Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Водородная связь в гомосопряженных анионах фосфорсодержащих кислот

Работа №135966

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы96
Год сдачи2022
Стоимость4910 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
36
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Перечень условных обозначений 3
Введение 4
1 Литературный обзор 9
1.1 Водородная связь 9
1.1.1 Номенклатура и типы водородной связи 9
1.1.2 Связь геометрии водородных связей со спектральными параметрами 11
1.1.3 H/D изотопные эффекты 15
1.1.4 Водородносвязанные комплексы фосфорсодержащих кислот 17
1.1.5 DFT квантово-химические расчеты комплексов с водородной связью 19
1.2 Протон-проводящие мембраны 23
1.3 Катализаторы стереоселективных реакций на основе хиральных фосфорорганических кислот 26
2 Материалы и методы 32
2.1 Экспериментальная часть 32
2.1.1 Реактивы 32
2.1.2 Характеристики и синтез смеси газов-фреонов 32
2.1.3 Приготовление образцов 35
2.1.4 Измерения методом спектроскопии ЯМР 37
2.2 Квантово-химические расчеты 38
3 Обсуждение результатов 39
3.1 Спектры ЯМР комплексов фосфорсодержащих кислот с протонной губкой 39
3.1.1 Комплексы дифенилфосфорной кислоты (PhO)2POOH с протонной губкой 39
3.1.2 Комплексы диметилфосфорной кислоты (MeO)2POOH с протонной губкой 45
3.1.3 Комплексы дифенилфосфиновой кислоты Ph2POOH с протонной губкой 48
3.1.4 Комплексы фенилфосфиновой кислоты PhHPOOH c протонной губкой 49
3.2 Квантово-химические расчеты гомосопряженных анионов кислот (1)–(5) 56
3.2.1 Геометрические, энергетические и QTAIM-параметры водородных связей в гомосопряженных анионах состава 1:1 и 2:1 56
3.2.2 Энергетические барьеры конформационных переходов в гомосопряженных анионах состава 2:1 60
3.2.3 Взаимное влияние водородных связей в гомосопряженных анионах состава 2:1 63
3.2.4 Оценка первичных и вторичных H/D изотопных эффектов на химических сдвигах ядер 1H и 31P в гомосопряженных анионах состава 1:1 65
Выводы 72
Благодарности 73
Список цитированной литературы 74


Водородная связь – один из наиболее распространенных типов невалентных взаимодействий, играющий ключевую роль в определении физико-химических и биологических свойств различных классов соединений, материалов и растворов. Действительно, водородные связи ответственны за стабилизацию многих природных и синтетических полимеров (например, вторичной, третичной и четвертичной структуры белков[1]–[3], двойной спирали ДНК[4]–[6], полиамидных волокон [7]), самосборку супрамолекулярных структур и упаковку молекул в кристаллах[8], [9], обусловливают уникальные свойства воды и некоторых растворов[10], [11].
Понимание процессов образования, структуры и динамики водородных связей в зависимости от внешних условий является предметом широкого междисциплинарного исследования, использующего современные достижения многих отраслей науки, экспериментальной и вычислительной техники. С каждым годом увеличивается число публикаций, посвященных как самой водородной связи, так и процессам перехода протона в комплексах с водородной связью различных типов[12]–[14]. Установление стехиометрии комплексов, геометрии водородных связей в них, а также оценки их прочности в газовой, жидкой и твердой фазе проводится как спектральными методами (спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР)[15]–[17], спектроскопия комбинационного рассеяния (КР) [18], инфракрасная (ИК) [19]–[21]спектроскопия, электронная спектроскопия в ультрафиолетовой (УФ) / видимой области [22]–[24], рентгенография[25]–[27], электронография[28]инейтронография[29], [30]), так и расчетными методами классической и abinitio молекулярной динамики[31]–[33] и квантовой химии[34]–[36]. При этом часто применяются спектральные корреляционные методы[37]–[39], основанные на том, что многие спектральные параметры – химические сдвиги и константы спин-спинового взаимодействия в спектрах ЯМР, частоты, интенсивности и формы контуров в оптических спектрах – могут использоваться как маркеры для описания межмолекулярных взаимодействий.
Спектроскопия ЯМР остается одним из наиболее информативных методов изучения комплексов с водородной связью, для которых при определенных условиях можно наблюдать, в частности, сигналы мостиковых протонов, сдвинутые, как правило, в низкопольную часть спектра тем больше, чем прочнее соответствующая водородная связь. Однако, из-за относительно низкой прочности водородных связей, при температурах, близких к комнатной, время жизни комплексов слишком мало: происходит быстрый молекулярный и протонный обмен, приводящий к усреднению спектральных параметров по всему набору сосуществующих молекулярных форм. Для решения данной проблемы была разработана и продолжает совершенствоваться низкотемпературная (вплоть до 100 К) жидкостная спектроскопия ЯМР[40]–[42]. Низкая температура способствует замедлению процессов обмена и позволяет сдвинуть динамическое равновесие в сторону комплексообразования. При этом становится возможным наблюдать разрешенные сигналы мостиковых протонов комплексов разного стехиометрического, конформационного и изотопного состава.
Многие классы органических соединений благодаря одновременному наличию протонодонорной (OH, NH, FH, SH и др.) и протонакцепторной групп c сильно электроотрицательными атомами (O, N, F и др.) способны к образованию различных самоассоциатов, удерживаемых водородными связями: от циклических димеров, тримеров и тетрамеров до бесконечных цепей. Примерами служат пиразолы [43], [44], амидины [45], карбоновые кислоты[46], [47], мышьяксодержащие кислоты[26], [27]. Фосфорсодержащие соединения могут выступать в комплексах с водородной связью как в качестве акцептора протона (фосфины и фосфиноксиды), так и одновременно в качестве донора и акцептора протона (фосфиновые, фосфоновые и фосфорные кислоты), имея в своем составе группы POH и P=O (рис. 1).К настоящему времени опубликован ряд работ, посвященных изучению электронейтральных самоассоциатов [48], [49] и гетероассоциатов [50] фосфорсодержащих кислот, а также их комплексов с органическими основаниями[51], [52].
В современной теории химической связи гомосопряженные ионы, т.е. комплексы с водородной связью, образованные молекулой кислоты и сопряженным ей основанием (или основанием и сопряженным ему кислотой) представляют фундаментальный интерес,являясь одними из самых известных комплексов с наиболее прочными водородными связями, образованными сильно электроотрицательными элементами. Классическим примером гомосопряженного аниона является дифторид-анион[F∙∙∙H∙∙∙F]─с прочностью связей свыше 180 кДж/моль[53](рис. 2а). Экстремально большие значения протонных химических сдвигов проявляют гомосопряженные катионы органических оснований с низкобарьерными водородными связями, типа комплекса пиридин-пиридиний (рис. 2б). Водородные связи в таких комплексах короткие, линейные и формально центрально-симметричные, однако на положение мостикового протона оказывают влияние многие факторы (электроотрицательность тяжелых атомов, стерические и электронные эффекты заместителей, полярность среды / кристаллическое поле и др.).
Гомосопряженные анионные комплексы кислот, содержащих группу POOH, с их сопряженными основаниями (группа POO–)– гомосопряженные анионы – остаются мало изученными[55], [56]. В частности, за исключением единственной публикации [54] (рис. 2в), в литературе отсутствуют данные о положениях и динамике мостиковых протонов, а также о взаимном влиянии водородных связей в комплексах неэквимолярного состава.
Спектроскопия ЯМР на ядре атома фосфора-31 – мощный и потенциально высокоинформативный инструмент для анализа структуры комплексов фосфорсодержащих соединений. Ядро 31P выделяют 100%-е естественное содержание, спиновое квантовое число 1/2, достаточно большое гиромагнитное отношение (17.235 МГц/Т) и широкий спектральный диапазон (до 2000 м.д.) [57], [58], а также высокая чувствительность изотропных значений [59] и отдельных компонент [60], [61] тензора анизотропии химического сдвига к деталям молекулярной структуры, в частности, благодаря близости к водородному мостику. Спектральные преимущества ядра 31P были использованы, например, для построения различных шкал кислотности Брёнстеда и Льюиса [62]–[64] (наиболее известной из которых является шкала акцепторных чисел Гутмана-Беккета [65]–[67]), количественного определения прочности водородных связей катализаторов на основе тиомочевины с использованием триалкилфосфиноксида в качестве зондовой молекулы[68]и др. В работах [61], [69] по величинам δ31P изучались эффекты, связанные с гидратацией несколькими молекулами воды различных фосфорсодержащих кислот в твердом теле, а также образования одной или двух водородных связей OHO в комплексах фосфиноксидов. Тем не менее, для групп POOH и POO─ в составе гомосопряженных анионов фосфорсодержащих кислот неизвестна ни чувствительность химического сдвига 31P к образованию водородных связей, ни характерные спектральные диапазоны при образовании комплексов разного стехиометрического и конформационного состава, что затрудняет характеризацию указанных невалентных взаимодействий по31P спектрам ЯМР.
