Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Разработка подходов к металл-катализируемому синтезу 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция

Работа №148470

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы77
Год сдачи2023
Стоимость4880 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
13
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 4
ВВЕДЕНИЕ 7
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 9
1.1 Ртуть-катализируемые реакции 9
1.1 Медь-катализируемые реакции 9
1.2 Никель-катализируемые реакции 23
1.3 Палладий-катализируемые реакции 25
1.4 Палладий-медь-катализируемые реакции 29
1.5 Палладий-цинк-катализируемые реакции 33
1.6 Золото-катализируемые реакции 34
1.7 Кобальт-катализируемые реакции 35
1.8 Платина-катализируемые реакции 37
1.9 Иридий-катализируемые реакции 38
1.10 Рутений-катализируемые реакции 39
1.11 Родий-катализируемые реакции 40
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 43
2.1 Синтез 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция 43
2.2 Оптимизация методики 44
2.2.1 Использование двухкамерных реакторов 44
2.2.2 Зависимость выхода реакции от времени протекания процесса 46
2.2.3 Исследование каталитической активности комплексов металлов 47
2.2.4 Подбор растворителя 49
2.3 Полимерный материал из 1,4-дииодбута-1,3-диена и карбида кальция 50
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 57
3.1 Методы исследования и идентификации полученных соединений 57
3.2 Методики синтеза некоторых использованных катализаторов 57
3.3 Методика синтеза 1,4-дииодбута-1,3-диена в однореакторном сосуде 58
3.4 Общая методика синтеза 1,4-дииодбута-1,3-диена в двухкамерных реакторах 59
3.5 Методика очистки 1,4-дииодбута-1,3-диена 60
3.6 Методика синтеза диинов в реакции Соногаширы 60
3.7 Методика синтеза полимера из 1,4-дииодбута-1,3-диена и карбида кальция в двухкамерных реакторах 61
3.8 Подготовка порошковых образцов полимера к исследованиям 61
ВЫВОДЫ 62
БЛАГОДАРНОСТИ 63
СПИСОКЛИТЕРАТУРЫ 64


Ацетилен, являясь критически важным исходным сырьем в хорошо отработанных, отлаженных и запатентованных процессах промышленности, продолжает оставаться предметом многочисленных исследований различных коллективов со всего мира.
Современные научные исследования в области химии ацетиленового ядра направлены на синтез гетероциклических соединений[1-3], изучение реакций в суперосновных системах [4, 5], внедрение ацетилена в металл-катализируемые реакции[6-8].
Проблемой, стимулирующей активные исследования в области химии ацетилена, является отсутствие эффективных и дешевых технологий получения критически значимых продуктов, потому что газообразные соединения представляют собой одни из самых неудобных субстратов не только в лабораторной практике, но и в промышленности. Взрывоопасный и легковоспламеняющийся ацетилен требует тщательного контроля безопасности проведения процессов, необходима сложная установка, в большинстве случаев используется барботирование ацетилена (большой расход), а непрореагировавшее количество газообразного субстрата может составлять 1000% избыток[9, 10].
Поэтому, на сегодняшний день ацетилен в каталитических реакциях активно заменяют на карбид кальция[11]. В безводных условиях карбид кальция не горюч и является нетоксичным соединением[12, 13]. Он позволяет эффективно хранить ацетиленовое ядро в виде стабильного твердого вещества и исключает использование баллонов высокого давления при проведении различных процессов.
В сравнении с каталитической химией газообразного ацетилена и алкинов, металл-катализируемых реакций с карбидом кальция в литературе описано меньше. Это связано с рядом трудностей, которые могут возникать при гидролизе карбида кальция. Во-первых, металлы-катализаторы могут быть не устойчивы из-за присутствия воды в системе. Во-вторых, в реакционной среде в ходе гидролиза образуется основание – Ca(OH)2, которое может создавать основную среду или обуславливать разложение ключевых продуктов. В-третьих, гидролиз карбида кальция – это экзотермический процесс, при котором выделяется тепло (ΔH = -127,2 кДж/моль или 30 ккал/моль), что может также негативно влиять на протекание реакций в заданном направлении(схема 1)[10].
Таким образом, можно отметить, что существует ряд синтетических проблем, которые на данный момент не позволяют перевести все известные реакции с ацетиленом на карбид кальция, но возможные ограничения могут быть преодолены, что подтверждается активными исследованиями научного сообщества в данной области.
Актуальность исследования. Исчерпаемость природных ресурсов, а именно углеводородного сырья, стимулирует к поиску альтернативных путей производства ключевых продуктов. Использование возобновляемых природных источников – углерода, полученного пиролизом биомассы – позволяет переводить неорганический углерод в критически значимый карбид кальция, путем спекания с известью. Такой подход является эффективным и дешевым, что способствует решению актуальной проблемы – исчерпаемости источников сырья.
Целью настоящей работы является разработка металл-катализируемого подхода к синтезу 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция, а также исследование его перспективных свойств в синтезе полимерных соединений.
Для осуществления поставленной цели необходимо было решить ряд задач:
• провести анализ научной литературы в области современных достижений использования карбида кальция в каталитических реакциях;
• разработать и оптимизировать подход к синтезу 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция в металл-катализируемых условиях;
• изучить перспективные возможности полученного молекулярного блока в области синтеза полимеров с системой сопряжения на примере реакции Соногаширы.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь студентам в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
Курсовые Статьи Диплом Рязань

