📄Работа №201706
Тема: Синтез и исследование новых фосфонатпроизводных гликольурила
Характеристики работы
Тип работы
Диссертации (РГБ)
Предмет
Химия
Объем:
116 листов
Год:
2024
Просмотров:
82
700
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
Введение 3
Глава 1. Литературный обзор 7
1.1 Общие методы синтеза бициклических бисмочевин (гликольурилов) 7
1.1.1 Конденсация мочевины с а-дикарбонильными соединениями 7
1.1.2 Взаимодействие мочевин с 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онами 8
1.1.3 Замещение протонов NH-группы гликольурилов 9
1.2 Методы синтеза фосфорилированных бициклических бисмочевин 19
1.2.1 Бициклические бисмочевины дифосфо[3,3,0]-3,7-дионовой структуры 19
1.2.2 Бициклические бисмочевины дифосфаспиро[3,4]октан-2,7-дионовой структуры . 23
1.2.3 Фосфорилированные тетраазабицикло[3.3.0.]октан-3,7-дионы 27
Глава 2. Обсуждение результатов 31
2.1 Синтез и исследование фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила 31
2.1.1 Разработка условий синтеза фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила 31
2.1.2 Стереохимические особенности новых фосфонатпроизводных 1,3,4-
триметилгликольурила 41
2.2 Синтез и исследование фосфонатпроизводных ^№-диметилгликольурилов 49
2.2.1 Синтез новых фосфонатпроизводных ^№-диметилгликольурилов 49
2.2.2 Диастереомерный состав новых дифосфонатдиметилгликольурилов 54
2.2.3 Взаимодействие гликольурила с альдегидами и трифенилфосфитом 66
2.3 Экстракционная способность некоторых новых фосфонатпроизводных гликольурила .... 71
Экспериментальная часть 75
3.1 Приборы и методы исследования 75
3.2 Методики синтеза органических соединений 75
3.2.1 Синтез исходных гликольурилов 75
3.2.2 Синтез фосфонатпроизводных гликольурилов 77
Выводы 95
Список обозначений и сокращений 96
Список использованной литературы 97
Глава 1. Литературный обзор 7
1.1 Общие методы синтеза бициклических бисмочевин (гликольурилов) 7
1.1.1 Конденсация мочевины с а-дикарбонильными соединениями 7
1.1.2 Взаимодействие мочевин с 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онами 8
1.1.3 Замещение протонов NH-группы гликольурилов 9
1.2 Методы синтеза фосфорилированных бициклических бисмочевин 19
1.2.1 Бициклические бисмочевины дифосфо[3,3,0]-3,7-дионовой структуры 19
1.2.2 Бициклические бисмочевины дифосфаспиро[3,4]октан-2,7-дионовой структуры . 23
1.2.3 Фосфорилированные тетраазабицикло[3.3.0.]октан-3,7-дионы 27
Глава 2. Обсуждение результатов 31
2.1 Синтез и исследование фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила 31
2.1.1 Разработка условий синтеза фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила 31
2.1.2 Стереохимические особенности новых фосфонатпроизводных 1,3,4-
триметилгликольурила 41
2.2 Синтез и исследование фосфонатпроизводных ^№-диметилгликольурилов 49
2.2.1 Синтез новых фосфонатпроизводных ^№-диметилгликольурилов 49
2.2.2 Диастереомерный состав новых дифосфонатдиметилгликольурилов 54
2.2.3 Взаимодействие гликольурила с альдегидами и трифенилфосфитом 66
2.3 Экстракционная способность некоторых новых фосфонатпроизводных гликольурила .... 71
Экспериментальная часть 75
3.1 Приборы и методы исследования 75
3.2 Методики синтеза органических соединений 75
3.2.1 Синтез исходных гликольурилов 75
3.2.2 Синтез фосфонатпроизводных гликольурилов 77
Выводы 95
Список обозначений и сокращений 96
Список использованной литературы 97
📖 Аннотация
В данной работе представлены результаты синтеза и исследования новых фосфонатпроизводных гликольурила. Актуальность исследования обусловлена широким спектром биологической активности и практического применения производных гликольурила, например, в качестве прекурсоров супрамолекулярных систем и потенциальных лекарственных средств, что отражено в трудах Вальдмана А.В. и Аникиной Л.В. Основные результаты включают разработку метода трёхкомпонентного синтеза N-фосфонатзамещённых 1,3,4-триметилгликольурилов, исследование их стереохимии и создание методик ОФ-ВЭЖХ для анализа и разделения диастереомеров. Научная значимость заключается в установлении закономерностей стереоселективности реакции, а практическая — в создании новых методик получения и анализа перспективных биологически активных соединений.
