🔍 Поиск работ

Синтез и исследование галогенирования ^-непредельных производных 5-И-1,3,4-тиадиазол-2-тиолов и 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола

Работа №207624

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы65
Год сдачи2020
Стоимость4270 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
3
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Методы синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола и его производных 8
1.2 Методы синтеза 2-амино-5-Я-1,3,4-тиадиазолов и 5-амино-1,3,4-тиадиа-
зол-2-тиолов 9
1.3 Тион-тиольная таутомерия 5-Я-1,3,4-тиадиазол-2-тиолов и 5-Я-1,2,4-три-
азол-3-тиолов 11
1.4 Реакции алкилирования 5-Я-1,2,4-триазол-3-тиолов и 5-R- 1,3,4-тиадиа-
зол-2-тиолов 11
1.5 Реакции 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола и 5-амино-1,3,4-тиадиазол-
2-тиола, протекающие по аминогруппе 15
1.6 Возможные механизмы гетероциклизации соединений, содержащих
алкенильные фрагменты 19
1.7 Синтез [1,3,4]тиадиазоло[2,3-^][1,3]тиазиниевых и [1,3]тиазоло[2,3-^]-
[1.3.4] тиадиазолиевых систем 21
1.8 Синтез [1,2,4]триазоло[5,1-^][1,3]тиазиниевых и [1,3]тиазоло[3,2-^]-
[1.2.4] триазолиевых систем 22
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Реакции алкилирования 5-Ю1,3,4-тиадиазол-2-тиолов (R = H, CH3, NH2) . 25
2.2 Реакции алкилирования 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола 29
2.3 Реакции 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиола и его S'-производных с ароматическими альдегидами 33
2.4 Реакции 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола с ароматическими альдегидами ... 37
2.5 Реакции галогенирования S-алкенильных производных 5-И-1,3,4-тиадиа-
зол-2-тиолов 42
2.6 Реакции галогенирования S-алкенильных производных 5-амино-
1,2,4- триазол-3-тиола 49
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Приборы и оборудование 53
3.2 Реакции алкилирования 5-Ю1,3,4-тиадиазол-2-тиолов (R = H, CH3, NH2) . 53
3.3 Реакции алкилирования 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола 55
3.4 Реакции 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиола и его S-производных с ароматическими альдегидами 55
3.5 Реакции 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола с ароматическими альдегидами ... 57
3.6 Реакции галогенирования S-алекнильных производных 5-Р-1,3,4-тиадиа-
зол-2-тиолов 57
3.7 Реакции галогенирования S-алкенильных производных 5-амино-
1,2,4- триазол-3-тиола 59
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 62
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 63
ABSTRACT


Производные 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола представляют значительный научный интерес благодаря их сферам применения. Так, например, 1,2,4-триазолы могут использоваться в качестве ингибиторов коррозии [1 - 3], дефолиантов (вещества, вызывающие опадение листьев растений) [4, 5], полимеров [6, 7], моющего средства [8] и ингибитора выцветания красителей в текстильной промышленности. Также применяются в фотографии - используются для проявления фотоснимков [9], в медицине - проявляют противоопухолевую [10, 11], противовоспалительную [12, 13], антибактериальную [14] активности, являются стимуляторами центральной нервной системы [15]; и во многих других областях.
Производные 1,3,4-тиадиазола также широко применяются в медицине. Так, различные представители данного класса проявляют высокую противомикробную [16], противовоспалительную [17], противораковую [18, 19] активности и обладают многими другими ценными свойствами [20, 21].
Кроме того, 1,2,4-триазолы и 1,3,4-тиадиазолы используются для синтеза ряда различных полициклических систем [22, 23].
Наличие реакционноспособных функциональных групп в 1,2,4-триазолах и 1.3.4-тиадиазолах способствует расширению ряда их производных за счет модификации путем введения различных заместителей. Перспективными в этом направлении являются 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиол и 5-Я-1,3,4-тиадиазол-2- тиолы.
В изученных литературных данных найдено малое количество информации о синтезе S-непредельных производных 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола и 5-R-1.3.4-тиадиазол-2-тиолов и конденсированных систем на их основе, поэтому тема данной работы является достаточно актуальной.
Целью работы является разработка методов синтеза различных производных 5^-1,3,4-тиадиазол-2-тиолов (R = H, Me, NH2) и 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола и исследование их свойств.
