🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

ИКи31P ЯМР диагностика комплексов с водородной связью с участием фосфиноксидов

Работа №133978

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы83
Год сдачи2023
Стоимость4930 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
63
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


1. ВВЕДЕНИЕ 4
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7
2.1. Водородная связь 7
2.1.1. Энергия водородной связи 8
2.1.2. Геометрия водородной связи 9
2.1.3. Водородная связь в ИК спектроскопии 11
2.1.4. Водородная связь в спектроскопии ЯМР 13
2.2. Свойства трифенилфосфиноксида 14
3. ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ, ОБРАЗУЮЩИХСЯ ПРИ НИЗКИХ ТЕМПЕРАТУРАХ 100 К 15
3.1 Постановка задачи 15
3.2. Растворители газы-фреоны (CDF3/CDF2Cl/CDFCl2) 15
3.3. Синтез смеси фреонов CDF3/CDF2Cl 17
3.4. Приготовление образцов 18
3.5. Измерение спектров ЯМР 20
3.5.1. Используемые параметры в ЯМР 20
3.5.2. Измерение спектров ЯМР при различных температурах 20
3.6. Результаты и обработка данных 22
4. ВЗАИМОСВЯЗЬ МЕЖДУ ВЕЛИЧИНАМИ ХИМИЧЕСКИХ СДВИГОВ И ПРОЧНОСТЬЮ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ ДЛЯ КОМПЛЕКСОВ 1:1 В РЕЖИМЕ БЫСТРОГО ОБМЕНА В ШКАЛЕ ВРЕМЕН ЯМР 28
4.1. Постановка задачи 28
4.2. Связь между константой равновесия и химическим сдвигом 31P ЯМР 28
4.3. Приготовление образцов 31
4.3.1. Приготовление растворов трифенилфосфиноксида в CDCl3 31
4.3.2. Приготовление растворов трифенилфосфиноксида с фенолами в CDCl3 32
4.4. Измерение спектров ЯМР 32
4.5. Результаты и обработка данных 33
4.5.1. Зависимость химического сдвига 31P свободного трифенилфосфиноксида от концентрации и температуры 33
4.5.2. Изменение химического сдвига 31P трифенилфосфиноксида при добавлении замещенных фенола при разных температурах 35
5. ВЗАИМОСВЯЗЬ МЕЖДУ ПРОЧНОСТЬЮ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ И ЧАСТОТОЙ ВАЛЕНТНОГО КОЛЕБАНИЯ ГРУППЫ P=O 42
5.1. Постановка задачи 42
5.2. Связь частоты валентного колебания группы OH с прочностью и геометрией водородной связи OHO 42
5.3. Приготовление растворов трифенилфосфиноксида и замещенных фенола в CCl4 43
5.4. Очистка растворителя CCl4 43
5.5. Измерение ИК спектров 45
5.6. Результаты 45
6. КОМПЛЕКСЫ ТРИФЕНИЛФОСФИНОКСИДА С ЗАМЕЩЕННЫМИ ФЕНОЛА В КРИСТАЛЛАХ 52
6.1. Получение монокристаллов комплексов трифенилфосфиноксида с замещенными фенолами 53
6.2. Проведение рентгеноструктурного анализа 54
6.3. Структура полученных молекулярных комплексов 54
6.3.1. Трифенилфосфиноксид 54
6.3.2. Комплексы трифенилфосфиноксида с фенолами 55
6.4. ЯМР и ИК спектры комплексов в монокристаллах 60
6.4.1. ЯМР спектры комплексов в монокристаллах 60
6.4.2. ИК спектры комплексов в монокристаллах 61
7. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ РАСЧЕТЫ КОМПЛЕКСОВ ТРИФЕНИЛФОСФИНОКСИДА С ЗАМЕЩЕННЫМИ ФЕНОЛАМИ 64
7.1. Расчет изменений химических сдвигов ΔδP и ΔδH и частот ΔvP=O и ΔvOH при комплексообразовании 64
7.2. Результаты 65
8. ВЫВОДЫ 69
9. ПРИЛОЖЕНИЕ 70
10. БЛАГОДАРНОСТИ 77
11. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 78


Среди невалентных взаимодействий водородная связь занимает особое место. Водородные связи встречаются в большом количестве соединений, являются причиной многих ключевых свойств веществ и материалов. Так, водородные связи являются причиной особых свойств воды и некоторых растворов, стабилизируют вторичную структуру белков(α-спирали и -листы) [ ], образуют двойную спираль ДНК, соединяя комплементарные основания, образуют прочную тройную спираль коллагена [ ] и участвуют в самосборке других супрамолекулярных структур. Водородные связи играют важную роль в стабилизации структур многих молекулярных кристаллов и полимерных материалов, таких как целлюлоза, нейлон или кевлар [ ]. Комплексы с водородной связью являются объектами большого числа современных исследований: с каждым годом растет число публикаций, посвященных как самой водородной связи [ , ], так и процессам перехода протона [ ].
