Введение 11
1. Литературный обзор 13
1.1 Обзор часто используемых фотопереключателей и их свойств 13
1.2 Механизмы изомеризации азобензола 15
1.4 Гликозиды 20
1.5 Азобензольные гликозиды как молекулярные фотопереключатели 23
1.6 Реакции гликозилирования 25
1.7 План синтеза азобензольных гликозидов 29
2. Экспериментальная часть 30
2.1 Синтез молекул азобензола с различными заместителями 30
2.2 Гликозилирование замещенных азобензолов 32
3. Результаты проведенного исследования 36
4. Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение 39
4.1 Предпроектный анализ 39
4.2. Инициализация проекта 44
4.3. Планирование управления научно-техническим проектом 45
4.4. Бюджет научного исследования 50
4.5. Определение ресурсной (ресурсосберегающей), финансовой, бюджетной, социальной и
экономической эффективности исследования 56
5. Социальная ответственность 59
5.1 Введение 59
5.2 Производственная безопасность 60
5.2.1 Отклонение показателей микроклимата в помещении 61
5.2.2 Шум 62
5.2.3 Химические факторы 63
5.2.4 Повышенный уровень электромагнитных излучений 66
5.2.5 Электробезопасность 67
5.2.6 Пожароопасность 72
5.3 Экологическая безопасность 74
5.4 Безопасность в чрезвычайных ситуациях 75
Выводы 78
Список использованных источников литературы 79
Приложение А 84
Молекулярный фотопереключатель - молекула, которая может существовать в двух и более термодинамически стабильных формах, переходы между которыми возможны при определенной длиневолны. Такие молекулы используют для обнаружения ионов в биологических жидкостях; в системах оптической записи, молекулярной электронике. В фотофармакологии молекулярные фотопереключатели используют для контроля биологической активности лекарственных веществ.
Среди веществ, чувствительных к воздействию света, наиболее изучены соединения, содержащие С=С-связь, такие как стильбены; и N=N- связь, например, азобензол, способные к цис-транс-изомеризации [1]. Именно последний является самым стабильным хромофором. Из-за перекрытия полос пп* перехода транс- и цис-изомеров азобензола, селективное фотооблучение пп* перехода УФ светом необходимо для изомеризации [1]. Это может ограничить его применение в биологических системах, где ультрафиолетовый свет может вызвать нежелательные реакции, в том числе клеточный апоптоз [2]. Одним из подходов к достижению длинноволнового переключения состоит в соединение производных азобензола с подходящими заместителями и смещение полос поглощения в длинноволновую область.
Цель работы: разработка синтеза азобензольных гликозидов с различными атомами в качестве гликозидной связи и исследование их фотопереключаемых свойств.
Объект исследования: азобензольные О- и N-гликозиды.
Научная новизна. На данный момент в литературе в полной мере описан механизм синтеза и изомеризации азобензола, в меньшем объеме упоминаются азобензольные гликозиды. В области фотофармакологии синтезированы некоторые азобензольные О-гликозиды и доказана их биологическая активность [3,4]. Данная работа направлена на получение новых азобензольных О-гликозидов и ^-гликозидов и дальнейшее изучение их фотопереключаемых и биологически-активных свойств.
1. По результатам ретросинтетического анализа были разработаны стратегии синтеза азобензольных гликозидов. Наиболее успешной стратегией синтеза азобензольного О-гликозида является схема, включающая, первоначальный синтез 4,4'-диаминоазобензола и дальнейшее гликозилирование по методу Кенигса-Кнорра.
2. Осуществлен синтез нового азобензольного О-гликозида и доказана его способность к изомеризации под действием УФ-облучения.
