📄Работа №190371

Тема: СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ЦИКЛИЧЕСКИХ МОЧЕВИН

📝
Тип работы Бакалаврская работа
📚
Предмет химия
📄
Объем: 41 листов
📅
Год: 2016
👁️
Просмотров: 37
4350 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

Введение 6
Литературный обзор 8
1 Механизмы образования гликолурилов 8
2 Методы получения гликолурилов 10
2.1 Методы получения незамещенных при атомах азота гликолурилов 10
2.2 Методы получения 2,6- или 2,8- ди- и тетразамещенных при атомах азота
гликолурилов 12
2.3 Методы получения S-N-замещенных гликолурилов 13
3 Физические и химические свойства гликолурила и его производных 14
4 Ацилирование карбамида и его производных 15
4.1 Методы ацилирования гликолурилов 19
4.2 Методы получения диацилпроизводных гликолурила 20
5 Методы получения ангидридов высших жирных кислот 23
5.1 Методы получения хлорангидридов высших жирных кислот 23
6 Экспериментальная часть 24
6.1 Реактивы и оборудование 24
6.2 Синтез N-замещенных гликолурилов 24
6.3 Синтез N-бензилкарбамида 25
6.4 Синтез 2,6-диметил-4,8-диацетилгликолурила и 2,4-диметил-6,8-
диацетилгликолурила 27
6.5 Синтез 2,6-диметил-4,8-дистеароилгликолурила и 2,4-диметил-6,8-
дистеароилгликолурила 27
6.6 Синтез ангидридов стеариновой кислоты 28
6.7 Синтез N-стеароилкарбамида 28
6.8 Получение 3,9-диоксо-6-окса-2,4,8,10-тетраазатрицикло[6.3.О.4.11]ундекан-
2,10-диил)диметандиил дистеарата 29
6.9 Характеристики полученных продуктов 29
7 Обсуждение результатов 31
Выводы 35
Список использованных источников

