Триптамины являются важным классом биологически активных соединений, среды которых - значительное количество лекарственных препаратов.
Кроме того, триптамин является биосинтетическим предшественником многих алкалоидов, в том числе приблизительно 3000 монотерпениндол алкалоидов, и часто используется в качестве химического строительного блока в общем синтезе биологически активных и фармацевтически важных соединения [1].
Для синтеза триптамина и его производных сушествует целый ряд методов. Самым распространённым является восстановление
нитровинилиндолов. Наряду с достоинствами этого метода - доступность исходных соединений, малое число промежуточных стадий, относительно высокие выходы, он имеет существенный недостаток - необходимость использования для одновременного ввосстановления двойной связи и нитрогруппы литий алюминий гидрида [2]. Последний является дорогостоящим реактивом и и взрыво-, пожароопасен. Таким образом, поиск методов восстановления нитровинилиндолов с использованием более доступных реактивов является актуальным.
Целью настоящей работы является изучение альтернативных методов восстановления нитровинилиндолов.
Для достижения этой цели, необходимо решить следующие задачи:
- на основе анализа литературных данных о способах восстановления нитрогрупп и ненасыщенных связей найти способ раздельного восстановления нитровинильной группировки.
- осуществить экспериментальную проверку выбранного метода.
1) Осуществлена экспериментальная проверка метода восстановления винильной группировки с использованием NaBH4 на примере 5-хлор-3-(0- нитровинил)-индола.
2) Осуществлен синтез 5-хлор-3-(0-нитроэтил)-индола алкилированием нитрометана 5-хлорграмином.
