🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

Синтез, реакционная способность и новые области применения арендиазоний тозилатов и арендиазоний додецилбензолсульфонатов в органическом синтезе

Работа №201327

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы153
Год сдачи2015
Стоимость4385 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
12
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Общая характеристика работы 5
Глава 1. Литературный обзор 10
1.1 Реакции дедиазонирования ароматических солей диазония с
образованием связи углерод-гетероатом в условиях «зеленой химии» 12
1.2 Реакции дедиазонирования ароматических солей диазония с
образованием новых С-С связей в условиях «зеленой химии» 25
Глава 2. Ароматические соли диазония алкилбензолсульфокислот и их реакционная способность в воде и органических растворителях 36
2.1 Новые превращения арендиазоний тозилатов в воде 36
2.1.1 Арендиазоний тозилаты как субстраты для получения
ароматических азидов в условиях «зеленой химии» 36
2.1.2 Арендиазоний тозилаты как реагенты для арилирования
олефинов в условиях реакции Матсуды-Хека в воде 45
2.1.3 Исследование реакционной способности арендиазоний
тозилатов в реакции Сузуки-Миюары 55
2.1.4 Исследование хемоселективности взаимодействия
арендиазоний тозилатов в условиях конкурирующих реакций Матсуды - Хека и Сузуки-Миюары 69
2.2 Синтез и превращения арендиазоний
додецилбензолсульфонатов в воде и органических растворителях 84
2.2.1 Синтез арендиазоний додецилбензолсульфонатов 84
2.2.2 Бромо-дедиазонирование арендиазоний
додецилбензолсульфонатов 90
2.2.3 Гидро-дедиазонирование арендиазоний
додецилбензолсульфонатов 93
2.2.4 Реакции дедиазонирования арендиазоний
додецилбензолсульфонатов в водных средах с образованием связей углерод-гетероатом 98
2.2.5 Реакции дедиазонирования арендиазоний
додецилбензолсульфонатов в водных средах с образованием связей углерод-углерод 102
Глава 3. Экспериментальная часть 104
Выводы 132
Список литературы 134


Актуальность исследования. Химия ароматических диазониевых солей является одной из наиболее обширных областей органической химии. Доступность исходных аминов и диазотирующих реагентов, а также высокая активность солей диазония в широком спектре реакций обеспечивают высокий и постоянный интерес к данному классу органических соединений.
Общеизвестные синтетические достоинства диазониевых солей сопряжены с рядом серьезных недостатков, среди которых низкая стабильность в сухом состоянии, плохая растворимость в воде (для наиболее распространенных арендиазоний тетрафторборатов), нерастворимость в неполярных средах. В то же время возрастающие требования к экологической безопасности и эффективности химических процессов стимулируют интенсивный поиск новых активных реагентов, применение которых удовлетворяет требованиям «зеленой химии».
Около десяти лет тому назад на кафедре БИОХ ТПУ был впервые получен и идентифицирован ряд арендиазоний тозилатов (ArN2+-OTs, АДТ); показано, что эти соли диазония стабильны в сухом состоянии, хорошо растворимы в воде и в органических растворителях высокой и средней полярности, а также сочетают взрывобезопасность и высокую химическую активность. Таким образом, АДТ избавлены от известных пороков ароматических диазониевых солей, дешевы в получении и могут найти широкое применение в лабораторной практике и химической промышленности. Реализация этой актуальной задачи требует дальнейших исследований реакционной способности АДТ и расширения возможностей их синтетических применений, особенно в рамках «зеленой химии».
Традиционные ароматические диазониевые соли гидрофильны, за исключением редких примеров солей с липофильными алкоксильными группами в диазониевом фрагменте (AlkOC6H4N2+-BF4) и комплексов диазоний- катионов с краун-эфирами или полиэтиленгликолями [1,2]. В связи с этим химия диазониевых солей до настоящего времени изучалась по большей части в полярных средах. Потенциально возможен иной, более простой способ придания липофильных свойств диазониевым солям - использование выраженных липофильных противоионов, например, алкилбензолсульфонатов. Однако данный вариант до сих пор не реализован, и диазониевые соли с алкилбензолсульфонатными противоионами не были выделены, идентифицированы и изучены. Таким образом, получение и определение свойств арендиазоний додецилбензолсульфонатов как первых потенциальных представителей липофильных диазониевых солей представляет фундаментальный интерес для органической химии, расширит знания о химии диазониевых солей и границы практического применения данного класса органических соединений.
