📄Работа №210919
Тема: ОСОБЕННОСТИ БРОМИРОВАНИЯ ДИЙОД-ПАРА -КСИЛОЛА
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
42 листов
Год:
2021
Просмотров:
18
4420
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
РЕФЕРАТ 2
ВВЕДЕНИЕ 7
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Общие сведения о галогенных связях 9
1.2 Галоген-галогенные взаимодействия в дийодоксилолах 11
1.3 Способы синтеза дийод-пара-ксилола
1.3.1 Окислительное йодирование пара-ксилола 17
1.3.2 Йодирование при помощи (3-оксо-1Н-изобензофуран-1-ил)2,5-
диметилфенилсульфоната 17
1.3.3 Окислительное йодирование пара-ксилола 5 17
1.3.4 Синтез динитро-пара-ксилолов для последующего их йодирования . 18
1.3.5 Окислительное йодирование 18
1.3.6 Синтез 2,6-дийод-пара-ксилола 19
1.3.7 Получение 2,3-дийодо-пара-ксилол 3 20
1.4 Радикальное бромирование 2,5-дийод-пара-ксилола 1 21
1.5 Методы исследования 22
1.5.1 Рентгенофазовый анализ 22
1.5.2 Сканирующая электронная микроскопия 24
1.5.4 ЯМР 1Н 25
1.5.5 Термоанализ 26
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 29
2.1 Синтез 2,5-дийод-пара-ксилола 29
2.2 Бромирование 2,5-дийод-пара-ксилола в УФ 29
2.3 Бромирование 2,5-дийод-пара-ксилола в кипящем нитробензоле 30
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 31
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 43
ABSTRACT 45
ВВЕДЕНИЕ 7
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Общие сведения о галогенных связях 9
1.2 Галоген-галогенные взаимодействия в дийодоксилолах 11
1.3 Способы синтеза дийод-пара-ксилола
1.3.1 Окислительное йодирование пара-ксилола 17
1.3.2 Йодирование при помощи (3-оксо-1Н-изобензофуран-1-ил)2,5-
диметилфенилсульфоната 17
1.3.3 Окислительное йодирование пара-ксилола 5 17
1.3.4 Синтез динитро-пара-ксилолов для последующего их йодирования . 18
1.3.5 Окислительное йодирование 18
1.3.6 Синтез 2,6-дийод-пара-ксилола 19
1.3.7 Получение 2,3-дийодо-пара-ксилол 3 20
1.4 Радикальное бромирование 2,5-дийод-пара-ксилола 1 21
1.5 Методы исследования 22
1.5.1 Рентгенофазовый анализ 22
1.5.2 Сканирующая электронная микроскопия 24
1.5.4 ЯМР 1Н 25
1.5.5 Термоанализ 26
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 29
2.1 Синтез 2,5-дийод-пара-ксилола 29
2.2 Бромирование 2,5-дийод-пара-ксилола в УФ 29
2.3 Бромирование 2,5-дийод-пара-ксилола в кипящем нитробензоле 30
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 31
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 43
ABSTRACT 45
📖 Введение
Актуальность темы научного исследования
Дийод-пара-ксилол является ярким представителем соединений, в кристаллической структуре которых ярко проявляются галогенные связи, актуальность исследования которых, как и производных дийод-пара-ксилолов в последние годы достаточно высока, за счет того, что галогенные связи используются в ряде галогенсодержащих фармацевтических препаратах и играют важную роль в метаболизме различных йодсодержащих гормонов человека, а также используются в таких областях химии как стабилизация взрывчатых веществ и молекулярном дизайне соединений с изменяемыми фотофизическими свойствами.
В изученных литературных данных, которых на сегодняшний день сравнительно малое количество, исследуются как способы синтеза дийод-пара-ксилола и его гало- генпроизводных, включая производные галогенирования в метильную группу, так и сама структура дийод-пара-ксилола. Но данных по этим темам существует достаточно мало, поэтому мы задались целью исследовать более подробно способы бромирования дийод-пара-ксилола и исследовать его кристаллическую структуру, для уточнения и расширения знаний об этом веществе и его производных.
Цель и задачи дипломной работы
Целью исследования является изучение особенностей бромирования дийодпара-ксилола, синтез галогенпроизводных параксилола, в том числе новых производных дийод-пара-ксилола методом бромирования, которые в свою очередь могут являться удобными прекурсорами в синтезе более сложных производных.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи.
1. Синтез дийод-пара-ксилола
2. Исследование его методом рентгеноструктурного анализа
3. Проведение реакции бромирования как в мягких, так и в жестких условиях.
Научная новизна и практическая значимость
Галогенные связи (ГС) - один из активно изучаемых в последнее время типов нековалентных взаимодействий, которые, вместе с водородными связями (ВС), п-стекингом и металлофильными взаимодействиями, часто и успешно используются в кристаллохимическом дизайне. Данные взаимодействия применяются при построении супрамолекулярных систем и создании материалов с возможностью регулировать их физико-химические свойства. Многие вещества за счет образования в них ГС могут играть различную роль в медицинской химии и биохимии так как образование ГС является одним из ключевых процессов в метаболизме ряда йодсодержащих гормонов человека, а также они присутствуют и используются в ряде искусственных галогенсодержащих фармацевтических препаратов [1].
Последними практическими применениями, основанными на явлении образования ГС, являются такие области как стабилизация взрывчатых веществ [2] и молекулярный дизайн для соединений с изменяемыми фотофизическими свойствами [3].
