Бромциклизация S-аллильных производных 2-тноурацилов

РЕФЕРАТ 4
ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
1.1 Синтез тиоурацила 9
1.2 Синтез S-производных 2-тиоурацилов 13
1.3 Реакции электрофильного присоединения к двойной углерод-углеродной
связи 15
1.4 Механизмах реакции галогенциклизации 18
1.5 Галогенциклизация S-аллильных производных 2-тиоурацилов 19
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 23
2.1 Синтез S-алкенильных производных 2-тиоурацилов 23
2.2 Взаимодействие S-аллильных производных 2-тиоурацилов с бромом 24
2.3 Взаимодействие металлилсульфида 6 с системой HBr + H2O2 26
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 30
3.1 Материал и оборудование, используемые при проведении работ 30
3.1.1 Реактивы и растворители 30
3.1.2 Оборудование 30
3.2 Синтез S-натриевых солей 2-тиоурацилов 30
3.3 Алкилирование 2-тиоурацилов 31
3.4 Бромирование S-аллильных производных 2-тиоурацилов 31
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 33
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 34
Купить

Синтез, изучение химических, физических и биологических свойств, а также установление практической ценности новых производных 2-тиоурацила относится к перспективным и интенсивно развиваемым областям химии гетероциклических соединений. Представители ряда производных
6- метил-2-тиоурацила обладают высокой медико-биологической активностью. Они являются ингибиторами обратной транскриптазы вируса иммунодефицита человека; широко используются как лекарственные препараты для лечения нейрологических заболеваний, болезней Альцгеймера, Паркинсона, мигреней, депрессий, нарушений памяти, а также в качестве транквилизаторов и подобных им средств, успокаивающих нервную систему; обладают противоопухолевой, противовирусной, противовоспалительной и антибактериальной активностями.
Производные 2-тиоурацила с атомами фтора в 5- и 6-положении применяются при лечении болезней щитовидной железы и образуют наиболее важный класс противораковых и противовирусных лекарственных средств.
Особый интерес представляют собой S-аллильные производные тиоурацила, так как они легко вступают в реакции галогенциклизации с образованием
7- оксотиазолопиримидиновых систем.
В настоящее время существует проблема изыскания новых высокоэффективных и малотоксичных соединений. Это обусловлено снижением эффективности лекарственных препаратов из-за появления резистентных форм микроорганизмов, наличием побочного действия, а также ограниченным сроком годности лекарственных форм.
На сегодняшний день в опубликованной научной литературе имеются ограниченные сведения о бромциклизации S-аллильных производных 2-тиоурацилов, поэтому изучение их свойств является актуальной задачей.
Целью настоящего исследования является синтез S-алкенильных производных 2-тиоурацила и их дальнейшее исследование в реакции с бромом.
Поставленная цель достигалась решением следующих задач:
1) синтез и алкилирование S-натриевых солей 6-метил- и 6-метил-5-этил-2- тиоурацилов;
2) исследовать бромирование S-алкенильных производных 2-тиоурацилов.
Научно-практическая значимость работы: получены продукты реакции бромциклизации: бромид 3-бромаллил-6-метил-5-этил-7-оксо-
2,3-дигидротиазоло[3,2-a]пиримидин, бромид 3-брометаллиил-5-
метил-7-оксо-2,3-дигидротиазоло[3,2-л]пиримидин, бромид 3-брометаллиил-6- метил-5-этил-7-оксо-2,3-дигидротиазоло[3,2-л]пиримидин, бромид 3-бромаллиил- 6-метил-5-этил-7-оксо-2,3-дигидротиазоло[3,2-л]пиримидин, 2-(2,3-
дибромпропилсульфанил)-6-метил- 4(3Н)-пиримидинон, бромид 6-бром-
3бромметил-3,5-диметил-7-оксо-2,3-дигидро-8Я-тиазоло[2,3-а]пиримидиния, 2-(2,3-дибром-2-метил-1-пропилсульфанил)-6-метил-5-этил-4(3Я)-пиримидинон.
Объем и структура работы. Выпускная квалификационная работа общим числом 45 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований,
экспериментальной части и выводов. Список литературы включает 36 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

Купить