Тема: Синтез 1,2-диэтинилзамещенных аренов и гетаренов с хелатирующими свойствами
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
📋 Содержание
ВВЕДЕНИЕ 4
1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
1.1. Классы биоортогональных реакций 5
1.2. Реакции конденсации карбонильных соединений с производными гидроксиламина и гидразина 5
1.3. Лигирование по Штаудингеру 6
1.4. Катализируемое медью (I) азид-алкиновое циклоприсоединение 7
1.5. Облегченное напряжением азид-алкиновое циклоприсоединение 8
1.6. Реакции Дильса-Альдера с обращенной полярностью 9
1.7. Бороновые кислоты в биоортогональной химии 9
1.8. Реакции образования эфиров бороновых кислот 11
1.9. Устойчивость эфиров бороновых кислот 14
1.10. Природные ендиины 16
1.11. Синтетические ендиины 19
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 22
2.1. Теоретическое моделирование борилированных ендиинов и выбор объектов для синтеза 23
2.2. Синтез модельного соединения 29
2.3. Синтез ациклических ендиинов 33
2.4. Модельные реакции. 35
2.5. Исследование реакций модельных соединений с бороновыми кислотами 35
ВЫВОДЫ 38
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 39
3.1. Синтез 2-[(проп-2-ин-1-илокси)метил]оксирана (I) 39
3.2. Синтез 2-[(проп-2-ин-1-илокси)метил]оксирана (II) 39
3.3. Синтез 2-({[3-(пара-толил)проп-2-ин-1-ил]окси}метил)оксирана и 3-{[3-(пара-толил)проп-2-ин-1-ил]окси}пропан-1,2-диола 40
3.4. Синтез этил 4-амино-3-иодобензоата 41
3.5. Синтез этил 3,4-дииодбензоата 42
3.6. Синтез этил 3,4-бис[3-(оксиран-2-илметокси)проп-1-ин-1-ил]бензоата 43
3.7. Синтез этил 4-амино-3-[(триметилсилил)этинил]бензоата 44
3.8. Синтез этил 4-(диметиламино)-3-[(триметилсилил)этинил]бензоата 44
3.9. Синтез метил 4-(диметиламино)-3-этинилбензоата 45
Список используемой литературы 47
Приложение 53
📖 Введение
Ситуация изменилась совсем недавно. В 2003 году Каролин Рут Бертоцци – американская ученая-химик предложила термин «Биоортогональная реакция», который объединил все реакции, способные протекать внутри живых систем, не мешая биохимическим процессам.
Идеальная биоортогональная реакция должна протекать количественно с высокой скоростью и селективностью. Реагенты, используемые в таких реакциях, не должны вступать в побочные реакции с биомолекулами и метаболитами, также они не должны быть токсичны.
Биоортогональные реакции могут использоваться для мечения белков, углеводов, липидов, гликанов и прочих биомолекул с помощью флуоресцентных, аффинных и масс-спектрометрических меток. Помимо этого, биоортогональные реакции используются для синтеза белков и для точечной доставки лекарств. Также, они находят широкое применение в медицинской химии и в полимеро- и материаловедении.
✅ Заключение
1. В результате квантово-химических расчетов было установлено, что для модельных ендииновых систем (4 и 7), в основу которых положен синтетический мотив, основанный на молекуле глицерина, расстояние cd зависит от конфигурации стереогенных центров. Наименьшему значению cd соответствует ситуация при которой конфигурации стереогенных центров противоположна.
2. По данным квантово-химических расчетов образование эфиров борной кислоты как метод замыкания макроцикла может как уменьшать, так и увеличивать расстояние cd в синтетических ендиинах в зависимости от размера и природы цикла, формирующего двойную связь ендиина.
3. Разработана последовательность реакций, и осуществлён синтез ендиина с потенциальными хелатирующими свойствами. Показано, что при хроматографическом разделении на силикагеле оксирансодержащих соединений без добавления триэтиламина в подвижную фазу происходит гидролиз с образование продуктов раскрытия оксиранового цикла.
4. В результате проведенных на модельных соединениях реакций показано, что образование диоксобороланового цикла происходит медленно и обратимо, выделение продуктов реакции с помощью хроматографии приводит к их разложению.