Для достижения поставленной цели сформулированы следующие задачи :
1 Изучение литературы, посвященной 1,2,4-триазол-3-тиолам и 1.3.4-тиадиазол-2-тиолам.
2 Разработка методов алкилирования 5^-1,3,4-тиадиазол-2-тиолов и 5-амино-
1.2.4- триазол-3-тиола различными алкенилгалогенидами: циннамилхлоридом, аллилбромидом, металлилхлоридом, пренилбромидом, пропаргилбромидом.
3 Исследование взаимодействия 5 -амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиола, 5-амино-
1.2.4- триазол-3-тиола, а также их S'-алкенильных производных с бензальдегидом и салициловым альдегидом.
4 Исследование реакций галогенирования полученных производных 5-R-1,3,4- тиадиазол-2-тиолов и 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола под действием иода и брома.
5 Идентификация структуры синтезированных соединений методами ИК спектроскопии и ЯМР 1Н.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

По результатам проведенных исследований в работе сделаны следующие выводы.
1. Впервые осуществлен синтез 5-метил-2-циннамилсульфанил-1,3,4-тиа- диазола, 5-амино-2-циннамилсульфанил-1,3,4-тиадиазола, 2-металлилсульфанил-
1.3.4- тиадиазола, 5-амино-3-металлилсульфанил-4Я-1,2,4-триазола и 5-амино- 3 -пренилсульфанил-4Я- 1,2,4-триазола взаимодействием 5 -R- 1,3,4-тиадиазол-2- тиолов и 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола с алкенилгалогенидами в основной среде (EtONa-EtOH, z-PrONa-z-PrOH или MeONa-MeOH). Структура полученных соединений исследована методами ЯМР 41 и ИК спектроскопии.
2. Найдено, что реакции конденсации 5-амино-1,2,4-триазол-3-тиола, 5-амино-
1.3.4- тиадиазол-2-тиола и его S'-производных с бензальдегидом и салициловым альдегидом в различных условиях (MeOH, EtOH или z-PrOH) протекают не полностью. В результате образуется либо смесь исходных реагентов и продукта реакции, либо удается выделить целевой продукт конденсации, но с низким выходом:
- в частности, синтезирован неизвестный ранее 5-((2-гидроксибензилиден)- амино)-4Я-1,2,4-триазол-3-тиол с выходом 31 %.
3. Впервые с целью синтеза новых конденсированных гетероциклических систем исследовано иодирование и бромирование 5 -R-2-алкенилсульфанил-
1.3.4- тиадиазолов и 5-амино-3-алкенилсульфанил-1,2,4-триазолов:
- установлено, что 2-металлилсульфанил-1,3,4-тиадиазол реагирует с иодом и бромом в CH2Cl2 с образованием индивидуальных галогенидов 5-галогенметил- 5-метил-5,6-дигидро[1,3]тиазоло[2,3-^][1,3,4]тиадиазолия;
- показано, что при иодировании 5-метил-2-циннамилсульфанил-1,3,4-тиа- диазола в CH2Cl2 образуется смесь двух продуктов иодциклизации, иодидов
5- (иод(фенил)метил)-2-метил-5,6-дигидро[1,3]тиазоло[2,3-^][1,3,4]тиадиазолия и
6- иод-2-метил-5-фенил-6,7-дигидро-5Я-[1,3,4]тиадиазоло[2,3-^][1,3]тиазиния, а при бромировании - индивидуальный бромид 6-бром-2-метил-5-фенил- 6,7-дигидро-5Я- [1,3,4]тиадиазоло [2,3-^][1,3]тиазиния;
- найдено, что гетероциклизация 5 -амино-3-алкенилсульфанил-1,2,4-триазолов под действием иода и брома протекает крайне неэффективно (очень низкий выход продуктов), по-видимому, вследствие влияния аминогруппы.



1 Electrochemical and Spectroscopic Evidences of Corrosion Inhibition of Bronze by a Triazole Derivative / A. Dermaj, N. Hajjaji, S. Joiret et al. // Electochim. Acta. - 2007.
- V. 52, № 14. - P. 4654-4662.
2 Experimental and Theoretical Investigation of the Adsorption Behaviour of New Triazole Derivatives as Inhibitors for Mild Steel Corrosion in Acid Media / W. Li,
Q. He, C. Peo et al. // Electochim. Acta. - 2007. - V. 52, № 22. - P. 6386-6394.
3 Triazole and Thiazole Derivatives as Corrosion Inhibitors for AA2024 Aluminium Alloy / M.L. Zheludkevich, K.A. Yasakau, S.K. Poznyak et al. // Corros. Sci. - 2005. - V. 47, № 12. - P. 3368-3383.
