СИНТЕЗ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ИНДОЛЬНЫХ СИСТЕМ НАОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ 2-КАРДАЛКОКСИИНДОЛОВ

ВВЕДЕНИЕ 4
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1.1 Синтез 3-аминоиндолов 6
Е Е1 Введение аминогруппы в индольное кольцо 6
Е1.2 Синтез 3-аминоиндолов построением индольного кольца с готовой аминогруппой 14
1.2. Синтез индолосодержащих гетероциклических систем на основе производных 3-аминоиндола 17
1.2.1 Получение индолгетероциклов на основе 2-незамещенных 3-
аминоиндолов 17
1.2.2 Получение индолгетероциклов на основе 3-аминоиндолов с
функциональной группой 23
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 28
2.1 Получение п-хлоранилина 28
2.2 Получение п-хлорфенилгидразина 29
2.2.1 Реакция диазотирования п-хлоранилина 29
2.2.2 Восстановление хлорида р-хлорфенилдиазония 29
2.3 Получение пировиноградной кислоты 29
2.4 Получение п-хлорфенилгидразона пировиноградной кислоты 30
2.5 Получение метилового эфира п-хлорфенилгидрозона пировиноградной
кислоты 30
2.6 Получение метилового эфира 5-хлор-индол-2-карбоновой кислоты 31
2.7 Получение метилового эфира 5-хлор-3-фенилазоиндол-2-карбоновой
кислоты 31
2.8 Получение метилового эфира 5-хлор-3-амино-2-карбалкоксииндола... 32
2.9 Получение 8-хлор-4-оксопиримидоиндола 33
2.10 Получение 4,8-дихлорпиримидоиндола 33
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 34
3.1 Получение 4,8-дихлорпиримидоиндола 35
3.2 Получение 8-хлор-4-оксопиримидоиндола 35
3.3 Получение 5-хлор-3-амино-2-карбалкоксииндола 36
3.4 Получение метилового эфира 5-хлор-3-фенилазоиндола-2-карбоновой
кислоты 37
3.5 Получение метилового эфира 5-хлор-индол-2-карбоновой кислоты 37
3.6 Получение метилового эфира п-хлорфенилгидрозона пировиноградной
кислоты 37
3.7 Получение п-хлорфенилгидрозона пировиноградной кислоты 38
3.8 Получение пировиноградной кислоты 38
3.9 Получение п-хлорфенилгидразина 39
3.10 Получение п-хлоранилина 39
ВЫВОДЫ 40
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 41

Купить

Органические соединения, содержащие в своей структуре индольный фрагмент представляют большой интерес, так как большинство из них имеют биологическую активность. По этой причине существует ряд фармакологических препаратов на основе производных индола [1] . Одними из наиболее интересных производных являются конденсированные системы, содержащие в своей структуре - наряду с индольным, другой гетероциклический фрагмент - пиримидиновый, пиридиновый, пиррольный и т.д [2-3].
В качестве объекта исследования нами был выбраны пиримидоиндолы. Данные соединения могут быть так называемыми синтонами, которые позволяет синтезировать самые разнообразные производные, содержащие заместители в бензольном фрагменте молекулы, пиримидиновом фрагменте молекулы, а также по индольному атому азота.
Ранее уже были получены и исследованы некоторые представители данного ряда соединений. Среди них найдены вещества обладающие физиологической активностью в частности противоопухолевой. Представлялось интересным получить новые соединения содержащие в своей структуре различные заместители, в частности , атом галогена в бензольном фрагменте.
Предмет исследования - изучение методов синтеза индолсодержащих гетероциклических систем на основе 2-карбалкоксииндола и его производных.
Целью работы - синтез замещенных 8-хлор- пиримидоиндолов
В соответствии с целью нами сформулированы следующие задачи исследования:
l. Ha основе анализа литературных данных выбрать возможные варианты синтеза целевого соединения;
2. Осуществить синтез исходных соединений;
3. На основе исходных соединений осуществить синтез 8-хлор- 4- оксопиримидоиндола;
4 Превратить полученное оксопроизводное в реакционноспособный 4,8-дихлорпиримидоиндол.
Практическая значимость данного исследования заключается в получении синтона, позволяющего синтезировать практически неограниченное количество соединений, содержащих фармакофорные группы для приведения скрининговых исследований.

Купить