1. В результате выполнения работы разработан эффективный металл-катализируемый подход к синтезу 1,4-дииодбута-1,3-диена из карбида кальция.
2. Показано, что основным фактором, влияющим на протекание реакции с низким выходом в одном реакционном пространстве, является экзотермический эффект гидролиза карбида кальция. Образование основания Ca(OH)2,в ходе гидролиза, и присутствие воды в системе не влияет на ход протекания реакции в заданном направлении.
3. В результате проведения оптимизации процесса увеличен выход реакции почти в 8 раз (с 11% до 85%). Предложено конструктивное исполнение реакции – отделение этапа гидролиза от основного реакционного пространства, с помощью использования двухкамерных реакторов H- и λ-типа, проведен скрининг различных катализаторов, описана зависимость выхода реакции от времени протекания реакции, показано влияние растворителей на ход протекания реакции.
4. Получен полимерный материал на основе 1,4-дииодбута-1,3-диена и карбида кальция в результате реакции Соногаширы, проведен комплекс исследований (СЭМ, ЭДС, ИК- и ЯМР-спектроскопия), доказано строение полимера и продемонстрированы его свойства.



1. Wang, Z.; Zhang, Z.; Li, Z., Switchable Synthesis of 2-Methylene-3-aminoindolines and 2-Methyl-3-aminoindoles Using Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source. Organic Letters 2022,24 (43), 8067-8071.
2. Chen, W.; Li, Z., One-Pot Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines Using Calcium Carbide as an Alkyne Source. The Journal of Organic Chemistry 2022,87 (1), 76-84.
3. Zhang, Z.; Wang, Z.; Li, Z., Three-Component One-Pot Construction of 2-Aryl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidines Using Solid Calcium Carbide as a Surrogate of Gaseous Acetylene. Organic Letters 2022,24 (29), 5491-5496.
4. Tatarinova, I. V.; Lobanova, N. y. A.; Ushakov, I. A.; Schmidt, E. Y.; Trofimov, B. A., Diastereomerically pure rarely functionalized alkenoyl dihydropyrans, 1,6-diketones, and cyclopentanes from acetylene gas and ketones. Organic & Biomolecular Chemistry 2022,20 (33), 6593-6605.
5. Schmidt, E. Y.; Bidusenko, I. A.; Protsuk, N. I.; Ushakov, I. A.; Trofimov, B. A., Concise assembly of 7-ethynyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes from acetylenes and ketones. Organic & Biomolecular Chemistry 2023,21 (15), 3183-3202.
6. Liu, B.; Lin, Z.; Wang, Y.; Cheng, T.; Cao, T.; Zhu, S., Trimerization of Acetylene and Alkene: Rapid Access to Polyenes. CCS Chemistry 2023,5 (5), 1077-1085.
7. Wang, Q.; Wang, Z.; Li, Z., Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Bis(arylsulfanyl)ethenes with Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source. Synlett 2022,33 (19), 1925-1928.
8. Jing, T.; Liu, N.; Xu, C.; Bu, Q., Zinc Chloride-Promoted Coupling Reaction between Calcium Carbide and Aryl Chlorides. European Journal of Organic Chemistry 2022,2022 (23), e202200178.
9. Wu, Y.; Zheng, Q.; Weng, C., An experimental study on the detonation transmission behaviours in acetylene-oxygen-argon mixtures. Energy 2018,143, 554-561.
10. Rodygin, K. S.; Ledovskaya, M. S.; Voronin, V. V.; Lotsman, K. A.; Ananikov, V. P., Calcium Carbide: Versatile Synthetic Applications, Green Methodology and Sustainability. European Journal of Organic Chemistry 2021,2021 (1), 43-52.
11. Rodygin, K. S.; Werner, G.; Kucherov, F. A.; Ananikov, V. P., Calcium Carbide: A Unique Reagent for Organic Synthesis and Nanotechnology. Chemistry – An Asian Journal 2016,11 (7), 965-976.
12. Song, S.-X.; Cheng, Y.-F.; Meng, X.-R.; Ma, H.-H.; Wang, W.-T.; Wang, W.-Y.; Sun, S.-Q., Hybrid C2H2/dust/air explosion characteristics of CaC2 in the presence of water drops. Powder Technology 2020,359, 145-151.
13. Smyth, H. F.; Carpenter, C. P.; Well, C. S.; Pozzani, U. C.; Striegel, J. A., Range-Finding Toxicity Data: List VI. American Industrial Hygiene Association Journal 1962,23 (2), 95-107.
14. Trotuş, I.-T.; Zimmermann, T.; Schüth, F., Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited. Chemical Reviews 2014,114 (3), 1761-1782.
15. Kutscheroff, M., Ueber die Einwirkung der Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe auf Quecksilberoxyd und dessen Salze. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1884,17 (1), 13-29.