4 Pat. 2670282 USA. Plant Growth Regulation / W.W. Allen. - № 27502952; appl. 05.03.52; publ. 02.02.54. - 4 p.
5 Leinweber, C.L. Amino Triazole: A New Abscission Chemical and Growth Inhibitor / C.L. Leinweber, S.P. Johnson, W.C. Hall // Texas Agr. Expt. Sta. Bull. - 1954. - N 789. - P 1-15.
6 Pat. 2395642 USA. Polymeric Materials / W.I. Prichard. - № 416723 appl. 08.10.41; publ. 26.02.46. - 6 p.
7 Fisher, J.W. Polyaminotriazoles as Fibre-forming Materials / J.W. Fisher // J. Appl. Chem. - 1954. - V. 4, N 4. - P. 212-219.
8 Pat. 244,579 Sweden / J.G. Geigy. - appl. 01.05.47; publ. 1949. {отсутствует текстовый источник}.
9 Pat. 645,979 UK / J.D. Kendall. - appl. 15.11.50; publ. 1951. {отсутствует текстовый источник}.
10 Synthesis Characterization and Anticancer Activity Studies on Some Mannich Bases Derived from 1,2,4-Triazoles / B. Shivarama Holla, B. Veerendra, M.K. Shivananda et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2003. - V. 38, № 7-8. - P. 759-767.
11 Cai, H. Discovery of Novel Hybrids of Diaryl-1,2,4-triazoles and Caffeic Acid as Dual Inhibitors of Cyclooxygenase-2 and 5-Lipoxygenase for Cancer Therapy / H. Cai, X. Huang, S. Xu // Eur. J. Med. Chem. - 2016. - V. 108, N 27. - P. 89-103.
12 Design of 5-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles, -1,3,4-Oxa- diazoles, and -1,2,4-Triazoles as Orally Active, Nonulcerogenic Anti-Inflammatory Agents / M.D. Mullican, M.W. Wilson, D.T. Conner et al. // J. Med. Chem. - 1993. - V. 36. - P. 1090-1099.
13 Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of New 1,2,4-Triazole Derivatives /
R. Paprocka, M. Wiese, A. Eljaszewicz et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2015. - V. 25, № 13. - P. 2664-2667.
14 Antibacterial Activity Study of 1,2,4-Triazole Derivatives / F. Gao, T. Wang,
J. Xiao et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2019. - V. 173, № 1. - P. 274-281.
15 Keller, H. Inhibitors of Carbonic Anhydrase / H. Keller // Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem. - 1955. - V. 299. - P. 85-92.
16 Synthesis of Pharmaceutically Important Condensed Heterocyclic 4,6-Disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4-thiadiazole Derivatives as Antimicrobials / S.N. Swamy, B.S. Priya, B. Prabhuswamy et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2006. - V. 41, № 4. - P. 531-538.
17 Amir, M. Condensed Bridgehead Nitrogen Heterocyclic System: Synthesis and Pharmacological Activities of 1,2,4-Triazolo-[3,4-^]-1,3,4-thiadiazole Derivatives of Ibuprofen and Biphenyl-4-yloxy Acetic Acid / M. Amir, H. Kumar, S.A. Javed // Eur. J. Med. Chem. - 2008. - V. 43, N 10. - P. 2056-2066.
18 Matysiak, J. Synthesis and Proliferative Activity of N-Substituted 2-Amino-5-(2,4- dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole / J. Matysiak, A. Opolski // Bioorg. Med. Chem. - 2006. - V. 14, N 13. - Р. 4483-4489.
19 SKLB-163, a New Benzothiazole-2-thiol Derivative, Exhibits Potent Anticancer Activity by Affecting RhoGDI/JNK-1 Signaling Pathway / X. Peng, G. Xie, Z. Wang, et al. // Cell Death Dis. - 2014. - № 5. - Р. 1143.
20 Fjay Kumar, A. Thiadiazoles: Molecules of Diverse Applications - a Review /
K. Fjay Kumar, G. Vasanth Kumar, N. Renuka // Int. J. PharmTech. - 2013. - V. 5, N 1.
- P. 239-248.
21 Biological Activities of Imidazo[2,1-^][1,3,4]thiadiazole Derivatives: A Review / A. Bhoomendra, A. Bhongade, T.A. Sirajunisa et al. // J. Saudi Chem. Soc. - 2013. - V. 20. - P 1-13.