Работа выполнялась при поддержке грантов РФФИ 12-03-31594 мол_а, РФФИ 14-03-00743а, государственных контрактов № ГК 16.512.11.2127 ФЦП «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технического комплекса России на 2007-2012 гг.», № ГК П33, П1296 «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России», Государственных заданий «Наука» № 3.3060.2011 и № 2387, Государственного задания № 11.9179.2014 (грант ДААД).
Цель работы.
1. Разработать новые синтетические методы трансформации ароматических солей диазония алкилбензолсульфокислот с образованием новых связей С-С и С-гетероатом, отвечающие требованиям «зеленой химии».
2. Получить, охарактеризовать и исследовать свойства первых представителей арендиазоний сульфонатов с липофильными противоионами и оценить влияние алкильного заместителя в структуре аниона арендиазоний алкилбензолсульфонатов на их реакционную способность в важнейших превращениях.
Научная новизна.
1. Впервые показана высокая реакционная способность арендиазоний алкилбензолсульфонатов в реакциях с олефинами, борными кислотами и их производными в условиях Pd-катализируемых реакций Матсуды-Хека и Сузуки-Миюары в водной среде.
2. Впервые обнаружено положительное влияние координирующих opmo-заместителей в структуре АДТ на скорость протекания реакции Сузуки-Миюары.
3. Впервые изучены реакции АДТ с алкенилборными соединениями и предложены методы управления региоселективностью протекания этих реакций с образованием стиролов с высокими выходами.
4. Впервые в индивидуальном виде получены арендиазоний додецилбензолсульфонаты (АДБС), исследована их структура и реакционная способность. Обнаружено, что АДБС проявляют высокую реакционную способность в реакциях бромо- и гидро-дедиазонирования действием галоидметанов в отсутствие меди.
5. Впервые проведено изучение влияния алкильного заместителя в структуре аниона солей диазония на их реакционную способность в реакциях замещения диазо-группы. Показано, что увеличение длины алкильного заместителя противоиона (переход от АДТ к АДБС) снижает реакционную способность арендиазоний алкилбензолсульфонатов в водной среде, но обеспечивает высокую реакционную способность в неполярных средах.
Практическая значимость.
• Разработан удобный и простой метод синтеза арилазидов с использованием взрывобезопасных АДТ в водной среде.
• Предложены мягкие синтетические методы проведения реакций Матсуды-Хека и Сузуки-Миюары на основе АДТ и АДБС в воде, отвечающие требованиям «зеленой химии».
• Подобраны условия для региоселективного взаимодействия АДТ с производными винилборной кислоты, приводящие к образованию замещенных стиролов.
• Разработан общий метод синтеза арендиазоний додецилбензолсульфонатов в индивидуальном виде, доказана их взрывобезопасность, предложены методы гидро- и бромо-дедиазонирования полученных АДБС действием тригалоидметанов в отсутствие меди.
Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Всероссийских научно-практических конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск 2010, 2011, 2012 г.), Международных конференциях студентов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук» (Томск 2010, 2012 г.), Молодежных школах-конференциях «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск 2010, Екатеринбург 2011, Новосибирск 2012, Шерегеш 2015 г.), международном симпозиуме «Advanced Science in Organic Chemistry» (п. Кореиз, Украина 2010 г.), международной научно-практической конференции молодых ученых «Ресурсоэффективные технологии для будущих поколений» (Томск 2010 г.), I Международной Российско-Казахстанской конференции по химии и химической технологии (Томск 2011 г.), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград 2011 г.), Международном конгрессе по органической химии (Казань 2011 г.), Всероссийских научно-технических конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Высокие технологии в современной науке и технике» (Томск 2013, 2015 г.), Менделеевской конференции молодых ученых (Казань 2013 г.), XXVIII Международной научно-технической конференции «РЕАКТИВ- 2013» (Иркутск 2013 г.).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи, материалы 23 докладов, тезисы 2 докладов.
Объем и структура работы. Работа изложена на 153 страницах, содержит 3 рисунка, 30 схем и 19 таблиц. Состоит из 3 глав, выводов и списка литературы из 180 наименований.
