Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Изучение водородной связи и перехода протона в самоассоциатах фосфиновых и фосфорных кислот методом ЯМР спектроскопии

Работа №143928

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы71
Год сдачи2020
Стоимость4350 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
57
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


1. Введение 3
2. Литературный обзор 6
2.1.Определение водородной связи 6
2.2.Геометрия водородной связи 7
2.3.Энергия водородной связи 9
2.4.Спектральные характеристики водородной связи 14
2.4.1.ИК спектроскопия 14
2.4.2.ЯМР спектроскопия 16
2.5.Растворители 20
2.6.H/D изотопные эффекты 21
2.6.1.Влияние H/D изотопных эффектов на геометрию водородной связи 21
2.6.2.Геометрические H/D изотопные эффекты в системах с несколькими водородными связями 23
2.6.3.Спектральные H/D изотопные эффекты в системах с несколькими водородными связями 25
2.7.Спектры ЯМР и водородная связь в самоассоциатах фосфорсодержащих кислот 26
2.8.Протонпроводящие мембраны 30
3.Материалы и методы 32
3.1.Синтез смеси фреонов CDF3/CDF2Cl 32
3.2.Методика приготовления образцов 33
3.2.1.Приготовление соли (C6H5O)2POO−(C2H5)4N+ 33
3.2.2.Приготовление солей (C6H5)2POO−(C2H5)4N+ 34
3.2.3.Приготовление самоассоциатов 34
3.2.4.Приготовление смешанных самоассоциатов 34
3.2.5.Приготовление образцов для ЯМР измерений 35
3.3.ЯМР измерения 35
3.4.Методика определения степени дейтерирования 35
3.5.Квантово-химические расчеты 39
4.Обсуждения результатов 41
4.1.Самоассоциаты (C6H5O)2POOH кислоты 41
4.2.Гетерокомплексы (C6H5O)2POOH и (C6H5)2POOH кислот 43
4.3. Анионные комплексы дифенифосфиновой (C6H5)2POOH кислоты 46
4.4. Анионные комплексы дифенифосфорной (C6H5О)2POOH кислоты 51
4.5. Изучение гомосопряженных анионов с помощью квантово-химических расчетов 54
4.5.1.Комплексы 1:1 Н2РООН 55
4.5.2.Комплексы 1:2 Н2РООН 58
4.5.3.Комплексы 1:3 Н2РООН 60
4.5.4.Комплексы диметилфосфновой кислоты (СН3)2РООН 63
5.Выводы 64
6.Список литературы 65

Водородная связь– это взаимодействие между атомом водорода молекулы или молекулярного фрагмента A–H, в котором A является более электроотрицательным, чем водород, и атомом или группой атомов (B) в той же или другой молекуле [1].Такие структуры встречаются в большом количестве соединений, являются причиной многих свойств веществ. Так, водородные связи стабилизируют вторичную структуру белков (α-спирали и -листы)[2], образуют двойную спираль ДНК, соединяя комплементарные основания, образуют прочную тройную спираль коллагена [3].Водородные связи также встречаются в кристаллах, участвуют в самосборке супрамолекулярных структур. Такие взаимодействия играют важную роль в стабилизации полмерных материалов, таких как целлюлоза, нейлон [4].Помимо этого, водородные связи являются причиной особых свойств воды и некоторых растворов. Комплексы с водородной связью являются объектами большого числа современных исследований. С каждым годом растет число публикаций, посвященных как самой водородной связи [5, 6], так и процессам перехода протона [7, 8].