Таким образом, данная работа посвящена изучению анионных комплексов с водородной связью – гомосопряженных анионов, для которых в качестве основных объектов исследования были выбраны четыре фосфорсодержащие кислоты (рис. 3): дифенилфосфорная (PhO)2POOH (1), диметилфосфорная (MeO)2POOH (2), дифенилфосфиновая Ph2POOH (3) и оптически активная фенилфосфиновая PhHPOOH (4) кислота. Дополнительным объектом теоретического изучения была выбрана фосфорноватистаяH¬2POOH (5) кислота.
Целью данной работы является изучение с помощью низкотемпературной жидкостной1Н и 31Р спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов структурных и спектральных свойств гомосопряженных анионов фосфорсодержащих кислот.
Для достижения данной цели были поставлены следующие экспериментальные и теоретические задачи:
1. С помощью низкотемпературной жидкостной спектроскопии ЯМР установить стехиометрию, и охарактеризовать динамику структуры гомосопряженных анионов фосфорсодержащих кислот 1–4в апротонной полярной среде на основе 1H и 31P{1H} спектров ЯМР.
2. С помощью DFT квантово-химических расчетов оценить прочность и барьеры конформационных превращений различных молекулярных форм, установить знаки первичных и вторичных H/D изотопных эффектов для комплексов эквимолярного состава, а также определить взаимное влияние водородных связей в комплексах неэквимолярного состава.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

В данной работе было показано, что в сжиженной смеси дейтерированных газов фреонов (CDF3/CDF2Cl) при низкой температуре (до 100 К) выбранные фосфорсодержащие кислоты (дифенилфосфорная (PhO)2POOH (1), диметилфосфорная (MeO)2POOH (2), дифенилфосфиновая Ph2POOH (3) и фенилфосфиновая PhHPOOH (4))образуют со своими сопряженными основаниями прочные гомосопряженные анионы состава 1:1, (AHA)–, 2:1, (AH)2A– и др. Оказалось, что геометрические, энергетические и спектральные параметры O•••H•••Oводородных связей в них близки, что, в частности, проявляется в слабо выраженном взаимном влиянии водородных связей в анионных комплексах кислот (1)–(4) неэквимолярного состава.
Стехиометрия комплексов была установлена на основеотносительных интегральных интенсивностей сигналов в комплементарных 1Hи 31P{1H} спектрах ЯМР соответствующих образцов. Обнаружено, что в гомосопряженных анионах неэквимолярного состава происходит быстрый в шкале времен ЯМР внутримолекулярный протонный обмен, сопровождающийся конформационными переходами, что приводит к химической эквивалентности не только всех мостиковых протонов, но и ядер 31P. При этом в случае анионного комплекса хиральной кислоты (4) на 31P{1H} спектре ЯМР наблюдаются три сигнала вследствие анизотропии химического сдвига ядер 31P.
С помощью квантово-химических расчетов было установлено, что водородные связи в гомосопряженных анионах кислот (1)–(4) состава 1:1 и 2:1 почти линейные, достаточно короткие и прочные, нонесимметричные. Энергетические барьеры конформационных переходов в гомосопряженных анионах состава 2:1, включающие повороты кислотных остатков друг относительно друга, составляют величину порядка 30 кДж/моль, которая оказывается вполне преодолимой при температуре 100 К. Водородные связи в гомосопряженных анионах состава 1:1 характеризуются крайне низкими барьерами перехода мостиковой частицы от одного акцептора к другому, а также положительными знаками первичных H/D изотопных эффектов (за исключением анионного комплекса кислоты (4)), что указывает на укорочение и упрочнение водородных связей при замене мостикового протона на дейтрон. При этом химические сдвиги ядер 31Pоказываются практически нечувствительными к изотопозамещению (вторичные H/D изотопные эффекты не проявляются).



[1] W. T. Astbury, “Thehydrogenbondinproteinstructure,” Trans. FaradaySoc., vol. 36, pp. 871–880, 1940, doi: 10.1039/TF9403600871.
[2] G. E. Schulz and R. H. Schirmer, Principles of Protein Structure. Springer, New York, NY, 1979. doi: 10.1007/978-1-4612-6137-7.
[3] N. J. Marianayagam, M. Sunde, and J. M. Matthews, “The power of two: protein dimerization in biology,” Trends Biochem. Sci., vol. 29, no. 11, pp. 618–625, Nov. 2004, doi: 10.1016/J.TIBS.2004.09.006.
[4] W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure. Springer, New York, NY, 1984. doi: 10.1007/978-1-4612-5190-3.
[5] R. Ishikawa, C. Kojima, A. Ono, and M. Kainosho, “Developing model systems for the NMR study of substituent effects on the N—H•••N hydrogen bond in duplex DNA,” Magn. Reson. Chem., vol. 39, no. S1, pp. S159–S165, 2001, doi: 10.1002/mrc.941.
[6] E. T. Kool, “Hydrogen bonding, base stacking, and steric effects in DNA replication,” Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., vol. 30, pp. 1–22, 2001, doi: 10.1146/annurev.biophys.30.1.1.
[7] R. Nomura, J. Tabei, and T. Masuda, “Biomimetic Stabilization of Helical Structure in a Synthetic Polymer by Means of Intramolecular Hydrogen Bonds,” J. Am. Chem. Soc., vol. 123, no. 34, pp. 8430–8431, 2001, doi: 10.1021/ja015688+.
[8] M. Nishio, Y. Umezawa, H. Suezawa, and S. Tsuboyama, “The CH/π Hydrogen Bond: Implication in Crystal Engineering,” in The Importance of Pi-Interactions in Crystal Engineering: Frontiers in Crystal Engineering, 2012, pp. 1–39. doi: 10.1002/9781119945888.ch1.
[9] C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, “The hydrogen bond and crystal engineering,” Chem. Soc. Rev., vol. 22, no. 6, pp. 397–407, 1993, doi: 10.1039/CS9932200397.
[10] D. Chandler and A. Luzar, “Hydrogen-bond kinetics in liquid water,” Nature, vol. 379, pp. 55–57, 1996, doi: 10.1038/379055a0.
[11] J. D. Smith, C. D. Cappa, K. R. Wilson, B. M. Messer, R. C. Cohen, and R. J. Saykally, “Energetics of hydrogen bond network rearrangements in liquid water,” Science (80-. )., vol. 306, no. 5697, pp. 851–853, 2004, doi: 10.1126/science.1102560.
[12] S. J. Grabowski, Hydrogen bonding - New insights. Springer, Dordrecht, 2006. doi: 10.1007/978-1-4020-4853-1.
[13] G. Gilli and P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory. Oxford University Press, 2009. doi: 10.1093/acprof:oso/9780199558964.001.0001.
[14] G. Guillena and D. J. Ramón, Hydrogen Transfer Reactions: Reductions and Beyond. Springer, Cham, 2016. doi: 10.1007/978-3-319-43051-5.
[15] N. S. Golubev, R. E. Asfin, S. N. Smirnov, and P. M. Tolstoi, “Study of hydrogen bonds of hypophosphorous acid by 1H, 2H, 31P, and 15N NMR spectroscopy under slow exchange conditions,” Russ. J. Gen. Chem., vol. 76, no. 6, pp. 915–924, 2006, doi: 10.1134/S1070363206060119.
[16] E. Y. Tupikina, G. S. Denisov, and P. M. Tolstoy, “NMR study of CHN hydrogen bond and proton transfer in 1,1-dinitroethane complex with 2,4,6-trimethylpyridine,” J. Phys. Chem. A, vol. 119, no. 4, pp. 659–668, 2015, doi: 10.1021/jp511493m.
[17] A. S. Mazur, M. A. Vovk, and P. M. Tolstoy, “Solid-state 13C NMR of carbon nanostructures (milled graphite, graphene, carbon nanotubes, nanodiamonds, fullerenes) in 2000–2019: a mini-review,” Fullerenes Nanotub. Carbon Nanostructures, vol. 28, no. 3, pp. 202–213, 2020, doi: 10.1080/1536383X.2019.1686622.
[18] R. López, F. J. Pereira, D. Suárez, and A. J. Aller, “Speciation of organoarsenicals in aqueous solutions by Raman spectrometry and quantum chemical calculations,” Microchem. J., vol. 175, p. 107186, 2022, doi: 10.1016/j.microc.2022.107186.
[19] S. Bratos, H. Ratajczak, and P. Viot, “Properties of H-Bonding in the Infrared Spectral Range,” in Hydrogen-Bonded Liquids, Springer, Dordrecht, 1991, pp. 221–235. doi: 10.1007/978-94-011-3274-9_18.
[20] R. E. Asfin, G. S. Denisov, and K. G. Tokhadze, “The ν(OH/OD) band shape of strong hydrogen bonded dimers of phosphinic acids. Phenomenology and formation models,” Journal of Molecular Structure, vol. 790, no. 1–3. pp. 11–17, 2006. doi: 10.1016/j.molstruc.2006.03.037.
