Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Исследование свойств замещенных 4-хиназолинонов

Работа №197999

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы47
Год сдачи2018
Стоимость4650 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
4
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Реферат
ВВЕДЕНИЕ 8
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
1.1. Синтез производных хиназолин-4(3Я)-она 9
1.2 Получение производных хиназолин-2,4(Ш,3Я)-дионов 12
1.3 Получение 1-фенилхиназолин-4-она и его производных 13
1.4 Синтез производных хиназолин-4(3Я)-тиона 15
2.1. Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она и его производных 16
2.2 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)-дионов 17
2.3 Алкилирование 1-нитрофенилхиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 19
2. 4 Алкилирование хиназолинтионов 19
3.1 Гетероциклизация с участием производных хиназолинона, хиназолинтиона и
хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 21
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 25
2.1 Синтез хиназолинонов и хиназолинтионов 25
2. 1.1 Синтез хиназолин-4(3Я)-онов 25
2.1.2 Синтез хиназолин-4(3Н)-тиона 27
2.1.3 Синтез хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 28
2.2 Алкилирование хиназолинона и хиназолинтиона 30
2.2.1 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она 30
2.2.2 Алкилирование хиназолин-4(ЗЯ)-тиона циннамилхлоридом 34
2.2.3 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 35
2.3 Взаимодействие N- и S-алкенильных производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и
хиназолин-4(ЗЯ)-тиона с галогенами 36
2. 3. 1 Взаимодействие 3-циннамилхиназолин-4(ЗЯ)-она с иодом 36
2. 3. 2 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом 37
2. 3. 3 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с иодом 39
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 41
3.1 Оборудование, используемое при проведении работ 41
3.2 Методика проведения работ 41
3.2.1 Синтез хиназалин-4(3Я)-она 41
3.2.2 Синтез 1-фенилхиназолин-4-она 41
3.2.3 Синтез хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 41
3.2.4. Синтез хиназолин-4(3Я)-тиона 42
3.3 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и
хиназолин-4(3Я)-тиона 42
3.3.1 Алкилирование хиназолин-4(3Я)--она н-бромфенацилбромидом 42
3.3.2 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она метиловым эфиром
монохлоруксусной кислоты 42
3.3.3 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она циннамилхлоридом 42
3.3.4 Взаимодействие хиназолин-4(3Я)-она с серной кислотой 43
3.3.5 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)- диона 43
3.3.6 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-тиона циннамилхлоридом 43
3.4 Взаимодействие N- и S-алкенильных производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и
хиназолин-4(3Я)-тиона с галогенами 43
3.4.1 Взаимодействие 3-циннамил хиназолин-4(ЗЯ)-она с иодом 43
3.4.2 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом 44
3.4.3 Взаимодействие 4-цинамилсульфанилхиназолина с иодом 44
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 45
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 46

Гетероциклические соединения, в настоящее время, входят в состав многих лекарственных веществ. Азотсодержащие гетероциклические соединения хиназолиновой природы относятся к ряду биологически активных веществ, поэтому синтез и изучение химических свойств замещенных 4-хиназолинонов представляет практический и научный интерес, и является актуальным направлением.
Известно значительное количество как природных, так и синтетических производных хиназолина, обладающих высокой биологической активностью. Среди природных соединений, содержащих хиназолиновое гетероциклическое ядро, наиболее известным является пеганин (вазицин) - алкалоид, содержится в семенах гармалы (могильника). Его гидрохлорид применяется в качестве антихолинэстеразного средства при миопатии и миостении [1]. Ценным хиназолиновым алкалоидом является также фебрифугин, противомалярийное действие которого в 100 раз сильнее, чем у хинина. Применяемые в медицине синтетические производные хиназолина обладают высокой психотропной (метаквалон), диуретической (хинетазон), сердечно сосудистой (празозин) и противовирусной (хиназолиновые аналоги эфавиренца) активностью [2].
По результатам длительных применений этих лекарственных средств известно, что они обладают рядом побочных эффектов. Данные препараты могут вызывать аллергические реакции быстрого и замедленного типа. Многими учеными ставится задача создания более эффективных лекарственных средств различных классов, например, антидепрессантов или анксиолитиков, обладающих сбалансированным спектром психофармакологического действия.
Таким образом, актуальной задачей является синтез новых производных хиназолин-4-она и изучение их свойств.
Целью данной работы является синтез алкенильных производных хиназолин- 4(3Я)-она, хиназолин-4(3Я)-тиона и исследование их в реакциях с галогенами.
В связи с поставленной целью были сформулированы следующие задачи.
1. Изучить литературу по данной теме и составить литературный обзор.
2. Осуществить синтез хиназолин-4(3Я)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и
хиназолин-4(3Я)-тиона.
3. Провести алкилирование хиназолин-4(ЗЯ)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и хиназолин-4(3Я)-тиона.
4. Изучить взаимодействие N- и S-производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и хиназолин-4(3Я)-тиона с галогенами.
6. Установить структуры полученных соединений методами ЯМР 1Н, ХМС, РСА.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

