ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ И ОБОЗНАЧЕНИЙ 10
ВВЕДНИЕ 11
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 13
1.11,4- бис-2-(гидроксиэтил)пиперазин, его физико-химические свойства 13
1.2 Глиоксалевая кислота 17
1.2.1 Физико-химические свойства глиоксалевой кислоты 1
1.2.2 Аммонийные соли глиоксалевой кислоты, их получение и
свойства 20
1.3 Уксусная кислота 21
1.3.1 Физико-химические свойства уксусной кислоты 21
1.3.2 Аммонийные соли уксусной кислоты, их получение и
свойства 23
1.4 Трифторуксусная кислота 24
1.4.1 Физико-химические свойства трифторуксусной кислоты ... .24
1.4.2 Аммонийные соли трифторуксусной кислоты, их получение и
свойства 25
1.5 Супрамолекулярная химия 25
1.5.1 Кукурбитурилы 28
1.5.1.1 Структура и свойства кукурбитурилов 28
1.5.1.2 Инкапсуляция веществ и механизмы их освобождения 30
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 32
2.1 Исходные вещества и реагенты 32
2.2 Методы исследования и идентификации 32
2.2.1 ЯМР-спектроскопия 32
2.2.2 ИК-спектроскопия 34
2.2.3 Определение температуры плавления 35
2.3 Синтез солей 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина с глиоксалевой
кислотой 35
2.4 Синтез солей 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина с уксусной
кислотой 37
2.5 Синтез солей 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина с трифторуксусной
кислотой 39
2.6 Инкапсуляция дитрифторацетата 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина
в полость кукурбитурила 41
3 РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЯ 42
3.1 Идентификация солей 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина с
глиоксалевой кислотой в сольном соотношении 1:1 и 1:2 42
3.1.1 ИК-спектроскопия 44
3.1.2 ЯМР-спектроскопия 45
3.2 Идентификация солей 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина с уксусной
кислотой в сольном соотношении 1:1 и 1:2 47
3.2.1 ИК-спектроскопия 48
3.2.2 ЯМР-спектроскопия 49
3.3 Идентификация солей 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина с трифторуксусной кислотой в сольном соотношении 1:1 и 1:2 52
3.3.1 ИК-спектроскопия 53
3.3.2 ЯМР-спектроскопия 55
3.4 Инкапсуляция дитрифторацетата 1,4-бис-2-(гидроксиэтил)пиперазина
в полость кукурбитурила 58
4 ВЫВОДЫ 61
5 ЛИТЕРАТУРА 62
В современном мире интерес к органической химии продолжает расти, так как это область науки, которая имеет огромное значение для различных отраслей промышленности, медицины и науки. На данный момент огромное число гетероциклических производных различных классов применяется в качестве синтетических лекарственных средств. Исследование реакции солеобразования 1,4-бис-(2-гидкросиэтил)пиперазин (Pipa) с органическими кислотами представляет собой важную тему в области органического синтеза, поскольку позволяет получать новые соединения с интересными свойствами и потенциальным фармакологическим применением.
Pipa привлекает значительное внимание научного сообщества благодаря способности образовывать разнообразные соли с различными органическими кислотами за счет своих уникальных свойств. Этот молекулярное соединение легко проходит моно- и дипротонирование при взаимодействии с кислотами, что позволяет ему образовывать стабильные соли с широким спектром органических кислот.
Это свойство делает 1,4-бис-(2-гидроксиэтил)пиперазин перспективным исходным материалом для синтеза новых соединений с уникальными свойствами и потенциальным применением в различных областях. Полученные соли могут быть использованы в фармацевтике, медицине, химической промышленности и научных исследованиях, что открывает широкие возможности для создания инновационных материалов и соединений с разнообразными функциональными характеристиками. Именно поэтому Pipa привлекает столь активный интерес исследователей как исходный материал для синтеза новых соединений с уникальными свойствами и потенциальным использованием в различных областях.
Целью данного исследования является изучение реакции солеобразования
1,4- бис-(2-гидроксиэтил)пиперазина с органическими кислотами.
Поставленная цель предполагает решения ряда задач:
1. Изучение литературы по теме.
2. Проведение экспериментов по синтезу солей 1,4-бис-(2-
гидроксиэтил)пиперазин с глиоксалевой, уксусной и трифторуксусной кислотами.
3. Исследовать возможность инкапсуляции одного из солей, для повышения стабильности и повышения областей применения этих солей.
4. Провести идентификацию полученных солей с помощью ИК- и ЯМР- спектроскопии.
Актуальность: в современном мире все больше и больше внимания уделяется разработке и исследованию новых химических соединений с целью создания лекарственных препаратов, косметических продуктов, добавок к пище и других продуктов. Изучение реакции солеобразования 1,4- бис-(2-гидроксиэтил)пиперазина с органическими кислотами может расширить наши знания о методах синтеза сложных органических соединений и повысить эффективность процесса их получения.
1. Осуществлен синтез новых солей на основе 1,4-бис-2- (гидроксиэтил)пиперазина с глиоксалевой кислотой в мольных соотношениях 1:1 и 1:2.
2. Осуществлен синтез новых солей на основе 1,4-бис-2- (гидроксиэтил)пиперазина с уксусной кислотой в мольных соотношениях 1:1 и 1:2.
3. Осуществлен синтез новых солей на основе 1,4-бис-2- (гидроксиэтил)пиперазина с трифторуксусной кислотой в мольных соотношениях 1:1 и 1:2.
4. Исследована возможность инкапсуляции дитрифторацетата 1,4-бис-2- (гидроксиэтил)пиперазина в полость кукурбит[6]урила и кукурбит[7]урила.
5. Проведена идентификация синтезированных солей 1,4-бис-2- (гидроксиэтил)пиперазина с глиоксалевой, уксусной и трифторуксусной кислотами в мольных соотношениях 1:1 и 1:2 с помощью ИК- и ЯМР- спектроскопии. ИК-спектроскопия показала характерные полосы поглощения в области валентных колебаний 1670-1750 см-1, которые отвечают карбоксильной группе. ЯМР-спектроскопия показала характерные химические сдвиги для моно-соли и для дисоли, которые доказали солеобразование и структуры синтезированных солей.