В образовании водородной связи участвуют протондонорная и протонакцепторная группы. Среди органических соединений самыми распространенными донорами протона являются молекулы, содержащие группы OH, NH, SH, FH, а самыми распространенными акцепторами протона выступают электроотрицательные атомы О, N, F с одной или несколькими локализованными неподеленными парами. При этом многие функциональные группы могут выступать одновременно и донором, и акцептором протона. Самыми известными примерами таких групп служат карбоновые кислоты, где карбоксильная группа -COOH играет роль донора и акцептора, и фосфорсодержащие кислоты с участием групп -POOH (фосфиновые, фосфоновые, фосфорные кислоты). Существует работs, посвященныt изучению электронейтральных и анионных (гомосопряженных) самоассоциатов различных карбоновых кислот[9, 10]. Однако, аналогичные комплексы с участием группы POOH, в том числе гетерокомплексы (или смешанные самоассоциаты) – комплексы, образованные различными кислотами –остаются малоизученными [11].
Водородные связи между фосфиновыми или фосфатными фрагментами – основной тип межмолекулярных взаимодействий в целом классе протонпроводящих материалов (протонпроводящих мембран). Их использование связано с особыми свойствами данных комплексов, а именно: способности образовывать разветвленные цепи взаимодействующих водородных связей, высокой геометрической мобильности ивысокой прочности водородных связей, т.е. пологих потенциальных кривых
и невысоких энергетических барьеров перехода протона[12, 13, 14].
Механизм перехода протона и свойства (геометрия, прочность)отдельных водородных связей в протонпроводящих полимерных мембранах на основе групп -POOHостаются малоизученными. Прямые кристаллографические данные о структуре водородных связей недоступны из-за отсутствия в структуре материалов дальнего порядка и из-за того, что положения легких атомов плохо определяются в рентгеноструктурном анализе. В результате, основным источником информации о водородных связях в таких системах являются спектральные методы, которые дают информацию о геометрии и энергиях водородных связей. Такие параметры, как колебательные частоты, частоты электронных переходов, химические сдвиги и интенсивности линий, характеризуют межмолекулярные взаимодействия[15, 16, 17, 18]. В частности, подробно применение спектроскопии ЯМР для изучения водородного связывания описывается в разделе 2.4.2.
Данная работа посвящена изучению водородной связи и перехода протона в самоассоциатах фосфиновых и фосфорных кислот методом ЯМР спектроскопии. Объектами исследования являются гипофосфорная H2POOH(1), диметифосфиновая (CH3)2POOH(2), а также дифенилфосфиновая (C5H6)2POOH(3) и дифенилфосфорная (C5H6O)2POOH(4) кислоты.
Комплексы 5–9изучались при помощи низкотемпературной ЯМР спектроскопии на ядрах 1H и 31P, в растворе в смеси дейтерированных сжиженных газов-фреонов CDF3/CDF2Cl, а также моделировались с использованием квантово-химических расчетов по методу DFT.В рамках данной работы решались следующие задачи:
1. Изучить спектральные характеристики водородной связи, а именно величины химических сдвигов δ1H и δ31P с помощью ЯМР спектроскопии;
2. Проанализировать геометрию и динамику водородной связи, химические сдвиги, переход протона на основании квантово-химических расчетов;
3. Произвести корреляцию экспериментальных и расчетных спектроскопических и геометрических данных для выяснения влияния геометрии и динамики водородного связывания на 1H и 31P спектры ЯМР.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. В самоассоциатах (С6Н5О)2РООН, а также в гетерокомплексах этой кислоты с (С6Н5)2РООН наблюдалось образование очень прочных водородных связей с кооперативным взаимодействием. В гетерокомплексах водородная связь между фрагментами различных кислот прочнее, чем между фрагментами одинаковых кислот. Впервые доказано существование и предложена структура циклического тетрамера.
2. По величинам и знакам вицинальных H/Dизотопных эффектов на химических сдвигах доказано образование двух конформеров гомосопряженного аниона дифенилфосфиновой кислоты состава 1:2 с антикооперативно взаимодействующими водородными связями.
3. С помощью квантово-химических расчетов было показано, что при усложнении состава гомосопряженного аниона фосфиновой кислоты (1:1 – 1:2 – 1:3 соответственно) происходит уменьшение прочности водородной связи, что вызывает смешение δ1Нв сильное поле, а δ31Р– в слабое поле.
