Тема: Бромциклизация S-аллильных производных 2-тноурацилов

Синтез, изучение химических, физических и биологических свойств, а также установление практической ценности новых производных 2-тиоурацила относится к перспективным и интенсивно развиваемым областям химии гетероциклических соединений. Представители ряда производных
6- метил-2-тиоурацила обладают высокой медико-биологической активностью. Они являются ингибиторами обратной транскриптазы вируса иммунодефицита человека; широко используются как лекарственные препараты для лечения нейрологических заболеваний, болезней Альцгеймера, Паркинсона, мигреней, депрессий, нарушений памяти, а также в качестве транквилизаторов и подобных им средств, успокаивающих нервную систему; обладают противоопухолевой, противовирусной, противовоспалительной и антибактериальной активностями.
Производные 2-тиоурацила с атомами фтора в 5- и 6-положении применяются при лечении болезней щитовидной железы и образуют наиболее важный класс противораковых и противовирусных лекарственных средств.
Особый интерес представляют собой S-аллильные производные тиоурацила, так как они легко вступают в реакции галогенциклизации с образованием
7- оксотиазолопиримидиновых систем.
В настоящее время существует проблема изыскания новых высокоэффективных и малотоксичных соединений. Это обусловлено снижением эффективности лекарственных препаратов из-за появления резистентных форм микроорганизмов, наличием побочного действия, а также ограниченным сроком годности лекарственных форм.
На сегодняшний день в опубликованной научной литературе имеются ограниченные сведения о бромциклизации S-аллильных производных 2-тиоурацилов, поэтому изучение их свойств является актуальной задачей.
Целью настоящего исследования является синтез S-алкенильных производных 2-тиоурацила и их дальнейшее исследование в реакции с бромом.
Поставленная цель достигалась решением следующих задач:
1) синтез и алкилирование S-натриевых солей 6-метил- и 6-метил-5-этил-2- тиоурацилов;
2) исследовать бромирование S-алкенильных производных 2-тиоурацилов.
Научно-практическая значимость работы: получены продукты реакции бромциклизации: бромид 3-бромаллил-6-метил-5-этил-7-оксо-
2,3-дигидротиазоло[3,2-a]пиримидин, бромид 3-брометаллиил-5-
метил-7-оксо-2,3-дигидротиазоло[3,2-л]пиримидин, бромид 3-брометаллиил-6- метил-5-этил-7-оксо-2,3-дигидротиазоло[3,2-л]пиримидин, бромид 3-бромаллиил- 6-метил-5-этил-7-оксо-2,3-дигидротиазоло[3,2-л]пиримидин, 2-(2,3-
дибромпропилсульфанил)-6-метил- 4(3Н)-пиримидинон, бромид 6-бром-
3бромметил-3,5-диметил-7-оксо-2,3-дигидро-8Я-тиазоло[2,3-а]пиримидиния, 2-(2,3-дибром-2-метил-1-пропилсульфанил)-6-метил-5-этил-4(3Я)-пиримидинон.
Объем и структура работы. Выпускная квалификационная работа общим числом 45 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований,
экспериментальной части и выводов. Список литературы включает 36 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

Купить

По результатам проведенных исследований в работе сделаны следующие выводы.
1. Взаимодействием S-натриевых солей 2-тиоурацила бромистым аллилом и с хлористым металлилом получены: 2-аллилтио-6-метил-4(3Я)-пиримидинон,
2- металлилтио-6-метил-4(3Я)-пиримидинон, 2-аллилтио-6-метил-5-этил-
4(3Я)-пиримидинон, 2-металлилтио-6-метил-5-этил-4(3Я)-пиримидинон.
2. Найдено, что взаимодействие 2-аллилсульфанил-6-метил-4-
(3Я)пиримидинона с бромом протекает с образованием бромида 3-бромметил- 5-метил-7-оксо-2,3-дигидро-8Я-тиазоло
[3,2щ]пиримидиния и 2-(2,3-дибромпропилсульфанил)-6-метил-4(3Я)-
пиримидинон.
3. Обнаружено, что при взаимодействии 2-метааллилсульфанил-6-метил- 4(ЗЯ)пиримидинона с избытком брома протекает с образованием бромидов
3- бромметил-3,5-диметил-7-оксо-2,3-дигидро-8Я-тиазоло[3,2-a]пиримидиния
и 2-(2,3-дибром-2-метил-1-пропилсульфанил)-6-метил-5-этил-4(3Я)-
пиримидинона.
4. Установлено, что при взаимодействии 2-металлилтио-5-этил-6-метил-4(3Я)-
пиримидинона с системой HBr + H2O2 образуются
2-(2,3-дибром-2-метил-1-пропилсульфанил)-6-метил-5-этил-4(3Я)- пиримидинона и бромид 3,3-диметил-5-оксо-2,3-дигидро-8Я-тиазоло
[2,3-а]пиримидиния .
5. Строение синтезированных соединений исследовано методом
ЯМР 1Н.

Купить