📖 Введение
Актуальность исследования. Родоначальником представителей бициклических бисмочевин является гликольурил (2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дион), производные которого применяются в различных отраслях промышленности и медицины. Гликольурилы привлекают внимание исследователей своим широким спектром биологически активных свойств [1-4], находят применение в составе взрывчатых [5] и огнеупорных материалах [6-8]. Методам синтеза гликольурилов посвящен ряд обзорных работ [9-12]. Возможность использования производных гликольурила в качестве прекурсоров для получения супрамолекулярных соединений - кукурбит[п]урилов (CBn) и бамбус[п]урилов (BUn) продемонстрирована в работах [13-20]. Полученные на основе гликольурилов супрамолеклярные соединения предложены в качестве молекулярных сенсоров [15, 21-22], компонентов для органических полупроводников [23] и пролонгаторов лекарственных средств [24-25] и др.
Развитие и совершенствование известных методов синтеза и функционализации азотсодержащих гетероциклов в значительной степени стимулируется их участием в жизнедеятельности человека. Фосфоазогетероциклы, содержащие в циклическом скелете фрагмент мочевины и фосфорильную группу, привлекательны тем, что эти группы в молекулах, выступая в качестве ключевых структурных элементов данных соединений, способствуют формированию многофункциональных реакционных центров. Одновременное сочетание в молекуле фрагментов мочевины и фосфорильных групп позволяет придать целевому веществу специфические физико-химические и практически полезные свойства, обобщение которых было предметом ряда обзорных работ, в том числе автором данной работы [26]. Например, среди циклических соединений на основе фосфорилированных производных мочевины найдены препараты с высокой пестицидной, антихолинэстеразной, противовирусной и антимикробной активностью [27], а также перспективные полимерные соединения [28].
В ходе анализа литературных сведений по химии производных гликольурила было установлено, что несмотря на широкий ряд полученных соединений на основе гликольурила, описано лишь несколько способов получения фосфорсодержащих производных гликольурила. Основным методом получения фосфорсодержащих производных гликольурилов является реакция Арбузова, в которой галогенпроизводные гликольурила реагируют с алкил- и арилфосфитами. Описанные в литературе фосфорсодержащие производные гликольурила могут выступать в качестве огнеупорных добавок [6-8], катализаторов многокомпонентных реакций [29], модификаторов физико-механических свойств резин [30]. Таким образом, успешное развитие методов синтеза фосфорсодержащих производных гликольурила открывает многообещающий путь к синтезу и исследованию ценных веществ.
Целью диссертационной работы является исследование трехкомпонентной реакции конденсации N-метилзамещенных гликольурилов с альдегидами и трифенилфосфитом, и установление особенностей получения новых фосфонатпроизводных гликольурилов.
Для достижения поставленных целей необходимо было решить следующие задачи:
1. Исследовать условия конденсации 1,3,4-триметилгликольурила с алифатическими и ароматическими альдегидами и трифенилфосфитом, позволяющие осуществить синтез ранее неизвестных 1-[1 -(дифеноксифосфорил)алкил/арил]-3,4,6-триметилгликольурилов.
2. Определить стереохимические особенности протекания реакции конденсации N- метилгликольурилов в зависимости от природы альдегида и установить диастереомерный состав целевых продуктов реакций, выделить и охарактеризовать индивидуальные диастереомеры.