[21] S. M. Melikova, K. S. Rutkowski, A. A. Gurinov, G. S. Denisov, M. Rospenk, and I. G. Shenderovich, “FTIR study of the hydrogen bond symmetry in protonated homodimers of pyridine and collidine in solution,” J. Mol. Struct., vol. 1018, pp. 39–44, 2012, doi: 10.1016/j.molstruc.2011.12.027.
[22] P. M. Tolstoy, B. Koeppe, G. S. Denisov, and H.-H. Limbach, “Combined NMR and UV/Vis Spectroscopy in the Solution State: Study of the Geometries of Strong OHO Hydrogen Bonds of Phenols with Carboxylic Acids,” Angew. Chemie - Int. Ed., vol. 48, no. 31, pp. 5745–5747, 2009, doi: 10.1002/anie.200806181.
[23] B. Koeppe, P. M. Tolstoy, and H.-H. Limbach, “Reaction pathways of proton transfer in hydrogen-bonded phenol-carboxylate complexes explored by combined UV-Vis and NMR spectroscopy,” J. Am. Chem. Soc., vol. 133, no. 20, pp. 7897–7908, 2011, doi: 10.1021/ja201113a.
[24] B. Koeppe, J. Guo, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, and H.-H. Limbach, “Solvent and H/D isotope effects on the proton transfer pathways in heteroconjugated hydrogen-bonded phenol-carboxylic acid anions observed by combined UV-vis and NMR spectroscopy,” J. Am. Chem. Soc., vol. 135, no. 20, pp. 7553–7566, 2013, doi: 10.1021/ja400611x.
[25] M. E. Druyan, A. H. Reis, E. Gebert, S. W. Peterson, G. W. Mason, and D. F. Peppard, “Dimeric Structure of Di-tert-butylphosphinic Acid,” J. Am. Chem. Soc., vol. 98, no. 16, pp. 4801–4805, 1976, doi: 10.1021/ja00432a019.
[26] V. V. Mulloyarova et al., “Solid-state and solution-state self-association of dimethylarsinic acid: IR, NMR and theoretical study,” J. Mol. Struct., vol. 1234, p. 130176, 2021, doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130176.
[27] A. A. Yakubenko et al., “Self-association of diphenylpnictoginic acids in solution and solid state: covalent vs. hydrogen bonding,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 24, no. 13, pp. 7882–7892, 2022, doi: 10.1039/d2cp00286h.
[28] L. S. Khaikin et al., “Geometry of a Strong Hydrogen Bond As Determined by Gas-Phase Electron Diffraction: The Cyclic Dimer of Dimethylphosphinic Acid,” Dokl. Phys. Chem., vol. 390, no. 4–6, pp. 158–162, 2003, doi: 10.1023/A:1024402927184.
[29] T. Steiner, C. C. Wilson, and I. Majerz, “Neutron diffraction study of a very short O–H•••N hydrogen bond: Crystalline adduct of 2-methylpyridine and pentachlorophenol,” Chem. Commun., vol. 317, no. 14, pp. 1231–1232, 2000, doi: 10.1039/b001179g.
[30] S. Kong et al., “Geometry and Spectral Properties of the Protonated Homodimer of Pyridine in the Liquid and Solid States. A Combined NMR, X-ray Diffraction and Inelastic Neutron Scattering Study,” J. Phys. Chem. A, vol. 115, no. 27, pp. 8041–8048, 2011, doi: 10.1021/jp203543g.
[31] S. Pylaeva et al., “Proton transfer in a short hydrogen bond caused by solvation shell fluctuations: an ab initio MD and NMR/UV study of an (OHO)− bonded system,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 17, no. 6, pp. 4634–4644, 2015, doi: 10.1039/c4cp04727c.
[32] S. A. Pylaeva, H. Elgabarty, D. Sebastiani, and P. M. Tolstoy, “Symmetry and dynamics of FHF− anion in vacuum, in CD2Cl2 and in CCl4. Ab initio MD study of fluctuating solvent–solute hydrogen and halogen bonds,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 19, no. 38, pp. 26107–26120, 2017, doi: 10.1039/c7cp04493c.
[33] B. Koeppe et al., “Polar solvent fluctuations drive proton transfer in hydrogen bonded complexes of carboxylic acid with pyridines: NMR, IR and ab initio MD study,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 19, no. 2, pp. 1010–1028, 2017, doi: 10.1039/c6cp06677a.
[34] E. Y. Tupikina, M. Sigalov, I. G. Shenderovich, V. V. Mulloyarova, G. S. Denisov, and P. M. Tolstoy, “Correlations of NHN hydrogen bond energy with geometry and 1 H NMR chemical shift difference of NH protons for aniline complexes,” J. Chem. Phys., vol. 150, no. 11, pp. 1–7, 2019, doi: 10.1063/1.5090180.
[35] I. S. Giba, V. V. Mulloyarova, G. S. Denisov, and P. M. Tolstoy, “Sensitivity of 31P NMR chemical shifts to hydrogen bond geometry and molecular conformation for complexes of phosphinic acids with pyridines,” Magn. Reson. Chem., vol. 59, no. 4, pp. 465–477, 2021, doi: 10.1002/mrc.5123.
[36] M. A. Kostin, S. A. Pylaeva, and P. M. Tolstoy, “Phosphine oxides as NMR and IR spectroscopic probes for the estimation of the geometry and energy of PO⋯H–A hydrogen bonds,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 24, no. 11, pp. 7121–7133, 2022, doi: 10.1039/d1cp05939d.
[37] I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, and H.-H. Limbach, “Low-temperature NMR studies of the structure and dynamics of a novel series of acid-base complexes of HF with collidine exhibiting scalar couplings across hydrogen bonds,” J. Am. Chem. Soc., vol. 125, no. 38, pp. 11710–11720, 2003, doi: 10.1021/ja029183a.
[38] H.-H. Limbach, P. M. Tolstoy, N. Pérez-Hernández, J. Guo, I. G. Shenderovich, and G. S. Denisov, “OHO Hydrogen Bond Geometries and NMR Chemical Shifts: From Equilibrium Structures to Geometric H/D Isotope Effects, with Applications for Water, Protonated Water, and Compressed Ice,” Isr. J. Chem., vol. 49, no. 2, pp. 199–216, 2009, doi: 10.1560/ijc.49.2.199.
[39] E. Y. Tupikina, G. S. Denisov, S. M. Melikova, S. Y. Kucherov, and P. M. Tolstoy, “New look at the Badger-Bauer rule: Correlations of spectroscopic IR and NMR parameters with hydrogen bond energy and geometry. FHF complexes,” J. Mol. Struct., vol. 1164, pp. 129–136, 2018, doi: 10.1016/j.molstruc.2018.03.018.
[40] N. S. Golubev, S. N. Smirnov, H. Benedict, H. H. Limbach, V. A. Gindin, and G. S. Denisov, “Formation of Charge Relay Chains between Acetic Acid and Pyridine Observed by Low-Temperature Nuclear Magnetic Resonance,” J. Am. Chem. Soc., vol. 116, no. 26, pp. 12055–12056, 1994, doi: 10.1021/ja00105a057.
[41] P. Schah-Mohammedi et al., “Hydrogen/Deuterium-Isotope Effects on NMR Chemical Shifts and Symmetry of Homoconjugated Hydrogen-Bonded Ions in Polar Solution,” J. Am. Chem. Soc., vol. 122, no. 51, pp. 12878–12879, 2000, doi: 10.1021/ja0017615.
[42] I. G. Shenderovich, H. H. Limbach, S. N. Smirnov, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, and N. S. Golubev, “H/D isotope effects on the low-temperature NMR parameters and hydrogen bond geometries of (FH)2F– and (FH)3F– dissolved in CDF3/CDF2Cl,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 4, no. 22, pp. 5488–5497, 2002, doi: 10.1039/b206323a.
[43] O. Klein, F. Aguilar-Parrilla, J. M. Lopez, N. Jagerovic, J. Elguero, and H. H. Limbach, “Dynamic NMR study of the mechanisms of double, triple, and quadruple proton and deuteron transfer in cyclic hydrogen bonded solids of pyrazole derivatives,” J. Am. Chem. Soc., vol. 126, no. 37, pp. 11718–11732, 2004, doi: 10.1021/ja0493650.
[44] J. P. Castaneda, G. S. Denisov, S. Y. Kucherov, V. M. Schreiber, and A. V. Shurukhina, “Infrared and ab initio studies of hydrogen bonding and proton transfer in the complexes formed by pyrazoles,” J. Mol. Struct., vol. 660, no. 1–3, pp. 25–40, 2003, doi: 10.1016/j.molstruc.2003.07.010.