Определение геометрических и энергетических характеристик комплексов с водородной связью часто приходится выполнять на основании непрямых спектральных данных: спектров ЯМР, колебательных спектров (ИК, КР), электронных спектров в УФ и видимой области и т.д. Корректная интерпретация спектральных параметров (химических сдвигов, констант спин-спинового взаимодействия, частот и интенсивностей полос) в терминах межатомных расстояний и энергии комплексообразования как правило требует использования соответствующих корреляционных соотношений [ ]. Такие соотношения как правило строятся для серий комплексов с выбранными зондовыми молекулами-донорами или акцепторами протона.
Одним из популярных и широко используемых в спектроскопии ЯМР зондов-акцепторов протона являются фосфиноксиды (R3P=O).В ряде экспериментальных и теоретических работ были предложены корреляции между изменением химического сдвига 31P модельного триалкилфосфиноксида при образовании водородносвязанного комплекса и величинами pKaдоноров протона [ , ]. Однако, в современной литературе отсутствуют корреляции между величиной химического сдвига 31P и энтальпиейкомплексообразования. Кроме того, ранее в качестве зондового спектрального параметра экспериментально не использовалась характеристичная частота полосы валентного колебания группыP=O, которая, согласно теоретическим оценкам [ ], также может оказаться информативным параметром.
Цель работы
Разработать новую экспериментальную методику оценки прочности водородных связей в комплексах, образованных в апротонных растворах с участием фосфиноксидов по спектрам 31PЯМР и ИК спектрам.
Объекты исследования
В качестве модельного фосфиноксида был выбран трифенилфосфиноксид (TPPO; Рисунок 1.1а), а в качестве доноров протонов – ряд замещенных фенолов (Рисунок 1.1б). В работе рассматриваются как комплексы стехиометрического состава 1:1 (Рисунок 1.2а), так и 1:2 (Рисунок 1.2б).
Задачи работы
1. По данным спектров ЯМР и ИК определить энтальпиюкомплексообразования TPPO с замещенными фенолами в различных растворителях:
а) в смеси дейтерированных газов-фреонов CDF3/CDF2Cl при температуре 100 K;
б) в растворе в CDCl3 при разных температурах;
в) в растворе в CCl4 при комнатной температуре.
2. Построить корреляции между прочностью водородных связей и спектральными характеристиками TPPO.
3. Получить монокристаллы комплексов TPPO с замещенными фенолами, установить корреляции между длиной водородного мостика и спектральными характеристиками комплексов методами твердотельной спектроскопии ЯМР и твердотельной ИК спектроскопии.
