методам получения 2,3.5-триметилгидрохинона;
- получить триметилгидрохинон и бензильный сульфид на его основе;
- исследовать антиоксидантную активность синтезированных соединений на модели термического автоокисления свиного жира.
На основании результатов проделанной работы можно сформулировать следующие выводы:
в ходе проведенной работы триметилгидрохинон был получен из 2,4,6-триметилфенола в одну стадию с выходом 18%;
2,3,5-триметил-6-(додецилтиометил)гидрохинон был получен с использованием аминосульфида с выходом 27%;
исследована антиоксидантная активность синтезированных соединений на модели термического автоокисления свиного жира;
полученные значения периодов индукции окисления хорошо согласуются с выявленными ранее закономерностями изменения антиокислительных свойств в рядах производных многоатомных фенолов