📖 Введение

Детальное изучение основных типов реакций на данный момент является одной из достаточно интересных и важных задач в химии. Реакция ацилирования является не исключением, а в совокупности с широкой применимостью продуктов ацилирования бициклических бисмочевин, она составляет актуальную и практически значимую задачу.
Коммерческое применение N-ацилированных гликолурилов включает их использование в качестве активаторов для неорганических пероксосоединений (например, H2O2, H2SO5, пербораты). В присутствии этих активаторов отбеливающие растворы, содержащие пероксиды, действуют текстиль быстрее и при более низких температурах, чем в их отсутствие.
Один из самых известных таких продуктов является тетраацетилгликолурил, который нашел широкое применение как компонент синтетических моющих и дезинфицирующих средств, а также проявил свойства мягкого ацилирующего агента в органическом синтезе. Однако поиск новых областей применения таких соединений сподвиг нас нацелиться на разработку методов получения N-стеароилзамещенных циклических мочевин и их полупродуктов, которые с учетом известной значимости исходных веществ, например, стеариновой кислоты, могут с успехом проявить себя как смазочные материалы, как биологически активные соединения или обнаружить совершенно новые свойства. Стеариновая кислота широко используется в косметической промышленности, в производстве свечей, в качестве смягчающего компонента в резинах и как добавка к пластичным смазкам.
Для достижения данной цели были поставлены следующие задачи: синтезировать ангидриды стеариновой кислоты и N-замещенные ациклические мочевины; провести реакции 1,2-дикарбонильных соединений с карбамидами с целью получения бициклических бисмочевин и исследовать реакции N- и O-ацилирования мочевин.
На данный момент не существует методов введения ацильных остатков высших жирных кислот на атомы азота в циклических мочевинах. Это достаточно сложная задача, имеющая свои специфические особенности. Еще более интересной она становится, если осуществлять ее в условиях классических для реакций ацилирования, тогда помимо возможного широкого практического применения, появляется научная значимость исследования.
Отдельно стоит отметить исследования в области O-ацилирования тетраметилолгликолурила, которые получаются значительно проще продуктов N- ацилирования, но выступают уникальными синтонами в синтезе различных ациклических, циклических и гетероциклических структур.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Синтезированы ангидриды стеариновой кислоты.
2. Предложен одностадийный метод получения N-стеароилмочевины.
3. Синтезированы бициклические бисмочевины на основе реакций глиоксаля (бензила) с мочевинами.
4. Проведены синтезы N- и O-стеароилмочевин и по полученным спектрам предложены структуры возможных продуктов.
5. Проведен анализ синтезированных соединений с привлечением данных ИК- и ЯМР-спектров.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Shiff H. Ueber acetylenharnstoff, Justus Liebigs Ann. Chem (1877) Vol. 189 pp. 157-161.
2. Petersen. H. Beziehungen zwischen chemischer konstitution und a-alkylolierung NH-gruppenhaltiger verbindungen, Textilveredlung (1968) Vol. 3 pp. 51-62.
3. Grillon E., Gallo R., Pierrot M., Boileau J. and Wimmer E. Isolation and X-ray structure of the intermediate dihydroxyimidazolidine(DHI) in the synthesis of glycoluril from glyoxal and urea, Tetrahedron Lett. (1988) Vol. 29 pp. 1015-1016.
4. Butler A. R., Leitch E. Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 4. Reactions of urea, 1-methylurea and 1,3-dimethylurea with benzil in acid solution, J. Chem. Soc. Perkin Trans (1980) pp.103-105.
5. Dunnavant W. R., James F. L. Molecular Rearrangements. I. The Base-catalyzed condensation of benzil with urea, J. Am. Chem. Soc (1956) Vol. 78 pp. 2740-2743.
6. Pauly H., Sauter H. Action of glyoxal on urea; new methods of formation of hydantoin, Ber. (1930) Vol. 63 pp. 2063-2069.
7. Кравченко А. Н. Бициклические бисмочевины, их предшественники и аналоги: синтез, стереохимические особенности и свойства/ А. Н. Кравченко Канд. Диссертация. Москва, 2007. - С. 50.
8. Синтетические антиконвульсанты, антигипоксанты и индукторы монооксигеназной системы печени на основе амидов и мочевин. IX. Синтез и поиск индукторов цитохром-Р-450-зависимой монооксигеназной системы печени среди карбамидсодержащих гетероциклов / Бакибаев А. А. [и др.] // Хим. фарм. журн. - 1993. - №27. - с. 29-33.
9. Donaldson D. J., Normand F. L., Drake G. L., Reeves W. A.Flame-retardant organic fibrous materials, US Pat. 365896, Chem.Abstr., 82,18571 (1975). Patent. EP1378511 (2004).
10. Fenton Н. J. Н. Mesoxalic semialdehide, Chem. News J. Ind. Sci. (1904) Vol 90 P. 155.
11. Seekles L. The Action of methylglyoxal on urea, Reel. Trav. Chim. Pays-Bass. (1927) Vol 46 pp. 77-84.
12. Norhausen С. P., Diamantoglou М. Production of laminated crosslinked cellulose for use in protective garments, WO 02094555, Chem. Abst. 138,14671 (2003).
13. Anschutz R., Geldermarm H. Uber die Einwirkung von Harnstoff und Thioharnstoff auf Dioxyweinsaure, Benzile und Benzoin, Justus Liebigs Ann. Chem (1891) Vol. 261 pp. 129¬138.
14. Dietz W., Mayer R., Uber die basenkatalysierte Reaction substituierter Benzile mit Harnstoff und Thioharnstoff zu Glycolurilen, Hydantoinen und Imidazolidonen bzw. Dithioglicolurilen und Thio-hydantoinen., J. Pract. Chem., (1968) Vol. 37 pp. 78-90.
15. Butler, A.R., Leitch, E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1980, 103.
16. Butler A. R., Hussain L., Leitch E., Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 2.
5. Reaction of Urea, 1-MethyIurea and 1,3-Dimethylurea with l-Phenylpropane-1,2- dione in Acid Solution». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1980) pp. 106-109.
17. Fenton H. J. H., Wilks W. A. R., Studies on sertain aliphatic hydroxyl-acids, J. Chem. Soc. (1912) Vol. 101 pp. 1570-1582.
18. Branda N., Grotzfeld R.M., Valdds C., Rebek J., Jr. J. Am. Chem. Soc. (1995) Vol. 117 P. 85.
19. Реакции циклических и гетероциклических а-дикетонов с мочевиной и гуанидином Кутепов Д. Ф. [и др.] // Журн. общ. химии. - 1959. - №29. - с. 855-858.
20. Gompper R., Noth H., Rattay W., Schwartzensteiner M. L., Spes P., Wagner H. U. Angew. Chem. (1987) Vol 99 P. 1071.
