Синтез и свойства люминофоров на основе нафто[1,2,3-ст/]индол-6(2Л)-она. Разработка факультативного курса «Люминофоры»

Введение 4
Глава 1. Литературный обзор 7
1.1. Синтез гетероциклов на основе антрахинонов 7
1.2. Общие представления о явлении люминесценции и люминофорах 11
1.3. Классификация органических люминофоров 14
1.4. Синтез и применение флуоресцеина 15
1.5. Применение люминофоров 16
1.6. Применение нафто[1,2,3-еб]индол-6(2Н)-онов в биологии и медицине 16
Глава 2. Обсуждение экспериментальных данных 23
2.1. Синтез нафто[1,2,3-еб]индол-6(2Н)-онов на основе 1-амино-, 1- формиламино-9,10-антрахинонов, 2,7-диоксо-2,7-дигидро-3Н-нафто[1,2,3- йе]хинолин-1 -диазония, N-(9,10-антрахинон-1 -ил)метансульфонамидов 23
2.2. Синтез нафто[1,2,3-ей]индол-6(2Н)-она на основе 1-амино-9,10- антрахинона 29
2.3. Функционализация нафто[1,2,3-еб]индол-6(2Н)-она 30
2.4. Функционализация нафто[1,2,3-еб]индол-6(2Н)-она по 2-му положению пиррольного кольца 35
2.5. Спектральные свойства нафто [1,2,3-ей]индол-6(2Н)-она и его производных в растворителях различной полярности 46
2.6. Фотохимические превращения нафто[1,2,3-ей]индол-6(2Н)-она 52
Глава 3. Экспериментальная часть 53
Глава 4. Методическая часть 59
4.1. Анализ охвата темы «Люминесценция» в школьном курсе 59
4.2. Анализ программ и учебников по физике средней (полной)
общеобразовательной школы, содержащих информацию о теме «Люминесценция» 60
4.3. Общие сведения о факультативных курсах 62
4.4. Общие сведения о профильном обучении 64
4.5. Пояснительная записка 66
Список литературы 73
Список литературы к методической части 78
ПРИЛОЖЕНИЯ 79
Купить

Химия 9,10-антрахинона давно выделилась в самостоятельную и обширную область исследования. Причина тому - большое теоретическое и практическое значение производных антрахинона. Наряду с традиционным направлением использования этих соединений как красителей, они находят применение в качестве промежуточных продуктов для органического синтеза, лекарственных препаратов, компонентов жидкокристаллических композиций, катализаторов, аналитических реагентов [4, 17, 18, 27, 40, 46].
Особый интерес представляют производные антрахинона, содержащие конденсированный гетероцикл в положениях 1,9, что связано с разнообразием их химических свойств, а также наличию среди них физиологически активных соединений [33], люминофоров и красителей [31].
Интерес к нафто[1,2,3-с<Диндол-6(2Я)-онам обусловлен, в первую очередь, их люминесцентными свойствами. В ряде работ, опубликованных в последнее время [21-23], пирролантроны предложены в качестве компонентов электролюминесцентных композиций. Причём в большинстве случаев используются нафто[1,2,3-с<Диндол-6(2Я)-оны,
функционализированные по гетероциклу. Кроме того, пирролантроны являются гетероаналогами антра[1,9-с<Дпиразол-6(2Я)-онов. Последние, модифицированные по атому азота, находят применение в качестве противоопухолевых препаратов [6, 34-36, 43]. Поэтому функционализация пирролантронов по пиррольному циклу представляется актуальной в плане поиска новых продуктов, обладающих биологической активностью [42].
Целью данной работы является поиск путей функционализации нафто [1,2,3-с<Диндол-6(2Я)-она по атому азота пиррольного цикла.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. Анализ литературных источников, содержащих информацию о различных видах люминесценции, люминофоров и их применении, способах получения пирролантрона;
2. Получение производных нафто[1,2,3-с^]индол-6(2Я)-онов, обладающих люминесцентными свойствами;
3. Поиск путей синтеза растворимых в воде производных пирролантронов, обладающих люминесцентными свойствами;
4. Установление строения синтезированных веществ физико-химическими методами анализа;
5. Изучение состояния исследуемой проблемы, ее отражение в теории и практике химического образования на основе анализа философской, психолого-педагогической и методической литературы;
6. Разработка факультативного курса «Люминофоры» с использованием гетероциклических производных антрахинонов для профильных классов старшей школы», который позволит развить познавательную и интеллектуальную способность учащихся, умений самостоятельно приобретать знания, а также расширить и углубить знания учащихся о структуре органических соединений сложного строения.
Основные результаты работы отражены в статьях и опубликованы в сборниках:
1. Тропина Д.А. Синтез функционализированных 6H-6-оксонафто[1,2,3-с<Диндолов и нафтохиноназолов / Горностаев Л.М., Васильева С.В., Лаврикова Т.И., Нуретдинова Э.В., Тропина Д.А., Халявина Ю.Г. // Всероссийская научная конференция с международным участием «Современные проблемы органической химии», посвященная 110-летию со дня рождения академика Николая Николаевича Ворожцова. - Новосибирск, 3-9 июня 2017. - с. 67;
2. Тропина Д.А. Синтез и люминесцентные свойства новых производных нафто[1,2,3-с<7]индол-6(2Н)-онов / Тропина Д.А., Лаврикова Т.И., Бутикова С.С., Ивашкевич Т.С. // Химическая наука и образование Красноярья: материалы X юбилейной Межрегиональной научно-практической конференции, посвященной 85-летию КГПУ им. В.П. Астафьева. - Красноярск, 18-19 мая 2017. - с. 38-43;...
Купить