📄Работа №198048
Тема: Синтез и исследование свойств 2-аллилсульфанил- и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазолов
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
46 листов
Год:
2018
Просмотров:
34
4700
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
Реферат
ВВЕДЕНИЕ 7
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 11
1.1 Синтез бензимидазола и бензимидазол-2-тиола 11
1.2 Таутомерия бензимидазола и бензимидазол-2-тиола 14
1.3 Алкилирование бензимидазола-2-тиола 15
1.4 Гетероциклизация бензимидазол-2-тиола и его производных 19
1.5 Тио перегруппировка Кляйзена производных бензимидазол-2-тиола 24
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 27
2.1 Синтез 2-аллилсульфанил и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола 27
2.2 Синтез 1-бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
1- бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола 28
2.3 Иодирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2- аллилсульфанил-бензимидазола 29
2.4 Бромирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2-аллилсульфанилбензимидазола 38
2.5 Тио-перегруппировка Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола 40
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 43
3.1 Синтез 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2-аллилсульфанилбензи-мидазола (общая методика) 43
3.2 Синтез 1-бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
1- бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола (общая методика) 43
3.3 Иодирование 2-аллилсульфанилбензимидазола в ацетонитриле и
хлороформе 44
3.4 Иодирование 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола
в ацетонитриле и хлороформе (общая методика) 45
3.5 Бромирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2- аллилсульфанилбензимидазола в хлороформе (общая методика) 46
3.6 Тио-перегруппировка Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола и
5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола (общая методика) 46
3.7 Тио-перегруппировка Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола
в ДМФА 47
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 48
ABSTRACT 49
ВВЕДЕНИЕ 7
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 11
1.1 Синтез бензимидазола и бензимидазол-2-тиола 11
1.2 Таутомерия бензимидазола и бензимидазол-2-тиола 14
1.3 Алкилирование бензимидазола-2-тиола 15
1.4 Гетероциклизация бензимидазол-2-тиола и его производных 19
1.5 Тио перегруппировка Кляйзена производных бензимидазол-2-тиола 24
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 27
2.1 Синтез 2-аллилсульфанил и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола 27
2.2 Синтез 1-бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
1- бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола 28
2.3 Иодирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2- аллилсульфанил-бензимидазола 29
2.4 Бромирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2-аллилсульфанилбензимидазола 38
2.5 Тио-перегруппировка Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола 40
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 43
3.1 Синтез 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2-аллилсульфанилбензи-мидазола (общая методика) 43
3.2 Синтез 1-бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
1- бензил-2-аллилсульфанилбензимидазола (общая методика) 43
3.3 Иодирование 2-аллилсульфанилбензимидазола в ацетонитриле и
хлороформе 44
3.4 Иодирование 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола
в ацетонитриле и хлороформе (общая методика) 45
3.5 Бромирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-
2- аллилсульфанилбензимидазола в хлороформе (общая методика) 46
3.6 Тио-перегруппировка Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола и
5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола (общая методика) 46
3.7 Тио-перегруппировка Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола
в ДМФА 47
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 48
ABSTRACT 49
📖 Введение
Актуальность темы. Азотсодержащие гетероциклические соединения в настоящее время составляют большинство всех синтезируемых лекарственных веществ [1]. Поскольку эти соединения являются биоизостерами природных нуклеотидов, это позволяет им легко взаимодействовать с биополимерами живых систем, что обусловливает их многочисленные биологические функции [2]. К ним относятся соединения ряда бензимидазол-2-тиола, которые проявляют антимикробную, антигельминтную, антигистаминную, противоязвенную, нейротропную и противосудорожную активность [3], а также используются для обнаружения и удаления следов меди, ртути и свинца в сточных водах [2], антикоррозийной защиты металлов и в качестве пестицидов в сельском хозяйстве для защиты растений [4].
Вместе с тем, в литературе практически не исследованы производные бензи- мидазол-2-тиолов. Например, среди аллильных произодных известны только 5-К-2-аллилсульфанил- и 5-К-2-(2-метилпропенил)сульфанилбензимидазолы, где R=H, ОМе. Вместе с тем гетероциклизация 2-аллилсульфанилбензимидазолов под действием галогенов (иода и брома) и различные модификации их структуры являются перспективными направлениями, но недостаточно изучены в литературе.