22 Shaker, R.M. The Chemistry of Mercapto- and Thione-Substituted 1,2,4-Triazoles and Their Utility in Heterocyclic Synthesis / R.M. Shaker // Arkivoc. - 2006. - P. 59-112.
23 Shaker, R.M Recent Trends in the Chemistry of 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thion- es / R.M. Shaker, A.A. Aly // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2006. - V. 181, N 11. - P. 2577-2613.
24 Synthesis and Antimicrobical Evaluation of a Novel Class of 1,3,4-Thiadiazole: Derivatives Bearing 1,2,4-Triazolo[1,5-a] Pyrimidine Moiety / Y. Luo, S. Zhang, Z-J. Liu et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2013. - V. 64. - P. 54-61.
25 Synthesis and Antifungal Evaluation of 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidine Bearing
1.2.4- Triazole Heterocycle Derivatives / W. Chen, F. Xiang, J. Fu et al. // Asian J. Chem.
- 2011. - V. 23, № 2. - P. 602-608.
26 Marble, L.K. Reaction of Metallo S-Alkyl N- Cyanodithioiminocarbonates and Alkyl N-Cyanocarbamets with Hydrazine. A Novel Preparation of 5-Amino-3-mercapto-
1.2.4- triazole / L.K. Marble, W.E. Puckett, W.R. Summers // J. Heterocycl. Chem. - 1998.
- V. 35, N 4. - P. 827-833.
27 Synthesis, Structures, Catalytic, and Anticancer Activities of Some Coordination Compounds Involving Two New Triazole Derivatives / D. Xiao, Y.-H. Yu, Z.-S. Wang et al. // J. Coord. Chem. - 2015. - V. 68, № 13. - P. 2225-2239.
28 Clarkson, R. 2-Alkoxy-5-amino- and -5-Arenesulphonamido-1,3,4-thiadiazoles and Related Compounds / R. Clarkson, J.K. Landquist // J. Chem. Soc. - 1967. - P. 2700-2704.
29 Гетероциклические соединения: в 7 т. / под ред. Р. Эльдерфильда. - М.: Мир, 1965. - Т. 7. - 500 с.
30 Photostability Study of Some Modified Poly(vinyl Chloride) Containing Pendant Schiff’s Bases / N. Shaalan, N. Laftah, R. Muslih et al. // Baghad Sci. J. - 2016. - V. 13. - P. 188-195.
31 Petrow, V Preparation and Hydrolysis of Some Derivatives of 1,3,4-Thiadiazole / V. Petrow, O. Stephenson, A. J. Thomas // J. Chem. Soc. - 1958. - V. 9, N 1. - P. 1508-1513.
32 Sandstrom, J. Recent Advances in the Chemistry of 1,3,4-Thiadiazoles / J. Sandstrom // Adv. Heterocycl. Chem. - 1968. - V. 9. - P. 165-209.
33 Ainsworth, C. The Condensation of Carboxylic Acid Hydrazides with Carbon Disulfide / C. Ainsworth // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - V. 78, N 17. - P. 4475-4478.
34 Synthesis of Metallic Azoderivatives of 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole / P. Ortega-Luoni, V. Leonel, C. Astudillo et al. // J. Chil. Chem. Soc. - 2007. - V. 52, № 1. - P. 13-14.
35 Ozdemir, N. Theoretical Investigation of Thione-thiol Tautomerism,
Intermolecular Double Proton Transfer Reaction and Hydrogen Bonding Interactions in 4-Ethyl-5-(2-hydroxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione / N. Ozdemir,
D. Turkpence // Comput. Theor. Chem. - 2013. - V. 1025. - P. 35-45.
36 Synthesis, Spectroscopic, Theoretical and Structural Studies of New Trihalomethyl Sulphenyl Derivatives of 5-Methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol / E.M. Coyanis, R. Boese, J.C. Autino et al. // J. Phys. Org. Chem. - 2003. - V. 16, № 1. - P. 1-8.
37 Experience-Based Discovery (EBD) of Aryl Hydrazines as New Scaffolds for the Development of LSD1/KDM1A Inhibitors / Z.-R. Li, S. Wang, L. Yang et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2019. - V. 166. - P. 432-444.
38 Wang, S. Synthesis, Structure-Activity Relationship Studies and Biological Characterization of New [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-based LSD1/KDM1A Inhibitors / S. Wang, Z.-R. Li, F.-Z. Suo // Eur. J. Med. Chem. - 2019. - V. 167. - P. 388-401.
