СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-(3-АЗИДОПРОПИЛ)НАФТО[1,2,3-СВ]ИНДОЛ-6(2Л)-
ОНА. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА В ШКОЛЬНОМ И ВУЗОВСКОМ КУРСЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Реферат
Введение 4
Глава 1. Литературный обзор 5
1.1.Общие сведения о гетероциклических соединениях 5
1.2. Исторический обзор, физические свойства пиррола и способы его
получения 9
Глава 2. Обсуждение экспериментальных данных 13
2.1. Синтез нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-онов на основе 1-амино-, 1-
формиламино-9,10-антрахинонов, Ы-(9,10-антрахинон-1 -
ил)метансульфонамидов 14
2.2. Фотохимические превращения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-онов 16
2.3. Синтез нафто[1,2,3^]индол-6(2Н)-она на основе 1-амино-9,10-
антрахинона 17
2.4. Алкилирование нафто [1,2,3-cd] индол-6(2И)-она 1-бром-3 -хлорпропаном 18
2.5. Нуклеофильное замещение атома хлора в 2-(3-хлорпропил)нафто[1,2,3-
cd]индол-6(2H)-оне под действием нуклеофилов 22
Глава 3. Экспериментальная часть 27
Глава 4. Методическая часть 30
4.1. Гетероциклические соединения в школьном курсе органической химии.30
4.2. Анализ программ и учебников по химии средней (полной)
общеобразованной школы, содержащих информацию о теме
«Гетероциклические соединения» 30
4.3. Гетероциклические соединения в ВУЗовском курсе органичекой химии.39 Вывод 48
Список литературы 50
Список литературы к методической части 55
ПРИЛОЖЕНИЕ 56
Химия гетероциклических соединений - одно из ведущих направлений органической химии. Гетероциклические соединения различной природы служат основой многих природных и синтетических биологически активных веществ, а также обладают целым рядом других полезных свойств; многие из них применяются, например, как органические полупроводники, фотоактивные материалы, антиоксиданты, присадки к топливам и маслам, материалы для активных сред жидкостных лазеров (на красителях), технические и пищевые красители, консерванты и т.д. Наряду с большой практической значимостью гетероциклические соединения представляют несомненный теоретический интерес как модели для изучения взаимосвязи химических свойств соединений с их строением, а также для разработки методов органического синтеза, что, конечно же, напрямую связано со строением соединения, причем важнейшее значение имеют размер цикла, степень насыщенности, природа и число гетероатомов [19].
Химия гетероциклических соединений - очень важное направление в органической химии. Достаточно сказать, что из широко применяемых лекарственных препаратов более 60% - гетероциклические соединения.
Наличие гетероатома в цикле привносит совершенное новые химические свойства и определяет специфику методов синтеза [17].
1. Установлено, что при нагревании 1-азидо-9,10-антрахинона в ДМСО при 115-120°С, а затем при 50°С с метилатом натрия, с хорошим выходом образуется нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-он.
2. Доказано, что взаимодействие нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-она с 1-бром-3-хлорпропаном приводит к образованию 2-(3- хлорпропил)нафто[1,2,3^]индол-6(2Н)-она.
3. Получен 2-(3-азидопропил)нафто[1,2,3^]индол-6(2Н)-он
взаимодействием 2-(3-хлорпропил)нафто[1,2,3^]индол-6(2Н)-оном с азидом натрия в ДМФА.
4. Синтезирован 2-(3-пиперидинопропил)нафто[1,2,3^]индол-
6(2И)-он при взаимодействии 2-(3-хлорпропил)нафто[1,2,3^]индол-6(2Н)- она с пиперидином при нагревании в этилцеллозольве.
5. Структура всех полученных продуктов доказана физикохимическими методами анализа.
6. В ходе анализа учебников и программ по химии 10-11 классов было выяснено, что тема «Г етероциклические соединения» в школьном курсе органической химии, как правило, освещается только обзорно, без рассмотрения сущности их происхождения, строения, химизма и способов синтеза.
7. В результате анализа программ УМКД для студентов - бакалавров направления подготовки 050100.62 «Педагогическое образование», профиль «Химия и экология» и «Биология и химия» было выяснено, что тема «Гетероциклические соединения» является обязательным компонентом при изучении дисциплины «Органическая химия». Однако она не дает полного представления об гетероциклах. Для полного усвоения такой сложной темы предложен курс по выбору, который называется «Химия гетероциклических соединений».
8. Разработана дидактическая игра, которую можно применить для учащихся 10-11 класса для более углубленного изучения темы «Гетероциклические соединения» с целью вызвать интерес у учащихся к органической химии. Так же эту игру можно использовать для студентов - бакалавров 5-го курса профиль «Химия и экология» и «Биология и химия» с целью проверки усвоения пройденного материала дисциплины «Химия гетероциклические соединения» (приложение 2).
![СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-3-АЗИДОПРОПИЛ)НАФТО[1,2,3-СВ]ИНДОЛ-6(2Л)- ОНА. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА В ШКОЛЬНОМ И ВУЗОВСКОМ КУРСЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ-Дипломная работа](https://workspay.ru/tmpl/lite/images/logo.png){kind=logo}
