Реферат
Введение 4
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1.1 Курительные смеси «Spice» 6
1.2 Классификация каннабиноидов 8
1.2.1 3-карбонилиндолы 13
1.2.2 3-карбонилиндазолы 21
1.3 Физико-химические методы анализа производных индола и индазола 22
1.3.1 Газовая хроматография 23
1.3.2 Высокоэффективная жидкостная хроматография 27
1.3.3 Масс-спектрометрия 30
1.3.4 Хромато-масс-спектрометрия 40
1.3.5 Высокоэффективная жидкостная хроматография-масс-спектрометрия 41
1.3.6 Ядерный магнитный резонанс 42
1.3 Пробоподготовка объекта исследования 44
1.4 Опубликованные исследования производных индазола 45
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 49
2.1 Внешний осмотр объекта исследования 49
2.2 Исследование образца методом ГХ-МС 50
2.3 Исследование образца методом ВЭЖХ-МС/МС 52
2.4 Исследование образца методом тандемной масс-спектрометрии 56
2.5 Исследование образца методом ЯМР 58
Заключение 61
Список использованной литературы 62
Важной особенностью современной ситуации на незаконном рынке наркотических средств и психотропных веществ, как на территории России, так и многих зарубежных стран, является постоянно растущее число новых психоактивных соединений (НПС). Появление и распространение НПС в незаконном обороте наркотических средств и психотропных веществ связано с ограниченностью существующих международных и национальных мер контроля и желанием преступных групп обойти эти законодательные меры. Однако современный масштаб распространения НПС и прогрессирующий рост их новых видов показывает наличие серьезной мировой социальной проблемы.
Внося определенные изменения в базовые химические структуры законодательно запрещенных наркотических средств и психотропных веществ, организованная преступность стремится достичь обхода существующих мер контроля с целью сбыта психоактивных соединений, зачастую маскируя их под реактивы для научных исследований, смеси для курения, удобрения, «соли для ванн» и подобные препараты. Малочисленность знаний, включая отдаленные последствия, о воздействии на организм человека новых химических веществ, являющихся предметом злоупотребления, и бесконтрольное их распространение несут серьезную угрозу жизни, здоровью и безопасности населения и приводят к множеству тяжелых осложнений или смерти людей во всем мире [1].
До 2010 года синтетические каннабиноиды, сходные по химическому строению с уже запрещенными веществами, но обладающие небольшими изменениями в химической структуре, не могли быть юридически признаны как наркотические средства. Эта законодательная проблема была частично решена введенным постановлениями Правительства РФ №882 от 30 октября 2010 года и №1178 от 19 ноября 2012 года понятием «производных» наркотических средств, под которое попадает часть веществ, имеющих близкую к наркотическим средствам структуру и не включенных в Список I наркотических средств самостоятельными позициями. Однако в ответ на это торговцами стали распространяться новые виды синтетических каннабиноидов, представляющих собой более серьезные структурные модификации.
Распространение НПС, включая синтетические каннабиноиды, представляет собой важную международную проблему, наиболее эффективным способом решения которой остается быстрота реагирования на появление в нелегальном обороте новых соединений и установление мер контроля в кратчайшие сроки. Первым этапом в решении проблемы контроля над распространением новых видов психоактивных соединений является своевременное установление химических структур впервые появившихся в нелегальном обороте соединений, что представляет собой одну из наиболее сложных и актуальных проблем современной химии в области криминалистики. Не менее важную задачу представляет собой и разработка методического обеспечения экспертной деятельности, включающего в себя методики анализа и справочные данные об аналитических характеристиках НПС, позволяющие в дальнейшем оперативно идентифицировать эти соединения. Таким образом, настоящая работа является актуальной.
Целью данной работы является определение структуры нового синтетического каннабиноида, изъятого из незаконного оборота, с применением физико-химических методов анализа.
Поставлены следующие задачи:
1. Установить предварительную структуру анализируемого соединения по масс-спектрам электронной ионизации и масс-спектрам высокого разрешения, полученным в режиме электрораспылительной ионизации;
2. Составить схемы фрагментации по масс-спектрам осколочных ионов, подтвердить результаты методом MSn;
3. Подтвердить окончательную структуру анализируемого соединения методом ЯМР.
В ходе проведённой работы была определена структура нового синтетического каннабиноида - произодного индазола, изъятого из незаконного оборота.
Определены точные значения молекулярной массы (364,2030 а.е.м.) и брутто- формула (СМ WAV);) анализируемого соединения по масс-спектрам высокого разрешения в режиме электрораспылительной ионизации.
Установлено, что основные направления фрагментации по масс-спектрам высокого и низкого разрешения согласуются, образуются фрагментные ионы 55, 145, 219, 304, 236 а.е.м., что позволило реконструировать структурные формулы исследуемого соединения.
Схемы фрагментации исследуемых соединений доказаны применением техники MSn.
Методом ЯМР-спектроскопии доказана окончательная структура исследуемого соединения.
Полученные данные можно использовать в дальнейшем в экспертной практике для разработки методики анализа метилового эфира 3,3-диметил-2-(1-(4-фторбутил)-1Н- индазол-3-карбоксамидо) бутановой кислоты методом ГХ-МС с электронной ионизацией.
