Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Механизм перекисного окисления

Работа №4728

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы35стр.
Год сдачи2005
Стоимость2900 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
1168
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение.........................................................................................3
Глава 1. Литературный обзор..................................................6
1.1. Механизм перекисного окисления..............................6
1.2. Серосодержащие антиоксиданты...............................8
1.3. Способы получения сульфоксидов............................16
Глава 2. Материалы, объекты и методы исследования.............19
2.1. Объекты исследования.............................................19
2.2. Синтез бензильных сульфоксидов.............................20
2.3. Методика окисления свиного жира...........................24
2.4. Методика определения перекисного числа в жирах....26
2.5. Приготовление титрованных растворов.....................28
Глава 3. Исследование антиоксидантной активности сульфоксидов на основе додецилтиометил гидрохинона и додецилтиометил резорци-на..................................................30
Выводы................................................................................34
Список литературы...............................................................35


Продления срока хранения, как продуктов, так и промышленного сырья, одна из важных проблем современной промышленности. Основной причиной их порчи становятся окислительные процесс протекающие на молекулярном уровне, но в корне меняющие свойства вещества.
Именно на данную проблему нацелены изучения антиоксидантов и их ингибирующей способности. Антиоксиданты способны в несколько раз, а то и на несколько порядков уменьшать скорость окислительных процессов, чем значительно продлевают срок хранения и службы материалов и продуктов питания.
К антиоксидантам, которые могут быть использованы для нужд пищевой промышленности, предъявляется ряд специфических, весьма строгих требований, в числе которых низкая токсичность и отсутствие неприятного запаха и вкуса. Эти требования значительно сужают круг соединений пригодных для стабилизации пищевых продуктов, и стимулируют постоянный поиск новых высокоэффективных антиоксидантов. Так в НИИ Химии антиоксидантов были получены высокоэффективные полифункциональные фенольные антиоксиданты – СО-3 и F-21-S, которые полностью удовлетворяют этим требованиям.
По данным литературных источников[1,2] биотрансформация органических сульфидов в организме человека происходит путем S-окисления с образованием сульфоксидов как первичных метаболитов. Исходя из этого, можно было бы предположить жесткую последовательность ряда сульфид→сульфоксид→сульфон, в котором антиоксидантная активность падает. Однако в ходе синтеза и изучения сульфидных антиоксидантов было выявлено противоречие в ряду ингибирующей способности сульфид→сульфоксид→сульфон (ингибирующая способность уменьшается). Так некоторые сульфоксиды оказывались более активные, чем их не окисленные формы, например:
-F-21-SO в сравнении с F-21-S в концентрациях0,5 1,0 и1,5 мкмоль/г по активности превышает в 4,7; 4,2 и 2 раза соответственно, при дальнейшем увеличении концентрации, сульфоксид уступает своему аналогу.

при концентрациях от 0,5 до 2,75 мкмоль/л активность первого значительно превышает активность второго, и период индукции больше в 1,2-3 раза.
В связи с чем, было принято решение, продолжить эти исследования, для наработки большего количества разнообразных сульфидов и их сульфоксидов, что в дальнейшем может помочь нам в упорядочивание и систематизации знаний и умений в области их синтеза и исследования, а так же в свойствах изучаемых серосодержащих антиоксидантов.
Целью настоящей дипломной работы является синтез сульфоксидов на основе додецилтиометилгидрохинона и додецилтиометилрезорцина, а также исследование их антиоксидантной активности на модели автоокисления свиного жира.
Для достижения поставленной цели предстоит решить некоторые задачи:
провести синтез избранных объектов, с дальнейшим подтверждением их структуры с помощью ПМР-спектроскопии;
изучить ингибирующую активность синтезированных объектов на модельной реакции термического автоокисления свиного жира в нескольких концентрациях;
определить характер зависимости антиоксидантной активности от кон-центрации синтезированных объектов, и зависимость антиокислительных свойств в ряду сульфид→сульфоксид на примере синтезированных сульфоксидов и их не окисленных форм.
 