4.Провести квантово-химические исследования выбранных комплексов, связать их рассчитанные геометрические и спектральные параметры.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

В работе рассмотрены 15 комплексов стехиометрического состава 1:1 с водородной связью OHO, образованной молекулой трифенилфосфиноксида (TPPO) с замещенными фенолами. Построены корреляционные соотношения, связывающие изменение спектральных параметров TPPO при комплексообразовании (химического сдвига 31P ЯМР, ∆δP; частоты валентного колебания группы P=O, 〖∆v〗_(P=O)) с прочностью водородной связи (энтальпией ∆H или энергией ∆E). Были сделаны следующие выводы:
1. В растворе в смеси CDF3/CDF2Cl при температуре 100 K справедливо выражение:
–∆H(кДж/моль)=14.7∙〖(∆δP)〗^0.54
2. В растворе в CDCl3 при температурах 232–298 K справедливо выражение:
–∆H(кДж/моль)=5.1∙〖(∆δP)〗^1.1
3. В растворе в CCl4 при температуре 298 K справедливо выражение:
–∆H(кДж/моль)=10.4∙〖(〖∆v〗_(P=O))〗^0.33
4. В вакууме методами квантовой химии (B3LYP/6-311++G(d,p)) получены корреляции:
–∆E (кДж/моль)=8.8∙〖(ΔδP)〗^0.8
–∆E (кДж/моль)=2.9∙〖(Δv_(P=O))〗^0.84
5. Характер корреляционных зависимостей качественно подтверждается и в твердом теле для ко-кристаллов TPPO с замещенными фенолами.
В итоге можно заключить, что во всех случаях воспроизводится общий ход корреляционной зависимости (монотонные, гладкие степенные функции как для ∆δP, так и для 〖∆v〗_(P=O)), но численные параметры корреляций сильно зависят от условий, что ограничивает диапазон применимости каждой корреляции в отдельности. Стоит также отметить, что наибольшие отклонения от корреляций демонстрируют комплексы с орто-замещенными фенолами, для которых характерно образование дополнительных невалентных взаимодействий с TPPO.



[ ] Koltun W. L. Precision space‐filling atomic models //Biopolymers: Original Research on Biomolecules. – 1965. – Т. 3. – №. 6. – С. 665-679.
[ ] Hornby D. Hydrogen bonding in biological structures: GA Jeffrey and W. Saenger, Springer-Verlag; Berlin, 1991; xiv+ 569 pages. DM 198.00. ISBN 3-540-50839-2. – 1993.
[ ] Zhang D. W., Wang H., Li Z. T. Hydrogen bonding motifs: New progresses //Hydrogen Bonded Supramolecular Structures. – 2015. – С. 1-36.
[ ] Grabowski S. J. (ed.). Hydrogen bonding: new insights. – Dordrecht : Springer, 2006. – Т. 3.
[ ] Gilli G., Gilli P. The nature of the hydrogen bond: outline of a comprehensive hydrogen bond theory. – Oxford university press, 2009. – Т. 23.
[ ] Truhlar D. G., Garrett B. C. Hydrogen-Transfer Reactions //Hynes, JT. – 2007. – С. 833-874.
[ ] Antonov L. Tautomerism: concepts and applications in science and technology. – 2016.
[ ] Pires E., Fraile J. M. Study of interactions between Brønsted acids and triethylphosphine oxide in solution by 31 P NMR: Evidence for 2: 1 species //Physical Chemistry Chemical Physics. – 2020. – Т. 22. – №. 42. – С. 24351-24358.
[ ] Mayer U., Gutmann V., Gerger W. The acceptor number—A quantitative empirical parameter for the electrophilic properties of solvents //Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly. – 1975. – Т. 106. – С. 1235-1257.
[ ] Kostin M. A., Pylaeva S. A., Tolstoy P. M. Phosphine oxides as NMR and IR spectroscopic probes for the estimation of the geometry and energy of PO⋯ H–A hydrogen bonds //Physical Chemistry Chemical Physics. – 2022. – Т. 24. – №. 11. – С. 7121-7133.
[ ] Arunan E. et al. Defining the hydrogen bond: An account (IUPAC Technical Report) //Pure and Applied Chemistry. – 2011. – Т. 83. – №. 8. – С. 1619-1636.