Автор выражает искреннюю благодарность prof., Dr. S. Brase и Dr. N. Jung (Технологический университет Карлсруэ, Германия), к.х.н. В. К. Ольховику и А. В. Станкевичу (Институт химии новых материалов НАН Беларуси), prof., Dr. J. Parello (Медицинский центр университета Вандербилт, США) за ценные консультации и помощь в проведении исследований. Автор выражает глубокую признательность научному руководителю д.х.н., проф. В. Д. Филимонову, а также к.х.н. М. Е. Трусовой и к.х.н. П. С. Постникову (Томский политехнический университет) за помощь и постоянное внимание к работе.
Положения, выносимые на защиту.
• Некаталитические и Pd-катализируемые реакции дедиазонирования арендиазоний сульфонатов и пути их эффективного использования в синтезе ароматических соединений в рамках концепции «зеленой химии».
• Первые представители взрывобезопасных арендиазоний сульфонатов с липофильным противоионом, методы их получения и химические свойства.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработаны новые направления использования хорошо растворимых и безопасных арендиазоний тозилатов (АДТ) в органическом синтезе в водных средах, удовлетворяющие требованиям «зеленой химии»:
а) общий и эффективный синтез арилазидов из АДТ и NaN3или через диазотирование ароматических аминов в водной среде в присутствии p- TsOH с последующей реакцией с NaN3.
б) Pd-катализируемые синтезы алкениларенов и бифенилов конденсацией АДТ с алкенами и аренборными кислотами;
2. Обнаружено, что скорость реакции АДТ, содержащих орто-заместители, с аренборными кислотами и их трифторкалиевыми производными существенно выше, чем реакции с пара- и мета- замещенными АДТ.
3. Установлено, что АДТ проявляют высокую реакционную способность в реакциях с производными винилборной кислоты с образованием смеси продуктов. Тем не менее, найдено, что реакция между АДТ и винитрифторборатом калия (ВФБК) протекает селективно при использовании 2.5 кратного избытка ВФБК в бифазной системе H2O/Et2O с образованием труднодоступных замещенных стиролов с выходами 57-73 %.
4. Впервые получены в индивидуальном виде ароматические соли диазония с липофильным противоионом - арендиазоний додецилбензолсульфонаты (АДБС), доказана их структура и взрывобезопасность.
5. Впервые показано, что АДБС способны вступать в реакции гидро - и бромо-дедиазонирования в среде хлороформа и бромоформа в присутствии триэтиламина
6. Было проведено сравнение реакционной способности АДТ и АДБС в реакциях образования новых связей C-N и C-C в водных средах и показано, что при увеличении длины алкильного заместителя противоиона увеличивается время реакции, и снижаются выходы целевых продуктов.



1. Korzeniowski, S. H.; Leopold, A.; Beadle, J. R.; Ahern, M. F.; Sheppard, W. A.; Khanna, R. K.; Gokel, G. W. Crown cation complex effects. 12. Dissolution and complexation of arenediazonium cations in nonpolar media. An assessment of solvent effects and reactivity by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy. // J. Org. Chem. - 1981. - 46. - 10. - 2153-2159.
2. Bartsch, R. A.; Juri, P. N. Complexation of arenediazonium ions by macrocyclic multidentate compounds. // J. Org. Chem. - 1980. - 45. - 6. - 1011-1014.
3. Mo, F.; Dong, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Recent applications of arene diazonium salts in organic synthesis. // Org. Biomol. Chem. - 2013. - 11. - 10. - 1582-1593.
4. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice. // Oxford University Press: New York. - 1998.
5. Roglans, A.; Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno- Manas, M.; Moreno-Manas, M. Diazonium salts as substrates in palladium- catalyzed cross-coupling reactions. // Chem. Rev. - 2006. - 106. - 1. - 4622-43.
6. Oger, N.; Le Grognec, E.; Felpin, F.-X. Handling diazonium salts in flow for organic and material chemistry. // Org. Chem. Front. - 2015. - 2. - 590¬614.