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. По реакции окисления пероксидом были получены сульфоксиды на основе додецилтиометил гидрохинона и додецилтиометил резорцина, и с помощью ПМР-спектроскопии было подтверждено их строение.
2. На модели термического автоокисления свиного жира были получены данные по ингибирующей способности синтезированных сульфоксидов, а так же проведено сравнительное исследование пар структурных аналогов сульфид-сульфоксид по различным концентрациям, при котором было выявлено превосходство по антиокислительным способностям у сульфидов, но так же было выявлено отклонение от общего ряда в паре метилдодецилтиометилгидрохиноновый эфир и его сульфоксид при концентрации 0,5мкмоль/г. Активность сульфоксида оказалась в 1,3 раза выше, чем у сульфида.
3. Исследование динамики изменений ингибирующих возможностей в парах структурных аналогов сульфид-сульфоксид представляет большой интерес с точки зрения расширения знаний о механизме антиокислительной активности серосодержащих антиоксидантов.



. Enzymatic oxygenation of sulfides with cytochome P-450 from rabbit liver. Stereochemistry of sulfoxide formation. Toshikaz. T., Mayumi Y., Ken F., Yong H.K// Bull.chem.soc.Jpn. – 1983/ - vol.56,№8/ - 2300-2310.
2. Авдеева Л.В., Алейникова Т. Л., Андианова Л. Е. и др. Биохимия.- М.,2008.
3. Зенков Н.К., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е. и др. Фенольные биоантиоксиданты.- Н.,2003
4. Нечаев А.П. Пищевая химия. – М.: Высшая школа, 2000
5. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.11. Липиды, углеводы, макромолекулы, биосинтез / Под ред. Е. Хаслама.– М.: Химия, 1986.
6. Биохимия: Учеб. для вузов, Под ред. Е.С. Северина., 2003. 779 с. ISBN 5-9231-0254-4 с428-432 http://biochemistry.ru/biohimija_severina/B5873Part64-428.html
7. Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. Биохимия человека: В 2-х томах. Т. 1. Пер. с англ.: — М.: Мир, 1993. - 384 с.
8. Рачинский Ф.Ю., Большаков Г.Ф., Брук Ю.А. Влияние некоторых производных ионола на термоокислительную стабильность сернистых реактивных топлив / Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефти и нефтепродуктах. * М.: Химия, 1968. Т. 8. – C. 654-659.
9. Kolawole E.G., Scott G. Stabilization of ABS with bound synergistic stabilizers added as masterbatches. // J. Appl. Polym. Science. – 1981. – V. 26. – P. 2581-2592.
10. Scott G., Tavakoli S. M. Mechanisms of antioxidant action: Formation of antioxidant adducts with rubbers through sulphur by a mechanochemical procedure. // Polym. Degrad. and Stab. – 1982. – N 4. – P. 343-351.
11. Fernando W. S.E., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic polymer-bound antioxidants as heat and light stabilizers for ABS / Eur. Polim. J. – 1980. – V. 16. – P. 971-978.
12. Просенко А.Е. -(4-Гидроксиарил)галогеналканы и серосодержащие антиоксиданты на их основе.– Автореф. канд. хим. наук. – Новосибирск,2000.
13. Карпухин Г.В., Эмануэль Н.М. Классификация синергетических смесей антиоксидантов и механизмов синергизма. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 276. № 5. С. 1163-1167.
14. Ингибирование процессов окисления полимеров смесями стабилиза-торов. – М.: НИИТЭХИМ, 1970.
15. Farsaliev V.M., Fernando W.S., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic behaviour of sulphyr-containing phenols. // Eur. Po-lym. J. – 1978. – V. 14. – № 10. – P. 785-788.
16. Scott G., Tusoff M. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic antioxidants containing chain- breakihg and preroxydolytik funetions. // Eur. Polym. J. – 1980. – V. 16. – № 6. – P. 497-501.
17. Химические добавки к полимерам (справочник) / Под ред. И.Г. Масловой. – М.: Химия, 1981.