[45] J. M. Lopez, F. Männle, I. Wawer, G. Buntkowsky, and H. H. Limbach, “NMR studies of double proton transfer in hydrogen bonded cyclic N,N′-diarylformamidine dimers: Conformational control, kinetic HH/HD/DD isotope effects and tunneling,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 9, no. 32, pp. 4498–4513, 2007, doi: 10.1039/B704384H.
[46] P. M. Tolstoy, P. Schah-Mohammedi, S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, and H.-H. Limbach, “Characterization of Fluxional Hydrogen-Bonded Complexes of Acetic Acid and Acetate by NMR: Geometries and Isotope and Solvent Effects,” J. Am. Chem. Soc., vol. 126, no. 17, pp. 5621–5634, 2004, doi: 10.1021/ja039280j.
[47] J. Guo et al., “Hydrogen bond geometries and proton tautomerism of homoconjugated anions of carboxylic acids studied via H/D isotope effects on 13C NMR chemical shifts,” J. Phys. Chem. A, vol. 116, no. 46, pp. 11180–11188, 2012, doi: 10.1021/jp304943h.
[48] I. S. Giba and P. M. Tolstoy, “Self-assembly of hydrogen-bonded cage tetramers of phosphonic acid,” Symmetry (Basel)., vol. 13, no. 2, pp. 1–12, 2021, doi: 10.3390/sym13020258.
[49] V. V. Mulloyarova, I. S. Giba, M. A. Kostin, G. S. Denisov, I. G. Shenderovich, and P. M. Tolstoy, “Cyclic trimers of phosphinic acids in polar aprotic solvent: Symmetry, chirality and H/D isotope effects on NMR chemical shifts,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 20, no. 7, pp. 4901–4910, 2018, doi: 10.1039/c7cp08130h.
[50] V. V. Mulloyarova, D. O. Ustimchuk, A. Filarowski, and P. M. Tolstoy, “H/D isotope effects on 1H-NMR chemical shifts in cyclic heterodimers and heterotrimers of phosphinic and phosphoric acids,” Molecules, vol. 25, no. 8, 2020, doi: 10.3390/molecules25081907.
[51] I. S. Giba, V. V. Mulloyarova, G. S. Denisov, and P. M. Tolstoy, “Influence of Hydrogen Bonds in 1:1 Complexes of Phosphinic Acids with Substituted Pyridines on 1 H and 31 P NMR Chemical Shifts,” J. Phys. Chem. A, vol. 123, no. 11, pp. 2252–2260, 2019, doi: 10.1021/acs.jpca.9b00625.
[52] I. S. Giba, P. M. Tolstoy, and V. V. Mulloyarova, “A phosphonic acid anion and acid dimer dianion stabilized by proton transfer in OHN hydrogen bonds – models of structural motifs in blend polymer membranes,” Phys. Chem. Chem. Phys., 2022, doi: 10.1039/D2CP00551D.
[53] P. G. Wenthold and R. R. Squires, “Bond dissociation energies of F2- and HF2-. A gas-phase experimental and G2 theoretical study,” J. Phys. Chem., vol. 99, no. 7, pp. 2002–2005, 1995, doi: 10.1021/j100007a034.
[54] C. Detering, P. M. Tolstoj, N. S. Golubev, G. S. Denisov, and H. H. Lumbach, “Vicinal H/D isotope effects in NMR spectra of complexes with coupled hydrogen bonds. Phosphoric acids,” Dokl. Akad. Nauk, vol. 379, no. 3, pp. 353–357, 2001.
[55] A. Francina and A. Lamotte, “The behaviour of some phosphorus acids in anhydrous solvents: homoconjugation phenomena,” J. Inorg. Nucl. Chem., vol. 35, no. 7, pp. 2605–2610, 1973, doi: 10.1016/0022-1902(73)80341-0.
[56] M. Hojo, H. Hasegawa, and Z. Chen, “Aggregation of Phosphoric Acid, Phenyl Dihydrogenphosphate, and Related Organophosphorus Acids in Conductometric Titration with Triethylamine in DMF,” Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 69, no. 8. pp. 2215–2220, 1996. doi: 10.1246/bcsj.69.2215.
[57] “Phosphorus-31 NMR Spectroscopy,” Phosphorus-31 NMR Spectroscopy. 2009. doi: 10.1007/978-3-540-79118-8.
[58] L. D. Quin and A. J. Williams, Practical interpretation of P-31 Nmr Spectra and Computer Assisted Structure Verification, no. May. 2004.
[59] S. K. Latypov, F. M. Polyancev, D. G. Yakhvarov, and O. G. Sinyashin, “Quantum chemical calculations of 31P NMR chemical shifts: Scopes and limitations,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 17, no. 10, pp. 6976–6987, 2015, doi: 10.1039/c5cp00240k.
[60] I. G. Shenderovich, “Effect of noncovalent interactions on the 31P chemical shift tensor of phosphine oxides, phosphinic, phosphonic, and phosphoric acids, and their complexes with lead(II),” J. Phys. Chem. C, vol. 117, no. 50, pp. 26689–26702, 2013, doi: 10.1021/jp4102064.
[61] G. Begimova, E. Y. Tupikina, V. K. Yu, G. S. Denisov, M. Bodensteiner, and I. G. Shenderovich, “Effect of Hydrogen Bonding to Water on the 31P Chemical Shift Tensor of Phenyl- and Trialkylphosphine Oxides and α-Amino Phosphonates,” Journal of Physical Chemistry C, vol. 120, no. 16. pp. 8717–8729, 2016. doi: 10.1021/acs.jpcc.6b01140.
[62] A. Zheng, S. Bin Liu, and F. Deng, “31P NMR Chemical Shifts of Phosphorus Probes as Reliable and Practical Acidity Scales for Solid and Liquid Catalysts,” Chem. Rev., vol. 117, no. 19, pp. 12475–12531, 2017, doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00289.
[63] J. A. McCune et al., “Brønsted acids in ionic liquids: How acidity depends on the liquid structure,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 16, no. 42, pp. 23233–23243, 2014, doi: 10.1039/c4cp03217a.
[64] E. Pires and J. M. Fraile, “Study of interactions between Brønsted acids and triethylphosphine oxide in solution by 31P NMR: Evidence for 2 : 1 species,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 22, no. 42, pp. 24351–24358, 2020, doi: 10.1039/d0cp03812a.
[65] U. Mayer, V. Gutmann, and W. Gerger, “The acceptor number - A quantitative empirical parameter for the electrophilic properties of solvents,” Monatshefte für Chemie, vol. 106, no. 6, pp. 1235–1257, 1975, doi: 10.1007/BF00913599.
[66] V. Gutmann, “Solvent effects on the reactivities of organometallic compounds,” Coord. Chem. Rev., vol. 18, no. 2, pp. 225–255, 1976, doi: 10.1016/S0010-8545(00)82045-7.
[67] M. A. Beckett, G. C. Strickland, J. R. Holland, and K. S. Varma, “A convenient n.m.r. method for the measurement of Lewis acidity at boron centres: Correlation of reaction rates of Lewis acid initiated epoxide polymerizations with Lewis acidity,” Polymer (Guildf)., vol. 37, no. 20, pp. 4629–4631, 1996, doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0.
[68] A. R. Nödling, G. Jakab, P. R. Schreiner, and G. Hilt, “31P NMR Spectroscopically Quantified Hydrogen-Bonding Strength of Thioureas and Their Catalytic Activity in Diels-Alder Reactions,” European J. Org. Chem., vol. 2014, no. 29, pp. 6394–6398, 2014, doi: 10.1002/ejoc.201402871.
[69] E. Y. Tupikina, M. Bodensteiner, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, and I. G. Shenderovich, “P=O Moiety as an Ambidextrous Hydrogen Bond Acceptor,” J. Phys. Chem. C, vol. 122, no. 3, pp. 1711–1720, 2018, doi: 10.1021/acs.jpcc.7b11299.
[70] L. Pauling, “The nature of the chemical bond. II. The one-electron bond and the three-electron bond,” J. Am. Chem. Soc., vol. 53, no. 9, pp. 3225–3237, 1931, doi: 10.1021/ja01360a004.
[71] E. Arunan et al., “Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011),” Pure Appl. Chem., vol. 83, no. 8, pp. 1637–1641, 2011, doi: 10.1351/PAC-REC-10-01-02.
[72] A. J. Arduengo, S. F. Gamper, M. Tamm, J. C. Calabrese, F. Davidson, and H. A. Craig, “A Bis(carbene)-Proton Complex: Structure of a C-H-C Hydrogen Bond,” J. Am. Chem. Soc., vol. 117, no. 1, pp. 572–573, 1995, doi: 10.1021/ja00106a082.
[73] M. Ichikawa, “Hydrogen-bond geometry and its isotope effect in crystals with OHO bonds—revisited,” J. Mol. Struct., vol. 552, no. 1–3, pp. 63–70, 2000, doi: 10.1016/S0022-2860(00)00465-8.
[74] E. R. Davidson, “Bonding in FHF -, (HF) 2, and FHF,” Int. J. Quantum Chem., vol. 98, no. 3, pp. 317–324, 2004, doi: 10.1002/qua.20019.