7. Zollinger H. Diazo Chemistry. // Weinheim. New York. Basel. Cambridge. Tokyo. - 1994.
8. Barbero, M.; Degani, I.; Dughera, S.; Fochi, R. Halodediazoniations of Dry Arenediazonium o -Benzenedisulfonimides in the Presence or Absence of an Electron Transfer Catalyst. Easy General Procedures To Prepare Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides // J. Org. Chem. - 1999. - 64. - 10. - 3448-3453.
9. Krasnokutskaya, E. A.; Semenischeva, N. I.; Filimonov, V. D.; Knochel, P. A new, one-step, effective protocol for the iodination of aromatic and heterocyclic compounds via aprotic diazotization of amines. // Synthesis - 2007. -
1. - 81-84.
10. Gorlushko, D. A.; Filimonov, V. D.; Krasnokutskaya, E. A.; Semenischeva, N. I.; Go, B. S.; Hwang, H. Y.; Chi, K.-W. Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates. // Tetrahedron Lett. - 2008. - 49. - 6. - 1080-1082.
11. Zarei, A.; Hajipour, A. R.; Khazdoozd, L. A one-pot method for the iodination of aryl amines via stable aryl diazonium silica sulfates under solvent- free conditions. // Synthesis - 2009. - 6. - 941-944.
12. Nemati, F.; Elhampour, a. Green and efficient diazotization-iodination of aryl amines using cellulose sulfuric acid as a biodegradable and recyclable proton source under solvent-free condition. // Sci. Iran. - 2012. - 19. - 6. - 1594¬1596.
13. Filimonov, V.; Semenischeva, N.; Krasnokutskaya, E.; Tretyakov, A.; Hwang, H.; Chi, K.-W. Sulfonic Acid Based Cation-Exchange Resin: A Novel Proton Source for One-Pot Diazotization-Iodination of Aromatic Amines in Water. // Synthesis - 2008. - 2. - 185-187.
14. Trusova, M.; Krasnokutskaya, E.; Postnikov, P.; Choi, Y.; Chi, K.-W.; Filimonov, V. A Green Procedure for the Diazotization-Iodination of Aromatic Amines under Aqueous, Strong-Acid-Free Conditions. // Synthesis - 2011. - 13. - 2154-2158.
15. Tundo, P.; Loris, A.; Selva, M. Formation and reaction of diazonium salts in a CO2/H2O system. // Green Chem. - 2007. - 9. - 7. - 777-780.
16. Jessop, P. G. Searching for green solvents. // Green Chem. - 2011. - 13. - 6. - 1391-1420.
17. Hajipour, A. R.; Seddighi, M. Application of [Hcpy]HSO4 Bronsted Acidic Ionic Liquid for the Synthesis of Aryl Iodides from Aromatic Amines. // Org. Prep. Proced. Int. - 2011. - 43. - 3. - 292-296.
18. Eshghi, H.; Bakavoli, M.; Ghasemzadeh, M. Nitrite ionic liquid as a new reagent for in situ synthesis of aryl iodides and azides. // Res. Chem. Intermed. - 2013. -13. - 15-19.
19. Best, M. D. Click Chemistry and Bioorthogonal Reactions: Unprecedented Selectivity in the Labeling of Biological Molecules. // Biochemistry - 2009. - 48. -6571-6584.
20. Piantadosi, C.; Marasco, Jr. C. J.; Morris-Natschke, S. L.; Meyer, K. L.; Gumus, F.; Surles, J. R.; Ishaq, K. S.; Kucera, L. S. Synthesis and evaluation of novel ether lipid nucleoside conjugates for anti-HIV-1 activity. // J. Med. Chem. - 1991. - 34. - 1408-1414.
21. Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Organic azides: An exploding diversity of a unique class of compounds. // Angew. Chemie - Int. Ed. -
2005. - 44. - 33. - 5188-5240.
22. Blass, B. E.; Coburn, K. R.; Faulkner, A. L.; Seibela, W. L.; Srivastava A. Applications of solid supported azide anion: a one-pot preparation of functionalized 1,2,3-triazoles. // Tetrahedron Lett. - 2003. - 44. - 2153-2155.
23. Hubbard, A.; Okazaki, T.; Laali, K. K. Halo- and Azidodediazoniation of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Trimethylsilyl Halides and Trimethylsilyl Azide and Sandmeyer-Type Bromodediazoniation with Cu(I)Br in [BMIM][PF6] Ionic Liquid. // J. Org. Chem. - 2008. - 73. - 1. - 316-319.