4. В гомосопряженных анионах фосфиновых кислот конформационное многообразие достигается за счет вращений относительно связей ОН…О, РО в анионе и кислоте. На примере комплекса 1:1 было показано, что высота барьера перехода мостикового протона составляет 0.1 ккал/моль, т.е. такой процесс является быстрым в шкале времен ЯМР.
Результаты исследования самоассоциатов и гетерокомплексов (С6Н5)2РООН и (С6Н5О)2РООН кислот были включены в статью Valeriia V. Mulloyarova, Daria O. Ustimchuk, Aleksander Filarowski, Peter M. Tolstoy. H/D Isotope Effects on 1H-NMR Chemical Shifts in Cyclic Heterodimers and Heterotrimers of Phosphinic and Phosphoric Acids. Molecules2020, 25, 1907.



1. Arunan, E., Desiraju, G. R., Klein, R. A., Sadlej, J., Scheiner, S., Alkorta, I., Nesbitt, D. J. Defining the hydrogen bond: An account (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry, 2011, 83(8), 1619–1636.
2. W.L. Koltun. Precision space-filling atomic models. Biopolymers, 1965, 3, 665-679.
3. G.A. Jeffrey, W. Saenger. Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, 1991.
4. D.-W. Zhang, H. Wang and Z.-T. Li, “Hydrogen Bonding Motifs: New Progresses,” 2015.
5. G. Gilli, P. Gilli. The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory. 2009.
6. S. Grabowski. Hydrogen Bonding – New Insights. 2006. Springer.
7. J.T. Hynes, J.P. Klinman H.-H. Limbach, R. L. Schowen, Hydrogen‐Transfer Reactions.2007
8. L. Antonov, Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology.
9. Arno Brück, Layton L. McCoy, and Kathleen V. Kilway. Hydrogen Bonds in Carboxylic Acid−Carboxylate Systems in Solution. 1. In Anhydrous, Aprotic Media, Org. Lett. 2000, 2, 14, 2007–2009.
10. P. Tolstoy, P. Schah-Mohammedi, S. Smirnov, N. Golubev, G. Denisov, H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5621–5634.
11. Valeriia V. Mulloyarova, Daria O. Ustimchuk, Aleksander Filarowski, Peter M. Tolstoy. H/D Isotope Effects on 1H-NMR Chemical Shifts in Cyclic Heterodimers and Heterotrimers of Phosphinic and Phosphoric Acids. Molecules2020, 25, 1907;
12. Du, B., Guo, Q., Pollard, R., Rodriguez, D., Smith, C., Elter, J., “PEM Fuel Cells: Status and Challenges for Commercial Stationary Power Applications”, JOM J. Min. Met. Mat. Soc. 2006, 58 (8), 45–49.
13. Winter, M., Brodd, R., “What Are Batteries, Fuel Cells, and Supercapacitors?”,Chem. Rev. 2004, 104 (10), 4245–4270.
14. Hickner M., Ghassemi H., Kim Y., Einsla R., McGrath E., “Alternative Polymer Systems for Proton Exchange Membranes (PEMs)”, Chem. Rev. 2004, 104, 4587–4612.
15. A. V. Iogansen, Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 55, 1585 (1999);
16. G.A. Kumar and M.A. McAllister, J. Org. Chem. 63, 6968 (1998);
17. M.G. Siskos, A.G. Tzakos, and I.P. Gerothanassis, Org. Biomol. Chem. 13, 8852 (2015);
18. E.Y. Tupikina, G.S. Denisov, S.M. Melikova, S.Y. Kucherov, and P.M. Tolstoy, J. Mol. Struct. 129 (2018);
19. H.-H. Limbach, G.S. Denisov, I.G. Shenderovich, P.M. Tolstoy, “Proton Tautomerism in Systems of Increasing Complexity: Examples from Organic Molecules to Enzymes” in “Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology”, Edited by Liudmil Antonov, 2016, John Wiley and Sons.
20. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero. Bifurcated Hydrogen Bonds:  Three-Centered Interactions. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 48, 9925-9932.
21. I.G. Shenderovich, H.-H. Limbach, S.N. Smirnov, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov, N.S. Golubev, Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4(22), 5488-5497.
22. G.S. Denisov, S.F. Bureiko, S.Y. Kucherov, P.M. Tolstoy, Dokl. Phys. Chem. 2017, 475(1), 115-118.
23. F. N. Keutsch and R. J. Saykally, Water clusters: Untangling the mysteries of the liquid, one molecule at a time, Proceedings of the National Academy of Sciences, 98 (2001) 10533-10540.
24. T. Steiner, J. Phys. Chem. A, 1998, 102 (35), 7041–7052.
25. L. Pauling. The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, NY (1960).
26. Limbach, H. H.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. Hydrogen Bond Isotope Effects Studied by NMR. In Isotope Effects in the Biological and Chemical Sciences; Kohen, A., Limbach, H. H., Eds.; Taylor & Francis: Boca Raton FL, 2005; Chapter 7, pp 193−230.
27. E. Yu. Tupikina, A. A. Efimova, G. S. Denisov, P. M. Tolstoy. (2017). NMR Chemical Shift of a Helium Atom as a Probe for Electronic Structure of FH, F-, (FHF)−, and FH2+. Journal of Physical Chemistry A, 121(50), 9654-9662.
28. P. Schah-Mohammedi, I.G. Shenderovich, C. Detering, H.-H. Limbach, P.M. Tolstoy, S.N. Smirnov, G.S. Denisov, N.S. Golubev, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12878-12879.
29. B. L. Perrin, Pure Appl. Chem., 2009, 81, 571–583.
30. B. L. Perrin and J. S. Lau, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11820–11824.
31. S.A. Pylaeva, H. Elgabarty, D. Sebastiani, P.M. Tolstoy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 26107-26120.
32. Steiner, T. Influence of C-H…O Interactions on the Conformation of Methyl Groups Quantified from Neutron Diffraction Data, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 48–76.
33. Steiner, T.; Majerz, I.; Wilson, C. C. Ang. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2651-2654.
34. Desiraju, G.R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: England, 1999.
35. S. S. Batsanov, Inorg. Mater., 2001, 37(9), 871–885.
36. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441−451.
37. W. Klopper, M. Quack, M. A. Suhm. J. Chem. Phys., 1998, 108, 10096.
38. Fenu L.A. Scoring functions; in Anonymous Structure-Based Drug Discovery. 2007, pp 223-245.
39. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. М., Химия, 1989.
40. Вуд В., Темперли Г., Роулинсона Дж., Рашбрука Дж. Исследование моделей простых жидкостей методом Монте-Карло. М.:Мир, 1973.
41. Майер И. Избранные главы квантовой химии: доказательства теорем и вывод формул. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 384 с. — Глава 6. Метод Хартри — Фока. — стр. 197—267.
42. P. Hohenberg, W. Kohn. Inhomogeneous Electron Gas. Phys. Rev. 1964, A, 136, B864.
43. W. Kohn, L. J. Sham. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects. Phys. Rev. 1965, A, 140:1133.
44. D. K. U. Gross, J. F. Dobson. M. Petersilka. Density-functional theory of time-dependent phenomena, Springer, 1996, 181, 81-172.
45. Maylis Orio, Dimitrios A. Pantazis, and Frank Neese. Density functional theory. Photosynth Res, 2009, 102(2-3): 443–453.
46. Bader, R. (1991). "A quantum theory of molecular structure and its applications". Chemical Reviews. 91 (5): 893–928.
47. Gaussian 16. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
48. I. A. Sedov, B. N. Solomonov. Gibbs free energy of hydrogen bonding of aliphatic alcohols with liquid water at 298K. Fluid Phase Equilibria, 315, 16-20, 2012.
