Тип работы:
Предмет:
Язык работы:


МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ИОДА С КИСЛОРОДОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Работа №197495

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы71
Год сдачи2016
Стоимость4915 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
14
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 4
Глава 1. Теоретическая часть 6
1.1 Литературный обзор 6
1.2 Представления о молекулярных комплексах 10
1.2.1 Понятие «молекулярный комплекс» 10
1.2.2 Молекулярные комплексы в теории Малликена 11
1.2.3 Структура молекулярных комплексов 12
1.3 Электронные спектры комплексов иода 14
1.4 Строение карбонильной группы 17
1.5 Электронное строение кислородорганических соединений 18
1.6 Электронные спектры молекулярных комплексов иода 20
1.6.1 ИК-спектры 20
1.6.2 УФ-спектры 29
Глава 2. Экспериментальное исследование комплексообразования
кислородсодержащих соединений с иодом. Объекты, методы исследования 44
2.1 Объекты исследования, характеристика исходных веществ 44
2.2 Методы исследования молекулярных комплексов 45
2.2.1 ИК-спектроскопия 45
2.2.2 УФ-спектроскопия 48
2.3 Математическое обеспечение 50
Глава 3. Обсуждение результатов 52
Выводы 58
Список использованной литературы 60
Приложение 1. Таблица 1. Параметры электронных спектров комплексов иода и потенциалы ионизации донорных компонент 69
Приложение 2. ИК-спектры кетонов 81
Приложение 3. УФ-спектры доноров 84
Приложение 4. Строение кетонов и альдегидов 88
Приложение 5. Использованные аббревиатура и обозначения

Молекулярные комплексы с переносом заряда (КПЗ) имеют большое значение для химических систем, содержащих обширные сопряжённые орбитали п-электронов. Подобные комплексы могут быть использованы как фотокатализаторы, органические полупроводники. Лабильность и специфичность делают их особенно удобными средствами временного изменения состояния сопряжённых п-электронных систем, что важно для пространственной ориентации, фиксации в данной точке молекулы атакующих эту молекулу реагентов, рецепторных эффектов, лекарственных веществ и экспериментов в малополярных растворителях. Супрамолекулярные структуры - основа многих технологий, таких как экстракция биологически активных веществ, создание фото- и хемосенсоров, молекулярных электронных устройств, разработка современных нанокатализаторов, синтез материалов для нелинейной оптики.
Целью настоящей работы является изучение молекулярных п-б комплексов иода с кислородсодержащими соединениями:
ацетилацетонаты металлов: тория, никеля, алюминия, скандия, циркония; N- окиси пиридина, триметиламина и бензальдоксим; амиды: N,N- диметилформамид, ацетамид;
альдегиды и кетоны: формальдегид, ацетальдегид, пропаналь, бутаналь, циклогексанон, циклопентанон, камфара, 3-бромкамфара, ацетон, 5,5-диметил- 1,3-циклогександион (димедон), ацетилацетон (пентан-2,4-дион), ацетофенон.
Перечисленные комплексы являются простейшими надмолекулярными структурами, изучив взаимодействие в которых, можно понять и изучать более сложные супрамолекулы.
Задачи:
1. Литературный обзор информации об электронных спектрах молекулярных комплексов иода с кислородсодержащими соединениями. Изучение реферативной литературы. Анализ отобранных статей. Обращено внимание на классы альдегидов и кетонов.
2. Экспериментальное исследование электронных спектров молекулярных комплексов иода с альдегидами и кетонами.
3. Анализ зависимости максимумов полос переходов с переносом заряда (ППЗ) молекулярных комплексов от потенциалов ионизации (ПИ) донорных компонент молекулярных комплексов (альдегиды, кетоны).


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


1. Проведён сбор и анализ литературной информации об электронных спектрах молекулярных комплексов иода с кислородсодержащими соединениями: альдегиды и кетоны, спирты и эфиры, N-окиси, ацетилацетонаты металлов.
2. Проанализирована зависимость (1) по нескольким классам О- соединений (все они n-z комплексы), в результате все соединения разделились на группы. Это связано с тем, что основной вклад электростатического взаимодействия в молекулярных комплексах приходится на атом кислорода.