16. Shankar, H. S.; Agnew, J. B., Kinetics of Acetylene Hydrochlorination. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development 1980,19 (2), 232-237.
17. Yang, L.; Chen, H.; Su, R.; Xu, C.; Dai, B., Cu(I)-Catalyzed Acetylene Hydration Using S-Containing Organic Compounds as Ligands. Catalysis Letters 2018,148 (11), 3370-3377.
18. Chen, X.; Liu, X.; Hu, R.; Xu, C., Complexation effect between Cu-based catalyst and DESMP in acetylene hydration. Molecular Catalysis 2022,531, 112659.
19. Zhang, Q.; Chen, X.; Xie, Y.; Ji, X.; An, Q.; Ma, C.; Xu, C., Supported ionic liquid-copper catalyst for synergistically catalytic and highly efficient hydration of acetylene. International Journal of Hydrogen Energy 2022,47 (13), 8238-8246.
20. Qin, G.; Song, Y.; Jin, R.; Shi, J.; Yu, Z.; Cao, S., Gas-liquid acetylene hydrochlorination under nonmercuric catalysis using ionic liquids as reaction media. Green Chemistry 2011,13 (6), 1495-1498.
21. Wang, X.; Zhu, M.; Dai, B., Effect of Phosphorus Ligand on Cu-Based Catalysts for Acetylene Hydrochlorination. ACS Sustainable Chemistry & Engineering 2019,7 (6), 6170-6177.
22. Li, H.; Wang, F.; Cai, W.; Zhang, J.; Zhang, X., Hydrochlorination of acetylene using supported phosphorus-doped Cu-based catalysts. Catalysis Science & Technology 2015,5 (12), 5174-5184.
23. Liu, J.; Zuo, Y.; Han, M.; Wang, Z.; Wang, D., Stability improvement of the Nieuwland catalyst in the dimerization of acetylene to monovinylacetylene. Journal of Natural Gas Chemistry 2012,21 (5), 495-500.
24. Potapov, V. A.; Musalov, M. V.; Panov, V. A.; Musalova, M. V.; Amosova, S. V., Allylation of acetylene under atmospheric pressure. Russian Journal of Organic Chemistry 2013,49 (12), 1834-1835.
25. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B., Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. Angewandte Chemie International Edition 2001,40 (11), 2004-2021.
26. Oliveira, R. N. d.; Sinou, D.; Srivastava, R. M., Efficient Synthesis of Some Unsaturated [1,2,3]‐Triazole‐Linked Glycoconjugates. Journal of Carbohydrate Chemistry 2006,25 (5), 407-425.
27. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B., A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes. Angewandte Chemie International Edition 2002,41 (14), 2596-2599.
28. Wu, L.; Yan, B.; Yang, G.; Chen, Y., Green synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles via ‘click chemistry’ in water. Heterocyclic Communications 2013,19 (6), 397-400.
29. Velázquez, H. D.; García, Y. R.; Vandichel, M.; Madder, A.; Verpoort, F., Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis. Organic & Biomolecular Chemistry 2014,12 (46), 9350-9356.
30. Sharma, S.; Saquib, M.; Verma, S.; Mishra, N. N.; Shukla, P. K.; Srivastava, R.; Prabhakar, Y. S.; Shaw, A. K., Synthesis of 2,3,6-trideoxy sugar triazole hybrids as potential new broad spectrum antimicrobial agents. European Journal of Medicinal Chemistry 2014,83, 474-489.
31. Wu, L.-Y.; Xie, Y.-X.; Chen, Z.-S.; Niu, Y.-N.; Liang, Y.-M., A Convenient Synthesis of 1-Substituted 1,2,3-Triazoles via CuI/Et3N Catalyzed ‘Click Chemistry’ from Azides and Acetylene Gas. Synlett 2009,2009 (09), 1453-1456.
32. Jiang, Y.; Kuang, C.; Yang, Q., The Use of Calcium Carbide in the Synthesis of 1-Monosubstituted Aryl 1,2,3-Triazole via Click Chemistry. Synlett 2009,2009 (19), 3163-3166.
33. Gonda, Z.; Lőrincz, K.; Novák, Z., Efficient synthesis of deuterated 1,2,3-triazoles. Tetrahedron Letters 2010,51 (48), 6275-6277.
34. Yang, Q.; Jiang, Y.; Kuang, C., Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source. Helvetica Chimica Acta 2012,95 (3), 448-454.
35. Matake, R.; Niwa, Y.; Matsubara, H., Phase-Vanishing Method with Acetylene Evolution and Its Utilization in Several Organic Syntheses. Organic Letters 2015,17 (10), 2354-2357.
36. Lu, H.; Li, Z., Synthesis of 1,2,3-Triazolyl-Based Ketoximes Using Calcium Carbide as an Acetylene Source. European Journal of Organic Chemistry 2020,2020 (7), 845-851.
37. Janka, M.; Anderson, G. K.; Rath, N. P., Synthesis of Neutral Molecular Squares Composed of Bis(phosphine)platinum Corner Units and Dialkynyl Linkers. Solid-State Characterization of [Pt(μ-C⋮CC⋮C)(dppp)]4. Organometallics 2004,23 (19), 4382-4390.
