РЕФЕРАТ 5
Обозначения и сокращения 7
ВВЕДЕНИЕ 8
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
ЭКСПЕРЕМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 21
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 24
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 33
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 34
ABSTRACT 37
ПРИЛОЖЕНИЯ 39
ПРИЛОЖЕНИЕ А 39
ПРИЛОЖЕНИЕ Б 40
ПРИЛОЖЕНИЕ В 42
Интерес к органическим соединениям сурьмы вызван большой перспективой их использования в качестве стерео-селективных фенилирующих агентов и катализаторов химических реакций. Например, как катализатор при синтезе тиокарбоновых кислот, карбоциклических эфиров, амидов и замещенных мочевин используется смесь оксида трифенилсурьмы с сульфидом фосфора.
Так же сурьмаорганические соединения нашли применение в качестве компонентов антиоксидантов, добавок к маслам, антисептических средств. Установлена антибактериальная активность и способность подавлять рост опухолевых клеток, к тому же органические соединения сурьмы по сравнению с неорганическими менее токсичны. Что тоже определяет интерес к синтезу новых соединений, разработке методик синтеза и изучению строения сурьмаорганических соединений.
Целью настоящей работы является синтез новых дисульфонатов триарилсурьмы содержащих различные арильные лиганды с использованием в качестве окислителя водного раствора гидроперекиси трет-бутила.
Для достижения поставленной цели необходимо было решить ряд задач:
- синтезировать и-толуолсульфоновую и и-ксилолсульфоновую кислоты;
- изучить реакции триарилсурьмы с сульфоновыми кислотами в различных условиях: в присутствии пероксида водорода или трет-бутилгидропероксида, с использованием различных растворителей, с различными мольными соотношениями реагентов;
- установить строение полученных продуктов.
Дипломная работа включает в себя введение, литературный обзор, экспериментальную часть, обсуждение результатов, заключение,
библиографический список и приложение. Дипломная работа написана на 44 страницах, список используемых источников включает 41 публикаций отечественных и зарубежных авторов.
Литературный обзор посвящен рассмотрению окислительных методов синтеза пятивалентной сурьмы, в частности дисульфонатов, и анализу структур дисульфонатов триарилсурьмы.
В экспериментальной части описаны синтезы и-толуолсульфоновой и и- ксилолсульфоновой кислот и реакции окислительного присоединения триарилсурьмы с различными ароматическими сульфокислотами.
В обсуждении результатов приведены собственные исследования реакций триарилсурьмы с сульфоновыми кислотами, анализ данных ИК-спектроскопии и рентгеноструктурных исследований полученных соединений.
По результатам проведённых исследований в работе сделаны следующие выводы:
1. Установлено, что реакции триарилсурьмы с сульфоновыми кислотами в
присутствии m^em-бутилгидропероксида протекают с образованием
соответствующих дисульфонатов триарилсурьмы, выход которых близок к теоритическому.
2. Методом РСА установлено молекулярное строение бис-(2,5-
диметилбензолсульфоната) т^ис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы, бис-(2,5-
диметилсульфоната) три-о-толилсурьмы, бис-(бензолсульфоната) три-м-
толилсурьмы, бис-(3,4-диметилбензолсульфоната) три-и-толилсурьмы. В которых атом сурьмы имеет слабо искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. В молекулах дисульфонатов триарилсурьмы наблюдаются внутримолекулярные контакты Sb---O, а так же слабые межмолекулярные взаимодействия О ••• H.