[ ] Rozas I., Alkorta I., Elguero J. Bifurcated hydrogen bonds: Three-centered interactions //The Journal of Physical Chemistry A. – 1998. – Т. 102. – №. 48. – С. 9925-9932.
[ ] Keutsch F. N., Saykally R. J. Water clusters: Untangling the mysteries of the liquid, one molecule at a time //Proceedings of the National Academy of Sciences. – 2001. – Т. 98. – №. 19. – С. 10533-10540.
[ ] Limbach H. H. et al. Proton Tautomerism in Systems of Increasing Complexity: Examples from Organic Molecules to Enzymes //Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology. – 2016. – С. 329-372.
[ ] Rozas I., Alkorta I., Elguero J. Bifurcated hydrogen bonds: Three-centered interactions //The Journal of Physical Chemistry A. – 1998. – Т. 102. – №. 48. – С. 9925-9932.
[ ] Tupikina E. Y. et al. NMR Chemical Shift of a Helium Atom as a Probe for Electronic Structure of FH, F–,(FHF)−, and FH2+ //The Journal of Physical Chemistry A. – 2017. – Т. 121. – №. 50. – С. 9654-9662.
[ ] Klopper W., Quack M., Suhm M. A. HF dimer: empirically refined analytical potential energy and dipole hypersurfaces from ab initio calculations //The Journal of chemical physics. – 1998. – Т. 108. – №. 24. – С. 10096-10115.
[ ] Grabowski S. J. (ed.). Hydrogen bonding: new insights. – Dordrecht : Springer, 2006. – Т. 3.
[ ] Bader, Richard FW. "Atoms in molecules." Accounts of Chemical Research 18.1 (1985): 9-15.‏
[ ] Vener, Mikhail V., et al. "Intermolecular hydrogen bond energies in crystals evaluated using electron density properties: DFT computations with periodic boundary conditions." Journal of computational chemistry 33.29 (2012): 2303-2309.‏
[ ] Mata, I., et al. "Relationships between interaction energy, intermolecular distance and electron density properties in hydrogen bonded complexes under external electric fields." Chemical Physics Letters 507.1-3 (2011): 185-189.‏
[ ] Sedov I. A., Solomonov B. N. Gibbs free energy of hydrogen bonding of aliphatic alcohols with liquid water at 298 K //Fluid phase equilibria. – 2012. – Т. 315. – С. 16-20.
[ ] Tolstoy P. M., Tupikina E. Y. IR and NMR Spectral Diagnostics of Hydrogen Bond Energy and Geometry //Spectroscopy and Computation of Hydrogen‐Bonded Systems. – 2023. – С. 345-407.
[ ] Steiner T. Lengthening of the covalent X–H bond in heteronuclear hydrogen bonds quantified from organic and organometallic neutron crystal structures //The Journal of Physical Chemistry A. – 1998. – Т. 102. – №. 35. – С. 7041-7052.
[ ] Pauling L. The nature of the chemical bond, Cornell University Press //Ithaca, New York. – 1960.
[ ] Limbach H. H., Denisov G. S., Golubev N. S. Hydrogen bond isotope effects studied by NMR //Isotope Effects in the Biological and Chemical Sciences. – 2005. – С. 193-230.
[ ] Tamada J. A., King C. J. Extraction of carboxylic acids with amine extractants. 2. Chemical interactions and interpretation of data //Industrial & engineering chemistry research. – 1990. – Т. 29. – №. 7. – С. 1327-1333.
[ ] Schah-Mohammedi P. et al. Hydrogen/deuterium-isotope effects on NMR chemical shifts and symmetry of homoconjugated hydrogen-bonded ions in polar solution //Journal of the American Chemical Society. – 2000. – Т. 122. – №. 51. – С. 12878-12879.
[ ] Mejía S. et al. Looking Inside the Intramolecular C− H∙∙∙O Hydrogen Bond in Lactams Derived from α-Methylbenzylamine //Molecules. – 2017. – Т. 22. – №. 3. – С. 361.