[75] I. Majerz and M. J. Gutmann, “Mechanism of proton transfer in the strong OHN intermolecular hydrogen bond,” RSC Adv., vol. 1, no. 2, pp. 219–228, 2011, doi: 10.1039/C1RA00219H.
[76] G. T. Giuffredi, V. Gouverneur, and B. Bernet, “Intramolecular OH⋅⋅⋅FC Hydrogen Bonding in Fluorinated Carbohydrates: CHF is a Better Hydrogen Bond Acceptor than CF2,” Angew. Chemie - Int. Ed., vol. 52, no. 40, pp. 10524–10528, 2013, doi: 10.1002/anie.201303766.
[77] Y. Fang, A. Y. Li, and F. Y. Ma, “A comparative study of the chalcogen bond, halogen bond and hydrogen bond S⋯O/Cl/H formed between SHX and HOCl,” J. Mol. Model., vol. 21, no. 3, p. 61, 2015, doi: 10.1007/s00894-015-2612-6.
[78] T. Steiner and G. R. Desiraju, “Distinction between the weak hydrogen bond and the van der Waals interaction,” Chem. Commun., vol. 0, no. 8, pp. 891–892, 1998, doi: 10.1039/a708099i.
[79] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, and M. Szafran, “Short and symmetrical OHO hydrogen bond in bis(quinuclidine betaine) hydrochloride,” J. Mol. Struct., vol. 971, no. 1–3, pp. 1–7, 2010, doi: 10.1016/j.molstruc.2010.02.031.
[80] A. Bondi, “Van der waals volumes and radii,” J. Phys. Chem., vol. 68, no. 3, pp. 441–451, 1964, doi: 10.1021/j100785a001.
[81] I. Mata, I. Alkorta, E. Espinosa, and E. Molins, “Relationships between interaction energy, intermolecular distance and electron density properties in hydrogen bonded complexes under external electric fields,” Chem. Phys. Lett., vol. 507, no. 1–3, pp. 185–189, 2011, doi: 10.1016/j.cplett.2011.03.055.
[82] E. Espinosa, E. Molins, and C. Lecomte, “Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities,” Chem. Phys. Lett., vol. 285, no. 3–4, pp. 170–173, 1998, doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0.
[83] B. J. Emsley and S. H. Bonds, “Very Strong Hydrogen Bonding,” Chem. Soc. Rev., vol. 9, pp. 91–124, 1968.
[84] G. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond. Oxford University Press, 2010. doi: 10.1093/acprof:oso/9780198509707.001.0001.
[85] T. Steiner, “Lengthening of the covalent X-H bond in heteronuclear hydrogen bonds quantified from organic and organometallic neutron crystal structures,” J. Phys. Chem. A, vol. 102, no. 35, pp. 7041–7052, 1998, doi: 10.1021/jp981604g.
[86] S. Thomas, “The Hydrogen Bond in the Solid State,” Angew. Chemie Int. Ed., vol. 41, no. 1, pp. 48–76, 2002, doi: 10.1002/1521-3773(20020104)41:1<48::AID-ANIE48>3.0.CO;2-U.
[87] T. Steiner and W. Saenger, “Lenthening of the covalent O–H bond in O–H⋯O hydrogen bonds re‐examined from low‐temperature neutron diffraction data of organic compounds,” Acta Crystallogr. Sect. B, vol. 50, no. 3, pp. 348–357, 1994, doi: 10.1107/S0108768193011966.
[88] N. Golubev, G. Denisov, and H.-H. Limbach, “Hydrogen Bond Isotope Effects Studied by NMR,” in Isotope Effects In Chemistry and Biology, 2005, pp. 193–230. doi: 10.1201/9781420028027.ch7.
[89] D. Hadzi, “Infrared spectra of strongly hydrogen-bonded systems,” Pure Appl. Chem., vol. 11, no. 3–4, pp. 435–454, 1965, doi: 10.1351/pac196511030435.
[90] R. E. Asfin, G. S. Denisov, D. N. Poplevchenkov, K. G. Tokhadze, and T. V. Velikanova, “IR ν(OH) band and dimerization of phosphorus acids in the gas phase and solid state,” Polish Journal of Chemistry, vol. 76, no. 9. pp. 1223–1231, 2002.
[91] W. Mikenda and S. Steinböck, “Stretching frequency vs. bond distance correlation of hydrogen bonds in solid hydrates: A generalized correlation function,” J. Mol. Struct., vol. 384, no. 2–3, pp. 159–163, 1996, doi: 10.1016/S0022-2860(96)09335-0.
[92] E. Libowitzky, “Correlation of O-H stretching frequencies and O-H⋯O hydrogen bond lengths in minerals,” Monatshefte fur Chemie, vol. 130, no. 8, pp. 1047–1059, 1999, doi: 10.1007/BF03354882.
[93] D. J. Bakker, A. Peters, V. Yatsyna, V. Zhaunerchyk, and A. M. Rijs, “Far-Infrared Signatures of Hydrogen Bonding in Phenol Derivatives,” J. Phys. Chem. Lett., vol. 7, no. 7, pp. 1238–1243, 2016, doi: 10.1021/acs.jpclett.6b00016.
[94] J. E. Del Bene, S. A. Perera, and R. J. Bartlett, “Hydrogen Bond Types, Binding Energies, and 1H NMR Chemical Shifts,” J. Phys. Chem. A, vol. 103, no. 2, pp. 8121–8124, 1999, doi: 10.1021/jp9920444.
[95] V. Dohnal and M. Tkadlecová, “A simple relation between 1H NMR data and mixing enthalpy for systems with complex formation by hydrogen bonding,” J. Phys. Chem. B, vol. 106, no. 47, pp. 12307–12310, 2002, doi: 10.1021/jp0208034.
[96] P. M. Tolstoy et al., “Geometries and tautomerism of OHN hydrogen bonds in aprotic solution probed by H/D isotope effects on 13C NMR chemical shifts,” J. Phys. Chem. A, vol. 114, no. 40, pp. 10775–10782, 2010, doi: 10.1021/jp1027146.
[97] J. M. Robertson and A. R. Ubbelohde, “Structure and Thermal Properties Associated with Some Hydrogen Bonds in Crystals. I. The Isotope Effect,” Proc. R. Soc. London. Ser. A. Math. Phys. Sci., vol. 170, pp. 222–240, 1939.
[98] A. R. Ubbelohde and K. J. Gallagher, “Acid-base effects in hydrogen bonds in crystals,” Acta Crystallogr., vol. 8, no. 2, pp. 71–83, 1955, doi: 10.1107/s0365110x55000340.
[99] M. F. Shibl, M. Pietrzak, H. H. Limbach, and O. Kühn, “Geometric H/D isotope effects and cooperativity of the hydrogen bonds in porphycene,” ChemPhysChem, vol. 8, no. 2, pp. 315–321, 2007, doi: 10.1002/cphc.200600511.
[100] H.-H. Limbach, M. Pietrzak, H. Benedict, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, and G. S. Denisov, “Empirical corrections for anharmonic zero-point vibrations of hydrogen and deuterium in geometric hydrogen bond correlations,” J. Mol. Struct., vol. 706, no. 1-3 SPEC., pp. 115–119, 2004, doi: 10.1016/j.molstruc.2004.03.006.
[101] W. Schilf, J. P. Bloxsidge, J. R. Jones, and S. Y. Lu, “Investigations of intramolecular hydrogen bonding in three types of Schiff bases by 2H and 3H NMR isotope effects,” Magn. Reson. Chem., vol. 42, no. 6, pp. 556–560, 2004, doi: 10.1002/mrc.1375.
[102] C. Yuan, S. Tu, M. H. Gelb, and M. D. Tsai, “Unusual four-bond secondary H/D isotope effect supports a short-strong hydrogen bond between phospholipase A2 and a transition state analogue inhibitor,” Biochemistry, vol. 44, no. 12, pp. 4748–4754, 2005, doi: 10.1021/bi047503s.
[103] G. Gunnarsson et al., “Proton and deuterium NMR of hydrogen bonds: Relationship between isotope effects and the hydrogen bond potential,” CPL, vol. 38, no. 1, pp. 96–99, Feb. 1976, doi: 10.1016/0009-2614(76)80264-3.
[104] R. D. Parra, B. Gong, and X. C. Zeng, “Energetics and cooperativity in three-center hydrogen bonding interactions. II. Intramolecular hydrogen bonding systems,” J. Chem. Phys., vol. 115, no. 13, pp. 6036–6041, 2001, doi: 10.1063/1.1400142.
[105] W. A. P. Luck, D. Klein, and K. Rangsriwatananon, “Anti-cooperativity of the two water OH groups,” J. Mol. Struct., vol. 416, no. 1–3, pp. 287–296, 1997, doi: 10.1016/S0022-2860(97)00055-0.
