Тема: ПРЕВРАЩЕНИЯ БЕТУЛИНА ПОД ДЕЙСТВИЕМ N-ГЛАЛОГЕНГЛИКОЛУРИЛОВ
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
📋 Содержание
Обозначения и сокращения 4
Введение 5
Глава 1 Литературный обзор 7
1.1 Общая характеристика бетулина 7
1.1.1 Методы выделения бетулина 9
1.1.1.1 Выделение бетулина щелочным гидролизом с последующей экстракцией 12
1.1.2 Синтетические трансформации бетулина 13
1.1.2.1 Ацилирование 13
1.1.2.2 Галогенирование 16
1.1.3 Биологическая активность бетулина и его производных 17
Глава 2. Экспериментальная часть 19
2.1 Методика получения бетулина из коры березы 19
2.2 Методика получения 3,28-О-диацетилбетулина 20
2.3 Галогенирование бетулина 20
2.3.1 Методика хлорирования бетулина тетрахлоргликолурилом 20
2.3.1 Методика бромирования бетулина тетрабромгликолурилом 22
2.3 Галогенирование 3,28-О-диацетилбетулина 23
2.3.1 Методика хлорирования 3,28-О-диацетилбетулина тетрахлоргликолурилом 23
2.3.2 Методика бромирования 3,28-О-диацетилбетулина тетрабромгликолурилом 25
Глава 3. Результаты и обсуждения 28
3.1 Получение бетулина 28
3.2 Получение 3,28-О-диацетилбетулина 31
3.3 Получение хлорпроизводных бетулина и 3,28-О-диацетилбетулина 34
3.4 Получение бромпроизводных бетулина и 3,28-О-диацетилбетулина 42
Глава 4. Выводы 51
Список литературы 52Обозначения и сокращения 4
Введение 5
Глава 1 Литературный обзор 7
1.1 Общая характеристика бетулина 7
1.1.1 Методы выделения бетулина 9
1.1.1.1 Выделение бетулина щелочным гидролизом с последующей экстракцией 12
1.1.2 Синтетические трансформации бетулина 13
1.1.2.1 Ацилирование 13
1.1.2.2 Галогенирование 16
1.1.3 Биологическая активность бетулина и его производных 17
Глава 2. Экспериментальная часть 19
2.1 Методика получения бетулина из коры березы 19
2.2 Методика получения 3,28-О-диацетилбетулина 20
2.3 Галогенирование бетулина 20
2.3.1 Методика хлорирования бетулина тетрахлоргликолурилом 20
2.3.1 Методика бромирования бетулина тетрабромгликолурилом 22
2.3 Галогенирование 3,28-О-диацетилбетулина 23
2.3.1 Методика хлорирования 3,28-О-диацетилбетулина тетрахлоргликолурилом 23
2.3.2 Методика бромирования 3,28-О-диацетилбетулина тетрабромгликолурилом 25
Глава 3. Результаты и обсуждения 28
3.1 Получение бетулина 28
3.2 Получение 3,28-О-диацетилбетулина 31
3.3 Получение хлорпроизводных бетулина и 3,28-О-диацетилбетулина 34
3.4 Получение бромпроизводных бетулина и 3,28-О-диацетилбетулина 42
Глава 4. Выводы 51
Список литературы 52
Приложение А. ПК - спектр продуктов хлорирования 3,28-О-диацетилбетулина 56
Приложение Б. гН ЯМР - спектр хлорпроизводных 3,28-О-диацетилбетулина в растворителе CDCfa 56
Приложение В. 13С ЯМР - спектр хлорпроизводных 3,28-О-диацетилбетулина в растворителе CDCI3 57
Приложение Г. ПК - спектр продуктов бромирования 3,28-О-диацетилбетулина 57
Приложение Д. ’Н ЯМР - спектр бромпроизводных 3,28-О-диацетилбетулина в растворителе CDCI3 58
Приложение Б. 13С ЯМР - спектр бромпроизводных 3,28-О-диацетилбетулина в растворителе CDCI3 59
📖 Введение
Одним из основных преимуществ натуральных соединений является то, что их можно использовать в течение длительного времени без осложнений или побочных эффектов. Так как природные соединения часто менее токсичны, чем синтетические соединения, которые могут вызывать побочные реакции в организме.
Использование природных источников для фармацевтических препаратов является растущей тенденцией, которая, вероятно, сохранится и в будущем. Синтетическая трансформация соединений, полученных из растений, является важным методом производства новых лекарств и, вероятно, сыграет важную роль в разработке лекарств в будущем.
Растения, принадлежащие к семейству Betulaceae, обладают большим потенциалом для синтеза различных соединений. В самом деле, из верхнего слоя коры этих растений можно выделить набор тритерпеноидов, ключевым из которых является бетулин. Это соединение, в частности, вызвало значительный интерес из-за его способности к последующим превращениям.
Путем направленной трансформации природных биоактивных веществ, таких как бетулин, можно получить широкий спектр других соединений. Эти соединения могут иметь различное применение в различных областях. Изучая весь потенциал этих соединений, мы можем открыть новые возможности для разработки лекарств, материаловедения и других областей исследований.
Предметом данного исследования является тритерпеноид лупанового ряда - бетулин, получаемый из обширно представленных в Сибири растений рода Betula вида BetulaPendula. Этот тритерпеноид обладает уникальным сочетанием свойств, которые делают его очень ценным природным ресурсом. Также, было показано, что его биологическая активность обладает широким спектром терапевтических эффектов, включая противовоспалительные, противораковые и противовирусные свойства. Таким образом, это перспективный кандидат для разработки новых фармацевтических препаратов.
Бетулин и его производные представляют значительные возможности как для пищевой, так и для фармацевтической промышленности. Его универсальность и потенциал для терапевтического использования делают его ценным активом для тех, кто стремится разрабатывать новые продукты и методы лечения.
Целью данной работы являются получение бетулина из коры березы, синтез 3,28- О-диацетил производного и изучение их реакций с N-галогенирующими реагентами на основе гликолурила.
В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:
1. Выделить бетулин и идентифицировать структуру полученного соединения с помощью методов ИК- и ЯМР- спектроскопии.
2. Синтезировать 3,28-О-диацетилбетулина и идентифицировать структуру полученного соединения с помощью методов ИК- и ЯМР- спектроскопии.
3. Изучить условия галогенирования бетулина и 3,28-О-диацетилбетулина N- хлоргликолурилом и N-бромгликолурилом.
4. Идентифицировать полученные продукты галогенирования.
✅ Заключение
1. Выделен бетулин и идентифицирована его структура с помощью методов ИК- и ЯМР- спектроскопии.
2. Синтезирован 3,28-О-диацетилбетулин и идентифицирована структура полученного соединения с помощью методов ИК- и ЯМР- спектроскопии.
3. Изучены условия галогенирования бетулина и 3,28-О-диацетилбетулина N- хлоргликолурилом и N-бромгликолурилом. Установлено, что в результате этой реакции образуется два геометрических винильных изомера и продукт аллильного замещения. Показано, что при избытке галогенирующего реагента изменяется процентное соотношение продуктов винильного и аллильного замещения с преобладанием аллильного продукта.
4. Идентифицированы полученные продукты галогенирования бетулина и 3,28-О- диацетилбетулина с помощью ИК- и ЯМР- спектроскопии.