По результатам проведенных исследований в работе были сделаны следующие выводы.
1. Впервые однореакторным синтезом из муравьиной кислоты, аммиака и антраниловой кислоты получен хиназолин-4(3Я)-он.
2. Найдено, что алкилирование хиназолин-4(3Я)-она н-бромфенацилбромидом, метиловым эфиром монохлоруксусной кислоты и циннамилхлоридом протекает по атому азота.
3. Установлено, что алкилирование хиназолин-4(3Я)-тиона циннамилхлоридом
протекает по атому серы с образованием
4-циннамилсульфанилхиназолина.
4. Найдено, что при взаимодействии 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом и иодом протекает галогенциклизация, с образованием галогенидов 3-бром(иод)-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния.
5. Структуры синтезированных соединений подтверждены методами ЯМР 1Н, РСА, ХМС.


1. Глухова, Е.Г. Синтез и фармакологические свойства новых карбонильных производных хиназолин-4(ЗЯ)-она: дис. ... канд. фарм. наук / Е.Г. Глухова. - М., 2015. - С. 5.
2. Озеров, А.А. Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она замещенными анилидами альфа-галогенкарбоновых кислот / А.А. Озеров, Е.Н. Шматова, Ю.В. Арчакова // Современные пробл. науки образования. - 2011. Вып. 2. - № 6. - С. 42 - 48.
3. Raid, J. Novel method for the synthesis of 4(3H)-quinazolinones / J. Raid, J. Abdel //J. Tetrahedron Let. - 2004. - V. 45. - P. 3475 - 3476.
4. Kale, R. Facile Route for Novel Quinazolinone-Fused Azauracils through Cyclodesulfurization of Thioquinazolinones / R. Kale, V. Prasad, V.K. Tiwari // J. of Saudi Chemical Society. - 2011. - V. 15. - P. 195 - 198.
5. Швехгеймер, Г.А. Синтез гетероциклических соединений на основе изатовых ангидридов (2Н-3,1-бензоксазин-2,4-дионов) / Г.А. Швехгеймер // Химия гетероцикл. соед. - 2001. - №4. - С. 435 - 491.
6. Ревуцкая, Е.Л. Синтез и изучение превращений эпоксиизоиндолов, конденсированных с пиримидиновым фрагментом: дис. ... канд. хим. наук / Е.Л. Ревуцкая. - М., 2015. - С. 7.
7. Тюренков, И.Н. Синтез и анксиоседативные, антидепрессивные свойства анилидов а-[4-оксохиназолин-3(4Я)-ил]карбоновых / И.Н.Тюренков // Хим. фарм. журн. - 2013. - Т. 47, №. 5. - С. 7-10.
8. Lin, H. Recent advances in 4(3H)-quinazolinone syntheses / H. Lin, L. Haoquan, C. Jianbin, W. Xiao-Feng // Royal society of chemistry. - 2014. - V. 24, N 4. - P. 1265-1277.
9. Алкилирование производных хиназолин-4(3Я)-она
2- феноксиэтилбромидами / Т.П. Озерова, Е.А. Солодунова, Ю.В. Арчакова и др. // Современные пробл. науки образования. - 2011. - № 6. - C. 5.
10. Gallium (III) triflate-catalyzed one-pot selective synthesis of 2,3- dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones / J. Chen , D. Wua, M. Liu et al. // J. Tetrahedron Let. - 2008. - V. 49,№ 11. - P. 3814-3818.
11. Общая органическая химия. Азотсодержащие гетероциклы: учебник: в 12 т. /Д. Бартон, У.Д. Оллис; под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - Т. 8. - 752 с.
12. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений: учебник / Т. Джилкрист. - М.: Изд-тво Мир, 1996. - С. 328-329.
13. Хохлов, П.С. Синтез 3-гидрокси и 3-алкокси-2-сульфанилхиназолин-4(3Я)- онов и их реакции с алкилирующими и ацилирующими агентами / П.С. Хохлов, В.Н. Осипов, А.В. Рощин // Известия академии наук. Серия химическая. - 2011. - Вып. № 1. - С. 146 - 149.
14. Synthesis and Antibacterial Activity of New Diaryldiamines / F. Samrin, A. Sharma, I. Khan et al. // J. Heterocycl. Chem - 2012. - V. 49, № 9. - P. 1391-1397.
15. Nasser, R. El-B. Synthesis of new quinazoline-2,4(1H,3H)-dione non-nucleoside analogues of the reverse transcriptase inhibitor TNK-651 / R. El-Brollosy Nasser // J. of Chem. Research. - 2007. - 17 june....55
Содержание
Содержание
Синтез производных хиназолин-4(3Н)-она

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.