В настоящее время химия гетероциклических соединений продолжает успешно развиваться как одно из приоритетных направлений химии вследствие большой практической значимости гетероциклов. Из всех классов гетероциклических соединений наиболее востребованы азотсодержащие гетероциклы, в особенности производные пиримидина.
Соединения пиримидинового ряда обладают широким спектром биологической активности и используются в качестве препаратов для лечения неврологический заболеваний, нарушений памяти, мигреней, депрессий, в качестве успокоительных, противовоспалительных, антибактериальных, сосудорасширяющих средств. Так же производные пиримидина широко используются в качестве лекарственных препаратов для лечения цереброваскулярных заболеваний, гипертиреоза, гипогликемии, болезней Альцгеймера, Хантингтона, Паркинсона, в качестве транквилизаторов. Среди производным пиримидина, имеющих большое биологическое значение, - витамин Вр Соединения, содержащие пиримидиновый цикл также используются для лечения заболеваний щитовидной железы и образуют класс противораковых и противовирусных лекарственных средств. Поэтому разработка методов синтеза новых производных тиоурацила является актуальной проблемой.
Цель работы: осуществить синтез S-аллильных производных 2-тиоурацилов и исследовать их взаимодействие с иодом.
Для достижения цели исследования в работе были выделены следующие задачи:
1) получение Na-солей 6-метил-2-тиоурацила и 5-этил-6-метил-2-тиоурацила;
2) получить S-аллильные производные 2-тиоурацила;
3) исследовать реакции иодциклизации S-аллильных производных
2-тиоурацила.
По результатам проведенных исследований в работе сделаны следующие выводы.
1. Синтезированы S-натриевые соли 2-тиоурацилов конденсацией тиомочевины с ацетоуксусным эфиром и этил-2-этилацетоацетатом.
2. Получены S-алкенилпроизводные 2-тиоурацилов взаимодействием натриевых солей 2-тиоурацилов с алкенил галогенидами.
3. Показано, что взаимодействие S-аллильных производных 2-тиоурацилов с иодом протекает с аннелированием тиазоло[3,2-а]пиримидиновой системы.
4. Структуры полученных соединений подтверждены данными протонно-магнитного резонанса и масс-спектрометрии.