[106] V. A. Jaravine, F. Cordier, and S. Grzesiek, “Quantification of H/D Isotope Effects on Protein Hydrogen-bonds by h3JNC′ and 1JNC′ Couplings and Peptide Group 15N and 13C′ Chemical Shifts,” J. Biomol. NMR, vol. 29, no. 3, pp. 309–318, 2004, doi: 10.1023/B:JNMR.0000032516.87434.35.
[107] G. Bottini and G. Moyna, “Determining the relative strengths of aromatic and aliphatic C―H⋅⋅⋅X hydrogen bonds in imidazolium ionic liquids through measurement of H/D isotope effects on 19F nuclear shielding,” Magn. Reson. Chem., vol. 56, no. 2, pp. 103–107, 2018, doi: 10.1002/mrc.4615.
[108] V. V. Mulloyarova, I. S. Giba, G. S. Denisov, A. S. Ostras’, and P. M. Tolstoy, “Conformational Mobility and Proton Transfer in Hydrogen-Bonded Dimers and Trimers of Phosphinic and Phosphoric Acids,” J. Phys. Chem. A, vol. 123, no. 31, pp. 6761–6771, 2019, doi: 10.1021/acs.jpca.9b05184.
[109] E. K. U. Gross, J. F. Dobson, and M. Petersilka, “Density functional theory of time-dependent phenomena,” Density Funct. Theory II, vol. 181, pp. 81–172, 2005, doi: 10.1007/bfb0016643.
[110] P. Hohenberg and W. Kohn, “Inhomogeneous electron gas,” Phys. Rev., vol. 136, no. 3B, p. B864, Nov. 1964, doi: 10.1103/PHYSREV.136.B864/FIGURE/1/THUMB.
[111] W. Kohn and L. J. Sham, “Self-consistent equations including exchange and correlation effects,” Phys. Rev., vol. 140, no. 4A, p. A1133, Nov. 1965, doi: 10.1103/PHYSREV.140.A1133/FIGURE/1/THUMB.
[112] A. D. Becke, “A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories,” J. Chem. Phys., vol. 98, no. 2, pp. 1372–1377, 1993, doi: 10.1063/1.464304.
[113] P. A. M. Dirac, “Note on Exchange Phenomena in the Thomas Atom,” Math. Proc. Cambridge Philos. Soc., vol. 26, no. 3, pp. 376–385, 1930, doi: 10.1017/S0305004100016108.
[114] A. D. Becke and K. E. Edgecombe, “A simple measure of electron localization in atomic and molecular systems,” J. Chem. Phys., vol. 92, no. 9, pp. 5397–5403, 1990, doi: 10.1063/1.458517.
[115] S. H. Vosko, L. Wilk, and M. Nusair, “Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis,” Can. J. Phys., vol. 58, no. 8, pp. 1200–1211, 1980, doi: 10.1139/p80-159.
[116] C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, “Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density,” Phys. Rev. B, vol. 37, no. 2, pp. 785–789, 1988, doi: 10.1103/PHYSREVB.37.785.
[117] S. F. Boys, “Electronic wave functions - I. A general method of calculation for the stationary states of any molecular system,” Proc. R. Soc. London. Ser. A. Math. Phys. Sci., vol. 200, no. 1063, pp. 542–554, 1950, doi: 10.1098/rspa.1950.0036.
[118] R. Ditchfield, W. J. Hehre, and J. A. Pople, “Self-consistent molecular-orbital methods. IX. An extended gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules,” J. Chem. Phys., vol. 54, no. 2, pp. 720–723, 1971, doi: 10.1063/1.1674902.
[119] R. F. W. Bader, “A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications,” Chem. Rev., vol. 91, no. 5, pp. 893–928, 1991, doi: 10.1021/cr00005a013.
[120] R. F. W. Bader and H. Essén, “The characterization of atomic interactions,” J. Chem. Phys., vol. 80, no. 5, pp. 1943–1960, 1983, doi: 10.1063/1.446956.
[121] E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero, and E. Molins, “From weak to strong interactions: A comprehensive analysis of the topological and energetic properties of the electron density distribution involving X-H⋯F-Y systems,” J. Chem. Phys., vol. 117, no. 12, pp. 5529–5542, 2002, doi: 10.1063/1.1501133.
[122] S. J. Grabowski, “Ab Initio Calculations on Conventional and Unconventional Hydrogen Bonds − Study of the Hydrogen Bond Strengt,” J. Phys. Chem. A, vol. 105, no. 47, pp. 10739–10746, 2001, doi: 10.1021/jp011819h.
[123] Y. A. Abramov, “On the Possibility of Kinetic Energy Density Evaluation from the Experimental Electron-Density Distribution,” Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr., vol. 53, no. 3, pp. 264–272, 1997, doi: 10.1107/S010876739601495X.
[124] I. Alkorta, F. Blanco, and J. Elguero, “A theoretical comparison of the chemical shifts of three related heterocycles: 1H-pyrazoles, 1H-1,2,4-triazoles and 1H-1,2,4-diazaphospholes,” J. Mol. Struct. THEOCHEM, vol. 942, no. 1–3, pp. 1–6, 2010, doi: 10.1016/j.theochem.2009.11.024.
[125] C. Gervais et al., “First principles NMR calculations of phenylphosphinic acid C6H5HPO(OH): Assignments, orientation of tensors by local field experiments and effect of molecular motion,” J. Magn. Reson., vol. 187, no. 1, pp. 131–140, 2007, doi: 10.1016/j.jmr.2007.03.018.
[126] M. Pérez Torralba, D. Sanz, R. M. Claramunt, I. Alkorta, C. Dardonville, and J. Elguero, “The structure of fosfomycin salts in solution and in the solid state by nuclear magnetic resonance spectroscopy and DFT calculations,” Tetrahedron, vol. 74, no. 29, pp. 3937–3942, 2018, doi: 10.1016/j.tet.2018.02.041.
[127] K. Gholivand, Y. Maghsoud, M. Hosseini, and M. Kahnouji, “A theoretical study on 1H/13C/31P NMR chemical shifts, and the correlation between 2JP–H and the electronic structure of different phosphoryl benzamide derivatives,” J. Mol. Struct., vol. 1183, pp. 230–240, 2019, doi: 10.1016/j.molstruc.2019.01.081.
[128] B. Du, Q. Guo, R. Pollard, D. Rodriguez, C. Smith, and J. Elter, “PEM fuel cells: Status and challenges for commercial stationary power applications,” Jom, vol. 58, no. 8, pp. 45–49, 2006, doi: 10.1007/s11837-006-0053-5.
[129] M. Winter and R. J. Brodd, “What are batteries, fuel cells, and supercapacitors?,” Chem. Rev., vol. 104, no. 10, pp. 4245–4269, 2004, doi: 10.1021/cr020730k.
[130] P. T. Moseley, uel Cell Systems Explained, vol. 93, no. 1–2. 2001. doi: 10.1016/s0378-7753(00)00571-1.
[131] M. A. Hickner, H. Ghassemi, Y. S. Kim, B. R. Einsla, and J. E. McGrath, “Alternative polymer systems for proton exchange membranes (PEMs),” Chem. Rev., vol. 104, no. 10, pp. 4587–4611, 2004, doi: 10.1021/cr020711a.
[132] W. R. W. Daud, R. E. Rosli, E. H. Majlan, S. A. A. Hamid, R. Mohamed, and T. Husaini, “PEM fuel cell system control: A review,” Renew. Energy, vol. 113, pp. 620–638, 2017, doi: 10.1016/j.renene.2017.06.027.
[133] K. A. Mauritz and R. B. Moore, “State of understanding of Nafion,” Chem. Rev., vol. 104, no. 10, pp. 4535–4585, 2004, doi: 10.1021/cr0207123.
[134] С. С. Иванчёв and С. В. Мякин, “Полимерные Мембраны Для Топливных Элементов: Получение, Структура, Модифицирование, Свойства,” Успехи Химии, vol. 79, no. 2, pp. 117–134, 2010.
[135] X. Zhang et al., “Nafion/PTFE Composite Membranes for a High Temperature PEM Fuel Cell Application,” Ind. Eng. Chem. Res., vol. 60, no. 30, pp. 11086–11094, 2021, doi: 10.1021/acs.iecr.1c01447.
[136] V. Atanasov, A. Oleynikov, J. Xia, S. Lyonnard, and J. Kerres, “Phosphonic acid functionalized poly(pentafluorostyrene) as polyelectrolyte membrane for fuel cell application,” J. Power Sources, vol. 343, pp. 364–372, 2017, doi: 10.1016/j.jpowsour.2017.01.085.
[137] Q. Li, R. He, J. O. Jensen, and N. J. Bjerrum, “Approaches and Recent Development of Polymer Electrolyte Membranes for Fuel Cells Operating above 100 °C,” Chem. Mater., vol. 15, no. 26, pp. 4896–4915, 2003, doi: 10.1021/cm0310519.
