Тип работы:
Предмет:
Язык работы:


СИНТЕЗ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН И КОМПЛЕКСОВ С МЕЛАМИНОМ НА ИХ ОСНОВЕ

Работа №184233

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы69
Год сдачи2017
Стоимость4700 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
2
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


РЕФЕРАТ 2
ВВЕДЕНИЕ 5
1. Литературный обзор 7
1.1.1. Гликольурил 7
1.1.2. Синтез гликольурилов из глиоксаля 7
1.1.3. Синтез гликольуилов из а-дикетонов 10
1.1.4. Другие способы синтеза гликольурилов 15
1.1.5. Введение заместителей в N-положения гликольурила 18
1.1.5.1. Введение электрофильных заместителей в N-положения 18
гликольурила
1.1.5.2. Введение заместителей в N-положения гликольурила 20
конденсацией
1.2.1. Общие сведения о супрамолекулярной химии
органических соединений 21
1.2.2. Хозяева на основе гликольурила 29
2. Экспериментальная часть 35
2.1. Методы исследования 35
2.1.1. ЯМР-спектроскопия 35
2.1.2. ИК-спектроскопия 35
2.1.3. УФ-спектроскопия 35
2.1.4. Термогравиметрический анализ 36
2.1.5. Энергодисперсионная рентгеновская спектроскопия 36
2.1.6. Определение температуры плавления 36
2.2. Объекты исследования 37
2.2.1. Синтез 1,5-дифенил-2,4,6,8-тетраазобицикло[3.3.0]октан-3,7-диона 37
2.2.2. Получение комплекса меламин@1,5-дифенилгликольурил 37
2.2.3. Синтез 2,6-диметил-1,5-дифенил-2,4,6,8-
тетраазобицикло[3.3.0]октан-3,7-диона 38
2.2.4. Получение комплекса меламин@2,6-диметил-1,5-
дифенилгликольурил 39
2.2.5. Синтез 1,2,5,6-тетрафенил-2,4,6,8-тетраазобицикло[3.3.0] октан-
3,7-диона 40
2.2.6. Получение комплекса меламин@1,2,5,6-тетрафенилгликольурил 40
2.2.7. Синтез 1,5-диметил-2,4,6,8-тетраазобицикло[3.3.0]октан-3,7-диона 41
2.2.8. Получение комплекса меламин@1,5 -диметилгликольурил 42
2.2.9. Синтез триметилолмеламина 42
2.2.10. Получение комплекса
триметилолмеламин@тетраметилолгликольурил и его сшивка 43
2.2.11. Синтез кукурбитурила 44
2.2.12. Получение комплекса меламин@кукурбитурил 45
2.2.13. Получение комплекса меламин@гликольурил 47
2.2.14. Синтез сшитого соединения на основе комплекса
меламин@гликольурил 49
3. Обсуждение результатов 50
ВЫВОДЫ 54
Список использованной литературы 55
Приложение 1 59
Приложение 2 70
Приложение 3 73


В настоящее время одной из наиболее активно развивающихся областей органической химии является химия гетероциклических соединений, которые находят обширное применение в самых различных областях науки и жизни, благодаря их полифункциональности. Множество из них используются как психотропные и пролонгирующие препараты, антисептики, ацилирующие агенты и модифицирующие добавки, бризантные вещества.
Установлено, что некоторые бициклические бисмочевины способны образовывать устойчивые водородные связи с аминами, спиртамии фенолами. Однако, до сих пор не получены, а следовательно не изучены, комплексыс соединениями, содержащими несколько аминогрупп, такими, например, как меламин. В мировой промышленности производится более миллиона тонн меламина в год, так как он находит свое применение в органическом синтезе при призводстве ионообменных и меламиноформальдегидных смол. В то же время меламиноформальдегидные смолы применяются в составе полимерных композиций (клеев, лаков), как связующий компонент для композиционных материалов, в качестве пластификатора бетона и как конструкционный материал. В свою очередь, комплексы на основе меламина и бициклических бисмочевин могут обладать еще большей прикладной ценностью. Одно из возможных направлений - получение полимерных материалов и композитов с заданными свойствами, такими, как прозрачность, твердость, пористость, огнестойкость, устойчивость к фотодеструкции и воздействию химически активных веществ, способность к эксплуатации в широком диапозоне температур. С другой стороны, комплексы меламина с бициклическими бисмочевинами и кукурбитурилами могут быть использованы в тонком органическом синтезе, когда необходимо постепенное добавление реагента. Однако, имеется и фундаментальная значимость в исследовании данных классов веществ - применение их как модельных соединений для изучения влияния комплексообразования на поликонденсационные процессы и, как следствие, на региоселективность реакции, стереорегулярность получаемых продуктов.
Актуальность настоящей работы состоит в получении комплексов с новыми свойствами для дальнейшего их применения как пролонгирующих добавок в медицине и органическом синтезе при производстве полимеров с заданными свойствами, а также в фундаментальном исследовании комплексообразующей способности такого класса веществ, как замещенные гликольурилы.
Научная новизна работы состоит в получении ранее не изученных комплексов меламина с кукурбитурилами и различными бициклическими бисмочевинами. В то же время интерес представляет продукт взаимодействия комплексов с формальдегидом, как сшивающим реагентом.
Практическая значимость исследования заключается в фундаментальном изучении комплексообразующей способности бициклических бисмочевин, а так же свойств получаемых продуктов.
Целью данной работы является синтез некоторых бициклических бисмочевин (ББМ) и исследование их комплексов с меламином.
Для достижения поставленной цели были сформулированны следующие задачи:
1) Синтезировать некоторые ББМ реакцией 1,2-дикарбонильных соединений с мочевинами.
2) Получить комплексы ББМ с меламином.
3) Синтезировать кукурбитурил, изучить его взаимодействие с меламином.
4)1. Синтезированы некоторые бициклические бисмочевины (ББМ) реакцией 1,2- дикарбонильных соединений с мочевинами.
2. Получены комплексы ББМ с меламином.
3. Синтезирован кукурбитурил и получены комплексы с меламином на его основе.
4. Получен продукт реакции формальдегида с комплексом гликольурила с меламином.
Изучить реакции формальдегида с комплексами ББМ с меламином.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