49. Соломонов Б.Н. Сольватация органических соединений в циклогексане. Новый метод оценки энтальпии [Текст] / Б.Н. Соломонов, И.С. Антипин, В.Б. Новиков, А.И. Коновалов // ЖОХ - 1982. - Т. 52. - С. 2681 - 2688.
50. Rundle, R. E., and Parasol, M. O-H stretching frequencies in very short and possibly symmetrical hydrogen bonds. J. Chem. Phys. 20, 1487–88 (1952).
51. Melikova, S. M., Rutkowski, K. S., Gurinov, A. A., Denisov, G. S., Rospenk, M., & Shenderovich, I. G. (2012). FTIR study of the hydrogen bond symmetry in protonated homodimers of pyridine and collidine in solution. Journal of Molecular Structure, 1018(1), 39-44.
52. A.C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 16, 12415 (2014).
53. Howard, J.; Tomkinson, J.; Eckert, J.; Goldstone, J.A.; Taylor, A.D. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3150-3155.
54. Engen Libowitzky. Correlation of O-H stretching frequencies and O-H…O hydrogen bond lengths in minerals. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly (1999).
55. W. Mikenda, S. Steinbiick. Stretching frequency versus bond distance correlation of O-D(H)…F hydrogen bonds in solid hydrates. Journal of molecular structure.
56. Barrow G.M. The hature of hydrogen bonded ion pairs: the reaction of pyridine and carboxylic acids in chloroform.- J.Am.Chem.Soc.,1956, v,78, p. 5802 - 5806.
57. R. E. Asfin, G. S. Denisov, and K. G. Tokhadze. The infrared spectra and enthalpies of strongly bound dimers of phosphinic acids in the gas phase. (CH2Cl)2POOH and (C6H5)2POOH. J. Mol. Struct. 2002, 2-3, 161.
58. Asfin, R.E., Denisov, G.S., Poplevchenkov, D.N., et al., Pol. J. Chem., 2002, vol. 76, no. 9, pp. 1223–1231.
59. E.Y. Tupikina, M. Sigalov, I.G. Shenderovich, V.V. Mulloyarova, G.S. Denisov, and P.M. Tolstoy, J. Chem. Phys. 150, 114305 (2019).
60. H.-H. Limbach, P.M. Tolstoy, N. Perez-Hernandez, J. Guo, I.G. Shenderovich, G.S. Denisov, Israel J. Chem., 2009, 49, 199-216.
61. I.G. Shenderovich, P.M. Tolstoy, N.S. Golubev, S.N. Smirnov, G.S. Denisov, H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11710-11720.
62. P.M. Tolstoy, J. Guo, B. Koeppe, N.S. Golubev, G.S. Denisov, S.N. Smirnov, H.-H. Limbach, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10775-10782.
63. L. D. Quin and A. J. Williams. P‒31 NMR Spectra and Computer Assisted Structure Verification. Advanced Chemistry Development, 2004.
64. O. Kuehl, Phosphouous-31 NMR Spectroscopy. Berlin, Heideberg: Springer-Verlag; 2008.
65. Latypov S., Polyancev F., Yakhvarov D., Sinyashina O., Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 6976–6987.
66. Zheng A., Huang S.-J., Liu S.-B., Deng F., Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14889–14901.
67. Alkorta I., Elguero J., J. Phys. Org. Chem. 2017, 3690.
68. Mayer U., Gutmann V., Gerger W., Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235–1257.
69. I. Yu. Chernyshov, M. V. Vener, I. G. Shenderovich, Local-structure effects on 31P NMR chemical shift tensors in solid state, J. Chem. Phys. 2019, 150 , 144706.
70. E. Yu. Tupikina, M. Bodensteiner, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, I. G. Shenderovich, P=O Moiety as an Ambidextrous Hydrogen Bond Acceptor, J. Phys. Chem. C 2018, 122, 1711−1720.
71. Elena Yu. Tupikina, Gleb S. Denisov, Peter M. Tolstoy. NMR Study of CHN Hydrogen Bond and Proton Transfer in 1,1-Dinitroethane Complex with 2,4,6-Trimethylpyridine. TheJournalofPhysicalChemistryA 2015, 119, 4, 659-668.
