Аннотация
Введение 3
1. Литературный обзор 5
1.1. Структура и классификация синтетических каннабиноидов на основе
индазола 5
1.2. Общий характер фрагментации производных индазола 7
1.3. Методы анализа синтетических каннабиноидов на основе индазола 14
1.3.1. Г азовая хроматография 15
1.3.2. Масс-спектрометрия 21
1.3.3. Т андемная масс-спектрометрия 30
1.3.4. Высокоэффективная жидкостная хроматография 33
2. Экспериментальная часть 36
2.1. Исследование методом газовой хроматографии-масс-
спектрометрии (ГХ-МС) с электронной ионизацией 36
2.2. Исследование методом ВЭЖХ-МС/МС высокого разрешения в режиме
электрораспылительной ионизации 41
2.3. Исследование методом тандемной масс-спектрометрии, имитирующий
метод МСп 46
Заключение 49
Литература 50
Одной из основных задач криминалистической химии является точный анализ наркотических соединений. Появления так называемых новых психоактивных веществ (new psychoactive substances, NPS) является проблемой для общества в целом, так и проблемой криминалистики в частности. Согласно данным управления ООН по наркотикам и преступности, на сегодняшний день 151 страна и территория сообщили о 1338 новых психоактивных веществах [1].
NPS еще часто называют «легальными наркотиками», так как эти вещества получаются путем химической модификации существующих наркотических средств, в результате чего получаются соединения, не входящие в список наркотических средств.
В настоящее время проблема отнесения веществ к наркотическим частично решена в России введением понятия производных наркотических средств [2,3]. Однако проблема идентификации новых психоактивных веществ является не решеной в силу отсутствия методик и аналитических данных, позволяющих определить конкретное вещество, и постоянным новых и новых наркотических соединений.
Одними из самых быстро распространяемых и опасных наркотиков являются синтетические каннабиноиды, составляющие 31% от всех NPS. Синтетические каннабиноиды, также известные как "спайсы" или "дизайнерские наркотики", представляют собой химические соединения, созданные для взаимодействия с теми же рецепторами в организме человека, что и тетрагидроканнабинол (ТГК) — основной психоактивный компонент марихуаны. Однако их структура и свойства могут значительно отличаться от природных аналогов, что делает их более опасными и непредсказуемыми.
Одной из ключевых проблем является постоянное обновление состава синтетических каннабиноидов. Производители этих веществ регулярно модифицируют их химическую структуру, чтобы обойти законодательные ограничения и избежать уголовной ответственности. Это приводит к появлению новых, недостаточно изученных соединений, что требует постоянного усовершенствования методов и методик анализа наркотических веществ.
Рекомендуемыми методами анализа синтетических каннабиноидов являются газовая хроматография-масс-спектрометрия (ГХ-МС), жидкостная хроматография-масс-спектрометрия (ЖХ-МС), жидкостная хроматография- тандемная масс-спектрометрия (ЖХ-МС/МС), ядерная магнитно-резонансная спектроскопия (ЯМР) [4].
Целью работы является определение химической структуры синтетического каннабиноида, являющегося производным индазола и изъятого незаконного оборота, с помощью методов хроматографического и масс-спектрометрического анализа.
Поставленные задачи:
1. Анализ литературных данных, посвященных методам анализа синтетических каннабиноидов на основе индазола и характеру их фрагментации;
2. Получение предварительных данных о структуре соединении с использованием метода хромато-масс-спектрометрии с электронной ионизацией;
3. Нахождение области истинно молекулярного распределения и изучение характера фрагментации соединения с использованием метода ВЭЖХ-МС/МС высокого разрешения в режиме электрораспылительной ионизации;
4. Подтверждение характера фрагментации с использованием техники МСп.
В ходе работы с использованием метода хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС) с электронной ионизацией было установлено, что исследуемое вещество является производным индазола. Получены предварительные данные о структуре четырех ключевых фрагментах молекулы (ядро, хвост, линкер и связанная группа).
С использованием метода высокоэффективной жидкостной хроматографии тандемной масс-спектрометрии высокого разрешения найдена точная молекулярная масса исследуемого соединения 363,1951 а. е. м. и брутто-формула соединения C19H26N3O3F.
Полученные данные о структуре исследуемого соединения с помощью масс-спектров высокого разрешения согласуются с данными масс-спектров низкого решения.
Схема фрагментация исследуемого соединения, а также строение линкера и связанной группы доказаны с применением метода тандемной масс- спектрометрии, имитирующей метод МСп.
Предложена предполагаемая структурная формула исследуемого соединения. Для окончательного установления структуры необходимо произвести исследованием методом ядерного магнитного резонанса с целью определения положения фтора в н-алкильной цепи хвостовой группы.
