Введение 6
Литературный обзор 8
1 Механизмы образования гликолурилов 8
2 Методы получения гликолурилов 10
2.1 Методы получения незамещенных при атомах азота гликолурилов 10
2.2 Методы получения 2,6- или 2,8- ди- и тетразамещенных при атомах азота
гликолурилов 12
2.3 Методы получения S-N-замещенных гликолурилов 13
3 Физические и химические свойства гликолурила и его производных 14
4 Ацилирование карбамида и его производных 15
4.1 Методы ацилирования гликолурилов 19
4.2 Методы получения диацилпроизводных гликолурила 20
5 Методы получения ангидридов высших жирных кислот 23
5.1 Методы получения хлорангидридов высших жирных кислот 23
6 Экспериментальная часть 24
6.1 Реактивы и оборудование 24
6.2 Синтез N-замещенных гликолурилов 24
6.3 Синтез N-бензилкарбамида 25
6.4 Синтез 2,6-диметил-4,8-диацетилгликолурила и 2,4-диметил-6,8-
диацетилгликолурила 27
6.5 Синтез 2,6-диметил-4,8-дистеароилгликолурила и 2,4-диметил-6,8-
дистеароилгликолурила 27
6.6 Синтез ангидридов стеариновой кислоты 28
6.7 Синтез N-стеароилкарбамида 28
6.8 Получение 3,9-диоксо-6-окса-2,4,8,10-тетраазатрицикло[6.3.О.4.11]ундекан-
2,10-диил)диметандиил дистеарата 29
6.9 Характеристики полученных продуктов 29
7 Обсуждение результатов 31
Выводы 35
Список использованных источников
Детальное изучение основных типов реакций на данный момент является одной из достаточно интересных и важных задач в химии. Реакция ацилирования является не исключением, а в совокупности с широкой применимостью продуктов ацилирования бициклических бисмочевин, она составляет актуальную и практически значимую задачу.
Коммерческое применение N-ацилированных гликолурилов включает их использование в качестве активаторов для неорганических пероксосоединений (например, H2O2, H2SO5, пербораты). В присутствии этих активаторов отбеливающие растворы, содержащие пероксиды, действуют текстиль быстрее и при более низких температурах, чем в их отсутствие.
Один из самых известных таких продуктов является тетраацетилгликолурил, который нашел широкое применение как компонент синтетических моющих и дезинфицирующих средств, а также проявил свойства мягкого ацилирующего агента в органическом синтезе. Однако поиск новых областей применения таких соединений сподвиг нас нацелиться на разработку методов получения N-стеароилзамещенных циклических мочевин и их полупродуктов, которые с учетом известной значимости исходных веществ, например, стеариновой кислоты, могут с успехом проявить себя как смазочные материалы, как биологически активные соединения или обнаружить совершенно новые свойства. Стеариновая кислота широко используется в косметической промышленности, в производстве свечей, в качестве смягчающего компонента в резинах и как добавка к пластичным смазкам.
Для достижения данной цели были поставлены следующие задачи: синтезировать ангидриды стеариновой кислоты и N-замещенные ациклические мочевины; провести реакции 1,2-дикарбонильных соединений с карбамидами с целью получения бициклических бисмочевин и исследовать реакции N- и O-ацилирования мочевин.
На данный момент не существует методов введения ацильных остатков высших жирных кислот на атомы азота в циклических мочевинах. Это достаточно сложная задача, имеющая свои специфические особенности. Еще более интересной она становится, если осуществлять ее в условиях классических для реакций ацилирования, тогда помимо возможного широкого практического применения, появляется научная значимость исследования.
Отдельно стоит отметить исследования в области O-ацилирования тетраметилолгликолурила, которые получаются значительно проще продуктов N- ацилирования, но выступают уникальными синтонами в синтезе различных ациклических, циклических и гетероциклических структур.
1. Синтезированы ангидриды стеариновой кислоты.
2. Предложен одностадийный метод получения N-стеароилмочевины.
3. Синтезированы бициклические бисмочевины на основе реакций глиоксаля (бензила) с мочевинами.
4. Проведены синтезы N- и O-стеароилмочевин и по полученным спектрам предложены структуры возможных продуктов.
5. Проведен анализ синтезированных соединений с привлечением данных ИК- и ЯМР-спектров.