3. Осуществить синтез ранее неизвестных моно- и дифосфонатпроизводных N,N'- диметилгликольурилов и установить диастереомерный состав целевых продуктов реакций.
4. Изучить препаративные возможности проведения трёхкомпонентной реакции альдегидов и трифенилфосфита с гликольурилом как многоцентровым реакционноспособным субстратом.
Научная новизна работы. Впервые осуществлено взаимодействие N- метилгликольурилов с алифатическими и ароматическим альдегидами и трифенилфосфитом, приводящее к образованию ранее неизвестных N-фосфонатпроизводных метилгликольурилов. Найдены катализаторы для преимущественного получения N-фосфонатпроизводных метилгликольурилов. Установлено, что трёхкомпонентная реакция альдегида, N- метилгликольурилов и трифенилфосфита протекает не стереоселективно и приводит к образованию смеси диастереомеров, состав которой зависит от природы альдегида, природы и положения заместителя в ароматическом кольце в случае ароматических альдегидов. Разработан способ препаративного разделения моно- и дифосфонатзамещенных N-метилгликольурилов с помощью обращенно-фазовой жидкостной хроматографии. Впервые выделены и охарактеризованы с помощью РСА и 1Н, 13С и 31Р ЯМР-спектроскопии индивидуальные диастереомеры фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила и некоторые диастереомеры N-фосфонатпроизводных ^№-диметилгликольурилов.
Практическая значимость. В результате выполненных исследований разработаны доступные и эффективные способы получения новых фосфонатпроизводных N- метилгликольурилов. Разработан способ препаративного разделения диастереомеров фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила и некоторых фосфонатпроизводных N,N'- диметилгликольурилов. Для фосфонатпроизводных гликольурила показан потенциал использования N-фосфонатпроизводных гликольурила в качестве экстрагентов редкоземельных элементов (Ce, Dy, La, Nd, Pr, Eu) и некоторых других металлов (Th, Fe, Cu).
Положения, выносимые на защиту
1. Метод синтеза фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила трехкомпонентной реакцией 1,3,4-триметилгликольурила, альдегида и трифенилфосфита.
2. Условия разделения и диастереомерный состав фосфонатпроизводных 1,3,4- триметилгликольурила.
3. Метод синтеза моно- и дифосфонатпроизводных НУ'-диметилгликольурилов
трёхкомпонентной реакцией ,'-диметилгликольурилов с альдегидами и трифенилфосфитом.
4. Результаты проведения трёхкомпонентной реакции альдегида, трифенилфосфита и с N- монометилгликольурилом, 1,3,4-триацетилгликольурилом и гликольурилом.
Степень достоверности проведенных исследований
Обеспечена тщательностью проведения эксперимента и подтверждается применением современных физико-химических методов исследования. Строение новых соединений доказано методами 1Н, 13С и 31P ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.
Достоверность результатов подтверждается независимой экспертизой опубликованных материалов в рецензируемых научных издания и апробацией на российских и международных конференциях.
Работа выполнена автором или при непосредственном участии автора. Личный вклад автора заключается в планировании и разработке дизайна экспериментов, непосредственном проведении исследований, получении и интерпретации данных, оформлении результатов исследований, подготовке публикаций и текста диссертации.
Апробация результатов диссертации. Основные результаты работы представлялись на VI International conference «Theoretical and experimental chemistry» (Караганда, 2017); XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук» (Томск 2019); XXVII международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов 2020» (Москва 2020); Казахско-Узбекском симпозиуме «Современные проблемы науки о полимерах» (Алматы 2023).
Публикации по результатам работы. По теме диссертации опубликовано 7 статей в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК, входящих в наукометрические базы данных Scopus и Web of Science.
По результатам работы получен патент РФ.
