Тема: Реакции циклических ангидридов с иминами (реакция Кастаньоли-Кушмана) без растворителя
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
📋 Содержание
1. Обзор литературы
1.1 Общие сведения
1.2 Реакции формального циклоприсоединения циклических ангидридов и иминов
(реакция Кастаньоли-Кушмана)…………………………………………………………...6
1.3 Ангидриды в реакции Кастаньоли-Кушмана…………………………………………9
1.4 Янтарный и глутаровый ангидриды в реакции Кастаньоли-Кушмана…………….15
2. Экспериментальная часть………………………………………………………………22
2.1 Синтез исходных соединений…
2.2 Температурный скрининг……………………………………………………………..26
2.3 Синтез целевых лактамов……………………………………………………………..27
2.4 Синтез сукцинимидов…………………………………………………………………46
3. Обсуждение результатов
Выводы
Список цитированной литературы…
Приложения
📖 Введение
Ar1 N Ar2 X
O O O
N X
O Ar1
Ar2
O
OH
* *
150°C, 16h
neat
X = direct bond
X = CH2
X = CMe2
X =
Лактамовые кислоты и их производные находят широкое применение в синтезе природных соединений, так называемых «lead-like» соединений в медицинской химии, а также других молекул, представляющих биологический интерес [1]. Так, например, 5-членный лактам 2-пирролидон входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы (котинин, пирацетам, этосуксимид, прамирацетам).
Современные тенденции химии и все чаще говорят о том, что методы, которые мы разрабатываем, не должны наносить угрозу окружающей среде. Сейчас всем известна концепция «зеленой» химии, которая постулирует необходимость по минимуму использовать органические растворители (или не использовать их вообще), а также стремиться к максимальной атомной эффективности [2].
Примечательно, что одной из характерных черт РКК является её атомэкономичность: действительно, все атомы из альдегида, первичного амина и циклического ангидрида включаются в структуру продукта (за исключением воды, которая выделяется во время образование основания Шиффа).
Соответствие РКК одному из важнейших принципов «зеленой» химии - максимальной атомной эффективности, побудило нас также провести исследование на соответствие другому, не менее важному принципу, суть которого заключается в отсутствии органических растворителей в реакции, что является крайне выгодным с многих точек зрения, в том числе с экологической и экономической.
Более того, мы ставили перед собой цель расшить круг субстратов в РКК, а также ввести новые для этой реакции ангидриды, что позволит значительно расширить круг образующихся лактамовых кислот.
✅ Заключение
2. Предложенный подход проведения РКК без растворителя позволил ввести в реакцию широкий круг азастильбенов, а также новые, не описанные ранее в РКК ангидриды что, соответственно, позволяет достичь большего разнообразия получаемых лактамовых кислот.
3. Предложена гипотеза о механизме образования побочных продуктов в РКК – моноамида и альдегида, о которых другие авторы неоднократно упоминали, но никогда не объясняли причину их образования. Полученные экспериментальные данные подтверждают предложенную нами гипотезу, однако, для окончательных выводов требуются дополнительные более детальные исследования.
4. Наконец, было показано, что в отдельных случаях в реакциях циклических ангидридов с N-алкил- или N-арилиминами может успешно применяться микроволновое облучение, что позволяет значительно сократить время реакции