Дийод-пара-ксилол является ярким представителем соединений, в кристаллической структуре которых ярко проявляются галогенные связи, актуальность исследования которых, как и производных дийод-пара-ксилолов в последние годы достаточно высока, за счет того, что галогенные связи используются в ряде галогенсодержащих фармацевтических препаратах и играют важную роль в метаболизме различных йодсодержащих гормонов человека, а также используются в таких областях химии как стабилизация взрывчатых веществ и молекулярном дизайне соединений с изменяемыми фотофизическими свойствами.
В изученных литературных данных, которых на сегодняшний день сравнительно малое количество, исследуются как способы синтеза дийод-пара-ксилола и его гало- генпроизводных, включая производные галогенирования в метильную группу, так и сама структура дийод-пара-ксилола. Но данных по этим темам существует достаточно мало, поэтому мы задались целью исследовать более подробно способы бромирования дийод-пара-ксилола и исследовать его кристаллическую структуру, для уточнения и расширения знаний об этом веществе и его производных.
Цель и задачи дипломной работы
Целью исследования является изучение особенностей бромирования дийодпара-ксилола, синтез галогенпроизводных параксилола, в том числе новых производных дийод-пара-ксилола методом бромирования, которые в свою очередь могут являться удобными прекурсорами в синтезе более сложных производных.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи.
1. Синтез дийод-пара-ксилола
2. Исследование его методом рентгеноструктурного анализа
3. Проведение реакции бромирования как в мягких, так и в жестких условиях.
Научная новизна и практическая значимость
Галогенные связи (ГС) - один из активно изучаемых в последнее время типов нековалентных взаимодействий, которые, вместе с водородными связями (ВС), п-стекингом и металлофильными взаимодействиями, часто и успешно используются в кристаллохимическом дизайне. Данные взаимодействия применяются при построении супрамолекулярных систем и создании материалов с возможностью регулировать их физико-химические свойства. Многие вещества за счет образования в них ГС могут играть различную роль в медицинской химии и биохимии так как образование ГС является одним из ключевых процессов в метаболизме ряда йодсодержащих гормонов человека, а также они присутствуют и используются в ряде искусственных галогенсодержащих фармацевтических препаратов [1].
Последними практическими применениями, основанными на явлении образования ГС, являются такие области как стабилизация взрывчатых веществ [2] и молекулярный дизайн для соединений с изменяемыми фотофизическими свойствами [3].
✅ Заключение
1. Проведен успешный синтез 2,5-дийод-пара-ксилола с выходом в 97%. Определены температуры и теплоты его плавления и испарения Тпл = 102,9 оС,
Тисп = 285,1 оС, Q = _ 65,42 Дж/г, рисп = - 93,03 Дж/г.
2. Выращен монокристалл 2,5-дийод-пара-ксилола и расшифрована его кристаллическая структура методом РСА. В следствии чего было найдено образование галогенных связей в кристалле 2,5-дийод-пара-ксилола между сигма-дыркой атома йода и п-системой соседней молекулы.
3. Разработано 2 новых метода синтеза 1,4-бмс(бромметил)-2,5-дийодбезола в нитробензоле и в CCl4 с УФ-облучением.
4. Метод бромирования в CCl4 под УФ-излучением показал то, что нами были подобраны слишком мягкие условия протекания реакции, результатом чего является то, что данная реакция не прошла, либо прошла в очень малых масштабах.
5. Методом 1Н ЯМР показано, что продукт бромирования в нитробензоле содержит несколько веществ. Сравнение продуктов бромирования ди- и тетра-йод-пара- ксилолов методом РФА говорит об их изоструктурности, что позволяет предположить (учитывая высокое содержание брома по отношению к йоду по данным РФлА) формирование преимущественно галогенированного ядра и частично бромирован- ных метильных групп. Наиболее вероятными продуктами могут быть
3- бром-1 -(бромметил)-2,5-дийод-4-метил-бензол, 3,5-дибром-1 -(бромметил)-2-йод-
4- метил-бензол и 3,5,6-дибром-2-йод-1,4-диметил-бензол
Тисп = 285,1 оС, Q = _ 65,42 Дж/г, рисп = - 93,03 Дж/г.
2. Выращен монокристалл 2,5-дийод-пара-ксилола и расшифрована его кристаллическая структура методом РСА. В следствии чего было найдено образование галогенных связей в кристалле 2,5-дийод-пара-ксилола между сигма-дыркой атома йода и п-системой соседней молекулы.
3. Разработано 2 новых метода синтеза 1,4-бмс(бромметил)-2,5-дийодбезола в нитробензоле и в CCl4 с УФ-облучением.
4. Метод бромирования в CCl4 под УФ-излучением показал то, что нами были подобраны слишком мягкие условия протекания реакции, результатом чего является то, что данная реакция не прошла, либо прошла в очень малых масштабах.
5. Методом 1Н ЯМР показано, что продукт бромирования в нитробензоле содержит несколько веществ. Сравнение продуктов бромирования ди- и тетра-йод-пара- ксилолов методом РФА говорит об их изоструктурности, что позволяет предположить (учитывая высокое содержание брома по отношению к йоду по данным РФлА) формирование преимущественно галогенированного ядра и частично бромирован- ных метильных групп. Наиболее вероятными продуктами могут быть
3- бром-1 -(бромметил)-2,5-дийод-4-метил-бензол, 3,5-дибром-1 -(бромметил)-2-йод-
4- метил-бензол и 3,5,6-дибром-2-йод-1,4-диметил-бензол
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.