Автор выражает искреннюю благодарность научному руководителю д.х.н., профессору Бакибаеву Абдигали Абдиманаповичу за всестороннюю помощь в подготовке диссертационной работы, к.х.н. Кургачёву Дмитрию Андреевичу и к.х.н Селиховой Наталье Юрьевне за помощь в выполнении физико-химических исследований, а также к.х.н. Тугульдуровой Вере Петровне за выполнение квантово-химических расчетов и помощь в интерпретации данных. Также автор выражает теплые слова благодарности всему коллективу лаборатории органического синтеза и коллективу лаборатории физико-химических методов анализа химического факультета НИ ТГУ за бесценные советы в проведении экспериментальных работ и плодотворные дискуссии по поводу полученных результатов.
Развитие и совершенствование известных методов синтеза и функционализации азотсодержащих гетероциклов в значительной степени стимулируется их участием в жизнедеятельности человека. Фосфоазогетероциклы, содержащие в циклическом скелете фрагмент мочевины и фосфорильную группу, привлекательны тем, что эти группы в молекулах, выступая в качестве ключевых структурных элементов данных соединений, способствуют формированию многофункциональных реакционных центров. Одновременное сочетание в молекуле фрагментов мочевины и фосфорильных групп позволяет придать целевому веществу специфические физико-химические и практически полезные свойства, обобщение которых было предметом ряда обзорных работ, в том числе автором данной работы [26]. Например, среди циклических соединений на основе фосфорилированных производных мочевины найдены препараты с высокой пестицидной, антихолинэстеразной, противовирусной и антимикробной активностью [27], а также перспективные полимерные соединения [28].
В ходе анализа литературных сведений по химии производных гликольурила было установлено, что несмотря на широкий ряд полученных соединений на основе гликольурила, описано лишь несколько способов получения фосфорсодержащих производных гликольурила. Основным методом получения фосфорсодержащих производных гликольурилов является реакция Арбузова, в которой галогенпроизводные гликольурила реагируют с алкил- и арилфосфитами. Описанные в литературе фосфорсодержащие производные гликольурила могут выступать в качестве огнеупорных добавок [6-8], катализаторов многокомпонентных реакций [29], модификаторов физико-механических свойств резин [30]. Таким образом, успешное развитие методов синтеза фосфорсодержащих производных гликольурила открывает многообещающий путь к синтезу и исследованию ценных веществ.
Целью диссертационной работы является исследование трехкомпонентной реакции конденсации N-метилзамещенных гликольурилов с альдегидами и трифенилфосфитом, и установление особенностей получения новых фосфонатпроизводных гликольурилов.
Для достижения поставленных целей необходимо было решить следующие задачи:
1. Исследовать условия конденсации 1,3,4-триметилгликольурила с алифатическими и ароматическими альдегидами и трифенилфосфитом, позволяющие осуществить синтез ранее неизвестных 1-[1 -(дифеноксифосфорил)алкил/арил]-3,4,6-триметилгликольурилов.
2. Определить стереохимические особенности протекания реакции конденсации N- метилгликольурилов в зависимости от природы альдегида и установить диастереомерный состав целевых продуктов реакций, выделить и охарактеризовать индивидуальные диастереомеры.
3. Осуществить синтез ранее неизвестных моно- и дифосфонатпроизводных N,N'- диметилгликольурилов и установить диастереомерный состав целевых продуктов реакций.
4. Изучить препаративные возможности проведения трёхкомпонентной реакции альдегидов и трифенилфосфита с гликольурилом как многоцентровым реакционноспособным субстратом.
Научная новизна работы. Впервые осуществлено взаимодействие N- метилгликольурилов с алифатическими и ароматическим альдегидами и трифенилфосфитом, приводящее к образованию ранее неизвестных N-фосфонатпроизводных метилгликольурилов. Найдены катализаторы для преимущественного получения N-фосфонатпроизводных метилгликольурилов. Установлено, что трёхкомпонентная реакция альдегида, N- метилгликольурилов и трифенилфосфита протекает не стереоселективно и приводит к образованию смеси диастереомеров, состав которой зависит от природы альдегида, природы и положения заместителя в ароматическом кольце в случае ароматических альдегидов. Разработан способ препаративного разделения моно- и дифосфонатзамещенных N-метилгликольурилов с помощью обращенно-фазовой жидкостной хроматографии. Впервые выделены и охарактеризованы с помощью РСА и 1Н, 13С и 31Р ЯМР-спектроскопии индивидуальные диастереомеры фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила и некоторые диастереомеры N-фосфонатпроизводных ^№-диметилгликольурилов.