3. Проведено экспериментальное исследование электронных спектров молекулярных комплексов иода с альдегидами, кетонами и амидами. Необходимость использования преимущественно адиабатических потенциалов ионизации, отвечающих за неподелённую электронную пару кислорода, как отражающих возможность изменения в структуре донора при комплексообразовании, а не адиабатических по п-системе. Вертикальные потенциалы ионизации для этих соединений не подходят.
4. Проведено исследование колебательных спектров кетонов методом НПВО с Фурье преобразованием. Исходные доноры выявлены в кетонной форме, в растворе н-гептана наблюдается енолизация. Добавление иода частично подавляет процесс енолизации в разной степени для различных кетонов.
По результатам проведённого экспериментального исследования опубликованы следующие работы:
1. Прялкин Б.С. Молекулярные комплексы йода с кислородсодержащими соединениями / Б.С. Прялкин, Муратова Н.Г. // Полифункциональные химические материалы и технологии. - 2015. - Т. 2. - С. 165-169.
2. Муратова Н.Г. Молекулярные комплексы йода с камфарой и аналогичными бициклическими соединениями // Сборник научных статей 4-й Международной молодёжной конференции. - Курск, 2015. - Том 4. - С. 46-49.
3. Прялкин Б.С. Молекулярные комплексы йода с альдегидами и кетонами / Б.С. Прялкин, Н.Г. Муратова // Современные материалы, техника и технология. Материалы 5-й Международной научно-практической конференции. - Курск, 2015. - С. 104-108.



1. Эндрюс Л.Дж. Молекулярные комплексы в органической химии / Л.Дж. Эндрюс, Р.М. Кифер. - М.: Мир, 1967. - 208 с.
2. Гурьянова Е.Н. Донорно-акцепторная связь / Е.Н. Гурьянова, И.П. Гольдштейн, И.П. Ромм. - М: Химия,1973. - 400 с.
3. Mulliken R.S. Molecular complexes / R.S. Mulliken, W.B. Person. New York: Wiley Interscience, 1969. - 498 p.
4. Foster. R. Molecular complexes. - London: Elec. Science, 1973. - Vol. 1. - 362 p.
5. Пентин Ю.А. Основы молекулярной спектроскопии / Ю.А. Пентин, Г.М.
Курамшина. - М.: Мир, 2008. - 398 с.
6. Маррел Дж. Химическая связь / Дж. Маррел, С. Кеттл, Дж. Теддер. - М.: Мир, 1980. - 382 с.
7. Kota S.S. Ion-Exchangeable molybdenum sulfide porous chalcogel: gasadsorption and capture of iodine /S.S.Kota, D.M. Christos, S.A. Gerasimos, Wu Jinsong, G.K. Mercouri // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - Vol. 137. - № 43. - P. 13943-13948.
8. Malliken R.S. Molecular compounds and their spectra // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - Vol. 74. - № 3. - P. 811-824.
9. Benesi H.A. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodinewith Aromatic Hydrocarbons / H.A. Benesi, J.H. Hildebrand // J. Am. Chem. Soc. - 1949. - Vol. 71. - № 8. - P. 2703-2707.
10. Walkley J. Relations between Ultraviolet and Visible Absorption Peaks ofIodine Solutions / J. Walkley, D.N. Glew, J.H. Hildebrand // J. Chem. Phys. - 1960. - Vol. 33. - № 2. - P. 621-622.
11. Осипов О.А. Справочник по дипольным моментам / О.А. Осипов, В.И. Минкин, А.Д. Гарновский . - М.: «Высшая школа», 1971. - 416 с.
12. Augdahl E. Spectroscopic studies of charge transfer complexes / E. Augdahl, P. Klaeboe // Acta Chem. Scand. 1962. - Vol. 16. - № 7. - P. 1637-1646.
13. Хельмер Б.Ю. Рентгеновские и фотоэлектронные спектры кислород- органических соединений / Б.Ю. Хельмер, А.Т. Шуваев, О.Е. Шелепин, Л.Н. Мазалов. - Изд. Ростов. Ун-та. - 1983. - 144 с.