24. Hajipour, A. R.; Mohammadsaleh, F. Preparation of Aryl Azides from Aromatic Amines in N -Methyl-2-Pyrrolidonium Bisulfate. // Org. Prep. Proced. Int. - 2011. - 43. - 5. - 451-455.
25. Zarchi, M. A. K.; Nabaei R. Solvent-Free Diazotization-Azidation of Aryl Amine Using a Polymer-Supported Azide Ion. // J. Appl. Polymer Sci. - 2012. - 124. - 2362-2369.
26. Nemati, F.; Elhampour, A. Cellulose sulphuric acid as a biodegradable catalyst for conversion of aryl amines into azides at room temperature under mild conditions. // J. Chem. Sci. - 2012. - 124. - 4. - 889-892.
21. Zarei, A.; Hajipour, A. R.; Khazdooz, L.; Aghaei, H. A fast and efficient method for the preparation of aryl azides using stable aryl diazonium silica sulfates under mild conditions. // Tetrahedron Lett. - 2009. - 50. - 31. - 4443¬4445.
28. Zarei, A. One-pot, efficient, and regioselective syntheses of 1,4- disubstituted 1,2,3-triazoles using aryldiazonium silica sulfates in water. // Tetrahedron Lett. - 2012. - 53. - 38. - 5116-5119.
29. Zarei, A.; Khazdooz, L.; Hajipour, A. R.; Aghaei, H.; Azizi, G. Microwave-assisted click chemistry synthesis of 1,2,3-triazoles from aryldiazonium silica sulfates in water. // Synthesis - 2012. - 44. - 21. - 3353-3360.
30. Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon. // Org. Biomol. Chem. - 2011. - 9. - 18. - 6385-6388.
31. Vajpayee, V.; Moon, M. E.; Lee, S.; Ravikumar, S.; Kim, H.; Ahn, B.; Chi, K. W. Halogenation and DNA cleavage via thermally stable arenediazonium camphorsulfonate salts. // Tetrahedron - 2013. - 69. - 16. - 3511-3511.
32. Moon, M. E.; Choi, Y.; Lee, Y. M.; Vajpayee, V.; Trusova, M.; Filimonov, V. D.; Chi, K. W. An expeditious and environmentally benign preparation of aryl halides from aryl amines by solvent-free grinding. // Tetrahedron Lett. - 2010. - 51. - 51. - 6169-6111.
33. Laali, K. K.; Gettwert, V. J. Fluorodediazoniation in ionic liquid solvents: new life for the Balz-Schiemann reaction. // J. Fluor. Chem. - 2001. - 101. - 1. - 31-34.
34. Heredia-Moya, J.; Kirk, K. L. Photochemical Schiemann reaction in ionic liquids. // J. Fluor. Chem. - 2001. - 128. - 6. - 614-618.
35. Laali, K. K.; Okazaki, T.; Bunge, S. D. [ArO-SO(CF2)dNTf ] and N- Aryltriflimides Ar-N(Tf)2 by Thermal and Photolytic Dediazoniation of [ArN2][BF4] in [BMIM][Tf2N] Ionic Liquid: Exploiting the Ambident Nucleophilic Character of a “ Nonnucleophilic ” Anion. // J. Org. Chem. - 2007. -
2. - 6758-6762.
36. Tretyakov, A. N.; Krasnokutskaya, E. A.; Gorlushko, D. A.; Ogorodnikov, V. D.; Filimonov, V. D. A new one-pot solvent-free synthesis of pyridinyl tosylates via diazotization of aminopyridines. // Tetrahedron Lett. - 2011. - 52. - 1. - 85-87.
37. Krasnokutskaya, E. A.; Kassanova, A. Z.; Estaeva, M. T.; Filimonov, V. D. A new synthesis of pyridinyl trifluoromethanesulfonates via one-pot diazotization of aminopyridines in the presence of trifluoromethanesulfonic acid. // Tetrahedron Lett. - 2014. - 55. - 28. - 3771-3773.
38. Kondo, T.; Mitsudo, T. Metal-Catalyzed Carbon-Sulfur Bond
Formation. // Chem. Rev. - 2000. - 100. - 8. - 3205-3220.
