📄Работа №197999
Тема: Исследование свойств замещенных 4-хиназолинонов
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
47 листов
Год:
2018
Просмотров:
42
4650
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
Реферат
ВВЕДЕНИЕ 8
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
1.1. Синтез производных хиназолин-4(3Я)-она 9
1.2 Получение производных хиназолин-2,4(Ш,3Я)-дионов 12
1.3 Получение 1-фенилхиназолин-4-она и его производных 13
1.4 Синтез производных хиназолин-4(3Я)-тиона 15
2.1. Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она и его производных 16
2.2 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)-дионов 17
2.3 Алкилирование 1-нитрофенилхиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 19
2. 4 Алкилирование хиназолинтионов 19
3.1 Гетероциклизация с участием производных хиназолинона, хиназолинтиона и
хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 21
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 25
2.1 Синтез хиназолинонов и хиназолинтионов 25
2. 1.1 Синтез хиназолин-4(3Я)-онов 25
2.1.2 Синтез хиназолин-4(3Н)-тиона 27
2.1.3 Синтез хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 28
2.2 Алкилирование хиназолинона и хиназолинтиона 30
2.2.1 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она 30
2.2.2 Алкилирование хиназолин-4(ЗЯ)-тиона циннамилхлоридом 34
2.2.3 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 35
2.3 Взаимодействие N- и S-алкенильных производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и
хиназолин-4(ЗЯ)-тиона с галогенами 36
2. 3. 1 Взаимодействие 3-циннамилхиназолин-4(ЗЯ)-она с иодом 36
2. 3. 2 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом 37
2. 3. 3 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с иодом 39
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 41
3.1 Оборудование, используемое при проведении работ 41
3.2 Методика проведения работ 41
3.2.1 Синтез хиназалин-4(3Я)-она 41
3.2.2 Синтез 1-фенилхиназолин-4-она 41
3.2.3 Синтез хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 41
3.2.4. Синтез хиназолин-4(3Я)-тиона 42
3.3 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и
хиназолин-4(3Я)-тиона 42
3.3.1 Алкилирование хиназолин-4(3Я)--она н-бромфенацилбромидом 42
3.3.2 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она метиловым эфиром
монохлоруксусной кислоты 42
3.3.3 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она циннамилхлоридом 42
3.3.4 Взаимодействие хиназолин-4(3Я)-она с серной кислотой 43
3.3.5 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)- диона 43
3.3.6 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-тиона циннамилхлоридом 43
3.4 Взаимодействие N- и S-алкенильных производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и
хиназолин-4(3Я)-тиона с галогенами 43
3.4.1 Взаимодействие 3-циннамил хиназолин-4(ЗЯ)-она с иодом 43
3.4.2 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом 44
3.4.3 Взаимодействие 4-цинамилсульфанилхиназолина с иодом 44
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 45
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 46
ВВЕДЕНИЕ 8
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
1.1. Синтез производных хиназолин-4(3Я)-она 9
1.2 Получение производных хиназолин-2,4(Ш,3Я)-дионов 12
1.3 Получение 1-фенилхиназолин-4-она и его производных 13
1.4 Синтез производных хиназолин-4(3Я)-тиона 15
2.1. Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она и его производных 16
2.2 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)-дионов 17
2.3 Алкилирование 1-нитрофенилхиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 19
2. 4 Алкилирование хиназолинтионов 19
3.1 Гетероциклизация с участием производных хиназолинона, хиназолинтиона и
хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 21
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 25
2.1 Синтез хиназолинонов и хиназолинтионов 25
2. 1.1 Синтез хиназолин-4(3Я)-онов 25
2.1.2 Синтез хиназолин-4(3Н)-тиона 27
2.1.3 Синтез хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 28
2.2 Алкилирование хиназолинона и хиназолинтиона 30
2.2.1 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она 30
2.2.2 Алкилирование хиназолин-4(ЗЯ)-тиона циннамилхлоридом 34
2.2.3 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 35
2.3 Взаимодействие N- и S-алкенильных производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и
хиназолин-4(ЗЯ)-тиона с галогенами 36
2. 3. 1 Взаимодействие 3-циннамилхиназолин-4(ЗЯ)-она с иодом 36
2. 3. 2 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом 37
2. 3. 3 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с иодом 39
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 41
3.1 Оборудование, используемое при проведении работ 41
3.2 Методика проведения работ 41
3.2.1 Синтез хиназалин-4(3Я)-она 41
3.2.2 Синтез 1-фенилхиназолин-4-она 41
3.2.3 Синтез хиназолин-2,4(1Н,3Я)-диона 41
3.2.4. Синтез хиназолин-4(3Я)-тиона 42
3.3 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и
хиназолин-4(3Я)-тиона 42
3.3.1 Алкилирование хиназолин-4(3Я)--она н-бромфенацилбромидом 42
3.3.2 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она метиловым эфиром
монохлоруксусной кислоты 42
3.3.3 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-она циннамилхлоридом 42
3.3.4 Взаимодействие хиназолин-4(3Я)-она с серной кислотой 43
3.3.5 Алкилирование хиназолин-2,4(1Н,3Я)- диона 43
3.3.6 Алкилирование хиназолин-4(3Я)-тиона циннамилхлоридом 43
3.4 Взаимодействие N- и S-алкенильных производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и
хиназолин-4(3Я)-тиона с галогенами 43
3.4.1 Взаимодействие 3-циннамил хиназолин-4(ЗЯ)-она с иодом 43
3.4.2 Взаимодействие 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом 44
3.4.3 Взаимодействие 4-цинамилсульфанилхиназолина с иодом 44
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 45
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 46
📖 Введение
Гетероциклические соединения, в настоящее время, входят в состав многих лекарственных веществ. Азотсодержащие гетероциклические соединения хиназолиновой природы относятся к ряду биологически активных веществ, поэтому синтез и изучение химических свойств замещенных 4-хиназолинонов представляет практический и научный интерес, и является актуальным направлением.