[ ] Ozaki H., Kuwahara M., Sawai H. Oligonucleotides Bearing a 5-Substituted Pyrimidine Nucleoside: Their Synthesis, Properties, and Application //Frontiers in Organic Chemistry. – 2005. – Т. 1. – №. 1. – С. 63-78.
[ ] Desiraju G. R., Steiner T. The weak hydrogen bond: in structural chemistry and biology. – International Union of Crystal, 2001. – Т. 9.
[ ] Batsanov S. S. Van der Waals radii of elements //Inorganic materials. – 2001. – Т. 37. – №. 9. – С. 871-885.
[ ] Bondi A. van der Waals volumes and radii //The Journal of physical chemistry. – 1964. – Т. 68. – №. 3. – С. 441-451.
[ ] Melikova S. M. et al. FTIR study of the hydrogen bond symmetry in protonated homodimers of pyridine and collidine in solution //Journal of Molecular Structure. – 2012. – Т. 1018. – С. 39-44.
[ ] Rundle R. E., Parasol M. O–H stretching frequencies in very short and possibly symmetrical hydrogen bonds //The Journal of Chemical Physics. – 1952. – Т. 20. – №. 9. – С. 1487-1488.
[ ] Novak A. Hydrogen bonding in solids correlation of spectroscopic and crystallographic data //Large Molecules. – Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2007. – С. 177-216.
[ ] Iogansen A. V., Litovchenko G. D. The characteristic bands of the stretching vibrations of the nitro group in infrared absorption: II. Correlation of the frequencies and intensities with the structure of the molecules //Journal of Applied Spectroscopy. – 1965. – Т. 3. – №. 6. – С. 404-411.
[ ] Iogansen A. V., Kurkchi G. A., Rassadin B. V. Intensity of ν(AH) infrared bands and NH•••B hydrogen bonds //Journal of Applied Spectroscopy. – 1969. – Т. 11. – №. 6. – С. 1487-1492.
[ ] Iogansen A. V., Rassadin B. V. Dependence of intensity and shift in the infrared bands of the hydroxyl group on hydrogen bonding energy //Journal of Applied Spectroscopy. – 1969. – Т. 11. – №. 5. – С. 1318-1325.
[ ] Tupikina E. Y. et al. Correlations of NHN hydrogen bond energy with geometry and 1H NMR chemical shift difference of NH protons for aniline complexes //The Journal of Chemical Physics. – 2019. – Т. 150. – №. 11. – С. 114305.
[ ] Limbach H. H. et al. OHO hydrogen bond geometries and NMR chemical shifts: from equilibrium structures to geometric H/D isotope effects, with applications for water, protonated water, and compressed ice //Israel Journal of Chemistry. – 2009. – Т. 49. – №. 2. – С. 199-216.
[ ] Perrin, C., J. S. Lau, and B. K. Ohta. "Low-barrier hydrogen bonds in pyridine-dichloroacetic acid complexes." Polish Journal of Chemistry 77.11 (2003): 1693-1702.‏
[ ] Shenderovich I. G. et al. H/D isotope effects on the low-temperature NMR parameters and hydrogen bond geometries of (FH) 2 F− and (FH) 3 F− dissolved in CDF3/CDF2 Cl //Physical Chemistry Chemical Physics. – 2002. – Т. 4. – №. 22. – С. 5488-5497.
[ ] Shenderovich I. G. et al. Low-Temperature NMR Studies of the Structure and Dynamics of a Novel Series of Acid−Base Complexes of HF with Collidine Exhibiting Scalar Couplings across Hydrogen Bonds //Journal of the American Chemical Society. – 2003. – Т. 125. – №. 38. – С. 11710-11720.
[ ] Tolstoy P. M. et al. Geometries and tautomerism of OHN hydrogen bonds in aprotic solution probed by H/D isotope effects on 13C NMR chemical shifts //The Journal of Physical Chemistry A. – 2010. – Т. 114. – №. 40. – С. 10775-10782.