38. Cheng, T.; Liu, B.; Wu, R.; Zhu, S., Cu-catalyzed carboboration of acetylene with Michael acceptors. Chemical Science 2022,13 (25), 7604-7609.
39. Ye, F.; Wang, C.; Ma, X.; Hossain, M. L.; Xia, Y.; Zhang, Y.; Wang, J., Synthesis of Terminal Allenes through Copper-Mediated Cross-Coupling of Ethyne with N-Tosylhydrazones or α-Diazoesters. The Journal of Organic Chemistry 2015,80 (1), 647-652.
40. Gao, L.; Li, Z., Synthesis of aromatic terminal allenes and aliphatic terminal alkynes from hydrazones using calcium carbide as an acetylene source. Organic Chemistry Frontiers 2020,7 (4), 702-708.
41. Gao, L.; Li, Z., Direct Synthesis of 1-Arylprop-1-ynes with Calcium Carbide as an Acetylene Source. Synlett 2019,30 (13), 1580-1584.
42. Fu, R.; Li, Z., Direct Synthesis of 2-Methylbenzofurans from Calcium Carbide and Salicylaldehyde p-Tosylhydrazones. Organic Letters 2018,20 (8), 2342-2345.
43. Gou, R.; Zhang, Y.; Wu, S.-w.; Liu, F., Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenated Indoles through Copper(I) Iodide-Catalyzed Three-Component Domino Reactions. Synlett 2019,30 (02), 207-212.
44. Lin, Z.; Yu, D.; Sum, Y. N.; Zhang, Y., Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide. ChemSusChem 2012,5 (4), 625-628.
45. Yu, D.; Sum, Y. N.; Ean, A. C. C.; Chin, M. P.; Zhang, Y., Acetylide Ion (C22−) as a Synthon To Link Electrophiles and Nucleophiles: A Simple Method for Enaminone Synthesis. Angewandte Chemie International Edition 2013,52 (19), 5125-5128.
46. Teong, S. P.; Yu, D.; Sum, Y. N.; Zhang, Y., Copper catalysed alkynylation of tertiary amines with CaC2 via sp3 C–H activation. Green Chemistry 2016,18 (12), 3499-3502.
47. Van Beek, W. E.; Gadde, K.; Tehrani, K. A., The Use of Calcium Carbide as Acetylene Source in a Three-Component Coupling with ω-Chlorinated Ketones and Primary Amines. Chemistry – A European Journal 2018,24 (62), 16645-16651.
48. Xu, Z.; Zhao, S.; Lv, Z.; Feng, L.; Wang, Y.; Zhang, F.; Bai, L.; Deng, J., Benzofuran derivatives and their anti-tubercular, anti-bacterial activities. European Journal of Medicinal Chemistry 2019,162, 266-276.
49. Yadav, P.; Singh, P.; Tewari, A. K., Design, synthesis, docking and anti-inflammatory evaluation of novel series of benzofuran based prodrugs. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2014,24 (10), 2251-2255.
50. Coskun, D.; Erkisa, M.; Ulukaya, E.; Coskun, M. F.; Ari, F., Novel 1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl) substituted chalcone derivatives: Synthesis, characterization and anticancer activity. European Journal of Medicinal Chemistry 2017,136, 212-222.
51. Ma, X.; Wang, Z.; Liu, Z.; Li, Z., One‐Pot Three‐Component Synthesis of 2‐Methyl‐3-aminobenzofurans Using Calcium Carbide as a Concise Solid Alkyne Source. Chinese Journal of Chemistry 2021,39 (11), 2990-2994.
52. Pitts, C. R.; Lectka, T., Chemical Synthesis of β-Lactams: Asymmetric Catalysis and Other Recent Advances. Chemical Reviews 2014,114 (16), 7930-7953.
53. Hosseini, A.; Schreiner, P. R., Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide. Organic Letters 2019,21 (10), 3746-3749.
54. Liu, H.; Li, Z., Copper-Catalyzed Construction of Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines Using Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source. Organic Letters 2021,23 (21), 8407-8412.
55. Zhang, H.; Collins, J.; Nyamwihura, R.; Crown, O.; Ajayi, O.; Ogungbe, I. V., Vinyl sulfone-based inhibitors of trypanosomal cysteine protease rhodesain with improved antitrypanosomal activities. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2020,30 (14), 127217.
56. Meadows, D. C.; Gervay-Hague, J., Vinyl sulfones: Synthetic preparations and medicinal chemistry applications. Medicinal Research Reviews 2006,26 (6), 793-814.
57. Gao, L.; Liu, Z.; Ma, X.; Li, Z., Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source. Organic Letters 2020,22 (13), 5246-5250.
58. Reppe, W., Carbonylierung I. Über die Umsetzung von Acetylen mit Kohlenoxyd und Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen Synthesen α,β-ungesättigter Carbonsäuren und ihrer Derivate. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1953,582 (1), 1-37.