14. Несмеянов А.Н. Начала органической химии. - М.: Химия, 1969. Т. 1. - 664 с.
15. Общая органическая химия. Т. 2. Кислородсодержащие соединения. М.: Химия, 1982. - 855 с.
16. Вовна В.И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений / В.И. Вовна, В.И. Нефёдов. - М.: Наука, 1989. - 197 с.
17. Энергии разрывов химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / под ред. В.Н. Кондратьева. - М.: Наука, 1974. - 352 с.
18. Benigna J. Photoelectron spectroscopy in advanced placement chemistry// J. Chem. Educ. - 2014. - Vol. 91. - № 9. - P. 1299-1305.
19. Glusker D.L. Infrared spectra of solutions of iodine / D.L. Glusker, H.W. Thompson, R.S. Malliken // J. Chem. Phys. - 1953. - Vol. 21. - № 8 - P. 1407-1408.
20. Schmulbach C.D. Molecular addition compounds of iodine. III. An infrared investigation of the interaction between dimethylacetamide and iodine / C.D. Schmulbach, R.S. Drago // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - Vol. 82. - № 17. - P. 4484-4487.
21. Казицына Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР спектроскопии в органи-ческой химии / Л.А. Казицына., Н.Б. Куплетская. - М.: Высшая школа, 1971. - 264 с.
22. Hamdy S. Halogen bonding inside a molecular container / S. Hamdy, El- Sheshtawy, B.S. Bassil //J. Am. Chem. Soc. - 2012. - Vol. 134. - N 48. P. 19935-19941.
23. Smith A.L. Book of Infrared Spectra. The Coblentz Society: Kirkwood, 1982. - P. 1-24.
24. URL: webbook.nist.gov
25. Glusker G.D. Infrared spectra of solutions of iodine / G.D. Glusker, H.W. Thompson, R.S. Malliken // J. Chem. Phys. - 1953. - Vol. 21. - P. 1407-1408.
26. Medina R.M. Iodine - acetophenone charge-transfer complexes / R.M. Medina, J.A. Gargia-Vazquez. M.J. Macazaga // Spectrochim. Acta Part A. - 1984. - Vol. 40. - № 11. - P. 1-6.
27. Buchs A. Etude, en function de la constant 6p de Hammet, du spectre de masse d’acetophenones p-substituees // A. Buchs, G.P. Rossetti, B.P. Susz // Helv. Chim. Acta. - 1964. - Vol. 47. - № 166-167. - P. 1563-1574.
28. Meeks J.L. Photoelectron band assignments in monocarbonyls and a- dicarbonyls / J.L. Meeks, Maria H.J., P. Brint, S.P. Mcglynn // Chem. Rev. - 1975. - Vol. 75. - № 5. - P. 603-610.
29. Carlson R.L. Thermodynamic data for the formation of molecular complexes between phenyl substituted amides and iodine / R.L. Carlson, R.S. Drago // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - Vol. 85. - № 5. - P. 505-508.
30. Peter D. Facile access to tetravalent cerium compounds: one-electron oxidationusing iodine(III) reagents / D. Peter, A.R. Crozier, S. Lashkari, J. Gottfriedsen, S. Blaurock, C.G. Hrib, C. Maichle-Mossmer, C. Schadle, R. Anwander, and F.T. Edelmann // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 132. - № 40. - P. 14046-14047.
31. Yamada H. The molecular complexes between iodine and various oxygen-containing organic compounds // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - Vol. 82. - № 7. - P. 1543-1547.
32. Прялкин Б.С. Молекулярные комплексы йода с кислородсодержащими соединениями / Б.С. Прялкин, Муратова Н.Г. // Полифункциональные химические материалы и технологии. - 2015. - Т. 2. - С. 165-169.
33. Бородько Ю.Г. Межмолекулярное взаимодействие хлора и йода с некоторыми органическими соединениями / Ю.Г. Бородько, Я.К. Сыркин // Ж. структ. хим. -1961. -Т. 2. - № 4. - С. 480-483.
34. Бородько Ю.Г. Докл. АН СССР / Ю.Г. Бородько, Я.К. Сыркин. - 1960. - Т. 134. - № 5. - С. 1127.
35. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985 г. - 248 с.
36. Прялкин Б.С. Молекулярные комплексы хинонов. I. л-л-Комплексы п- хлоранила с бензолом и его производными. // Ж. орган. химии. - 2013. - Т. 83. - Вып. 2. - С. 249 -256.
37. Вовна В.И. Фотоэлектронная спектроскопия и электронная структура органических соединений. Часть 4. Кислородсодержащие производные алифатических углеводородов. / В.И. Вовна, И.С. Осьмушко. - Владивосток: Изд-во Дальневост. Ун-та, 2011. - 48 с.
38. Вовна В.И. Фотоэлектронная спектроскопия молекул // Соросов. образоват. журн. - 1999. - № 1. - С. 86-91.
39. Вязьмин С.Ю. Электронная спектроскопия органических соединений. / С.Ю. Вязьмин, Д.С. Рябухин, А.В. Васильев. - Санкт-Петербург, 2011. - 43 с.
40. Frost D.C. Ultraviolet photoelectron spectra of 2-norbornanone, 2,5- norbornanedione, their alkyl derivatives and thioanalogues. An investigation of transannular interactions by photoelectron spectroscopy / D.C. Frost, P.C. Westwood // Can. J. Chem. - 1980. - Vol. 58. - № 16. - P. 1659-1655.
41. Hentrich G. Photoelektronenspektren organischer verbindungen / G. Hentrich, E. Gunkel, M. Klessinger // J. Mol. Struct. - 1974. - Vol. 21. - P. 231-244.
42. Chedwickd D. Photoelectron spectra of norbornanones and norbornenones / D. Chedwickd, D.C. Frost, L. Weiler // J. Am. Chem. Soc. - 1971. - Vol. 93. - № 19. - P. 4962-4963.
43. Tsubomura H. Molecular complexes and their spectra. XIII. Complexes of iodine witj amides, diethyl sulfide and diethyl disulfide // H. Tsubomura, R.P. Lang // J. Am. Chem. Soc. - 1961. - Vol. 83. - № 9. - P. 2085-2092.
44. Muetterties E.L. Stereochemistry of complexes based on metal tetrafluorides // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - Vol. 82. - № 5. P. - 1082-1087.
45. Lappert M.F. Spectra and structure of amide complexes / M.F. Lappert, W. Gerrard // J. Chem. Soc. - 1960. - № 7. - P. 2144-2151.
46. Drago R.S. Thermodynamic data for iodine adducts with a series of substituted N,N-dimethylamides / R.S. Drago, D.A. Wenz, R.L. Carlson // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - Vol. 84. - № 7. - P. 1106-1109.
47. Lang R.P. Molecular complexes of iodine with tetramethylurea and tetramethylthiourea // J. Phys. Chem. 1968. - Vol. 72. - № 6. - P. 2129-2135.
48. Brittian H.G. Circular Dichroism and Absorption Spectra of Chiral Ketone. //J. Chem. Soc. Farad. Trans. II. - 1978. - Vol. 2. - № 74. - P. 1151-1157.
49. Kuniok O. The molecular complexes between iodine and oxygen-containing compounds // J. Chem. Phys et phys. Chim. Biol. - 1981. - Vol. 78. - P. 421.
50. Муратова Н.Г. Молекулярные комплексы йода с камфарой и аналогичными бициклическими соединениями // Сборник научных статей 4-й Международной молодёжной конференции. - Курск, 2015. - Том 4. - С. 46-49.
51. Mitterhauszerova L. Study of the complex of N-methyl-2-pyrrolidone with iodine / L. Mitterhauszerova, K. Krabova, L. Krasnec // Collect. Czech. Chem. Comm. - 1976. - Vol. 41. - № 4. - P. 1030-1034.
52. Zingaro R.A. Group V oxides and chalcogenides: crystalline complexes with halogens / R.A. Zingaro, E.A. Meyers // Inorg. Chem. - 1962. - Vol. 1. - № 4. - P. 771-774.
53. Setokuchi O. Potential energy surface of the 1:1 acetone - iodine molecular complex at the SCF and MP2 levels / O. Setokuchi, Y. Shimizu // J. Mol. Struct. Theochem. - 1993. - Vol. 281. P. 67-74.