21. 5-п-алкоксифенил-5-бензил- и 5-п-алкоксифенил-5-фенилгидантоины и их натриевые соли / Азарян Л. В. [и др.] // Хим. фарм. журн. - 1983. - №17. - с. 808-813.
22. Bergmann P., Pragst F., Paul H., Uber einige 5,5-disubstituierte Hydantoine und 2- Selenohydantoine, Arch. Pharm. Ber. Deutsch. Pharm. Ges., (1966) Vol. 299 pp. 499-503.
23. Nematollahi J., Ketchan R., Imidazoimidazoles. I. Reaction of ureas with glyoxal. Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-diones, J. Org. Chem.(1963) Vol. 28 pp. 2378-2380.
24. Gautam S., Ketcham R., Nematollahi J., Synthesis of unsymmetrically substituted hexahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-diones and elucidation of reaction pathways, Synth Commun., (1979) Vol. 9, P. 863.
25. Slezak F., Bluestone H., Magee T. and Wotis J., Preparation of substituted glycolurils and their N-chlorinated derivatives, J. Org. Chem. (1962) Vol. 27 pp. 2181-2183.
26. Nematollahi J., Ketchan R., Imidazoimidazoles. I. Reaction of ureas with glyoxal. Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-diones, J. Org. Chem. (1963) Vol 28 pp. 2378-2380.
27. Wu A., Fettinger J. C., Isaacs L., Glycoluril derivatives form hydrogen bonded tapes rather than cucurbit[n]uril congeners, Tetrahedron (2002) Vol 58 pp. 9769-9777.
28. Pryor K. E., Rebek J. Jr., Multifunctionalized glycolurils, Org. Lett. (1999) Vol 1 №1 P. 39.
29. Способ получения 2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7- диона Новиков C. С. [и др.]. (1975) SU 491619.
30. Koppes М., William М., Chaykovsky A. G., Synthesis and structure of some peri-substituted 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octanes J. Org. Chem. (1987) Vol 52 №6 pp. 1113¬1119.
31. Barker R. H., Vail S. L., Barcelo G. B., Tetracyclic acetal from dimethylurea and glyoxal, J. Heterocycl Chem. (1996) Vol 3 pp. 354-354.
32. Кравченко А.Н., Сигачев А.С., Максарева Е.Ю. Синтез новых хиральных моно-, ди-, три- и тетраалкилгликолурилов / Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. -2005. - № 3. - С. 680-692.
33. Kuehling D., Uber die acylierung von glykolurilen, Ann., (1973) pp. 263-277.
34. Kravchenko A. N, Lebedev O. V, Maksareva E. Y. New condensation methods in the synthesis of bicyclic bisureas, Mendeleev Commun. (2000) Vol 10 pp. 27-28.
35. Budavari S., Monograph number: 255, Twelfth edition, 1996.
36. Chou J. N., Shimizu Y., J. Amer. Chem. Soc. (1987) №109 P. 2184.
37. Boileau J., Carail M., Wimmer E., Gallo R., Pierrot M., Ddrivds nitrds acdtylds du glycolurile, Propellants, Explos. Pyrotech. (1985) Vol 10 pp. 118-120.
38. Niele F. G. M., Nolte R. J. M., J. Am. Chem. Soc. (1988) Vol 110 P. 172.
39. Laurene O Paterson. Halogenated glycolurils, US307159 (1960).
40. Niele F. G. M., Zwikker J. W., Nolte R. J. M., Tetrahedron Lett. (1986) 27 pp. 243¬246.
41. Vedje E., Diver S. T., J. Am. Chem. Soc. (1993) Vol 115 P. 3358.
42. K. Baburao, A. M. Costello, (Miss), R. C. Petterson and G. E. Sander Acyclic imides. A general method of N-acylation of amides J. Chem. Soc. (1968) pp. 2779-2781.
43. Yamada S., Yaguchi S., Matsuda K., Tetrahedron Lett. (2002) Vol 43 P. 647.
44. Chada Raji Reddy, Bodugam Mahipal, Srinivasa Rao Yaragorla, A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis, Tetrahedron Letters (2007) Vol. 48 pp. 7528-7532.
45. Eckey Eddy W., Cincinnati, Ohio, Abbott Andrew Doyle. Acyl ureide preparation, US 2574864 A (1947).
46. Smeets J.W.H., Sijbesma R.P., van Dalen L., Spek A.L., Smeets W.J.J., Nolte R.J.M. Synthesis and binding properties of basket-shaped hosts, J. Org. Chem. (1989) Vol 54 pp. 3710-3717.
47. Kuhling, D., Bloching H., U.S. Patent 3,825,543 (1974).
48. Yulai Hua, Jin-Xian Wanga, Shihua Li. Synthesis of anhydrides from acyl chlorides under ultrasound condition, Synthetic Communications (1997) Vol. 27(2) pp. 243-248.
49. Бюлер К. Органические синтезы / Бюлер К. Пирсон Д.. Часть 2 — М.: Мир, 1973.622 С.
50. Selinger Z., Lapidot Y. Synthesis of fatty acid anhydrides by reaction with dicyclohexylcarbodiimide, J Lipid Res. (1966) Vol 7(1) pp. 174-175.
51. Bauer S. T., The Preparation of Fatty Acid Chlorides, Oil & Soap (1946) Vol 23 pp. 1-5.
52. Nakanishi Koji, Okawa Tadashi. Method for preparing fatty acid chlorides, EP 0 839 791 A1 (1998).
53. Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 306-308.
54. Breusch L., Ulusoy E., Isolation and identification of fatty acids as bis-(p- dimethylaminopheny1]-ureidse, Arch. Biochem. (1946) Vol 11 pp. 489-498.
55. Препаративные методы синтеза азотсодержащих соединений на основе мочевин / Бакибаев А. А. [и др.] // Томск: Аграф-Пресс - 2007. - 164 с.
56. Kuhling D Uber die Acylierung von Glykolurilen Dieter, Liebigs Ann. Chem. (1973) pp. 263-277.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Синтез и свойства металлофталоцианинов, содержащих в своем составе антрахиноновые хромофоры Дипломные работы, ВКР химия 2019 г. 4350 руб. Синтез и исследование новых фосфонатпроизводных гликольурила Диссертации (РГБ) химия 2024 г. 700 руб. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ЛЮМИНОФОРОВ НА ОСНОВЕ АЛЮМИНИЕВЫХ ГРАНАТОВ И ГЕКСАФТОРОГЕРМАНАТА КАЛИЯ ДЛЯ БЕЛЫХ СВЕТОДИОДОВ Диссертация физика 2021 г. 700 руб. Послойный синтез и исследование мультислоев металл-кислородных соединений, содержащих графен Дипломные работы, ВКР химия 2016 г. 4750 руб. Послойный синтез и исследование мультислоев металл-кислородных соединений, содержащих графен Дипломные работы, ВКР химия 2016 г. 4215 руб. Программный комплекс для синтеза и исследования систем автоматического управления астатическими объектами Главы к дипломным работам программирование 2017 г. 1200 руб. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НОВЫХ ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ НА ОСНОВЕ ГЛИКОЛУРИЛА И МЕЛАМИНА Магистерская диссертация химия 2019 г. 5890 руб. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НОВЫХ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН Магистерская диссертация химия 2018 г. 5670 руб. СИНТЕЗ ТЕРМОСТОЙКИХ ПОЛИГЕТЕРОАРИЛЕНОВ С БЕНЗИМИДАЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ Авторефераты (РГБ) химия 2002 г. 250 руб. УСЛОВИЯ СТАНОВЛЕНИЯ ДЕЙСТВИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ У МЛАДШИХ ШКОЛЬНИКОВ Бакалаврская работа психология 2016 г. 5600 руб.

