Синтез и исследование новых высоколипофильных соединений на основе гликолурилов,

Содержание

Аннотация 2
ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ 7
ВВЕДЕНИЕ 8
1. Литературный обзор 9
1.1. Гликолурил и его производные 9
1.1.1. Строение и физические свойства гликолурила 9
1.1.2. Синтез гликолурилов 9
1.1.3. Механизмы образования гликолурила 10
1.1.4. Образование гликолурилов по механизму а-уреидоалкилирования 12
1.1.5. Механизм образования гликолурила циклоконденсацией мочевин и а-
дикарбонильных соединений в условиях кислотного катализа 13
1.1.6. Механизм образования гликолурила циклоконденсацией мочевин и а-
дикарбонильных соединений в условиях кислотного катализа 15
1.2. Получение замещенных гликолурилов 16
1.3. Получение замещенных гликолурилов, введением заместителей в N-положение
гликолурила 19
1.4. Макроциклические соединения на основе гликолурилов 25
1.4.1. Кукурбит[п]урил 25
1.4.2. Бамбус[п]урил 27
2. Экспериментальная часть 27
3. Результаты и обсуждения 27
ВЫВОДЫ 28
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 29

Введение

Актуальность. Изучение циклизации мочевин с карбонильными соединениями представляет огромный интерес в области органической химии, поскольку продукты этой реакции могут найти широкое применение в различных сферах человеческой деятельности. Особое внимание привлекает гликолурил, который относится к бициклическим бисмочевинам (ББМ) октанового ряда. Наиболее перспективное направление использования этих веществ на основе ББМ связано с медициной. Например, 2,4,6,8- тетраметилгликолурил известен как нейротропное средство под названием мебикар. Также производные гликолурила могут применяться в качестве хлорирующего агента (тетрахлоргликолурил) и бромирующего агента (тетрабромгликолурил). Кроме того, гликолурил используется, как антипиреновая добавка и модифицирующее вещество в полимерах и др.
На данный момент синтезировано большое число ББМ, однако до сих пор не получены, следовательно не исследованы высоколипофильные соединения на основе гликолурила. Интерес к новым соединениям такого типа вызван потенциальным применением их в супрамолекулярной химии, как строительные блоки макроциклических кавитандов по типу кукурбитурилов.
Таким образом, целью настоящей работы является разработка стратегии синтеза новых высоколипофильных гликолурилов на основе олеиновой кислоты и изучение его некоторых свойств.
Поставленная цель предусматривает решение следующих задач:
• Синтезировать 9,10-дикетостеариновую кислоту путем прямого окисления олеиновой кислоты;
• Исследовать условия синтеза и на этой основе разработать методику синтеза нового высоколипофильного гликолурила;
• Изучение химических свойств нового высоколипофильного гликолурила, таких как: N-ацетилирование, N-гидроксиметилолирование и этерификация.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

Заключение

1. В ходе работы нами синтезирована 9,10-дикетостеариновая кислота;
2. Впервые разработаны и оптимизированы условия синтеза новых высоколипофильных гликолурилов;
3. Структуру и состав полученных новых соединений подтвердили методами ИК-спектроскопией и ЯМР-спектроскопией (на ядрах 1Н и 13С).

Литература

1. Хоанг Н.Ф. Разработка методов синтеза тетраацетилпроизводных гликолурилов и их использование в реакциях N- и O-ацетилирования некоторых первичных аминов, содержащих циклический фрагмент и липофильных полициклических спиртов : дис. к.х.н / Н.Ф. Хоанг. - Томск, 2018. - 87 с.
2. Petersen H. // Synthesis. - 1973. - Vol. 5. - P. 243-292
3. Лебедев О. В., Хмельницкий Л. И., Епишина Л. В., и др. В кн. Целенаправленный поиск новых нейротропных препаратов. - Рига : Зинатне, 1983. - С. 81¬93.
4. Бакибаев А.А., Яговкин А.Ю., Вострецов С.Н., // успех химии. - 1988. Т.67. - №4. - С. 333-353.
5. Бакибаев А.А., Яговкин А.Ю. Н ЖОрХ. - 1994. - Т. 27. -С. 133.
6. Poupaert J., De keyser J.-L., Vandervorst D., Dumont Р. // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1984. - Vol. 6. - Р 493-495.
7. Butler A.R., Leitch Е. Н J. Chem. soc., Perkin Trans. 2. - 1980. - Р 103105.
8. Butler A.R., Hussain 1., Leitch Е. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, - 1980. - Р 106-109.
9. Бакибаев А.А., Савченко Т И., Филимонов В. Д., и др. // ЖОрХ. - 1988. - Т. 24.-N2 12. -С. 258l-2584.
10. Slezak F.B., Bluestone Н., Мадее Т.А., Wotiz .1.11. Н J. 0rg. Chem. - l962. _Vol. 27.-N26.-P. 2181-2183.
11. Быстрицкий Е. Л. Синтез N-галогенпроизводных гликолурила, и их галогенирующая и окислительная способность в реакциях с производными антипирина и исследование свойств синтезированных соединений : дис. к.х.н. / Е. Л. Быстрицкий. - Томск, 2003. - 125 с.
12. Бакибаев А.А., ЯГОВКРШ А.Ю., Савченко Т. И., и др. Н Изв. вузов. Хими.я и хюл. технология. — 1989. — Т. 38. —С. 1512.
13. Ересько В.А., Повстяной М.В., Епишина Л. В., и др. В кн. Хшия 1,2 дикарбонильных соединений // Тез. докл. V Всесоюз. конф. — Рига, 1976. -С. 51.
14. Пат. 2654763 (1955) США.
15. Ересько В.А., Епишина Л. В., Лебедев О. В. и др. Н Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1979. -N2 5. -С. 1073-1076...76