39 Helgren, T.R. Rickettsia Prowazekii Methionine Aminopeptidase as a Promising Target for the Development of Antibacterial Agents / T.R. Helgren, C. Chen, P. Wangtrakuldee // Bioorg. Med. Chem. - 2017. - V. 25, N 3. - P. 813-824.
40 Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5-Amino-2-mercapto-
1,3,4- thiadiazole Derivatives Thioeters and Sciff Bases / O. Rad, R. Tibor, M. Duma et al. // Studia UBB Chemia. - 2016. - V. 1. - P. 17-32.
41 Polvonov, K. The Route of Alkylation of 5-Substituted 1,3,4-Thiadiazoline-
2- thiones / K. Polvonov, Q. Sbirov, K.M. Shakhidoyatov // Chem. Heterocycl. Compd. - 2003. - V. 39, N 2. - P. 228-232.
42. Electrochemical Synthesis of 1,3,4-Thiadiazol-2-ylthio-substituted Catechols in Aqueous Medium / Z. Cheng-Chu, L. Fu-Jian, P. Da-Wei et al. // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - P. 4505-4512.
43 Prakash, A. Synthesis, Characterization, DFT and Antimicrobial Study of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) Complexes of Novel Schiff Base Ligands Derived from
3- Amino-1,2,4-triazole-5-thiol / A. Prakash, R. Malhotra // Asian J. Chem. - 2018. - V. 30, N 12. - P. 2781-2787.
44 Synthesis, Spectral, Thermal and Biological Studies of Mn(II), Co(II), Ni(II) and
Cu(II) Complexes with 1-(((5-Mercapto-1H-1,2,4-triazol-3-yl)imino)-methyl)-
naphthalene-2-ol / R.M. Issa, M. Gaber, N.A.-E. Al-Wakiel et al. // Chin. J. Chem. - 2012. - V. 30, № 3. - P. 547-556.
45 Yadav, L.D.S. Hetero Diels-Alder Synthesis and Fungitoxicity of New
I, 3,4-Thiadiazolo[3,2- J. Agric. Food Chem. - 1994. - N 42. - P. 1352-1354.
46 El-Ghamry, H.A. Synthesis, Structural Characterization and Molecular Modelling of Bidentate Azo Dye Metal Complexes: DNA Interaction to Antimicrobial and Anticancer Activities / H.A. El-Ghamry, S.K. Fathalla, M. Gaber // Appl. Organomet. Chem. - 2017. - V. 32, N 3. - P. 1-13.
47 Cu(II) Complexes of Monobasic Bi- or Tridentate (NO, NNO) Azo Dye Ligands: Synthesis, Characterization, and Interaction with Cu-Nanoparticles / M. Gaber, Y.S. El-Sayed, K. El-Baradie et al. // J. Mol. Struct. - 2013. - № 1032. - P. 185-194.
48 On Triazoles. I. The Reaction of N-Cyanocarbonimidodithioic Acid Diesters with Hydrazines / J. Reiter, T. Somorai, G. Jerkovich et al. // J. Heterocycl. Chem. - 1982. - V. 19, № 5. - P. 1157-1164.
49 Abood, Z.H Synthesis and Identification of Some New 2,3-Disubstituted
1.3- Oxazepine-4,7-dione Derivatives Containing Azo Group and 1,3,4-Thiadiazole Moiety / Z.H. Abood, M.M. Hussein, I.M. Shaheed // Asian J. Chem. - 2015. - V. 27, N 8. - P. 3074-3078.
50 Mercapto Thiadiazole-Based Sensor with Colorimetric Specific Selectivity for AcO- in Aqueous Solution / J.-Q. Li, T.-B. Wei, Qi Lin et al. // Spectrochim. Acta, Part A. - 2011. - V. 83, № 1. - P. 187-193.
51 Synthesis and Cytotoxic Activity of New 1,3,4-Thiadiazole Thioglycosides and
1.2.3- Triazolyl-1,3,4-Thiadiazole N-glycosides / F.M Alminderej, H.H. Elgfnzory, M.N. El-Bayaa et al. // Molecules. - 2019. - V. 24, № 20. - P. 1-14.
52 Jiang, X. Electrophilic Cyclization / X. Jiang, H. Liu // Comp. Org. Synth. II. - 2014. - V. 4. - P. 412-456.
53 Станинец, В.И. Реакции присоединения с внутримолекулярным образованием цикла / В.И. Станинец, Е.А. Шилов // Успехи химии. - 1971. - Т. 40, № 3. - С. 491-512.