[ ] Zheng A. et al. Acid properties of solid acid catalysts characterized by solid-state 31P NMR of adsorbed phosphorous probe molecules //Physical Chemistry Chemical Physics. – 2011. – Т. 13. – №. 33. – С. 14889-14901.
[ ] Farcas A., Aubert P. H. Electrochemical studies of conjugated polyrotaxanes and their unthreaded analogs //Encycl. Phys. Org. Chem., Wiley. – 2017. – С. 2583-2619.
[ ] Ranolia D. et al. Triazolium Salts as Lewis Acid Catalysts //Organic Letters. – 2022. – Т. 24. – №. 22. – С. 3915-3919.
[ ] Chernyshov I. Y., Vener M. V., Shenderovich I. G. Local-structure effects on 31P NMR chemical shift tensors in solid state //The Journal of Chemical Physics. – 2019. – Т. 150. – №. 14. – С. 144706.
[ ] Tupikina E. Y. et al. P=O Moiety as an Ambidextrous Hydrogen Bond Acceptor //The Journal of Physical Chemistry C. – 2018. – Т. 122. – №. 3. – С. 1711-1720.
[ ] Quin L. D., Williams A. J. Practical interpretation of 31P NMR spectra and computer assisted structure verification. – Toronto : Advanced Chemistry Development, 2004.
[ ] Kühl O. Phosphorus-31 NMR spectroscopy: a concise introduction for the synthetic organic and organometallic chemist. – Springer Science & Business Media, 2008.
[ ] Latypov S. K. et al. Quantum chemical calculations of 31P NMR chemical shifts: scopes and limitations //Physical Chemistry Chemical Physics. – 2015. – Т. 17. – №. 10. – С. 6976-6987.
[ ] Etter M. C., Baures P. W. Triphenylphosphine oxide as a crystallization aid //Journal of the American Chemical Society. – 1988. – Т. 110. – №. 2. – С. 639-640.
[ ] Gutmann V. Solvent effects on the reactivities of organometallic compounds //Coordination Chemistry Reviews. – 1976. – Т. 18. – №. 2. – С. 225-255.
[ ] Harris, Robin K., et al. "NMR nomenclature. Nuclear spin properties and conventions for chemical shifts (IUPAC Recommendations 2001)." Pure and applied chemistry 73.11 (2001): 1795-1818.‏
[ ] https://doi.org/10.1021/ja906709t
[ ] Guillaume F. et al. High dilution measurement of the chemical shift of phenolic protons: Correlations with the electronic charge calculated by CNDO/2 //Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. – 1982. – Т. 38. – №. 6. – С. 661-664.
[ ] Reuben J. Intramolecular hydrogen bonding as reflected in the deuterium isotope effects on carbon-13 chemical shifts. Correlation with hydrogen bond energies //Journal of the American Chemical Society. – 1986. – Т. 108. – №. 8. – С. 1735-1738.
[ ] Shenderovich I. G., Denisov G. S. Modeling of the Response of Hydrogen Bond Properties on an External Electric Field: Geometry, NMR Chemical Shift, Spin-Spin Scalar Coupling //Molecules. – 2021. – Т. 26. – №. 16. – С. 4967.
[ ] Rozenberg M. S. IR spectra and hydrogen bond energies of crystalline acid salts of carboxylic acids //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 1996. – Т. 52. – №. 11. – С. 1559-1563.
[ ] Iogansen A. V. Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching ν (XH) vibration in infrared spectra //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 1999. – Т. 55. – №. 7-8. – С. 1585-1612.
[ ] Rozenberg M., Loewenschuss A., Marcus Y. An empirical correlation between stretching vibration redshift and hydrogen bond length //Physical Chemistry Chemical Physics. – 2000. – Т. 2. – №. 12. – С. 2699-2702.
[ ] Grabowski S. J. Analysis of hydrogen bonds in crystals //Crystals. – 2016. – Т. 6. – №. 5. – С. 59.