54. Blacet F.E. The Photolysis of the Aliphatic Aldehydes. XVI. Propionaldehyde and Propionaldehyde - Iodine Mixtures / F.E. Blacet, J.N. Pitts // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - Vol. 74. - № 13. - P. 3382-3388.
55. Philip A.L. The photolysis of the aliphatic aldehydes. I. Propionaldehyde / A.L. Philip, F.E. Blacet // J. Am. Chem. Soc. - 1932. - Vol. 54. - № 8. - P. 3165-3178.
56. Tamres M. The Iodine Complexes of Some Saturated Cyclic Ethers. II. The Ultraviolet Region / M. Tamres, M. Brandon // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - Vol. 82. - № 9. - P. 2134-2138.
57. Белова Н.В. Структура и энергетика 0-дикетонов и их соединений с металлами / Н.В. Белова // Автореф. дисс. ... докт. хим. наук: 02.00.04. Иваново, - 2011. - 32 с.
58. Короченцев В.В. Электронное строение ацетилацетоната Ni(II) и его у- замещённых аналогов / В.В. Короченцев, В.И. Вовна, А.Ю. Устинов, Ю.В. Иванов // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28. - № 12. - С. 906 - 908.
59. Маличенко Б.Ф. Молекулярные диаграммы органических соединений. Справочник. Киев: Наукова думка, 1982. - 227 с.
60. Вовна В.И. Фотоэлектронная спектроскопия свободных молекул, структура и взаимодействие орбиталей / В.И. Вовна, Ф.И. Вилесов // Усп. Фотоники. - 1975. - № 5 - С. 3-149.
61. Levin R.D. Ionization potentials and appearance potential measurements / R.D. Levin, S.G. Lias // Washington: Nat. Bur. Stand. Nat. Stand. Ref. Data Ser., 1982. - № 71. - 628 p.
62. Borisenko V.E. Thermodynamic properties of the hydrogen bonded complexes between N-substituted anilines and proton acceptors / V.E. Borisenko, Yu.A. Zavjalova, T.G. Tretjakova, Z.S. Kozlova, A. Koll // J. Mol. Liq. - 2004. - Vol. 109. - № 3. - P. 125-135.
63. Firdoussi A.El. Push-pull electronic effects in charge-transfer complexes: the case of N-H and N-Me lactams / A.El. Firdoussi, M. Esseffar, W. Bouab // J. Phys. Chem. A. - 2004. - Vol. 108. - № 47. - P. 10568-10577.
64. Tayyari S.F. Vibrational assignment of acetylacetone / S.F. Tayyari, F. Milaninejad // Spectrochim. Acta Part A. - 2000. - № 56. - P. 2679-2691.
65. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. - М.: Изд-во стандартов, 1972. - 412 с.
66. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. - М.: Мир, 1976. - 544 с.
67. Прялкин Б.С. Молекулярные комплексы тринитробензола с нафталином и его производными. Ж. общ. химии. - 2009. - Т. 79. - № 11. - С. 1837-1844.
68. Прялкин Б.С. Молекулярные комплексы йода с альдегидами и кетонами / Б.С. Прялкин, Н.Г. Муратова // Современные материалы, техника и технология. Материалы 5-й Международной научно-практической конференции. - Курск, 2015. - С. 104-108.
69. Lowrey A.H. Structure of acetylacetone by electron diffraction / A.H. Lowrey, G. George, P.D’Antonio, J. Karle // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - № 24. - P. 6399-6403.
70. Al-Alawi E.A. Structure and spectra of acetylacetone and some of its complexes with alkaline earth metals / E.A. Al-Alawi // Submitted in Partial fulfillment of the requirements for the Master’s degree in the Department of Chemistry-College of Science King Saud University. - 2007. - 240 p.
71. Ketelaar A.A. Les spectrs et la constitution des complexes donneur-accepteur de 1’iode // J. Phys. Rad. - 1954. - Vol. 15. - № 3. - P. 197-200.
72. G. Sehwarzenbaeh Die bromometrisehe bestimmung des enolgehaltes mit hilfe der stromungsapparatur / G. Sehwarzenbaeh, Ch. Wittwer // Helv. Chim. Acta. - 1947. - Vol. 30. - № 2. - P. 656-658.