54 Геваза, Ю.И. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов / Ю.И. Геваза, В.И. Станинец, Н.С. Зефиров. - Киев: Наукова думка, 1990. - 156 с.
55 Реакции циклизации нитрилов XXIX. Региоселективный синтез и свойства 6-арил-3-циано-2-(1Я)-пиридинтионов и селенонов / Л.А. Родиновская, Ю.А. Шаранин, А.М. Шестопалов и др. // Химия гетероцикл. соединений - 1988. - № 6. - С. 805-812.
56 Bhalla, A. A New Synthetic Approach to Novel Spiro-0-lactams / A. Bhalla, P. Venugopalan, Sh.S. Bari // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - V. 21. - Р. 4943-4950.
57 Undheim, K. The Novel Dihydrothiazolo[3,2-a]pyridinium-8-olate and Closely Related Systems: Syntheses and Reactions / K. Undheim // Heterocycles. - 1981. - V. 15, N 2. - P. 1349-1394.
58 Cardillo, G. Stereocontrolled Cyclofunctionalizations of Double Bonds Through Heterocyclic Intermediates / G. Cardillo, M. Orena // Tetrahedron. - 1990. - V. 46, N 10.
- P. 3221-3408.
59 Ким, Д.Г. О механизмах реакции галогенциклизации аллилтиоазинов / Д.Г. Ким, Ю.О. Субботина, А.В. Белик // Вестник ЧелГУ. - 2001. - Вып. 4. - № 1.
- С. 37-42.
60 Pappalardo, S. Chemistry of N-Heterocyclic Sulfur Compounds. Reaction of 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazoles with 1,o-Dibromoalkanes. Synthesis of Tetrathia[(n+2).(n+2)](2,5)-1,3-4-thiadiazolophanes and Dithia[(n+1).(n+1)](3,5)-1,3,4- thiadiazolinophanedithiones / S. Pappalardo, F. Bottino, C. Tringali / J. Org. Chem. - 1987. - V. 52, N 3. - P. 405-412.
61 Polvonov, Kh. Reaction of 5-(Substituted Amino)-1,3,4-thiadiazoles with Epichlorohydrin / Kh. Polvonov // O'zbekiston Kimyo Jurnali. - 2002. - N 2. - P. 16-20.
62 Тарасова, Н.М. Галогенциклизация S-и У-алкенильных производных 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона / Н.М. Тарасова, Д.Г. Ким, П.А. Слепухин // Химия гетероцикл. соединений. - 2015. - № 10. - С. 923-928.
63 Prauda, I On Triazoles XLVIII [1]. Synthesis of Isomeric Amino-thiazolo- [1,2,4]triazole, Amino-[1,2,4]triazolo- [1,3]thiazine and -[1,3]thiazepine Derivatives / I. Prauda, J. Reiter // J. Hererocycl. Chem. - 2003. - V. 40, N 5. - P. 821-826.
64 Synthesis, Characterization and Evaluation of Antibacterial Activity of Some
Thiazolo[3,2-^][1,2,4]triazole Incorporating Diphenylsulfone Moieties /
S.-F. Barbuceanu, G.L. Almajan, I. Saramet et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - V. 44, № 11. - P. 4752-4757.
65 New 5-Substituted Thiazolo[3,2-^][1,2,4]triazol-6-ones: Synthesis and Anticancer Evaluation / R. Lesyk, O. Vladzimirska, S. Holota et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2006. - V. 42, №. 5. - P. 641-648.
66 Halo-heterocyclization of Butenyl(prenyl)thioethers of 4,5-diphenyl-
1.2.4- triazol-3-thiole into Triazolo[5,1-^][1,3]thiazinium Systems: Experimental and Theoretical Evolution / N. Korol, M. Slivka, M. Fizer et al. // Monatsh. Chem. - 2020. - V. 151. - P. 191-198.
67 Davidson, J.S. The Action of Hydrazine Hydrate on Isodithiobiurets / J.S. Davidson // J. Chem. Soc. - V. 12, N 3. - 1967. - P. 2471-2472.
68 Slyvka, Y.I. Crystal Structure of an AgClO4 n Complex with 2-Amino-5-allylthio-
1.3.4- thiadiazole of the Composition [Ag(C5H?N3S2)(ClO4)] / Y.I. Slyvka // J. Struct. Chem. - 2017. - V. 58, N 2. - P. 356-357.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.