39. Chatterjee, T.; Bhadra, S.; Ranu, B. C. Transition metal-free procedure for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates using aryl diazonium fluoroborate in water at room temperature. // Green Chem. - 2011. - 13. - 7. - 1837.
40. Nemati, F.; Elhampour, A.; Zulfaghari, S. Transition-Metal-Free C-S Bond Formation: Aqueous Synthesis of S-Aryl Dithiocarbamates by The use of Stable Arenediazonium Salts Mediated by Nano-Magnetic Supported Silica Sulfonic Acid. // Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem. - 2015. - 190. - 10. - 1692-1702.
41. Mukherjee, N.; Chatterjee, T.; Ranu, B. C. Reaction under Ball¬Milling: Solvent-, Ligand-, and Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides. // J. Org. Chem. - 2013. - 78. - 21. - 11110-11114.
42. Erb, W.; Hellal, A.; Albini, M.; Rouden, J.; Blanchet, J. An Easy Route to (Hetero)arylboronic Acids. // Chem. - A Eur. J. - 2014. - 20. - 22. - 6608-6612.
43. Kikukawa, K.; Matsuda, T. Reaction of diazonium salts with transition metals. I. Arylation of olefins with arenediazonium salts catalyzed by zero valent palladium. // Chem. Lett. - 1977. - 2. - 159-162.
44. Taylor, J. G.; Moro, A. V.; Correia, C. R. D. Evolution and synthetic applications of the Heck-Matsuda reaction: The return of arenediazonium salts to prominence. // European J. Org. Chem. - 2011. - 8. - 1403-1428.
45. Bonin, H.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Aryl diazonium versus iodonium salts: Preparation, applications and mechanisms for the suzuki-miyaura cross-coupling reaction. // Adv. Synth. Catal. - 2011. - 353. - 17. - 3063-3084.
46. Kikukawa, K.; Kono, K.; Wada, F.; Matsuda, T. Reaction of diazonium salts with transition metals. 8. Palladium-catalyzed carbon-carbon coupling of arenediazonium salts with organotin compounds. // J. Org. Chem. - 1983. - 48. - 8.
- 1333-1336.
47. Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Tolstaya, T. P.; Vanchikov, A. N.; Beletskaya, I. P. Palladium-catalyzed cross-coupling of aryldiazonium salts with tetramethyltin in aqueous medium. // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. - 1990. - 39. - 11. - 2419-2419.
48. Dughera, S. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dry arenediazonium o-benzenedisulfonimides with aryltin compounds. // Synthesis -
2006. - 7. - 1117-1122.
49. Ikenaga, K.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. Reaction of diazonium salts with transition metals. Part 11. Palladium-catalyzed aryldesilylation of alkenylsilanes by arenediazonium salts. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 - 1986. - 1959-1964.
50. Kabalka, G. W.; Dong, G.; Venkataiah, B. Investigation of the behavior of arenediazonium salts with olefins in BmimPF6. // Tetrahedron Lett. - 2004. - 45.
- 13. - 2775-2777.
51. Kalkhambkar, R. G.; Laali, K. K. Arenediazonium salts immobilized in imidazolium ionic liquids as electrophilic partners in the Pd(OAc)2-catalyzed Matsuda-Heck arylation. // Tetrahedron Lett. - 2011. - 52. - 15. - 1733-1737.
52. Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Paolillo, R.; Taccardi, N. Ionic Liquids as Reaction Media for Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborates with Potassium Organotrifluoroborates. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - 3. - 582-588.
53. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A. Effects of ionic liquids on Pd- catalysed carbon-carbon bond formation. // European J. Org. Chem. - 2006. - 17. - 3791-3802.
54. Zarei, A.; Khazdooz, L.; Pirisedigh, A.; Hajipour, A. R.; Seyedjamali, H.; Aghaei, H. Aryldiazonium silica sulfates as efficient reagents for Heck-type arylation reactions under mild conditions. // Tetrahedron Lett. - 2011. - 52. - 35. - 4554-4557.
55. Salabert, J.; Sebastian, R. M.; Vallribera, A.; Civicos, J. F.; Najera, C. Heck-Matsuda reaction of arenediazonium salts in water. // Tetrahedron - 2013. - 69. - 12. - 2655-2659.
56. Molnar, A. Efficient , Selective , and Recyclable Palladium Catalysts in Carbon - Carbon Coupling Reactions. // Chem. Rev. - 2011. - 2251-2320.
