Органические соединения гетероциклической природы составляют в настоящее время подавляющее большинство всех применяемых в клинике лекарственных веществ. Наиболее широко используются препараты, содержащие в своем составе азотсодержащие пяти- и шестичленные гетероциклические системы. К таким системам относятся хиназолины, имеющие конденсированные пиримидиновые и бензольные ядра и обладающие уникальными химическими и фармакологическими свойствами.
Производные хиназолин-4-она имеют широкий спектр биологических свойств, таких как противоопухолевые, противовирусные, антимикробные,
противосудорожные. Так метаквалон (2-метил-3-(о-толил)-4-хиназолинон) и его производные: дипроквалон, этаквалон, метилметаквалон, мекоквалон,
меброквалон и хлораквалон используются в качестве лекарственных средств. Они также усиливают действие барбитуратов, анальгетиков, нейролептиков и кодеина. Радиойодированные производные хиназолинонов используются в диагностике и лечении раковых заболеваний [1 - 6].
В настоящее время является мало изученной. Поэтому актуальность исследований в области алкилирования хиназолин-4(ЗЯ)-она обусловлена, как особенностями строения и поведения в химических превращениях, так и широким диапазоном применения в ряде отраслей промышленности, в том числе для решения задач обеспечения жизнедеятельности и здоровья человека.
Целью настоящей работы является исследование реакции хиназолин-4-она с дигалогеналканами и изучение свойства полученных соединений. В связи с поставленной целью были сформулированы следующие задачи.
1. Провести литературный обзор.
2. Провести алкилирование хиназолин-4(ЗЯ)-она 1,2-дихлорэтаном,
1,2-дибромэтаном, 1,3-дибромпропаном.
3. Изучить дальнейшие реакции с алкан производными хиназолин-4(ЗЯ)-она.
4. Использовать современные методы исследования (ХМС, ЯМР 1Н, РСА) для доказательства структур синтезированных соединений.
По результатам проведенных исследований в работе сделаны следующие выводы.
1. Найдено, что хиназолин-4(ЗЯ)-он реагирует с 1,2-дигалогенэтанами
в среде ДМФА в присутствии карбоната натрия с образованием
3-(галогенэтил)хиназолин-4(ЗЯ)-она, а с 1,3-дибромпропаном - с образованием 3-(2(3)-галогенпропил)хиназолин-4(ЗЯ)-онов.
2. Установлено, что 3-(3-бромпропил)хиназолин-4(ЗЯ)-он реагирует с бромом в изопропиловом спирте в присутствии натрия при нагревании с образованием бромида 4-оксо-3-(1-пропенил)-1-хиназолиния.
3. Показано, что 3-(2-бромэтил)хиназолин-4(ЗЯ)-он реагирует с
бромоводородной кислотой с образованием гидробромида.
4. Структуры полученных соединений подтверждены методами ЯМР 1Н, РСА.