59. Xie, H.; Lin, T.; Shi, L.; Meng, X., Acetylene carbonylation over Ni-containing catalysts: role of surface structure and active site distribution. RSC Advances 2016,6 (99), 97285-97292.
60. Lin, T. J.; Meng, X.; Shi, L., Catalytic hydrocarboxylation of acetylene to acrylic acid using Ni2O3 and cupric bromide as combined catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2015,396, 77-83.
61. Lin, T. J.; Meng, X.; Shi, L., Ni-exchanged Y-zeolite: An efficient heterogeneous catalyst for acetylene hydrocarboxylation. Applied Catalysis A: General 2014,485, 163-171.
62. Hou, J.; Yuan, M.-L.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L., Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with formic acid. Green Chemistry 2016,18 (10), 2981-2984.
63. Sato, Y.; Ohashi, K.; Mori, M., Synthesis of biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization. Tetrahedron Letters 1999,40 (28), 5231-5234.
64. Yang, C.-M.; Jeganmohan, M.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H., Highly Selective Nickel-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkynes with Enones and Alkenyl Boronic Acids: A Novel Route to Substituted 1,3-Dienes. Organic Letters 2010,12 (16), 3610-3613.
65. Degtyareva, E. S.; Erokhin, K. S.; Kashin, A. S.; Ananikov, V. P., Switchable Ni-catalyzed bis-thiolation of acetylene with aryl disulfides as an access to functionalized alkenes and 1,3-dienes. Applied Catalysis A: General 2019,571, 170-179.
66. Hou, J.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L., Palladium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes with Formic Acid. Angewandte Chemie International Edition 2015,54 (21), 6302-6305.
67. Chinchilla, R.; Nájera, C., Chemicals from Alkynes with Palladium Catalysts. Chemical Reviews 2014,114 (3), 1783-1826.
68. Huang, F.; Zhang, Y.; Yao, Y.; Yang, W.; Tao, Y., Synthesis of (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, the pheromone components of cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella. RSC Advances 2017,7 (57), 35575-35580.
69. Khan, A.; Lough, A. J.; Gossage, R. A.; Foucher, D. A., Pd-catalysed reactions of alkynes with model distannanes and poly[di-(n-butyl)]stannane. Dalton Transactions 2013,42 (7), 2469-2476.
70. Rossi, R. A.; Martín, S. E., Syntheses and applications of organostannanes bonded to elements of groups XIV, XV, and XVI. Coordination Chemistry Reviews 2006,250 (5), 575-601.
71. Phan, S. T.; Lim, W. C.; Han, J. S.; Yoo, B. R.; Jung, I. N., Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Double Silylation of Acetylenes with Bis- and Tris(dichlorosilyl)methanes: One-Step Synthesis of 1,1,3,3-Tetrachloro-1,3-disilacyclopent-4-ene Compounds. Organometallics 2004,23 (2), 169-171.
72. Dhawan, R.; Arndtsen, B. A., Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling of Alkynes, Imines, and Acid Chlorides:  A Direct and Modular Approach to Pyrrole Synthesis. Journal of the American Chemical Society 2004,126 (2), 468-469.
73. Han, L.-B.; Ono, Y.; Xu, Q.; Shimada, S., Highly Selective Markovnikov Addition of Hypervalent H-Spirophosphoranes to Alkynes Mediated by Palladium Acetate: Generality and Mechanism. Bulletin of the Chemical Society of Japan 2010,83 (9), 1086-1099.
74. Guo, Z.; Liu, Y.; Liu, Y.; Chu, W., Promising SiC support for Pd catalyst in selective hydrogenation of acetylene to ethylene. Applied Surface Science 2018,442, 736-741.
75. Benavidez, A. D.; Burton, P. D.; Nogales, J. L.; Jenkins, A. R.; Ivanov, S. A.; Miller, J. T.; Karim, A. M.; Datye, A. K., Improved selectivity of carbon-supported palladium catalysts for the hydrogenation of acetylene in excess ethylene. Applied Catalysis A: General 2014,482, 108-115.
76. Shu-ying, Z.; Rui-jun, H.; Tie-feng, W., Effects of Supports and Promoter Ag on Pd Catalysts for Selective Hydrogenation of Acetylene. The Chinese Journal of Process Engineering 2012,12 (3), 489-496.
77. Tyurina, L. A.; Nikolaev, S. A.; Gurevich, S. A.; Kozhevin, V. M.; Smirnov, V. V.; Zanaveskin, K. L., Selective hydrogenation of acetylene on Nanosized catalysts. Catalysis in Industry 2009,1 (3), 179-183.
78. Farshidfar, F.; Kazemzad, M.; Khanlarkhani, A. L. I.; Rezaei, M., Ionic liquid assisted acetylene partial hydrogenation over surface of palladium nanoparticles. Surface Review and Letters 2016,23 (06), 1650054.