57. Gaikwad, D. S.; Pore, D. M. Palladium-nanoparticle-catalyzed Matsuda-Heck reaction in water. // Synlett - 2012. - 23. - i. - 2631-2634.
58. Gholinejad, M. Palladium nanoparticles supported on agarose-catalyzed Heck-Matsuda and Suzuki-Miyaura coupling reactions using aryl diazonium salts. // Appl. Organomet. Chem. - 2013. - 27. - 1. - 19-22.
59. Cacchi, S.; Caponetti, E.; Casadei, M. A.; Di Giulio, A.; Fabrizi, G.; Forte, G.; Saladino, M. L. Suzuki-Miyaura cross-coupling of arenediazonium salts catalyzed by alginate/gellan-stabilized palladium nanoparticles under aerobic conditions in water. // Green Chem. - 2012. - 14. - 2. - 317-320.
60. Singh, A. S.; Shendage, S. S.; Nagarkar, J. M. Palladium supported on zinc ferrite: An efficient catalyst for ligand free C-C and C-O cross coupling reactions. // Tetrahedron Lett. - 2013. - 54. - 47. - 6319-6323.
61. Zarei, A.; Khazdooz, L.; Hajipour, A. R.; Rafiee, F.; Azizi, G.; Abrishami, F. Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryldiazonium silica sulfates under mild and heterogeneous conditions. // Tetrahedron Lett. - 2012. - 53. - 4. - 406-408.
62. El Bakouri, O.; Fernandez, M.; Brun, S.; Pla-Quintana, A.; Roglans, A. A simple catalytic system based on PdCl2(CH3CN)2 in water for cross-coupling reactions using diazonium salts. // Tetrahedron - 2013. - 69. - 9761-9765.
63. Galli, C. Radical reactions of arenediazonium ions: An easy entry into the chemistry of the aryl radical. // Chem. Rev. - 1988. - 88. - 5. - 765-792.
64. Walters, W.A. The chemistry of free radicals. // Wiley, Boca Raton. - 1967.
65. Wetzel, A.; Ehrhardt, V.; Heinrich, M. R. Synthesis of Amino- and Hydroxybiphenyls by Radical Chain Reaction of Arenediazonium Salts. // Angew. Chemie Int. Ed. - 2008. - 47. - 47. - 9130-9133.
66. Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Taccardi, N. Chloride based ionic liquids as promoting agents for Meerwein reaction in solventless conditions. // Tetrahedron Lett. - 2006. - 47. - 27. - 4759-4762.
67. Honraedt, A.; Le Callonnec, F.; Le Grognec, E.; Fernandez, V.; Felpin, F.-X. C-H Arylation of Benzoquinone in Water through Aniline Activation: Synergistic Effect of Graphite-Supported Copper Oxide Nanoparticles. // J. Org. Chem. - 2013. - 78. - 9. - 4604-4609.
68. Scriven, E. F. V; Turnbull, K. Azides: their preparation and synthetic uses. // Chem. Rev. - 1988. - 88. - 2. - 297-368.
69. Brase, S.; Banert, K. Organic Azides. // Wiley, Wiltshire - 2010.
70. Chiba, S. Application of Organic Azides for the Synthesis of Nitrogen-Containing Molecules. // Synlett. - 2012. - 21-44.
71. Kohn, M.; Breinbauer, R. The Staudinger ligation - A gift to chemical biology. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2004. - 43. - 24. - 3106-3116.
72. Saxon, E.; Bertozzi, C.R. Cell Surface Engineering by a Modified Staudinger Reaction. // Science. - 2007. - 287. - 2007-2010.
73. Wilkening, I.; Signore, G. del; Hackenberger, C. P. R. Synthesis of phosphonamidate peptides by Staudinger reactions of silylated phosphinic acids and esters. // Chem. Commun. - 2011. - 47. - 1. - 349-351.
74. Himo, F.; Demko, Z.P.; Noodleman, L.; Sharpless, K.B. Why Is Tetrazole Formation by Addition of Azide to Organic Nitriles Catalyzed by Zinc(II) Salts // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - 125. - 9983-9987.