📎 БАКАЛАВРСКАЯ РАБОТА ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 536

Совершенствование аппаратурного оформления стадии синтеза производства карбамида ПАО "КуйбышевАзот" Бакалаврская работа химия 2024 г. 4710 руб. Модернизация отделения компрессии синтез газа в крупнотоннажном производстве метанола Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Технология получения простого суперфосфата с применением отработанной серной кислоты Бакалаврская работа химия 2021 г. 4510 руб. Оптимизация процесса получения метил-трет-бутилового эфира Бакалаврская работа химия 2022 г. 4450 руб. Совместное получение этанола и диэтилового эфира из этилена Бакалаврская работа химия 2020 г. 4630 руб. Разработка технологии получения каталитического комплекса на основе версатата неодима для полимеризации изопрена Бакалаврская работа химия 2022 г. 4610 руб. Технологический расчёт установки изомеризации циклогексаноноксима в капролактам Бакалаврская работа химия 2023 г. 4560 руб. Модернизация установки выпаривания в производстве карбамида Бакалаврская работа химия 2023 г. 4550 руб. Модернизация установки абсорбционного цикла диоксида углерода в производстве аммиака Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Оптимизация процесса синтеза метанола ООО «ТОМЕТ» Бакалаврская работа химия 2023 г. 4620 руб. Молекулярный докинг ингибиторов PI3K Бакалаврская работа химия 2021 г. 4540 руб. Оптимизация работы аэротенков на примере очистных сооружений ООО «ГазпромТрансгазСургут» Бакалаврская работа химия 2022 г. 4650 руб. Разработка теплообменника для конденсации паров бензиновой фракции в процессе ректификации нефти Бакалаврская работа химия 2022 г. 400 руб. Анализ финансово-хозяйственной деятельности предприятия Бакалаврская работа химия 2023 г. 4365 руб. Разработка математической модели каталитического крекинга вакуумного газойля Бакалаврская работа химия 2022 г. 4360 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (208480)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.