79. Zhang, W.; Wu, H.; Liu, Z.; Zhong, P.; Zhang, L.; Huang, X.; Cheng, J., The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes. Chemical Communications 2006, (46), 4826-4828.
80. Fu, R.; Li, Z., Direct Synthesis of Symmetric Diarylethynes from Calcium Carbide and Arylboronic Acids/Esters. European Journal of Organic Chemistry 2017,2017 (45), 6648-6651.
81. Lu, H.; Li, Z., Palladium-Catalyzed One-Pot Four-Component Synthesis of β-Cyano-α,β-unsaturated Ketones Using Calcium Carbide as an Acetylene Source and Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source. Advanced Synthesis & Catalysis 2019,361 (19), 4474-4482.
82. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N., A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. Tetrahedron Letters 1975,16 (50), 4467-4470.
83. Iqbal, M.; Picken, S. J.; Dingemans, T. J., Synthesis and properties of aligned all-aromatic liquid crystal networks. High Performance Polymers 2014,26 (4), 381-391.
84. Kozhemyakin, Y.; Kretzschmar, A.; Krämer, M.; Rominger, F.; Dreuw, A.; Bunz, U. H. F., Synthesis and Properties of Functional Twisted Tolanes. Chemistry – A European Journal 2017,23 (41), 9908-9918.
85. Xue, F.; Deng, H.; Xue, C.; Mohamed, D. K. B.; Tang, K. Y.; Wu, J., Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system. Chemical Science 2017,8 (5), 3623-3627.
86. Iyoda, M.; Vorasingha, A.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M., A one-step synthesis of dehydro[12]annulenes using palladium-catalyzed reaction of o-diiodoarenes with acetylene gas. Tetrahedron Letters 1998,39 (26), 4701-4704.
87. Brahma, K.; Achari, B.; Chowdhury, C., Facile Synthesis of [1,2,3]-Triazole-Fused Isoindolines, Tetrahydroisoquino­lines, Benzoazepines and Benzoazocines by Palladium-Copper Catalysed Heterocyclisation­. Synthesis 2013,45 (04), 545-555.
88. Chuentragool, P.; Vongnam, K.; Rashatasakhon, P.; Sukwattanasinitt, M.; Wacharasindhu, S., Calcium carbide as a cost-effective starting material for symmetrical diarylethynes via Pd-catalyzed coupling reaction. Tetrahedron 2011,67 (42), 8177-8182.
89. Hosseini, A.; Pilevar, A.; Hogan, E.; Mogwitz, B.; Schulze, A. S.; Schreiner, P. R., Calcium carbide catalytically activated with tetra-n-butyl ammonium fluoride for Sonogashira cross coupling reactions. Organic & Biomolecular Chemistry 2017,15 (32), 6800-6807.
90. Hoppe, H.; Egbe, D. A. M.; Mühlbacher, D.; Sariciftci, N. S., Photovoltaic action of conjugated polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells using novel PPE-PPV copolymers. Journal of Materials Chemistry 2004,14 (23), 3462-3467.
91. Mwaura, J. K.; Zhao, X.; Jiang, H.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R., Spectral Broadening in Nanocrystalline TiO2 Solar Cells Based on Poly(p-phenylene ethynylene) and Polythiophene Sensitizers. Chemistry of Materials 2006,18 (26), 6109-6111.
92. Silvestri, F.; Marrocchi, A. Acetylene-Based Materials in Organic Photovoltaics International Journal of Molecular Sciences [Online], 2010, p. 1471-1508.
93. Corbitt, T. S.; Ding, L.; Ji, E.; Ista, L. K.; Ogawa, K.; Lopez, G. P.; Schanze, K. S.; Whitten, D. G., Light and dark biocidal activity of cationic poly(arylene ethynylene) conjugated polyelectrolytes. Photochemical & Photobiological Sciences 2009,8 (7), 998-1005.
94. Zhao, X.; Liu, Y.; Schanze, K. S., A conjugated polyelectrolyte-based fluorescence sensor for pyrophosphate. Chemical Communications 2007, (28), 2914-2916.
95. Phillips, R. L.; Miranda, O. R.; You, C.-C.; Rotello, V. M.; Bunz, U. H. F., Rapid and Efficient Identification of Bacteria Using Gold-Nanoparticle–Poly(para-phenyleneethynylene) Constructs. Angewandte Chemie International Edition 2008,47 (14), 2590-2594.
96. Breen, C. A.; Rifai, S.; Bulović, V.; Swager, T. M., Blue Electroluminescence from Oxadiazole Grafted Poly(phenylene-ethynylene)s. Nano Letters 2005,5 (8), 1597-1601.
97. Montali, A.; Smith, P.; Weder, C., Poly(p-phenylene ethynylene)-based light-emitting devices. Synthetic Metals 1998,97 (2), 123-126.
98. Schmitz, C.; Pösch, P.; Thelakkat, M.; Schmidt, H. W.; Montali, A.; Feldman, K.; Smith, P.; Weder, C., Polymeric Light-Emitting Diodes Based on Poly(p-phenylene ethynylene), Poly(triphenyldiamine), and Spiroquinoxaline. Advanced Functional Materials 2001,11 (1), 41-46.