72. V.V. Mulloyarova, I.S. Giba, M.A. Kostin, G.S. Denisov, I.G. Shenderovich, P.M. Tolstoy. Cyclic trimers of phosphinic acids in polar aprotic solvent: symmetry, chirality and H/D isotope effects on NMR chemical shifts. Phys. Chem. Chem. Phys., 2018, 20, 4901-4910.
73. Mulloyarova, V. V., Giba, I. S., Denisov, G. S., Ostras, A. S. & Tolstoy, P. M., Conformational Mobility and Proton Transfer in Hydrogen-Bonded Dimers and Trimers of Phosphinic and Phosphoric Acids. 2019, В :Journal of Physical Chemistry A. 123, 31, стр. 6761-6771.
74. Ubbelohde, A. R.; Gallagher, K. J. Acid-base effects in hydrogen bonds in crystals. Acta Crystallographica, 1955, 8 (2): 71–83.
75. L. S. Khaikin, O. E. Grikina, L. V. Vilkov, A. V. Golubinskii, E. G. Atavin, R. E. Asfin and G. S. Denisov, Gas-Phase Electron Diffraction Study of Cyclic Dimer of Dimethylphosphinic Acid (Me2P(ОO)OH)2 Using Quantum-Chemical Data and A Priori Force Field, J. Mol. Struct., 2003, 658, 153–170.
76. L. S. Khaikin, O. E. Grikina, A. V. Golubinskii, L. V. Vilkov, E. G. Atavin, R. E. Asfin and G. S. Denisov, Geometry of a Strong Hydrogen Bond as Determined by Gas-Phase Electron Diffraction: The Cyclic Dimer of Dimethylphosphinic Acid, Dokl. Phys. Chem., 2003, 390, 158–162.
77. Fenske, D.; Mattes, R.; Lons, J.; Tebbe, K.F. Die Kristallstruktur von Diphenylphosphinsaure. Chem. Ber. 1973, 106, 1139–1144.
78. P. Ioannou, V. Dimethylphosphinato and dimethylarsinato complexes of Sb(III) and Bi(III) and their chemistry.Monatsh. Chem. 2012, 143, 1349–1356.
79. B. Detering, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, G. S. Denisov and H. H. Limbach, Vicinal H/D Isotope Effects in NMR Spectra of Complexes with Coupled Hydrogen Bonds: Phosphoric Acids, Dokl. Phys. Chem., 2001, 379, 191–193.
80. J.A. Mader, B.C. Benicewicz. Synthesis and properties of segmented block copolymers of functionalised polybenzimidazoles for high‐temperature PEM fuel cells. Fuel Cells, 2011, 11, 222-237.
81. D.Markova, A.Kumar, M.Klapper, K.Müllen. Phosphonic acid-containing homo-, AB and BAB block copolymers via ATRP designed for fuel cell applications. Polymer, 2009, 50, 15, 3411-3421.
82. Dimitrov I., Takamuku S., Jankova K., Jannasch P., Hvilsted S. Proton conducting graft copolymers with tunable length and density of phosphonated side chains for fuel cell membranes. Journal of Membrane Science, 2014, 450, 362-368.
83. J. S. Siegel and F. A. I. Anet, Dichlorofluoromethane-d: a Versatile Solvent for VT-NMR Experiments, J. Org. Chem., 1988, 53, 2629–2630.
84. Harris, R.K.; Becker, E.D.; Cabral de Menezes, S.M.; Goodfellow, R.; Granger, P. NMR nomenclature. Nuclear spin properties and conventions for chemical shifts (IUPAC recommendations 2001). PureAppl. Chem. 2001, 73, 1795–1818.
85. https://bruker.com/
86. http://mestrelab.com/
87. https://gaussian.com/g_prod/gv5.htm/
88. www.chemcraftprog.com/

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.