Известно, что различные производные
[1,3] тиазоло [3’,2’:2,3][1,2,4]триазино [5,6-^]индольных систем обладают антибактериальной активностью против грамположительных и грамотрицательных бактерий и грибов [1], могут быть использованы в качестве лекарственного средства, так как не обладают токсичностью при местном применении. В связи с этим поиск новых потенциально биологически активных соединений среди производных данных систем является актуальной задачей.
Проведение синтеза и исследование химических свойств впервые синтезированных соединений является главной и неотъемлемой частью каждой научной работы по органической химии. Целью данной дипломной работы является синтез новых производных [1,3]тиазоло[3’,2’:2,3][1,2,4]триази- но[5,6-^]индолов. Наиболее удобным способом синтеза данных систем является гетероциклизация S-производных триазиноиндол-3-тиона. Поэтому для достижения поставленной цели нами были определены следующие задачи:
- поиск известных данных в научной литературе по изучаемой теме;
- осуществить синтез 2,3-дигидро[1,3]тиазоло[3’,2’:2,3][1,2,4]триази- но[5,6-^]индола и изучить его свойства;
- осуществить реакцию иодциклизации 3-металлилсульфанил-5Я-
[1.2.4] триазино[5,6-^]индола в изопропиловом спирте;
- изучить взаимодействие 3-пропаргилсульфанил-5Я-[1,2,4]триази-
но[5,6-^]индола с галогенводородными кислотами и с системой H2O2-HCOOH;
- изучить действие системы HBr-H2O2 на 3-пренилсульфанил-5Я-
[1.2.4] триазино[5,6-^]индол и осуществить его гетероциклизацию под
действием концентрированной серной кислоты;
- установить структуры синтезированных соединений различными физикохимическими методами (ЯМР 1Н и РСА).
1) Найдено, что 2,3-дигидро[1,3]тиазоло[3’,2’:2,3] [1,2,4]триазино[5,6-^]индол может быть получен двумя различными способами:
- однореакторным синтезом из изатин-Д-тиосемикарбазона;
- из 5Н-[1,2,4]триазино[5,6-6]индол-3-тиона в среде КОН-Н2О-ДМСО.
Структура 2,3-дигидро[1,3]тиазоло[3’,2’:2,3][1,2,4]триазино[5,6-6]индола была подтверждена методом ЯМР 1Н.
2) Установлено, что иодциклизация 3-металлилсульфанил-5Я-
[1,2,4] триазино[5,6-^]индола в изопропиловом спирте протекает с участием атома азота N-2 с образованием иодида 3-метил-3-иодметил-
[1,3] тиазоло [3’,2’:2,3][1,2,4]триазино [5,6-^]индолия структура которого
подтверждена методами РСА и ЯМР 1Н.
3) Показано, что при взаимодействии 3-пропаргилсульфанил-5Я-
[1,2,4] триазино[5,6-^]индола с галогенводородными кислотами происходит его протонирование по атому азота N-2 с образованием галогенидов 3-пропаргилсульфанил-5Н-[1,2,4]триазино[5,6-^]индолия, структуры которых подтверждены методом ЯМР 1Н.
4) Обнаружено, что гетероциклизация 3-пренилсульфанил-5Я-
[1.2.4] триазино[5,6-^]индола под действием концентрированной H2SO4 приводит
к синтезу соединения 1,1-диметил[1,3]тиазоло[2’,3’,3,4]
[1.2.4] триазино [5,6-^]индола.
5) Разработана новая методика синтеза известного ранее ароматического тетрациклического 3-метил[1,3]тиазоло[3’,2’:2,3][1,2,4]триазино[5,6-й]индола.
![Синтез и свойства |1,3]тиазоло[1,2,4]триазиноиидолных систем, - выпускная квалификационная работа](https://workspay.ru/tmpl/lite/images/logo.png){kind=logo}