99. Thavornsin, N.; Sukwattanasinitt, M.; Wacharasindhu, S., Direct synthesis of poly(p-phenyleneethynylene)s from calcium carbide. Polymer Chemistry 2014,5 (1), 48-52.
100. Scharnagel, D.; Escofet, I.; Armengol-Relats, H.; de Orbe, M. E.; Korber, J. N.; Echavarren, A. M., Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step. Angewandte Chemie International Edition 2020,59 (12), 4888-4891.
101. Gluhoi, A. C.; Bakker, J. W.; Nieuwenhuys, B. E., Gold, still a surprising catalyst: Selective hydrogenation of acetylene to ethylene over Au nanoparticles. Catalysis Today 2010,154 (1), 13-20.
102. Wang, K.-J.; Wu, J.; Wang, X.-K., One-Pot Synthesis of Gold Nanoparticles on N,O-Containing Organic Group Modified Silica and Its Catalytic Performance for Selective Hydrogenation of Acetylene. Asian Journal of Chemistry 2011,23 (9), 3905-3908.
103. Yan, X.; Wheeler, J.; Jang, B.; Lin, W.-Y.; Zhao, B., Stable Au catalysts for selective hydrogenation of acetylene in ethylene. Applied Catalysis A: General 2014,487, 36-44.
104. Boronat, M.; Laursen, S.; Leyva-Pérez, A.; Oliver-Meseguer, J.; Combita, D.; Corma, A., Partially oxidized gold nanoparticles: A catalytic base-free system for the aerobic homocoupling of alkynes. Journal of Catalysis 2014,315, 6-14.
105. Qiao, X.; Liu, X.; Yang, Y.; Mao, Z.; Li, T.; Gao, L.; Zhao, C.; Guan, Q.; Li, W., Carbon-Supported Au Catalyst in Acetylene Hydrochlorination: Enhancing Catalytic Performance by Complexation of Dicarbonyl Ligands. ChemCatChem 2022,14 (21), e202200785.
106. Ali, S.; Haneef, M.; Akbar, J.; Ullah, I.; Ullah, S.; Samad, A., Single Au atom supported defect mediated boron nitride monolayer as an efficient catalyst for acetylene hydrochlorination: A first principles study. Molecular Catalysis 2021,511, 111753.
107. Qi, X.; Li, W.; Gu, J.; Guo, C.; Zhang, J., Gold–glutathione complex catalysts with carbon support for non-mercury catalytic acetylene hydrochlorination. RSC Advances 2016,6 (107), 105110-105118.
108. Bönnemann, H.; Brijoux, W., Organocobalt-Catalyzed Synthesis of Pyridines. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R., Ed. Academic Press: 1990; Vol. 48, pp 177-222.
109. Botteghi, C.; Caccia, G.; Chelucci, G.; Soccolini, F., Optically active nitrogen ligands. 1. Synthesis of two optically active monoalkyl-substituted 2-(2-pyridyl)pyridines. The Journal of Organic Chemistry 1984,49 (22), 4290-4293.
110. More, A. A.; Ramana, C. V., Total Synthesis of the Putative Structure of Xylarinol B. Chemistry – An Asian Journal 2014,9 (6), 1557-1562.
111. Heller, B.; Gutnov, A.; Fischer, C.; Drexler, H.-J.; Spannenberg, A.; Redkin, D.; Sundermann, C.; Sundermann, B., Phosphorus-Bearing Axially Chiral Biaryls by Catalytic Asymmetric Cross-Cyclotrimerization and a First Application in Asymmetric Hydrosilylation. Chemistry – A European Journal 2007,13 (4), 1117-1128.
112. Mitchenko, S. A.; Khazipov, O. V.; Krasnyakova, T. V., Platinum-catalyzed addition of iodomethane to acetylene. Russian Chemical Bulletin 2013,62 (4), 984-988.
113. Marciniec, B.; Foltynowicz, Z.; Lewandowski, M., Catalysis of hydrosilylation, part XXII: Polymer-protected immobilized platinum complex catalysts for gas-phase hydrosilylation of acetylene. Applied Organometallic Chemistry 1993,7 (3), 207-212.
114. Liu Jiannan, C. D., Chen Fengqiu, Zhan Xiaoli, Zheng Liping, Properties of Pt/C catalysts for hydrochlorination of acetylene to vinyl chloride. Industrial Catalysis 2013,21 (8), 23-26.
115. Williams, F. J.; Palermo, A.; Tracey, S.; Tikhov, M. S.; Lambert, R. M., Electrochemical Promotion by Potassium of the Selective Hydrogenation of Acetylene on Platinum:  Reaction Studies and XP Spectroscopy. The Journal of Physical Chemistry B 2002,106 (22), 5668-5672.
116. Bolarinwa Ayodele, O.; Vinati, S.; Barborini, E.; Boddapati, L.; El Hajraoui, K.; Kröhnert, J.; Deepak, F. L.; Trunschke, A.; Kolen'ko, Y. V., Selectivity boost in partial hydrogenation of acetylene via atomic dispersion of platinum over ceria. Catalysis Science & Technology 2020,10 (22), 7471-7475.