18. 2,6-Ди-трет-бутилфенол в органическом синтезе стабилизаторов для полимеров. Хим. промышленность. Сер. Химикаты для полимерных материалов. Обзорная информация. – М.: НИИТЭХИМ. №1. 1987.
19. Михайлец И.Б., Максимова Н.С., Слюсарева И.П., Евсюков В.И. Гигиенические свойства стабилизатора Фенозан 30. // Химическая промышленность. – Сер. Токсикология, санитарная химия пластмасс. – 1979. – № 4. – С. 36-38.
20. Янишлиева Н., Маринова Е., Антонова В. Возможности увеличения окисли-тельной стабильности сливочного масла с добавлением природных антиокисли-телей. // Хранителпром. наука. – 1986. – Т. 2. – №2. – С. 37.
21. Смагин А.М. Оценка эффективности действия антиокислительных соста-вов для пищевых жиров. // Изв. высших учеб. заведений. Пищевая технология. – 1987. – №3. – С. 58.
22. Роль фенольных антиоксидантов в повышении устойчивости органи-ческих систем к свободно-радикальному окислению: Аналитический об-зор / И.В.Сорокина, А.П.Крысин, Т.Б.Хлебникова, В.С.Кобрин, Л.Н.Попова; СО РАН; ГПНТБ, НИОХ.– Новосибирск, 1997. (Сер. «Экология». Вып. 46).
23. Пинко П.И., Терах Е.И., Горох Е.А. и др. Синтез несимметричных сульфидов на основе -(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов и исследование их противоокислительных свойств. // Журнал прикл. химии. – 2002. – Т. 75. – № 10. – С. 1694-1698.
24. Просенко А.Е., Терах Е.И., Кандалинцева Н.В. и др. Синтез и исследование антиокислительной свойств новых серосодержащих производных пространственно-затрудненных фенолов. // Журнал прикл. химии. – 2001. – Т. 74. – № 11. – С. 1839-1843.
25. Просенко А.Е., Терах Е.И., Горох Е.А. Синтез и исследование антиокислительных свойств бис-[ -(3,5-диалкил-4-гидроксифенил)алкил]сульфидов. // Журнал прикл. химии. – 2003. – Т. 76. – № 2. – С. 256-260.
26. Карпухин Г.В., Эмануэль Н.М. Классификация синергетических смесей антиоксидантов и механизмов синергизма. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 276. № 5. С. 1163-1167.
27. Ингибирование процессов окисления полимеров смесями стабилизаторов. – М.: НИИТЭХИМ, 1970.
28. K. Bahrami, M. M. Khodaei, M. S. Arabi, J. Org. Chem., 2010, 75, 6208-6213 http://www.organic-chemistry.org/synthesis/O2S/sulfoxides.shtm
29. R. S. Varma, K. P. Naicker, Org. Lett., 1999, 1, 189-191. DOI: 10.1021/ol990522n
30. Copyright (C)Курц А Л., Брусова Г.П., Демьянович В.М." Одно- и двухатомнве спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги" Методическая разработка для студентов , 1999 http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/7.html
31. Copyright (C)Курц А Л., Брусова Г.П., Демьянович В.М." Одно- и двухатомнве спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги" Методическая разработка для студентов , 1999 http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/7.html
32. T. Jia, A. Bellomo, K. El Baina, S. D. Dreher, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 3740-3743.
33. M. Kirihara, A. Itou, T. Noguchi, J. Yamamoto, Synlett, 2010, 1557-1561
34. Гаркалу А.Х., Квакина Е.Б., Уколов М.А., адаптационные реакции и резистентность организма. – Ростов, 1990.
35. W. Dai, J. Li, B. Chen, G. Li, Y. Lv, L. Wang, S. Gao, Org. Lett., 2013, 15, 5658-5661.
36. Болис Л., Хорман Д. Ф., Лиф А. мембраны и болезнь. – М., 1980
37. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. — Пер. с англ. — М., 1984.
38. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1979, 238 с.
39. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983, 269 с.
40. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических соединений. М.: Мир, 1992, 401 с.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.