Известно значительное количество как природных, так и синтетических производных хиназолина, обладающих высокой биологической активностью. Среди природных соединений, содержащих хиназолиновое гетероциклическое ядро, наиболее известным является пеганин (вазицин) - алкалоид, содержится в семенах гармалы (могильника). Его гидрохлорид применяется в качестве антихолинэстеразного средства при миопатии и миостении [1]. Ценным хиназолиновым алкалоидом является также фебрифугин, противомалярийное действие которого в 100 раз сильнее, чем у хинина. Применяемые в медицине синтетические производные хиназолина обладают высокой психотропной (метаквалон), диуретической (хинетазон), сердечно сосудистой (празозин) и противовирусной (хиназолиновые аналоги эфавиренца) активностью [2].
По результатам длительных применений этих лекарственных средств известно, что они обладают рядом побочных эффектов. Данные препараты могут вызывать аллергические реакции быстрого и замедленного типа. Многими учеными ставится задача создания более эффективных лекарственных средств различных классов, например, антидепрессантов или анксиолитиков, обладающих сбалансированным спектром психофармакологического действия.
Таким образом, актуальной задачей является синтез новых производных хиназолин-4-она и изучение их свойств.
Целью данной работы является синтез алкенильных производных хиназолин- 4(3Я)-она, хиназолин-4(3Я)-тиона и исследование их в реакциях с галогенами.
В связи с поставленной целью были сформулированы следующие задачи.
1. Изучить литературу по данной теме и составить литературный обзор.
2. Осуществить синтез хиназолин-4(3Я)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и
хиназолин-4(3Я)-тиона.
3. Провести алкилирование хиназолин-4(ЗЯ)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и хиназолин-4(3Я)-тиона.
4. Изучить взаимодействие N- и S-производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и хиназолин-4(3Я)-тиона с галогенами.
6. Установить структуры полученных соединений методами ЯМР 1Н, ХМС, РСА.
Известно значительное количество как природных, так и синтетических производных хиназолина, обладающих высокой биологической активностью. Среди природных соединений, содержащих хиназолиновое гетероциклическое ядро, наиболее известным является пеганин (вазицин) - алкалоид, содержится в семенах гармалы (могильника). Его гидрохлорид применяется в качестве антихолинэстеразного средства при миопатии и миостении [1]. Ценным хиназолиновым алкалоидом является также фебрифугин, противомалярийное действие которого в 100 раз сильнее, чем у хинина. Применяемые в медицине синтетические производные хиназолина обладают высокой психотропной (метаквалон), диуретической (хинетазон), сердечно сосудистой (празозин) и противовирусной (хиназолиновые аналоги эфавиренца) активностью [2].
По результатам длительных применений этих лекарственных средств известно, что они обладают рядом побочных эффектов. Данные препараты могут вызывать аллергические реакции быстрого и замедленного типа. Многими учеными ставится задача создания более эффективных лекарственных средств различных классов, например, антидепрессантов или анксиолитиков, обладающих сбалансированным спектром психофармакологического действия.
Таким образом, актуальной задачей является синтез новых производных хиназолин-4-она и изучение их свойств.
Целью данной работы является синтез алкенильных производных хиназолин- 4(3Я)-она, хиназолин-4(3Я)-тиона и исследование их в реакциях с галогенами.
В связи с поставленной целью были сформулированы следующие задачи.
1. Изучить литературу по данной теме и составить литературный обзор.
2. Осуществить синтез хиназолин-4(3Я)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и
хиназолин-4(3Я)-тиона.
3. Провести алкилирование хиназолин-4(ЗЯ)-она, хиназолин-2,4(Ш,3Я)-диона и хиназолин-4(3Я)-тиона.
4. Изучить взаимодействие N- и S-производных хиназолин-4(ЗЯ)-она и хиназолин-4(3Я)-тиона с галогенами.
6. Установить структуры полученных соединений методами ЯМР 1Н, ХМС, РСА.
✅ Заключение
По результатам проведенных исследований в работе были сделаны следующие выводы.
1. Впервые однореакторным синтезом из муравьиной кислоты, аммиака и антраниловой кислоты получен хиназолин-4(3Я)-он.
2. Найдено, что алкилирование хиназолин-4(3Я)-она н-бромфенацилбромидом, метиловым эфиром монохлоруксусной кислоты и циннамилхлоридом протекает по атому азота.
3. Установлено, что алкилирование хиназолин-4(3Я)-тиона циннамилхлоридом
протекает по атому серы с образованием
4-циннамилсульфанилхиназолина.
4. Найдено, что при взаимодействии 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом и иодом протекает галогенциклизация, с образованием галогенидов 3-бром(иод)-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния.
5. Структуры синтезированных соединений подтверждены методами ЯМР 1Н, РСА, ХМС.
1. Впервые однореакторным синтезом из муравьиной кислоты, аммиака и антраниловой кислоты получен хиназолин-4(3Я)-он.
2. Найдено, что алкилирование хиназолин-4(3Я)-она н-бромфенацилбромидом, метиловым эфиром монохлоруксусной кислоты и циннамилхлоридом протекает по атому азота.
3. Установлено, что алкилирование хиназолин-4(3Я)-тиона циннамилхлоридом
протекает по атому серы с образованием
4-циннамилсульфанилхиназолина.
4. Найдено, что при взаимодействии 4-циннамилсульфанилхиназолина с бромом и иодом протекает галогенциклизация, с образованием галогенидов 3-бром(иод)-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния.
5. Структуры синтезированных соединений подтверждены методами ЯМР 1Н, РСА, ХМС.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.