Реферат
Введение 3
Глава I. Литературный обзор 6
1. 1.Изомерия 6
1.2 Таутомерия 11
1.3 Хиноны - потенциальные таутомеры 25
1.4 Таутомерия хиноидных соединений 28
Глава II. Обсуждение экспериментальных данных 34
11.1 Получение нафтохинонмонооксимов 34
11.2 Изучение структуры веществ 35
Глава III. Экспериментальная часть 47
111.1 Приготовление растворов 47
111.2 Синтез нафтохинонмонооксимов 49
Глава IV. Методическая глава 54
[У.ГАнализ охвата темы: «Структурная изомерия в школьном и 54
вузовском курсе химии» 54
IV. 2. Общие сведения о элективных курсах 59
IV. 3. Разработка элективного курса «Виды структурной изомерии в школьном курсе органической химии» 62
Выводы 70
Список использованных источников и литературы 71
Приложения 76
Тема: Виды структурной изомерии в школьном и вузовском курсе
органической химии.
Цель: Расширение знаний у учащихся в области структурной
изомерии.
Поставленные задачи:
• Расширение и углубление знаний учащихся в области структурной изомерии;
• Изучение вопросов, связанных с особым видом изомерии - таутомерии;
• Разработка программы элективного курса.
Методы исследования: органический синтез, моделирование,
эксперимент, физико-химические методы анализа, методы статистической обработки данных.
Актуальность: Данная тема актуальна в связи с тем, что в едином государственном экзамене (ЕГЭ) присутствуют задания на тему структурной изомерии. Таутомерия является особым видом изомерии, когда изомеры находятся в динамическом равновессии. Такой вид изомерии существует для сахаров, некоторых лекарственных веществ (витамина С - аскорбиновая кислота и другие),красителей.Очень важна роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах. Кольчато-цепная (оксо-гидро-) таутомерия моносахаридов заключается в существовании кольчатых (циклических) и цепной (т.е. с открытой углеродной цепью) форм моносахаридов, находящихся в растворе в динамическом равновесии. Обычно циклические формы моносахаридов преобладают над открытой цепной формой. Например, известно, что в водных растворах глюкоза находится, главным образом, в виде а- и 0- глюкопираноз, в меньшей степени - в виде а- и 0-глюкофураноз и совсем небольшое количество
глюкозы - в виде открытой, альдегидной формы (0.024 %). В целом
пиранозные формы резко преобладают над фуранозными формами. Несмотря на это, данная тема мало изучается в школьном курсе, а точнее поверхностно. В учебно-методических пособиях содержится мало материала, касающегося различных видов таутомерии, не разработаны практические задания.
В данной работе, расматриваются различные виды таутомерии и возможность их использования в школьном и вузовском курсе органической химии.
Пути решения:
• Включение в содержание уроков материалов о видах таутомерии;
• Классификация таутомерных систем;
• Разработка и проведение внеклассных и внеурочных занятий;
• Вовлечение учащихся в процесс составления задач,
посвященных различным видам изомерии, способствующих
эффективному формированию универсальных учебных действий;
Основные результаты работы отражены в статьях (приложение № ) и опубликованы в сборниках:
• Идт О.В. Разработка элективного курса по теме «Виды структурной изомерии в школьном курсе органической химии» / Идт О.В., Горностаев Л.М. // IX Всероссийская (с международным участием) научно-методическая конференция, КГПУ им. В.П. Астафьева.- Красноярск 2017. С. 63-66.
• Светлякова О.В. Виды структурной изомерии в школьном и вузовском курсе органической химии / Идт О.В., Горностаев Л.М. // XVIII Международный научно-практический форум студентов, аспирантов и молодых ученых, посвященный 85-летию КГПУ им. В.П. Астафьева, КГПУ им. В.П. Астафьева.- Красноярск 2017.С. 136-139.
• Светлякова О.В Новые данные об оксимировании 2-амино-1,4- нафтохинонов / Талдыкина Д.С., Светлякова О.В., Арнольд Е.В. // Материалы X юбилейной Межрегиональной научно-практической конференции, посвященной 85-летию КГПУ им. В.П. Астафьева, КГПУ им. В.П. Астафьева.- Красноярск 2017.С. 126-130.
• Идт О.В., Талдыкина Д.С., Нуретдинова Э.В., Халявина Ю.Г. Изучение структуры некоторых 1,2- и 1,4- нафтохинонмонооксимов / О.В. Идт, Д.С. Талдыкина, Э.В. Нуретдинова, Ю.Г. Халявина // Материалы XI межрегиональной научно-практической конференции, посвящённой 150-летию Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. - Красноярск 2018.с. 59-66.
1. Синтезирована новая группа производных нафтохинонмонооксимов - 2-К-4,5-диоксонафто[2,1-4][1,3]оксазол-4-оксимы, а также получен ряд 2-арил(алкил)амино-1,4-нафтохинон-1-оксимов.
2. Изучены электронные спектры поглощения полученных веществ в растворителях различной полярности.
3. Установлено, что исследуемые нафтохиноноксимы в отличие от бензохиноноксима существуют в оксимной, а не в нитрозоформе.
4. Разработан элективный курс «Виды структурной изомерии в школьном курсе органической химии» для учащихся 10 классов, а также приведено учебно-тематическое планирование данного курса.
