🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

Синтез и реакции окисления трис(пара-трифторметилфенил)сурьмы

Работа №201898

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы53
Год сдачи2023
Стоимость4300 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
18
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Аннотация
ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8
1.1 Особенности реакций окисления триорганилсурьмы 8
1.2 Реакции окислительного присоединения триорганилсурьмы с
H-кислотами 13
1.3 Применение арильных производных сурьмы 17
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 27
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Реактивы и растворители 36
3.2 Методы исследования 36
3.3 Синтез трмс(4-трифторметилфенил)сурьмы 1 36
3.4 Синтез соединений II-X 37
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 41
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 42
ABSTRACT 48
ПРИЛОЖЕНИЯ
ПРИЛОЖЕНИЕ А 49
ПРИЛОЖЕНИЕ Б 52

Элементоорганические соединения широко исследуются из-за потенциальной возможности их применения в медицине, науке и технике. Интерес вызывает, преимущественно, получение широкого спектра соединений, что открывает воз­можности для изучения зависимостей строения на различные свойства элементо­органических веществ.
Химия сурьмы в сравнении с более легкими элементами 15 группы не так ши­роко используется. Это связано в первую очередь с токсичностью неорганических производных сурьмы. Однако, арильные сурьмаорганические соединения менее ядовиты и весьма устойчивы на воздухе, а также гидролитически устойчивы, что является их неоспоримым преимуществом.
Органические соединения сурьмы находят применение в качестве катализато­ров и реагентов в органическом синтезе, а также фотокатализаторов в деградации полимерных материалов, поглотителей углекислого газа и фотоэлементов солнеч­ных батарей. Наибольшее значение имеет тот факт, что элементоорганические со­единения обладают значительной лекарственной активностью. В частности, сурь- маорганические соединения обладают антиоксидантными, противоопухолевыми, антилейшманиозными и антибактериальными свойствами.
Одна из актуальных проблем данной области - разработка методов получения соединений пятивалентной сурьмы с наименьшим количеством стадий и с высо­кими выходами. В связи с вышеизложенным, получение различных сурьмаорга- нических соединений, изучение их превращений в окислительных процессах, а также физико-химических свойств являются важной и актуальной задачей.
Цель работы - изучение производных трмс(пара-трифторметилфенил)- сурьмы, синтезированных при помощи окислительных методов, и установление структуры полученных соединений.
Для достижения поставленной цели необходимо было решить ряд задач:
• изучение и анализ научных публикаций по проблеме НИР;
• синтез трмс(нара-трифторметилфенил)сурьмы;
• исследование реакций взаимодействия трмс(нара-трифторметилфенил)- сурьмы с окислительными реагентами;
• выделение полученных соединений и их идентификация методами ИК- спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


По результатам проведенного исследования сформулированы следующие вы­воды:
1) По реакции метатезиса между реактивом Гриньяра, полученного из 1-бром- 4-трифторметилбезола, и треххлористой сурьмой синтезирована трис(4- трифторметилфенил)сурьма (I). Окисление I дихлоридом меди или бромом при­водит к образованию дихлорида (II) и дибромида (III), а окислением трет-бутил­гидропероксидом в присутствии карбоновых, сульфоновых или пикриновой кис­лот к дикарбоксилатам, дисульфонатам или дипикрату соответственно.
2) Строение I - III и бис(2,5-дифторбензоата) трис(4-трифторметил- фенил)сурьмы (IV) установлено методом РСА. Атом сурьмы в I имеет координа­цию тригональной пирамиды, а в II - IV искажённую тригонально- бипирамидальную. Молекулы соединений II - IV димеризуются посредством во­дородных связей C-H---F-C, в I значимые межмолекулярные контакты отсут­ствуют. Атомы фтора в структуре карбоксилатного лиганда соединения IV фор­мируют прочные межмолекулярные водородные связи C-H---F-C, но при этом способствуют ослаблению внутримолекулярных контактов Sb---O(=C).


1 Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Tri­phenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski et al. // Ohio S. Sci. - 1977. - V. 77, № 3.- P. 134-135.
2 Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата триметилсурьмы /
A. В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 11. - С. 1856-1859.
3 Синтез и строение бис(2,5-диметилбензолсульфоната) три(ортотолил)- сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 3. - С. 71-75.
4 Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы /
B. В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 1. - С. 92-99.
5 Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. неорган. хим. -
2012. - Т. 57, № 6. - С. 902-907
6 Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков. - М.: Наука, 1976. - 483 c.
7 Mirbach, M. Organoantimony Compounds: Compounds of Pentavalent Antimony with Three, Two and One Sb-C Bonds / M. Mirbach. - New York: Springer, 2013. - V. 5. - P. 407.
8 Несмеянов, А.Н. Начала органической химии: учебное пособие: в 2 т. / А.Н. Несмеянов, Н.Л. Несмеянов. - М.: Химия, 1970. - Т. 2. - С. 153-157.
9 Kasemann, R. Low Temperature Liquid Phase Fluorination of Pentafluorophenyl Compounds. Preparation and Properties of (C6Fs)sAsF2, (C6Fs)sSbF2, (CfsFs^SeFi, (C6F5)SeO, C6F5TeF3, Cs[(C6F5)3EF3] (E = As, Sb) / R. Kasemann, D. Naumann // Jour­nal of Fluorine Chemistry. - 1988. - V. 41, № 3. - Р. 321-334.
10 Tyrra, W. On Pentavalentperfluoroorganobismuth Compounds / W. Tyrra, D. Naumann // Can. J. Chem. - 1989. - V. 67, № 11. - P. 1949-1951.
11 Ruppert, I. Diorganylchalkogen (S, Se, Te) - Difluoride Durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride / I. Ruppert // Chem. Ber. - 1979. - Bd. 112, № 8. - P. 3023-3030.
12 Ray, P. The Preparation of Pentafluorophenil Antimony (III) and Antimony (V) Halides and Mixed Halides / P. Ray, A.K. Aggarval, A.K. Saxena // Journal of Fluorine Chemistry. - 1989. - V. 42, № 2. - Р. 163-172.
13 Sharma, H.K. Metal Derivatives of Organoantimony Compounds: Reactions of Anhydrous Zr(IV), Nb(V) and W(VI) Chlorides with Arylantimony Compounds / H.K. Sharma, S.N. Dubey // Proc. Indian Acad. Sci. - 1981. - V. 90. - P. 555-558.
14 Ali, M.F. Chlorine-Containing Mixed Halogen Adducts of Triphenylphosphine, Triphenylarsine and Triphenylstibine / M.F. Ali, G.S. Harris // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1980. - № 9. - Р. 1545-1549.
15 Ates, M. Alkylantimondichloride und -Bromide. / M. Ates, H.J. Breunig, S. Gules // J. Organomet. Chem. - 1989. - V. 364, № 1-2. - P. 67-71.
... всего 82 источников


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