[ ] Taylor R., Kennard O. Crystallographic evidence for the existence of CH. cntdot.. cntdot.. cntdot. O, CH. cntdot.. cntdot.. cntdot. N and CH. cntdot.. cntdot.. cntdot. Cl hydrogen bonds //Journal of the American Chemical Society. – 1982. – Т. 104. – №. 19. – С. 5063-5070.
[ ] Arunan E. et al. Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011) //Pure and applied chemistry. – 2011. – Т. 83. – №. 8. – С. 1637-1641.
[ ] Bondi A. van der Waals volumes and radii //The Journal of physical chemistry. – 1964. – Т. 68. – №. 3. – С. 441-451.
[ ] Jeffrey G. A., Jeffrey G. A. An introduction to hydrogen bonding. – New York : Oxford university press, 1997. – Т. 12. – С. 228.
[ ] Schmidtmann M. et al. Determining hydrogen positions in crystal engineered organic molecular complexes by joint neutron powder and single crystal X-ray diffraction //CrystEngComm. – 2014. – Т. 16. – №. 7. – С. 1232-1236.
[ ] Capelli S. C. et al. Hirshfeld atom refinement //IUCrJ. – 2014. – Т. 1. – №. 5. – С. 361-379.
[ ] Dolomanov, O.V.; Bourhis, L.J.; Gildea, R.J.; Howard, J.A.K.; Puschmann, H., OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program (2009). J. Appl. Cryst., 42, 339-341.
[ ] Mercury 4.0: from visualization to analysis, design and prediction
C. F. Macrae, I. Sovago, S. J. Cottrell, P. T. A. Galek, P. McCabe, E. Pidcock, M. Platings, G. P. Shields, J. S. Stevens, M. Towler and P. A. Wood, J. Appl. Cryst., 53, 226-235, 2020
[DOI: 10.1107/S1600576719014092]
[ ] DOI: 10.5517/cc68gnk
[ ] DOI: 10.5517/ccpxj14
[ ] Mislow K. Stereochemical consequences of correlated rotation in molecular propellers //Accounts of Chemical Research. – 1976. – Т. 9. – №. 1. – С. 26-33.
[ ] Andose J. D., Mislow K. Structure and dynamic stereochemistry of trimesitylmethane. II. Empirical force field calculations //Journal of the American Chemical Society. – 1974. – Т. 96. – №. 7. – С. 2168-2176.
[ ] Bye E., Schweizer W. B., Dunitz J. D. Chemical reaction paths. 8. Stereoisomerization path for triphenylphosphine oxide and related molecules: indirect observation of the structure of the transition state //Journal of the American Chemical Society. – 1982. – Т. 104. – №. 22. – С. 5893-5898.
[ ] Brydges S., Harrington L. E., McGlinchey M. J. Sterically hindered organometallics: Multi-n-rotor (n= 5, 6 and 7) molecular propellers and the search for correlated rotations //Coordination Chemistry Reviews. – 2002. – Т. 233. – С. 75-105.
[ ] Spek A. L. Structure of a second monoclinic polymorph of triphenylphosphine oxide //Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. – 1987. – Т. 43. – №. 6. – С. 1233-1235.
[ ] Ostras’ A. S. et al. Phosphine oxides as spectroscopic halogen bond descriptors: IR and NMR correlations with interatomic distances and complexation energy //Molecules. – 2020. – Т. 25. – №. 6. – С. 1406.
[ ] Brock, Carolyn P., and W. Bernd Schweizer. "Internal molecular motion of triphenylphosphine oxide: analysis of atomic displacement parameters for orthorhombic and monoclinic crystal modifications at 100 and 150 K." Journal of the American Chemical Society 107.24 (1985): 6964-6970.‏
[ ] Gaussian 16. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
[ ] GaussView, Version 6.1, Roy Dennington, Todd A. Keith, and John M. Millam, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2016.
[ ] Chemcraft. Version 1.8, build 648. https://www.chemcraftprog.com

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.