73. Gero A. Studies on enol titration. II. Enol contents of some ketones and esters in the presence of methanol // J. Org. Chem. - 1954. - Vol. 19. - № 12. - P. 1960-1970.
74. Реутов О.А. Органическая химия. Часть 3 / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. - М.: Бином, 2010. - 544 с.
75. Julien L.M. / Diss. Abstr. - 1967. - V. 27. - P. 3063.
76. Wobschallz D. Iodine complexes with cyclohexanone and related compounds / D. Wobschallz, A. Norton // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. - № 16. - P. 3559-3563.
77. White E.H. Complex salts of monosubstituted amides with the hydrohalic acids and the halogens // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V. 77. - № 23. - P. 6215-6219.
78. Lang R.P. Molecular complexes and their spectra. XIV. Iodine complexes with thiourea and thioacetamide // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - Vol. 84. - № 7 -
P. 1185-1192.
79. Arthur F.G. Charge-transfer interactions of iodine with some thiones / F.G. Arthur , M. Tamres // Inorg. Chem. - 1969. - Vol. 8. - № 11. - P. 2495-2498.
80. Cornea F. Complexes moleculaires des thioamides III. Complexes a transfert de charge des cinnamthioamide et cinnamthiopiperidide avec 1’iode / F.
Cornea, C. Fulea-Cercasov, S. Moldoveeanu // Rev. roum. chim. - 1979. - Vol. 24. - № 1. - P. 49-54.
81. Horste S. Molecular spectra of some organic complexes // Spectrochim. Acta Part A. - 1979. - Vol. 35. - 3. - P. 275-277.
82. El-Kourashy A.G. Intermolecular charge-transfer studies on p-tolylthiourea - iodine system // Spectrochim. Acta Part A. - 1981. - Vol. 37. - 6. - P. 399-403.
83. Bauer S.H. The studies of complexes alkylisothiocyanate // Bull. soc. pharm. - 1977. - 116. - № 1. - P. 2-39.
84. Rogstad A. Ultraviolet and visible spectroscopic study on the 1:1 charge-transfer complex between N-methyl-e-thiocaprolactam and iodine in nonpolar and polar solvents. Infrared and raman spectra of the solid complex / A. Rogstad, E. Augdahl // Acta Chem. Scand. - 1971. - Vol. 25. - № 1. - P. 225-234.
85. Ham J. The spectra of iodine solutions. I. The effects of low temperatures uponiodine complexes // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - Vol. 76. - № 15- P. 3875-3880.
86. Kubotal T. Molecular complexes and their spectra. XVIII. Iodine complexes with tertiary amine N-oxides // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - Vol. 87. - № 3- P. 458-468.
87. Kulevsky N. Molecular complexes of iodine with metal acetylacetonates / N. Kulevsky, K.N. Butamina // Spectrochim. Acta Part A. - 1990. - Vol. 46. - № 1. - P. 79-83.
88. Пешкова В.М. 0-Дикетоны / В.М. Пешкова, Н.В. Мельчакова. - М.: Наука, 1986. - 200 с.
89. Nour El-M. Spectrophotometric and thermal studies of the reaction of iodine with nickel(II) acetylacetonate / El-M. Nour, S.M. Taleb, M.S.Refat // S. Afr. J. Chem. - 2003. - Vol. 56. - P. 10-14.
90. Novak T.J. Organophosphorus esters as donors and solvents in studies of charge¬transfer phenomena involving iodine and iodide / T.J. Novak, E.J. Polzlomek, W.A. Mosher, R.A. Mackay // J. Phys. Chem. - 1976. - Vol. 80. - № 23. - P. 2609-2614.
91. Lang R.P. Molecular complexes of iodine with trioctylphosphine oxide and triethoxy-phosphine sulfide // J. Phys. Chem. - 1974. - Vol. 78. - № 16. - P. 1657¬1662.
92. Прялкин Б.С. Молекулярные комплексы иода с ароматическими соединениями // Ж. общ. химии. - 2005. - Т. 75. - № 3. - С. 438-444.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