Введение 4
Глава 1. Литературный обзор
1.1 Нахождение юглона в природе
1.2. Изомеры юглона. Родственные 1,4-нафтохиноны
1.3. Биологическая активность
1.4. Способы получения юглона
1.4.1. Окисление оксипроизводных нафталина
1.4.2. Окисление аминопроизводных нафталина
1.4.3Диеновый синтез
1.5. Химические превращения
1.5.1. Амино- и нитропроизводные юглона
Глава 2.Обсуждение экспериментальных данных
Глава 3.Экспериментальная часть
Глава 4.Методическая часть
4.1. Химический эксперимент: функции, формы, требования...
4.2. Анализ изучения темы «Фенолы» в школьном и вузовском
курсе органической химии
4.3. Конспект урока по теме «Фенолы»
Заключение (выводы)
Список литературы
Приложение
Хинонами называют дикетоны, в молекулах которых кетогруппы входят в систему сопряженных двойных связей шестичленного карбоцикла. Название “хинон” возникло после того, как из хинной кислоты был получен пара-бензохинон (действием на указанную кислоту двуокисью марганца в серной кислоте).
Хиноны вступают в различные реакции (окислительно-восстановительные, присоединения, включая реакцию циклоприсоединения, замещения и др.). Окислительно-восстановительные реакции часто связаны с последовательно протекающими процессами акцептирования хинонами электронов и протонов. Эти реакции имеют важное биологическое значение при функционировании хинонов.
Весьма условно хиноны можно разделить на природные и синтетические. Условность такого разделения заключается в том, что некоторые природные хиноны после обнаружения их практически важных свойств научились синтезировать из достаточно доступных предшественников в промышленных масштабах. Одним из характерных свойств хинонов является окраска. Обычно пара- хиноны окрашены в желтый цвет, а орто-хиноны - в оранжевый и красный.
Почти все хиноны проявляют биологическую активность. Проявление неодинаковой биологической активности у хинонов обусловлено наличием или отсутствием в их структуре определенных групп атомов, связанных с карбоциклом. Простейшие из хинонов - 1,4-бензохинон и его алкильное производное - используются одним из видов жуков в качестве ядовитых веществ для защиты от нападений. Замена атомов водорода, связанных с атомами углерода цикла, на разные группы атомов довольно сильно изменяет спектр биологической активности соединений. Наличие бензольного цикла в производном 2-метил- 1,4-бензохинона обуславливает проявление соединением витаминной активности. Фумигатин (производное 2-метил-1,4- бензохинона), в состав которого входят кислородсодержащие группы (HO- и CH3O-) - красящее вещество плесени и антибиотик. Синтезирован фармакологический препарат с торговым названием VitaPQQ (аналог метоксатина), который используется как пищевая добавка и/или фармакологическое терапевтическое средство. Он замедляет процессы старения, обладает нейрозащитной функцией, благоприятствует синтезу фактора роста, развитию и восстановлению нейронов. Кроме рассмотренных хинонов, биологической активностью обладают убихиноны и пластохиноны. Убихиноны - природные хиноны, являющиеся электронными переносчиками в дыхательной цепи. Они имеют длинные углеводородные радикалы, связанные с циклом. Наличие длинного непредельного углеводородного радикала в молекуле пластохинона делает возможным встраивание соединения нужным образом в липидную мембрану и осуществление процессов переноса электронов и протонов...
По проделанной работе можно сделать следующие выводы:
1. Проведен анализ литературных данных о свойствах 5-гидрокси-1,4- нафтохинона (юглона) и 2-аминоюглонов.
2. Найдено, что реакция юглона с алифатическими аминами приводит к образованию соответствующих 5-гидрокси-2-алкиламино-1,4- нафтохинона.
3. Установлено, что реакция нингидрина с 2-пропиламино- или 2- изобутиламиноюглоном приводит к образованию в качестве единственного продукта соответствующие 8-гидрокси-13- алкилбензо[/]изохромено[4,3-^]индол-5,7,12(13Я)-трионы.
4. Структура полученных продуктов реакций подтверждена данными физико-химических методов анализа: ИК-, ЯМР1Н-спектроскопии, масс-спектрометрии.
5. Проведен анализ темы «Фенолы» в школьном и вузовском курсе органической химии.
6. Разработан конспект урока по теме «Фенолы».
