📄Работа №185831
Тема: СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НОВЫХ N-АЦЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АЛЛАНТОИНА
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
44 листов
Год:
2018
Просмотров:
39
4650
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
Введение 5
1 Литературный обзор 6
1.1 Аллантоин: общие сведения 6
1.2 Предполагаемое практическое применение N-ацетилаллантоинов 7
1.3 Реакции N-ацетилирования родственных азотсодержащих ациклических
соединений 7
1.3.1 N-Ацетилирование мочевины 7
1.3.2 N-Ацетилирование этилендиамина 8
1.4 Реакции N-ацетилирования родственных гетероциклических
азотсодержащих соединений 9
1.4.1 N-Ацетилирование гликолурилов 9
1.4.2 N-Ацетилирование производных гидантоина 13
1.4.2.1 N-Ацетилирование 5,5-диметилгидантоина 13
1.4.2.2 N-Ацетилирование 5-бензальгидантоина 14
1.5 Механизмы реакции получения N-ацетилированных продуктов аллантоина
15
2 Экспериментальная часть 20
2.1 Методики синтеза N-ацетилаллантоинов в различных условиях 20
2.1.1 Синтез N-ацетилаллантоинов в присутствии хлорной кислоты и
безводного ацетата натрия. Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:4 20
2.1.2 Синтез N-ацетилаллантоинов в присутствии безводного ацетата натрия.
Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:4 20
2.1.3 Синтез N-ацетилаллантоинов без катализатора в среде уксусной кислоты.
Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:4 20
2.1.4 Синтез N-ацетилаллантоинов в присутствии безводного ацетата натрия.
Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:1 21
2.1.5 Синтез N-ацетилаллантоинов в отсутствие катализатора в среде уксусной
кислоты. Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:0,5 21
2.1.6 Синтез N-ацетилаллантоинов в отсутствие катализатора в среде уксусной кислоты. Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:0,25 21
2.2 Анализ и идентификация полученных продуктов 22
2.2.1 ЯМР - спектроскопия 22
2.2.2 Определение температуры плавления 22
2.2.3 ИК - спектроскопия 22
2.2.4 Высокоэффективная жидкостная хроматография 22
2.2.5 Высокоэффективная жидкостная хроматография/Масс-спектрометрия ... 22
3 Результаты и обсуждения 24
3.2 Определение температуры плавления N-ацетилаллантоинов 24
3.3 ИК-спектроскопия 24
3.4 ЯМР-спектроскопия 27
3.5 Высокоэффективная жидкостная хроматография 31
3.6 Высокоэффективная жидкостная хроматография/Масс-спектрометрия 32
Заключение 35
Список используемой литературы 36
1 Литературный обзор 6
1.1 Аллантоин: общие сведения 6
1.2 Предполагаемое практическое применение N-ацетилаллантоинов 7
1.3 Реакции N-ацетилирования родственных азотсодержащих ациклических
соединений 7
1.3.1 N-Ацетилирование мочевины 7
1.3.2 N-Ацетилирование этилендиамина 8
1.4 Реакции N-ацетилирования родственных гетероциклических
азотсодержащих соединений 9
1.4.1 N-Ацетилирование гликолурилов 9
1.4.2 N-Ацетилирование производных гидантоина 13
1.4.2.1 N-Ацетилирование 5,5-диметилгидантоина 13
1.4.2.2 N-Ацетилирование 5-бензальгидантоина 14
1.5 Механизмы реакции получения N-ацетилированных продуктов аллантоина
15
2 Экспериментальная часть 20
2.1 Методики синтеза N-ацетилаллантоинов в различных условиях 20
2.1.1 Синтез N-ацетилаллантоинов в присутствии хлорной кислоты и
безводного ацетата натрия. Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:4 20
2.1.2 Синтез N-ацетилаллантоинов в присутствии безводного ацетата натрия.
Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:4 20
2.1.3 Синтез N-ацетилаллантоинов без катализатора в среде уксусной кислоты.
Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:4 20
2.1.4 Синтез N-ацетилаллантоинов в присутствии безводного ацетата натрия.
Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:1 21
2.1.5 Синтез N-ацетилаллантоинов в отсутствие катализатора в среде уксусной
кислоты. Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:0,5 21
2.1.6 Синтез N-ацетилаллантоинов в отсутствие катализатора в среде уксусной кислоты. Мольное соотношение реагентов аллантоин : уксусный ангидрид = 1:0,25 21
2.2 Анализ и идентификация полученных продуктов 22
2.2.1 ЯМР - спектроскопия 22
2.2.2 Определение температуры плавления 22
2.2.3 ИК - спектроскопия 22
2.2.4 Высокоэффективная жидкостная хроматография 22
2.2.5 Высокоэффективная жидкостная хроматография/Масс-спектрометрия ... 22
3 Результаты и обсуждения 24
3.2 Определение температуры плавления N-ацетилаллантоинов 24
3.3 ИК-спектроскопия 24
3.4 ЯМР-спектроскопия 27
3.5 Высокоэффективная жидкостная хроматография 31
3.6 Высокоэффективная жидкостная хроматография/Масс-спектрометрия 32
Заключение 35
Список используемой литературы 36
📖 Введение
Аллантоин находит широкое применение в качестве одного из активных компонентов в средствах по уходу за кожей, способствует заживлению рубцовых тканей и шрамов, поэтому востребован в косметологии и фармацевтике. В настоящее время известными химическими реакциями, в которые вступает аллантоин, являются реакции конденсации с формальдегидом и глутаровым альдегидом, а также образование комплексов с органическими и металлорганическими кислотами. Однако, при анализе литературных данных не было обнаружено сведений о реакциях получения N-ацетильных производных аллантоина.
N-Ацетилирование аллантоина в настоящее время является актуальной задачей лаборатории органического синтеза. Поскольку продукты N-ацетилирования могут выступать в качестве мягких и селективных ацетилирующих реагентов для белков и других биохимических объектов, и учитывая то обстоятельство, что один из родственных ему гетероциклов (тетраацетилгликолурил) успешно применяется в качестве низкотемпературного активатора отбеливания в составе синтетических моющих средств, мы предполагаем, что N-ацетильные производные аллантоина могут обладать рядом схожих прикладных свойств.
Таким образом, целью нашей работы стал синтез и исследование ранее не изученных N-ацетильных производных аллантоина.
Для достижения поставленной цели был выдвинут следующий ряд задач:
• Анализ литературных данных по методам получения родственных N- ацетильных соединений;
• Разработка метода синтеза N-ацетильных производных аллантоина;
• Выделение новых N-ацетильных производных аллантоина;
• Исследование структуры полученных соединений различными физико - химическими методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия, ВЭЖХ, ВЭЖХ/МС).
N-Ацетилирование аллантоина в настоящее время является актуальной задачей лаборатории органического синтеза. Поскольку продукты N-ацетилирования могут выступать в качестве мягких и селективных ацетилирующих реагентов для белков и других биохимических объектов, и учитывая то обстоятельство, что один из родственных ему гетероциклов (тетраацетилгликолурил) успешно применяется в качестве низкотемпературного активатора отбеливания в составе синтетических моющих средств, мы предполагаем, что N-ацетильные производные аллантоина могут обладать рядом схожих прикладных свойств.
Таким образом, целью нашей работы стал синтез и исследование ранее не изученных N-ацетильных производных аллантоина.
Для достижения поставленной цели был выдвинут следующий ряд задач:
• Анализ литературных данных по методам получения родственных N- ацетильных соединений;
• Разработка метода синтеза N-ацетильных производных аллантоина;
• Выделение новых N-ацетильных производных аллантоина;
• Исследование структуры полученных соединений различными физико - химическими методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия, ВЭЖХ, ВЭЖХ/МС).
✅ Заключение
В ходе проделанной работы нами были получены следующие результаты:
• Проведен анализ литературных данных в области методов N-ацетилирования родственных азотсодержащих гетероциклических соединений;
• Впервые проведены реакции N-ацетилирования аллантоина с получением N- ацетильных производных на его основе;
• Разработаны экстрактивные методы выделения продуктов реакции при различных условиях синтеза;
• Установлено, что в условиях избытка уксусного ангидрида реакция N- ацетилирования имеет не селективный характер, однако преимущественно протекает по первичному амидному атому азота мочевинного остатка.
• Полученные продукты исследованы различными физико-химическими методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия, ВЭЖХ и ВЭЖХ/МС).
• Проведен анализ литературных данных в области методов N-ацетилирования родственных азотсодержащих гетероциклических соединений;
• Впервые проведены реакции N-ацетилирования аллантоина с получением N- ацетильных производных на его основе;
• Разработаны экстрактивные методы выделения продуктов реакции при различных условиях синтеза;
• Установлено, что в условиях избытка уксусного ангидрида реакция N- ацетилирования имеет не селективный характер, однако преимущественно протекает по первичному амидному атому азота мочевинного остатка.
• Полученные продукты исследованы различными физико-химическими методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия, ВЭЖХ и ВЭЖХ/МС).
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.