[138] R. Devanathan, “Recent developments in proton exchange membranes for fuel cells,” Energy Environ. Sci., vol. 1, no. 1, pp. 101–119, 2008, doi: 10.1039/b808149m.
[139] R. Haider et al., “High temperature proton exchange membrane fuel cells: Progress in advanced materials and key technologies,” Chem. Soc. Rev., vol. 50, no. 2, pp. 1138–1187, 2021, doi: 10.1039/d0cs00296h.
[140] A. L. Rusanov, P. V. Kostoglodov, M. J. M. Abadie, V. Y. Voytekunas, and D. Y. Likhachev, “Proton-conducting polymers and membranes carrying phosphonic acid groups,” Adv. Polym. Sci., vol. 216, no. 1, pp. 125–155, 2008, doi: 10.1007/12_2008_131.
[141] J. A. Kerres, “Design concepts for aromatic ionomers and ionomer membranes to be applied to fuel cells and electrolysis,” Polym. Rev., vol. 55, no. 2, pp. 273–306, 2015, doi: 10.1080/15583724.2015.1011754.
[142] C. Y. Wong et al., “Additives in proton exchange membranes for low- and high-temperature fuel cell applications: A review,” Int. J. Hydrogen Energy, vol. 44, no. 12, pp. 6116–6135, 2019, doi: 10.1016/j.ijhydene.2019.01.084.
[143] Z. Taherkhani, M. Abdollahi, and A. Sharif, “Synthesis and microstructural characterization of low to high molecular weight poly(vinylphosphonic acid)s: effect of molecular weight and temperature on acidity and polyelectrolyte behavior,” J. Polym. Res., vol. 24, no. 8, 2017, doi: 10.1007/s10965-017-1287-3.
[144] M. Schuster, T. Rager, A. Noda, K. D. Kreuer, and J. Maier, “About the choice of the protogenic group in PEM separator materials for intermediate temperature, low humidity operation: A critical comparison of sulfonic acid, phosphonic acid and imidazole functionalized model compounds,” Fuel Cells, vol. 5, no. 3, pp. 355–365, 2005, doi: 10.1002/fuce.200400059.
[145] V. Atanasov et al., “Synergistically integrated phosphonated poly(pentafluorostyrene) for fuel cells,” Nat. Mater., vol. 20, no. 3, pp. 370–377, 2021, doi: 10.1038/s41563-020-00841-z.
[146] I. Dimitrov, S. Takamuku, K. Jankova, P. Jannasch, and S. Hvilsted, “Proton conducting graft copolymers with tunable length and density of phosphonated side chains for fuel cell membranes,” J. Memb. Sci., vol. 450, pp. 362–368, 2014, doi: 10.1016/j.memsci.2013.09.016.
[147] C. Wang and S. J. Paddison, “Proton transfer in functionalized phosphonic acid molecules,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 12, no. 4, pp. 970–981, 2010, doi: 10.1039/b917903h.
[148] H. Steininger et al., “Intermediate temperature proton conductors for PEM fuel cells based on phosphonic acid as protogenic group: A progress report,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 9, no. 15, pp. 1764–1773, 2007, doi: 10.1039/b618686f.
[149] G. Brunklaus, S. Schauff, D. Markova, M. Klapper, K. Müllen, and H. W. Spiess, “Proton mobilities in phosphonic acid-based proton exchange membranes probed by 1H and 2H solid-state NMR spectroscopy,” J. Phys. Chem. B, vol. 113, no. 19, pp. 6674–6681, 2009, doi: 10.1021/jp901714f.
[150] A. Kaltbeitzel et al., “Water sorption of poly(vinylphosphonic acid) and its influence on proton conductivity,” Solid State Ionics, vol. 178, no. 7–10, pp. 469–474, 2007, doi: 10.1016/j.ssi.2007.02.007.
[151] P. G. Khalatur, S. K. Talitskikh, and A. R. Khokhlov, “Structural organization of water-containing nafion: The integral equation theory,” Macromol. Theory Simulations, vol. 11, no. 5, pp. 566–586, 2002, doi: 10.1002/1521-3919(20020601)11:5<566::AID-MATS566>3.0.CO;2-0.
[152] N. Idupulapati, R. Devanathan, and M. Dupuis, “Atomistic simulations of perfluoro phosphonic and phosphinic acid membranes and comparisons to Nafion,” J. Phys. Chem. B, vol. 115, no. 12, pp. 2959–2969, 2011, doi: 10.1021/jp111972h.
[153] E. Abouzari-Lotf, H. Ghassemi, A. Shockravi, T. Zawodzinski, and D. Schiraldi, “Phosphonated poly(arylene ether)s as potential high temperature proton conducting materials,” Polymer (Guildf)., vol. 52, no. 21, pp. 4709–4717, 2011, doi: 10.1016/j.polymer.2011.08.020.
[154] J. P. Melchior, G. Majer, and K. D. Kreuer, “Why do proton conducting polybenzimidazole phosphoric acid membranes perform well in high-temperature PEM fuel cells?,” Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 19, no. 1, pp. 601–612, 2017, doi: 10.1039/c6cp05331a.
[155] M. Inukai et al., “Encapsulating Mobile Proton Carriers into Structural Defects in Coordination Polymer Crystals: High Anhydrous Proton Conduction and Fuel Cell Application,” J. Am. Chem. Soc., vol. 138, no. 27, pp. 8505–8511, 2016, doi: 10.1021/jacs.6b03625.
[156] K. D. Kreuer, S. J. Paddison, E. Spohr, and M. Schuster, “Transport in proton conductors for fuel-cell applications: Simulations, elementary reactions, and phenomenology,” Chem. Rev., vol. 104, no. 10, pp. 4637–4678, 2004, doi: 10.1021/cr020715f.
[157] M. B. Herath, S. E. Creager, A. Kitaygorodskiy, and D. D. DesMarteau, “Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids as proton conductors for anhydrous proton-exchange membranes,” ChemPhysChem, vol. 11, no. 13, pp. 2871–2878, 2010, doi: 10.1002/cphc.201000184.
[158] M. B. Herath, S. E. Creager, A. Kitaygorodskiy, and D. D. Desmarteau, “Effect of perfluoroalkyl chain length on proton conduction in fluoroalkylated phosphonic, phosphinic, and sulfonic acids,” J. Phys. Chem. B, vol. 114, no. 46, pp. 14972–14976, 2010, doi: 10.1021/jp107190q.
[159] C. Dreßler, G. Kabbe, and D. Sebastiani, “Insight from Atomistic Simulations of Protonation Dynamics at the Nanoscale,” Fuel Cells, vol. 16, no. 6, pp. 682–694, 2016, doi: 10.1002/fuce.201500217.
[160] G. A. Ludueña, T. D. Kühne, and D. Sebastiani, “Mixed Grotthuss and Vehicle Transport Mechanism in Proton Conducting Polymers from Ab initio Molecular Dynamics Simulations,” Chem. Mater., vol. 23, no. 6, pp. 1424–1429, 2011, doi: 10.1021/cm102674u.
[161] G. Gebel and O. Diat, “Neutron and X-ray scattering: Suitable tools for studying lonomer membranes,” Fuel Cells, vol. 5, no. 2, pp. 261–276, 2005, doi: 10.1002/fuce.200400080.
[162] L. Yan, Y. Hu, X. Zhang, and B. Yue, “Applications of NMR Techniques in the Development and Operation of Proton Exchange Membrane Fuel Cells,” in Annual Reports on NMR Spectroscopy, vol. 88, 2016, pp. 149–213. doi: 10.1016/bs.arnmr.2015.11.003.
[163] D. Uraguchi and M. Terada, “Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Direct Mannich Reactions via Electrophilic Activation,” Journal of the American Chemical Society, vol. 126, no. 17. pp. 5356–5357, 2004. doi: 10.1021/ja0491533.
[164] T. Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, and K. Fuchibe, “Enantioselective Mannich-type reaction catalyzed by a chiral Brønsted acid,” Angewandte Chemie - International Edition, vol. 43, no. 12. pp. 1566–1568, 2004. doi: 10.1002/anie.200353240.
[165] D. Parmar, E. Sugiono, R. Sadiya, and M. Rueping, “Complete Field Guide to Asymmetric BINOL-Phosphate Derived Brønsted Acid and Metal Catalysis: History and Classification by Mode of Activation; Brønsted Acidity, Hydrogen Bonding, Ion Pairing, and Metal Phosphates,” Chem. Rev., vol. 114, no. 18, pp. 9047–9153, 2014, doi: 10.1021/cr5001496.
[166] M. Mahlau and B. List, “Asymmetric counteranion-directed catalysis: Concept, definition, and applications,” Angew. Chemie - Int. Ed., vol. 52, no. 2, pp. 518–533, 2013, doi: 10.1002/anie.201205343.
[167] T. Akiyama and K. Mori, “Stronger Brønsted Acids: Recent Progress,” Chem. Rev., vol. 115, no. 17, pp. 9277–9306, 2015, doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00041.
