Введение 5
1 Литературная часть 8
1.1 Фуллерены - история открытия 8
1.1.1 Фуллерены - особенности свойств и строения 9
1.1.2 Области применения фуллеренов 1 1
1.2 Гидроксилированные фуллерены 12
1.3 Образование свободных радикалов в живом организме 15
1.4 Антиоксиданты 16
2 Экспериментальная часть 19
2.1 Приборы и реактивы 19
2.2 Методики экспериментов 20
2.2.1 Выделение фуллеренов 20
2.2.2 Синтез гидроксилированных фуллеренов 20
2.2.2.1 Синтез фуллеренолов с наименьшим количеством гидроксильных групп 20
2.2.2.2 Синтез фуллеренолов со средним количеством гидроксильных групп 2 1
2.2.2.3 Синтез фуллеренолов с максимальным количеством гидроксильных групп 22
2.2.3 Метод определения антиоксидантной активности 23
Результаты и их обсуждение 24
Выводы 32
Список литературы 33
Аннотация на английском языке 36
В последнее десятилетие проявляется большой интерес к определению антиоксидантной активности лекарственных форм, биологически активных веществ, пищевых продуктов и напитков. Это связано с тем, что общепринято считать одной из основных причин наиболее опасных заболеваний - накопление свободных радикалов в организме человека. Концентрация свободных радикалов (супероксидный радикал, пероксид водорода, гидроксил радикал и др.) возрастает за счет снижения активности естественной антиоксидантной системы человека, связанной с воздействием радиации, УФ облучения, курения, алкоголизма, постоянных стрессов, инфекционных болезней, некачественного питания. За счет вредных воздействий свободных радикалов повреждаются стенки сосудов, мембраны, окисляются липиды, что приводит к серьезным патологическим изменениям, к сердечно-сосудистым и онкологическим заболеваниям, а также к преждевременному старению. Вредное воздействие на организм свободных радикалов можно уменьшить за счет систематического употребления некоторых лекарственных растительных препаратов, биологически активных добавок, продуктов питания и напитков, обладающих хорошей антиоксидантной активностью. Основные природные антиоксиданты - витамины Е и С, полифенолы, флавоноиды, ароматические оксикислоты, антоцианы и другие. Антиоксиданты защищают клеточные структуры от повреждения их свободными радикалами, это предохраняет организм человека от болезней.
В связи с этим оценка антиоксидантной активности разных лекарственных форм - весьма актуальная задача [1-3].
Изучение свойств фуллеренов и их производных за последнее время позволило определить области их практического использования. Из них особый интерес представляет использование этих соединений в медицинской практике.
Использование фуллеренов и их производных для создания лекарственных препаратов обусловлено тем, что углерод является основным элементом биологических систем, а значит, наиболее пригоден для их модификации. Отличительной особенностью фуллеренов и большинства производных на их основе является низкая токсичность и способность выводиться из организма с приемлемой скоростью. Следует также отметить, что благодаря своей геометрии и электронной структуре, фуллерены способны образовывать соединения, содержащие в своем составе различные фармакофорные группы, способны легко переходить в возбужденное состояние под действием различных физических и химических факторов и заключать внутрь своей углеродной сферы атомы металлов. Соединения фуллеренов обладают антиоксидантными и радиозащитными свойствами, способны подавлять вирусную активность различных штаммов вируса гриппа, ВИЧ, гепатита С. При облучении в присутствии кислорода соединения фуллерена способны разрывать цепь ДНК, оказывая цитотоксический эффект на опухолевые клетки [4].
К молекуле фуллерена можно цеплять различные функциональные группы, что даёт нам право получать растворимые в воде производные фуллеренов. Одними из таких соединений являются гидроксилированные фуллерены, которые так же обладают антиоксидантной активностью. На данный момент антиоксидантная активность фуллеренола, полученного на основе С60, изучена хорошо, а на основе С70 - плохо. Так же, было бы интересно узнать, как влияет количество гидроксильных групп на антиоксидантные свойства фуллеренолов.
Целью выпускной квалификационной работы является определение зависимости антиоксидантных свойств фуллеренолов, полученных на основе С60 и С70, от количества гидроксильных групп.
Для достижения поставленной цели, требовалось выполнить следующие задачи:
• Выделить индивидуальные фуллерены С60 и С70 и получить на их основе фуллеренолы, содержащие разное количество гидроксильных групп, применяя три метода.
• Исследовать полученные фуллеренолы методом ИК- спектроскопии.
• Построить график зависимости оптической плотности раствора адреналина с фуллеренолом от концентрации введенного фуллеренола.
• Найти концентрации фуллеренолов, полученных на основе С60 и С70, с разным количеством гидроксильных групп, при которых антиоксидантная активность фуллеренолов будет максимальной.
• Определить у какого из фуллеренолов, полученного разными методами, достигается максимальная антиоксидантная активность.
• Сравнить антиоксидантную активность фуллеренолов, полученных на основе С60 и С70.
1 В данной работе была определена зависимость антиоксидантных свойств фуллеренолов, полученных на основе С60 и С70, от количества гидроксильных групп.
2 Были выделены индивидуальные фуллерены С60 (99%) и С70 (99%) и получены на их основе фуллеренолы, содержащие разное количество гидроксильных групп: С60ОН16 (С70ОН20), С60ОН24 (С70ОН28), С60ОН36 (С70ОН40).
3 Методом ИК-спектроскопии было установлено, что характеристические пики соответствуют литературным данным для фуллеренола С60ОН24.
4 При максимальных концентрациях фуллеренола антиоксидантная активность фуллеренола становится прооксидантной, то есть при данных концентрациях скорость аутоокисления адреналина увеличивается.
5 Показано, что максимальная антиоксидантная активность достигается при концентрации 0,0001 мг/мл для С60ОН16 (С70ОН20), С60ОН24 (С70ОН28), и при концентрации 0,00001 мг/мл для С60ОН36 (С70ОН40).
6 В результате сравнения антиоксидантной активности фуллеренолов полученных по трём разным методикам, максимальной антиоксидантной активностью обладают фуллеренолы, которые были получены методом обработки фуллеренов азотной кислотой, с последующим гидролизом водой, содержащие в среднем 24 группы для С60ОН и 28 групп для С70ОН.
7 Показано, что антиоксидантная активность фуллеренолов, полученных на основе С70, более высокая, чем антиоксидантная активность фуллеренолов, полученных на основе С60.