Практическая значимость. В результате выполненных исследований разработаны доступные и эффективные способы получения новых фосфонатпроизводных N- метилгликольурилов. Разработан способ препаративного разделения диастереомеров фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила и некоторых фосфонатпроизводных N,N'- диметилгликольурилов. Для фосфонатпроизводных гликольурила показан потенциал использования N-фосфонатпроизводных гликольурила в качестве экстрагентов редкоземельных элементов (Ce, Dy, La, Nd, Pr, Eu) и некоторых других металлов (Th, Fe, Cu).
Положения, выносимые на защиту
1. Метод синтеза фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила трехкомпонентной реакцией 1,3,4-триметилгликольурила, альдегида и трифенилфосфита.
2. Условия разделения и диастереомерный состав фосфонатпроизводных 1,3,4- триметилгликольурила.
3. Метод синтеза моно- и дифосфонатпроизводных НУ'-диметилгликольурилов
трёхкомпонентной реакцией ,'-диметилгликольурилов с альдегидами и трифенилфосфитом.
4. Результаты проведения трёхкомпонентной реакции альдегида, трифенилфосфита и с N- монометилгликольурилом, 1,3,4-триацетилгликольурилом и гликольурилом.
Степень достоверности проведенных исследований
Обеспечена тщательностью проведения эксперимента и подтверждается применением современных физико-химических методов исследования. Строение новых соединений доказано методами 1Н, 13С и 31P ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.
Достоверность результатов подтверждается независимой экспертизой опубликованных материалов в рецензируемых научных издания и апробацией на российских и международных конференциях.
Работа выполнена автором или при непосредственном участии автора. Личный вклад автора заключается в планировании и разработке дизайна экспериментов, непосредственном проведении исследований, получении и интерпретации данных, оформлении результатов исследований, подготовке публикаций и текста диссертации.
Апробация результатов диссертации. Основные результаты работы представлялись на VI International conference «Theoretical and experimental chemistry» (Караганда, 2017); XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук» (Томск 2019); XXVII международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов 2020» (Москва 2020); Казахско-Узбекском симпозиуме «Современные проблемы науки о полимерах» (Алматы 2023).
Публикации по результатам работы. По теме диссертации опубликовано 7 статей в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК, входящих в наукометрические базы данных Scopus и Web of Science.
По результатам работы получен патент РФ.
Автор выражает искреннюю благодарность научному руководителю д.х.н., профессору Бакибаеву Абдигали Абдиманаповичу за всестороннюю помощь в подготовке диссертационной работы, к.х.н. Кургачёву Дмитрию Андреевичу и к.х.н Селиховой Наталье Юрьевне за помощь в выполнении физико-химических исследований, а также к.х.н. Тугульдуровой Вере Петровне за выполнение квантово-химических расчетов и помощь в интерпретации данных. Также автор выражает теплые слова благодарности всему коллективу лаборатории органического синтеза и коллективу лаборатории физико-химических методов анализа химического факультета НИ ТГУ за бесценные советы в проведении экспериментальных работ и плодотворные дискуссии по поводу полученных результатов.
✅ Заключение
1. Разработан метод получения N-фосфонатзамещенных производных 1,3,4- триметилгликольурила (с выходами 33 - 82 %) трёхкомпонентной реакцией 1,3,4- триметилгликольурила с альдегидами и трифенилфосфитом в ацетонитриле с применением различных катализаторов.
