Аллантоин находит широкое применение в качестве одного из активных компонентов в средствах по уходу за кожей, способствует заживлению рубцовых тканей и шрамов, поэтому востребован в косметологии и фармацевтике. В настоящее время известными химическими реакциями, в которые вступает аллантоин, являются реакции конденсации с формальдегидом и глутаровым альдегидом, а также образование комплексов с органическими и металлорганическими кислотами. Однако, при анализе литературных данных не было обнаружено сведений о реакциях получения N-ацетильных производных аллантоина.
N-Ацетилирование аллантоина в настоящее время является актуальной задачей лаборатории органического синтеза. Поскольку продукты N-ацетилирования могут выступать в качестве мягких и селективных ацетилирующих реагентов для белков и других биохимических объектов, и учитывая то обстоятельство, что один из родственных ему гетероциклов (тетраацетилгликолурил) успешно применяется в качестве низкотемпературного активатора отбеливания в составе синтетических моющих средств, мы предполагаем, что N-ацетильные производные аллантоина могут обладать рядом схожих прикладных свойств.
Таким образом, целью нашей работы стал синтез и исследование ранее не изученных N-ацетильных производных аллантоина.
Для достижения поставленной цели был выдвинут следующий ряд задач:
• Анализ литературных данных по методам получения родственных N- ацетильных соединений;
• Разработка метода синтеза N-ацетильных производных аллантоина;
• Выделение новых N-ацетильных производных аллантоина;
• Исследование структуры полученных соединений различными физико - химическими методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия, ВЭЖХ, ВЭЖХ/МС).
В ходе проделанной работы нами были получены следующие результаты:
• Проведен анализ литературных данных в области методов N-ацетилирования родственных азотсодержащих гетероциклических соединений;
• Впервые проведены реакции N-ацетилирования аллантоина с получением N- ацетильных производных на его основе;
• Разработаны экстрактивные методы выделения продуктов реакции при различных условиях синтеза;
• Установлено, что в условиях избытка уксусного ангидрида реакция N- ацетилирования имеет не селективный характер, однако преимущественно протекает по первичному амидному атому азота мочевинного остатка.
• Полученные продукты исследованы различными физико-химическими методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия, ВЭЖХ и ВЭЖХ/МС).