1. Синтезированы некоторые бициклические бисмочевины (ББМ) реакцией 1,2- дикарбонильных соединений с мочевинами.
2. Получены комплексы ББМ с меламином.
3. Синтезирован кукурбитурил и получены комплексы с меламином на его основе.
4. Получен продукт реакции формальдегида с комплексом гликольурила с меламином.



1) Jansen. J. R. Molecular Clips Based on Propanediurea. Synthesis and Physical Properties. Nijmegen, 2015. - 152p.
2) Bottinger С, Uber Acetylenharnstoff, Ber. Deutsch. // Chem. Ges. - 1978. -Vol.11. - P. 1784-1787.
3) Slezak F., H. Bluestone, T. Magee and J. Wotis. Preparation of Substituted Glycolurils and Their N-Chlorinated Derivatives. // J. Org. Chem. - 1962. - Vol.27. -P. 2181- 2183.
4) Nematollahi J., R. Ketchan. Imidazoimidazoles. I. Reaction of ureas with glyoxal. Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-diones. // J. Org. Chem. - 1963. -Vol.28. - P. 2378-2380.
5) Заявка EP1375811A1 Европейский союз, C07D 487/04. Способ непрерывного производства ацетила димочевины / Херчлер К., Цикелли В. (ФРГ); заявитель COMPO Gesellschaft mbH & Co. KG48157 Munster (DE). - № 03014035.4 ;
заявл.20.06.2003 ; опубл. 07.01.2004, Бюл. № 2004/02 ; приоритет 06.07.2002, № 10230490 (ФРГ). - 6с.
6) Бакибаев А. А. Синтетические антиконвульсанты, антигипоксанты и индукторы монооксигеназной системы печени на основе амидов и мочевин. IX. Синтез и поиск индукторов цитохром-Р-450-зависимой монооксигеназной системы печени среди карбамидсодержащих гетероциклов / А. А.Бакибаев, Р. Р. Акмеджанов, А. Ю. Яговкин // Хим. фарм. журн. - 1993. - №27. - С. 29-33.
7) Seekles L. The Action of Methylglyoxalon Urea. //Reel. Trav. Chim. Pays-Bass. - 1927. - Vol.46. -P.77-84.
8) Ересько В. А.Исследования в области химии бициклических бисмочевин. Сообщение 1. Синтез 2,4,6,8-тетраазобицикло[3.3.0]октандионов-3,7 и 2,4,6,8- тетраазобицикло[3.3.1]нонандионов-3,7 взаимодействием мочевин с а- и Р- дикарбонильными соединениями /В. А. Ересенко, Л. В. Епишина, О. В. Лебедев, Л. В. Хмельницкий //Изв. АН СССР Сер. хим. - 1979. - №5. -С. 1073- 1076.
9) Biltz Н. Uber Versuchezur Gewinung von alifatisch substiturten Oxytriazinen und Dihydrooxytriazinen. //Ber. - 1908. - Vol.41. -P. 1880-1886.
10) Dietz W., Mayer R. Uber die basenkatalysierte Reaction substituierter Benzile mit Harnstoff und Thioharnstoff zu Glycolurilen, Hydantoinen und Imidazolidonen bzw. Dithioglicolurilen und Thio-hydantoinen. // J. Pract. Chem. - 1968. -Vol.37. -P. 78-90.
11) Dunnavant W. R., F. L. James. Molecular Rearrangements. I. The Basecatalyzed Condensation of Benzil with Urea. //J. Am. Chem. Soc. - 1956. -Vol.78. -P. 2740- 2743.
12) БакибаевА. А. Мочевины в органическом синтезе VII. Регионаправленная циклизация 1,4-ди(2-фенилэтан-1,2-дионил)бензола с бензилиденбисмочевиной / А. А. Бакибаев, А. Ю. Яговкин //Журн. орган, химии. -1994. -№30. -С. 133-135.
13) Синтез новых хиральных моно-, ди-, три- и тетраалкилгликольурилов / А. Н. Кравченко [и др.] // Изв. АН Сер. хим. - 2005. - №3. -С. 680-692.
14) Weitzner E. Ueber Dimethyl glycolurile und P-Methylhydantoin. //Justus Liebigs Ann. Chem. - 1908. - Vol.362. -P. 125-131.
15) Пространственное строение и спектры 2,6- и 2,8-диэтил-2,4,6,8- тетраазабицикло[3.3.0]октандионов-3,7 / Е. Б. Шамуратов [и др.]// Химия гетероцикл. соединений. - 1991. - №7, - С. 937-941.
..46


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