2. Разработана ОФ-ВЭЖХ-методика контроля хода реакции N-метилгликольурилов и гликольурила с альдегидами и трифенилфосфитом, позволяющая определять соотношение диастереомеров целевых продуктов реакции.
3. Установлены стереохимические особенности протекания реакции 1,3,4- триметилгликольурила с альдегидами и трифенилфосфитом, которые состоят в том, что в случае использования ароматических альдегидов в ходе реакции преимущественно образуются диастереомеры с конфигурацией R,S,R и S,R,S, тогда как при использования алифатических альдегидов диастереомерный состав целевых продуктов реакции близок к 50:50.
4. Разработана методика препаративного ОФ-ВЭЖХ разделения полученных диастереомеров фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила и некоторых фосфонатпроизводных N, N'-диметилгликольурилов.
5. Индивидуальные диастереомеры фосфонаттриметилгкликольурилов выделены препаративно с помощью ОФ-ВЭЖХ в виде рацематов и охарактеризованы с использованием РСА и ЯМР. Интерпретация ХС в ЯМР-спектрах (1Н и 31Р) выделенных фосфонаттриметилгкликольурилов позволяет установить конфигурацию фосфонатного заместителя.
6. Показано, что при синтезе моно- и дифосфонатпроизводных N, N’- диметилгликольурилов преимущественно образуются дифосфонатпроизводные N, N’- диметилгликольурилов в виде смеси диастереомеров.
7. Изучены препаративные возможности трёхкомпонентной реакции гликольурила альдегидов и трифенилфосфита, приводящие к преимущественному образованию ди- и тризамещенных производных фосфонатгликольурила.
8. Показано, что использование фосфонатпроизводных гликольурилов в виде смеси в качестве экстрагентов РЗЭ позволяет экстрагировать из сернокислых растворов преимущественно Dy, Eu, Gd, Nd, Pr. Кроме того, фосфонатпроизводные гликольурилов эффективно экстрагируют из сернокислых растворов Fe, и особенно - Th.
2. Разработана ОФ-ВЭЖХ-методика контроля хода реакции N-метилгликольурилов и гликольурила с альдегидами и трифенилфосфитом, позволяющая определять соотношение диастереомеров целевых продуктов реакции.
3. Установлены стереохимические особенности протекания реакции 1,3,4- триметилгликольурила с альдегидами и трифенилфосфитом, которые состоят в том, что в случае использования ароматических альдегидов в ходе реакции преимущественно образуются диастереомеры с конфигурацией R,S,R и S,R,S, тогда как при использования алифатических альдегидов диастереомерный состав целевых продуктов реакции близок к 50:50.
4. Разработана методика препаративного ОФ-ВЭЖХ разделения полученных диастереомеров фосфонатпроизводных 1,3,4-триметилгликольурила и некоторых фосфонатпроизводных N, N'-диметилгликольурилов.
5. Индивидуальные диастереомеры фосфонаттриметилгкликольурилов выделены препаративно с помощью ОФ-ВЭЖХ в виде рацематов и охарактеризованы с использованием РСА и ЯМР. Интерпретация ХС в ЯМР-спектрах (1Н и 31Р) выделенных фосфонаттриметилгкликольурилов позволяет установить конфигурацию фосфонатного заместителя.
6. Показано, что при синтезе моно- и дифосфонатпроизводных N, N’- диметилгликольурилов преимущественно образуются дифосфонатпроизводные N, N’- диметилгликольурилов в виде смеси диастереомеров.
7. Изучены препаративные возможности трёхкомпонентной реакции гликольурила альдегидов и трифенилфосфита, приводящие к преимущественному образованию ди- и тризамещенных производных фосфонатгликольурила.
8. Показано, что использование фосфонатпроизводных гликольурилов в виде смеси в качестве экстрагентов РЗЭ позволяет экстрагировать из сернокислых растворов преимущественно Dy, Eu, Gd, Nd, Pr. Кроме того, фосфонатпроизводные гликольурилов эффективно экстрагируют из сернокислых растворов Fe, и особенно - Th.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.