Целью работы является синтез и исследование свойств 2-аллилсульфанил- и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазолов.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1. Осуществить алкилирование бензимидазол-2-тиола и 5-метилбензимидазол- 2-тиола 3-бромпропеном.
2. Разработать методы гетероциклизации 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола под действием иода и брома.
3. Исследовать тио-перегруппировку Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола.
4. Изучить структуры синтезированных соединений физико-химическими методами анализа (ЯМР 1Н спектроскопия и РСА).
Вместе с тем, в литературе практически не исследованы производные бензи- мидазол-2-тиолов. Например, среди аллильных произодных известны только 5-К-2-аллилсульфанил- и 5-К-2-(2-метилпропенил)сульфанилбензимидазолы, где R=H, ОМе. Вместе с тем гетероциклизация 2-аллилсульфанилбензимидазолов под действием галогенов (иода и брома) и различные модификации их структуры являются перспективными направлениями, но недостаточно изучены в литературе.
Целью работы является синтез и исследование свойств 2-аллилсульфанил- и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазолов.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1. Осуществить алкилирование бензимидазол-2-тиола и 5-метилбензимидазол- 2-тиола 3-бромпропеном.
2. Разработать методы гетероциклизации 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола под действием иода и брома.
3. Исследовать тио-перегруппировку Кляйзена 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола.
4. Изучить структуры синтезированных соединений физико-химическими методами анализа (ЯМР 1Н спектроскопия и РСА).
✅ Заключение
По результатам проведенных исследований в работе были сделаны следующие выводы:
1. Установлено, что алкилирование бензимидазол-2-тиола и 5-метилбензими- дазол-2-тиола 3-бромпропеном в системе ДМФА-КОН протекает с образованием 2-аллил- и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазолов. 5-Метил-2-аллилсульфа- нилбензимидазол синтезирован нами впервые.
2. Впервые исследовано иодирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола раствором иода в ацетонитриле и хлороформе при соотношении исходных реагентов, равном 1:1, 1:2, 1:3:
а) по данным ЯМР 1Н найдено, что в обоих случаях происходит замыкание ти- азолиевого и тиазиниевого циклов и образуется смесь продуктов иоциклизации;
б) с увеличением концентрации иода в реакционной смеси увеличивается доля пятичленного продукта гетероциклизации;
в) структура синтезированного трииодида 3-(иодметил)-3,9-дигидро-2Я- [1,3]тиазоло[3,2-а]бензимидазолия доказана также методом РСА.
3. Впервые исследовано бромирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола в хлороформе. Найдено, что в результате реакции образуется смесь продуктов бромциклизации и продукта присоединения брома по двойной связи аллильного фрагмента.
4. По данным ЯМР 1Н установлено, что тио-перегруппировка Кляйзена при нагревании 2-аллилсульфанилбензимидазола в ДМФА протекает частично с образованием 1 -аллил-1,3 - дигидро-2Я-бензимидазол-2-тиона.
1. Установлено, что алкилирование бензимидазол-2-тиола и 5-метилбензими- дазол-2-тиола 3-бромпропеном в системе ДМФА-КОН протекает с образованием 2-аллил- и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазолов. 5-Метил-2-аллилсульфа- нилбензимидазол синтезирован нами впервые.
2. Впервые исследовано иодирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола раствором иода в ацетонитриле и хлороформе при соотношении исходных реагентов, равном 1:1, 1:2, 1:3:
а) по данным ЯМР 1Н найдено, что в обоих случаях происходит замыкание ти- азолиевого и тиазиниевого циклов и образуется смесь продуктов иоциклизации;
б) с увеличением концентрации иода в реакционной смеси увеличивается доля пятичленного продукта гетероциклизации;
в) структура синтезированного трииодида 3-(иодметил)-3,9-дигидро-2Я- [1,3]тиазоло[3,2-а]бензимидазолия доказана также методом РСА.
3. Впервые исследовано бромирование 2-аллилсульфанилбензимидазола и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазола в хлороформе. Найдено, что в результате реакции образуется смесь продуктов бромциклизации и продукта присоединения брома по двойной связи аллильного фрагмента.
4. По данным ЯМР 1Н установлено, что тио-перегруппировка Кляйзена при нагревании 2-аллилсульфанилбензимидазола в ДМФА протекает частично с образованием 1 -аллил-1,3 - дигидро-2Я-бензимидазол-2-тиона.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.