75. Gritsan, N.P.; Platz, M.S.; Borden, W.T. The Study of Nitrenes by Theoretical Methods. // Theoretical Methods in Photochemistry, Taylor and Francis: Boca Raton, FL. - 2005. - 235-356.
76. Robinette, D.; Neamati, N.; Tomer, K. B.; Borchers, C. H. Photoaffinity labeling combined with mass spectrometric approaches as a tool for structural proteomics. // Expert Rev. Proteomics - 2006. - 3. - 4. - 399-408.
77. Azagarsamy, M. A.; Anseth, K. S. Bioorthogonal Click Chemistry: An Indispensable Tool to Create Multifaceted Cell Culture Scaffolds. // ACS Macro Lett. - 2013. - 2. - 1. - 5-9.
78. Barral, K.; Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Efficient conversion of aromatic amines into azides: A one-pot synthesis of triazole linkages. // Org. Lett. -
2007. - 9. - 9. - 1809-1811.
79. Das, J.; Patil, S. N.; Awasthi, R.; Narasimhulu, C. P.; Trehan, S. An easy access to aryl azides from aryl amines under neutral conditions. // Synthesis - 2005. - 11. - 1801-1806.
80. Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Microwave enhancement of a “one- pot” tandem azidation-’click' cycloaddition of anilines. // Synlett - 2008. - 14. - 2089-2092.
81. Stazi, F.; Cancogni, D.; Turco, L.; Westerduin, P.; Bacchi, S. Highly efficient and safe procedure for the synthesis of aryl 1,2,3-triazoles from aromatic amine in a continuous flow reactor. // Tetrahedron Lett. - 2010. - 51. - 41. - 5385-5387.
82. Filimonov, V. D.; Trusova, M.; Postnikov, P.; Krasnokutskaya, E. A.; Lee, Y. M.; Hwang, H. Y.; Chi, K. W. Unusually stable, versatile, and pure arenediazonium tosylates: Their preparation, structures, and synthetic applicability. // Org. Lett. - 2008. - 10. - 18. - 3961-3964.
83. P.K. Dutt, H.R. Whitehead, A. Wormall. The action of diazo-salts on aromatic sulphonamides. Part 1. // J. Chem. Soc. - 1921. - 119. - 2088-2094.
84. Butler, R. N. Diazotization of heterocyclic primary amines. // Chem. Rev. - 1975. - 75. - 2. - 241-257.
85. Xie, F.; Sivakumar, K.; Zeng, Q.; Bruckman, M. A.; Hodges, B.; Wang, Q. A fluorogenic “click” reaction of azidoanthracene derivatives. // Tetrahedron - 2008. - 64. - 13. - 2906-2914.
86. Liu, Q.; Tor, Y. Simple Conversion of Aromatic Amines into Azides. // Org. Lett. - 2003. - 5. - 14. - 2571-2572.
87. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Non-conventional methodologies for transition-metal catalysed carbon-carbon coupling: a critical overview. Part 1: The Heck reaction. // Tetrahedron - 2005. - 61. - 50. - 11771-11835.
88. Perreux, L.; Loupy, A. A tentative rationalization of microwave effects in organic synthesis according to the reaction medium, and mechanistic considerations. // Tetrahedron - 2001. - 57. - 45. - 9199-9223.
89. De la Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A. Microwaves in organic synthesis. Thermal and non-thermal microwave effects. // Chem. Soc. Rev. - 2005. - 34. - 2. - 164-178.
90. Perreux, L.; Loupy, A. Chapter 4. Nonthermal Effects of Microwaves in Organic Synthesis. // Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim. - 2006.
91. De La Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A. Chapter 5. Selectivity Under the Action of Microwave Irradiation. // Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim. - 2006.
92. Stuegra, D. Chapter 1. Microwave-Material Interactions and Dielectric Properties, Key Ingredients for Mastery of Chemical Microwave Processes. // Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim. - 2006.
93. Kappe, C. O. Controlled Microwave Heating in Modern Organic synthesis. // Angew. Chemie-International Ed. - 2004. - 43. - 6250-6284.
94. Loupy, A.; Petit, A.; Bogdal, D. Chapter 6. Microwaves and Phase-transfer Catalysis. // Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim. - 2006.
95. Kappe, C. O.; Pieber, B.; Dallinger, D. Microwave effects in organic synthesis: Myth or reality? // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2013. - 52. - 4. - 1088¬1094.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.