[168] M. Terada, “Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations,” Synthesis (Stuttg)., no. 12, pp. 1929–1982, 2010, doi: 10.1055/s-0029-1218801.
[169] D. Jansen et al., “What is the role of acid-acid interactions in asymmetric phosphoric acid organocatalysis? A detailed mechanistic study using interlocked and non-interlocked catalysts,” Chem. Sci., vol. 11, no. 17, pp. 4381–4390, 2020, doi: 10.1039/d0sc01026j.
[170] H. Yamamoto and K. Futatsugi, “‘Designer acids’: Combined acid catalysis for asymmetric synthesis,” Angew. Chemie - Int. Ed., vol. 44, no. 13, pp. 1924–1942, 2005, doi: 10.1002/anie.200460394.
[171] R. Mitra and J. Niemeyer, “Dual Brønsted-acid Organocatalysis: Cooperative Asymmetric Catalysis with Combined Phosphoric and Carboxylic Acids,” ChemCatChem, vol. 10, no. 6, pp. 1221–1234, 2018, doi: 10.1002/cctc.201701698.
[172] N. Momiyama, T. Konno, Y. Furiya, T. Iwamoto, and M. Terada, “Design of chiral bis-phosphoric acid catalyst derived from (R)-3,3′-Di(2-hydroxy-3-arylphenyl)binaphthol: Catalytic enantioselective Diels-Alder reaction of α,β-unsaturated aldehydes with amidodienes,” Journal of the American Chemical Society, vol. 133, no. 48. pp. 19294–19297, 2011. doi: 10.1021/ja2081444.
[173] J. Greindl, J. Hioe, N. Sorgenfrei, F. Morana, and R. M. Gschwind, “Brønsted Acid Catalysis-Structural Preferences and Mobility in Imine/Phosphoric Acid Complexes,” Journal of the American Chemical Society, vol. 138, no. 49. pp. 15965–15971, 2016. doi: 10.1021/jacs.6b09244.
[174] K. Rothermel et al., “Internal acidity scale and reactivity evaluation of chiral phosphoric acids with different 3,3′-substituents in Brønsted acid catalysis,” Chemical Science, vol. 10, no. 43. pp. 10025–10034, 2019. doi: 10.1039/c9sc02342a.
[175] J. Yu, L. He, X. H. Chen, J. Song, W. J. Chen, and L. Z. Gong, “Highly enantioselective catalytic 1,3-dipolar cycloaddition involving 2,3-al enoate dipolarophiles,” Org. Lett., vol. 11, no. 21, pp. 4946–4949, 2009, doi: 10.1021/ol9020964.
[176] R. Mitra, H. Zhu, S. Grimme, and J. Niemeyer, “Functional Mechanically Interlocked Molecules: Asymmetric Organocatalysis with a Catenated Bifunctional Brønsted Acid,” Angewandte Chemie - International Edition, vol. 56, no. 38. pp. 11456–11459, 2017. doi: 10.1002/anie.201704647.
[177] M. Hatano et al., “Enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction of furan with α-ketimino esters induced by a conjugated double hydrogen bond network of chiral bis(phosphoric acid) catalysts,” Chemical Science, vol. 9, no. 30. pp. 6361–6367, 2018. doi: 10.1039/c8sc02290a.
[178] S. Thölke et al., “Cooperative Organocatalysis: A Systematic Investigation of Covalently Linked Organophosphoric Acids for the Stereoselective Transfer Hydrogenation of Quinolines,” European J. Org. Chem., vol. 2019, no. 31–32, pp. 5190–5195, 2019, doi: 10.1002/ejoc.201900548.
[179] M. Hatano, K. Toh, and K. Ishihara, “Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Pyrroles Catalyzed by Chiral C1-Symmetric Bis(phosphoric Acid),” Org. Lett., vol. 22, no. 24, pp. 9614–9620, 2020, doi: 10.1021/acs.orglett.0c03662.
[180] N. Berg, S. Bergwinkl, P. Nuernberger, D. Horinek, and R. M. Gschwind, “Extended Hydrogen Bond Networks for Effective Proton-Coupled Electron Transfer (PCET) Reactions: The Unexpected Role of Thiophenol and Its Acidic Channel in Photocatalytic Hydroamidations,” J. Am. Chem. Soc., vol. 143, no. 2, pp. 724–735, 2021, doi: 10.1021/jacs.0c08673.
[181] C. Malm, H. Kim, M. Wagner, and J. Hunger, “Complexity in Acid–Base Titrations: Multimer Formation Between Phosphoric Acids and Imines,” Chem. - A Eur. J., vol. 23, no. 45, pp. 10853–10860, 2017, doi: 10.1002/chem.201701576.
[182] M. Fleischmann, D. Drettwan, E. Sugiono, M. Rueping, and R. M. Gschwind, “Brønsted acid catalysis: Hydrogen bonding versus ion pairing in imine activation,” Angewandte Chemie - International Edition, vol. 50, no. 28. pp. 6364–6369, 2011. doi: 10.1002/anie.201101385.
[183] J. Hunger, C. Dreier, L. Prädel, A. A. Ehrhard, and M. Wagner, “Association equilibria of organo-phosphoric acids with imines from a combined dielectric and nuclear magnetic resonance spectroscopy approach,” Anal. Chem., vol. 93, no. 8, pp. 3914–3921, 2021, doi: 10.1021/acs.analchem.0c04669.
[184] V. V. Altunin, V. Z. Geiler, E. K. Petrov, D. C. Rasskazov, and G. A. Spiridonov, THERMOPHYSICAL PROPERTIES OF FREONS. Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH, 1987.
[185] I. G. Shenderovich, A. P. Burtsev, G. S. Denisov, N. S. Golubev, and H. H. Limbach, “Influence of the temperature-dependent dielectric constant on the H/D isotope effects on the NMR chemical shifts and the hydrogen bond geometry of the collidine-HF complex in CDF3/CDClF2 solution,” Magn. Reson. Chem., vol. 39, no. SPEC. ISS., pp. 91–99, 2001, doi: 10.1002/mrc.938.
[186] J. S. Siegel and F. A. L. Anet, “Dichlorofluoromethane-d: A Versatile Solvent for VT-NMR Experiments,” J. Org. Chem., vol. 53, no. 11, pp. 2629–2630, 1988, doi: 10.1021/jo00246a046.
[187] R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman, “The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene,” Chem. Commun., no. 13, pp. 723–724, 1968, doi: 10.1039/C19680000723.
[188] R. K. Harris, E. D. Becker, S. M. Cabral De Menezes, P. Granger, R. E. Hoffman, and K. W. Zilm, “Further conventions for NMR shielding and chemical shifts (IUPAC Recommendations 2008),” Pure Appl. Chem., vol. 80, no. 1, pp. 59–84, 2008, doi: 10.1351/pac200880010059.
[189] M. R. Willcott, “MestRe Nova,” J. Am. Chem. Soc., vol. 131, no. 36, pp. 13180–13180, 2009, doi: 10.1021/ja906709t.
[190] M. J. . Frisch et al., “Gaussian 16, Revision A.01.” Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016, 2016.
[191] S. F. Boys and F. Bernardi, “The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors,” Mol. Phys. An Int. J. Interface Between Chem. Phys., vol. 19, no. 4, pp. 553–566, 1970, doi: 10.1080/00268977000101561.
[192] K. Wolinski, J. F. Hinton, and P. Pulay, “Efficient Implementation of the Gauge-Independent Atomic Orbital Method for NMR Chemical Shift Calculations,” J. Am. Chem. Soc., vol. 112, no. 23, pp. 8251–8260, 1990, doi: 10.1021/ja00179a005.
[193] B. Schmidt and C. Hartmann, “WavePacket: A Matlab package for numerical quantum dynamics.II: Open quantum systems, optimal control, and model reduction,” Comput. Phys. Commun., vol. 228, pp. 229–244, 2018, doi: 10.1016/j.cpc.2018.02.022.
[194] “MATLAB R2021b. The MathWorks: Natick, 2021.”
[195] T. Lu and F. Chen, “Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer,” J. Comput. Chem., vol. 33, no. 5, pp. 580–592, 2012, doi: 10.1002/jcc.22885.
[196] “Chemcraft — graphical software for visualization of quantum chemistry computations.”
[197] “Origin, Version 2018. OriginLab Corporation, Northampton, MA, USA.”
[198] M. Pietrzak et al., “Symmetrization of cationic hydrogen bridges of protonated sponges induced by solvent and counteranion interactions as revealed by NMR spectroscopy,” Chem. - A Eur. J., vol. 16, no. 5, pp. 1679–1690, 2010, doi: 10.1002/chem.200902259.
[199] M. V. Vener, A. N. Egorova, A. V. Churakov, and V. G. Tsirelson, “Intermolecular hydrogen bond energies in crystals evaluated using electron density properties: DFT computations with periodic boundary conditions,” J. Comput. Chem., vol. 33, no. 29, pp. 2303–2309, 2012, doi: 10.1002/jcc.23062.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.