117. Yang, B.; Lu, S.; Wang, Y.; Zhu, S., Diverse synthesis of C2-linked functionalized molecules via molecular glue strategy with acetylene. Nature Communications 2022,13 (1), 1858.
118. Semina, E.; Tuzina, P.; Bienewald, F.; Hashmi, A. S. K.; Schaub, T., Ruthenium-catalyzed synthesis of vinylamides at low acetylene pressure. Chemical Communications 2020,56 (44), 5977-5980.
119. Luong, T.; Chen, S.; Qu, K.; McInturff, E. L.; Krische, M. J., Ruthenium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Alkynes and 3-Hydroxy-2-oxindoles: Direct C–H Vinylation of Alcohols. Organic Letters 2017,19 (4), 966-968.
120. Sasaki, Y.; Dixneuf, P. H., Ruthenium-catalyzed synthesis of vinyl carbamates from carbon dioxide, acetylene, and secondary amines. The Journal of Organic Chemistry 1987,52 (2), 314-315.
121. Cai, M.; Zhang, H.; Man, B.; Li, J.; Li, L.; Li, Y.; Xie, D.; Deng, R.; Zhang, J., Synthesis of a vinyl chloride monomer via acetylene hydrochlorination with a ruthenium-based N-heterocyclic carbene complex catalyst. Catalysis Science & Technology 2020,10 (11), 3552-3560.
122. Li, J.; Zhang, H.; Li, L.; Cai, M.; Li, Y.; Xie, D.; Zhang, J., Synergistically Catalytic Hydrochlorination of Acetylene over the Highly Dispersed Ru Active Species Embedded in P-Containing Ionic Liquids. ACS Sustainable Chemistry & Engineering 2020,8 (27), 10173-10184.
123. Li, Y.; Dong, Y.; Li, W.; Han, Y.; Zhang, J., Improvement of imidazolium-based ionic liquids on the activity of ruthenium catalyst for acetylene hydrochlorination. Molecular Catalysis 2017,443, 220-227.
124. Witulski, B.; Stengel, T., Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions with N-Functionalized 1-Alkynylamides: A Conceptually New Strategy for the Regiospecific Synthesis of Substituted Indolines. Angewandte Chemie International Edition 1999,38 (16), 2426-2430.
125. Witulski, B.; Zimmermann, A., Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides via Rhodium(I)-catalyzed Crossed Alkyne Cyclotrimerisation. Synlett 2002,2002 (11), 1855-1859.
126. Čížková, M.; Kolivoška, V.; Císařová, I.; Šaman, D.; Pospíšil, L.; Teplý, F., Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition. Organic & Biomolecular Chemistry 2011,9 (2), 450-462.
127. Canlas, G. M. R.; Gilbertson, S. R., [4+2+2] Cycloaddition catalyzed by a new cationic rhodium–bisphosphine monooxide complex. Chemical Communications 2014,50 (39), 5007-5010.
128. Skucas, E.; Kong, J. R.; Krische, M. J., Enantioselective Reductive Coupling of Acetylene to N-Arylsulfonyl Imines via Rhodium Catalyzed C−C Bond-Forming Hydrogenation:  (Z)-Dienyl Allylic Amines. Journal of the American Chemical Society 2007,129 (23), 7242-7243.
129. Mitchenko, S.; Strelets, V.; Mitchenko, E., Catalytic Iodination of Acetylene in the Iodopalladate(II)-I−-I2-MeOH System. Theoretical and Experimental Chemistry 2005,41, 310-317.
130. Seubert, K., Ueber das Atomgewicht des Platins. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1881,207 (1), 1-50.
131. Miyaura N., S. A., Palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboronates with vinylic halides: (1z,3e)-1-phenyl-1,3-octadiene. Organic Syntheses 1990,68, 130.
132. Dickinson, R. G., The crystal structures of potassium chloroplatinite and of potassium and ammonium chloropalladites. Journal of the American Chemical Society 1922,44 (11), 2404-2411.
133. Ananikov, V. P.; Kashin, A. S.; Hazipov, O. V.; Beletskaya, I. P.; Starikova, Z. A., Highly Selective Catalytic Synthesis of (E,E)-1,4-Diiodobuta-1,3-diene via Atom-Efficient Addition of Acetylene and Iodine: A Versatile (E,E)-1,3-Diene Building Block in Cross-Coupling Reactions. Synlett 2011,22 (14), 2021-2024.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Заказать работу

Заявка на оценку стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (149774)

Новости

06.01.2018 Помощь студентам и аспирантам в выполнении работ от наших партнеров Помощь студентам и аспирантам в выполнении работ от наших партнеров

Помощь в выполнении учебных и научных работ на заказ ОФОРМИТЬ ЗАКАЗ

дальше

»» Все новости

Заказать работу

Заявка на оценку стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Заказать диплом

Приглашаем авторов студенчесчких работ


©2024 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.